有机化学期末总结

“有机化学”复习总结

一、有机物的命名

复习各章节有机物的“系统命名法”相关内容，并通过例题和做练习来掌握各类有机物系统命名法。

(一)系统命名的一般规律：

1、确定母体：按“官能团优先次序”判断分子母体官能团。

2、选主链：选择含有母体官能团的最长碳链为主链，如果有碳碳不饱和键要包含不饱和键。

3、编号：从主链靠近母体官能团的一端开始编号，以便使母体官能团编号尽可能小。如果有选择，也要使其它取代基的编号尽可能小。

4、命名：有机物名称基本组成结构“构型标记 - 取代基编号 - 取代基数量和名称(若有不同取代基，则按‘顺序规则’从小到大排列，重复前述内容) - 母体官能团编号 - 母体官能团名称”。各编号间用逗号隔开；构型标记、数字编号和汉字之间用短横“—”隔开。 例：

CH 2＝CH

C ＝C

CH 3

CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3

(Z)－3－甲基－4－乙基－1,3－庚二烯

5、以上是有机物命名时的基本方法，由于各类有机物结构特点不同，具体命名时有些差异，特别是一些脂环族、芳香族、羧酸衍生物、糖类和杂环化合物等，需要按照各自章节介绍的系统命名法规则来命名。

(二)官能团优先次序和常见烷基的名称

官能团优先次序(确定母体)：

－COOH ＞－SO 3H ＞－(CO)2O ＞－COOR ＞－COX ＞－CONH 2 ＞－CN ＞－CHO ＞－COR ＞－OH ＞－NH 2＞ ＞

＞－OR ＞－Ar ＞－R ＞－X ＞－NO 2＞－NO －C CH －CH CH 2

CH 4

CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 3

CH 3

CH 3

CH 2CH 2CH 3

CHCH 3CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 3CH 3

烷烃

烷基甲烷

丙烷

正丁烷异丁烷CH 2CHCH 3

C CH 3CH 3

CH 3

CH 3

甲基正丙基异丙基

正丁基

仲丁基

异丁基叔丁基C CH 3

CH 3

戊烷CH 2C CH 3

CH 3

CH 3

CH 3新戊基

CH 3

常见烷基

(三)各类有机物的命名

CH 3－C －CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 3

C C H CH 3

CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH C CH

CH 3

C ＝C

C ＝C H CH 3

H

H H CH 2CH 3

CH 3

CH 3

COOH

NH 2

Cl

OH

CH 3MgBr CH 3C CAg

CH 2

OH

CH 3

COOH

O

O

H

OH CHO CH 2OH

COOH HO H H

Cl

CH 3CHCH 2Br

CH 3

CH 2

CH 3CHCH 2CHCH CH 3

CH 2

OH

OH

CH 3－O －CH 2CH 3 CH 3CCH 2CH 2CHO

O

CH 3

O

CH 3C=CHCOOH

CH 3

COOH

COOH

OCOCH 3

CH 2=CHC －Br

O

C C O O

O O CH 2CH 2C

C

O

O

CH 2CONH 2

NHCOCH 3

NHCOCH 3

OH

COOCH 3

O O

COOH

OH

CH 3CCH 2C －OH O O CH 3CCH 2C －OCH 2CH 3

O O

CH 2OH O

H H

H HO

HO

OH

OH

CH 2OH O

H H

H

HO HO

OH

3

H

(CH 3)2NCH 2CH 3 (CH 3)3NCH 2CH 3OH

N N H

N

N

N

二、有机化学中的一些重要概念和机理

官能团、衍生物、同系列、同系物、正、异、新、伯、仲、叔、季、顺序规则、官能团优先次序、SP 3杂化、SP 2杂化、SP 杂化、单键、双键、叁键。

烯丙基、苄基、亲电试剂、亲核试剂、自由基、芳香性、羰基、醛基、酮基、半缩醛、缩醛、羧基、羧酸衍生物、取代羧酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺、单糖、低聚糖、多糖、醛糖、酮糖、还原性糖、非还原性糖、碱性弱氧化剂、变旋现象、差向异构化、苷、糖脎、季铵盐、季铵碱、芳香重氮盐、

自由基反应、离子型反应、亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、自由基取代、自由基加成、消除反应、氢化热、马氏规则、过氧化物效应、札依采夫规则、卢卡斯实验、重排、碘仿反应、羟醛缩合、歧化反应、傅-克反应、

诱导效应、电负性、吸电子基、斥电子基、共轭效应、π键、大π键、p-π共轭、π-π共轭、定位效应、邻对位定位基、间位定位基、共振论、共振能、共振杂化体、共振极限式、自由基稳定性、正碳离子稳定性、卤素活泼性、酚和羧酸的酸性强弱、胺的碱性强弱。

构型、构象、互变异构、对称面、对称中心、手性、手性碳原子、对映异构、顺反异构、对映异构体、顺反异构体、非对映体、差向异构体、船式、椅式、优势构象、Z/E 构型表示法、D/L 构型表示法、R/S 构型表示法、外消旋体、内消旋体、费歇尔投影式、纽曼投影式。

三、常见有机反应

R —H

+

X 2

R —X

+

HX hv

CH 3+ Br 2

CH 2Br

光

C ＝C

+

X 2

－C －C －X

CH 3CH ＝CH 2

+

HX

CH 3CHCH 3

X

CF 3－CH ＝CH 2

+

HBr

AlBr 3

CF 3－CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2Br HBr