有机化合物的手性

今日作业
• 191页 3；4；5；6；8题
Pyridine
H
H N
H N H
Pyrimidine
N
OH N
N NH2 N
OH
CH3 N
HO
N
HO
N
HO
N
尿嘧啶,U
胞嘧啶,C
胸腺嘧啶,T
主要在RNA中
主要在DNA中
N N
N
N
H
嘌呤: 由嘧啶环和咪唑环稠合而成
OH
NH2
N N
N N
H2N
N
N
H
鸟嘌呤,G
N
N
H
腺嘌呤,A
存在于 DNA,RNA中
有机化合物的手性
• 在有机化学中，手性最经常地出现在这样 的分子中：1个中心碳原子联接着4个不同 的取代基。如：溴氯氟甲烷
• 这4个基团在四面体顶点上可以有两种不同 的排列方式，所得到的两种分子相互不能 重叠，构成物体与镜像的关系：
➢手性分子；手性碳原子
• 如果将B旋转180o，A与B不能重叠：
外消旋体的拆分
消旋光过程示意图
手性药物
OO
S H2N
N
N
CF3
H3C
西乐葆(celebrex)
O
O
H3C S O
O
万络(vioxx)
H3CO
CH3 COOH
萘普生(Naproxen)
杂环化合物
H
H
H
O
H
Furan
H
H
H
N
H
H
Pyrrole
N
H
N
H
H H
Imidazole
H H
H
H N H
• 而非手性分子不具有这样的性质：
手性化合物构型的R-S标记法
• 基团大小顺序： OH > CH2CH3 > CH3 > H
手性化合物的旋光性
注意点
➢R-、S-构型与旋光方向(左旋、右旋)没有对
应关系 ➢将同一手性化ห้องสมุดไป่ตู้物的R-异构体和S-异构体
等量混合，由于旋光性恰好相互抵消，结 果得到的是一个没有旋光性的物质，称为 外消旋体。