不溶性偶氮染料概述
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NHCOCH 2COCH3
2018/10/30
9
色酚－－色酚的结构分类
其他邻羟基芳甲酰芳胺类
含二苯并呋喃杂环：色酚AS-BT等，主要染棕色
含咔唑杂环：染棕色的AS-LB和染黑色的AS-SG
等，偶合力最弱，须在碱性中进行。
2-羟基-3-蒽甲酰芳胺：AS-GR等，生成绿色
2018/10/30
10
2018/10/30
4
引 言
特点
色泽浓艳（红、橙、蓝、酱红、棕为主）； 水洗、日晒牢度较好，价格低廉； 色谱齐全、不易染淡色
用途
主要用于纤维素纤维的染色和印花
batch dyeing
pad dyeing
printing
2018/10/30
5
引 言
在纤维素纤维上的应用过程：
命名中有色称。 同一色基与不同色酚偶合，色泽不同，色牢度也 不同。
2018/10/30
12
常用色酚和色基偶合后颜色
颜色
黄
色酚
AS-L3G AS-L4G
色基（或盐） 颜色
红KB 红KB 黄GC 红酱
色酚
AS-BD *AS
色基（或盐）
红酱GP 紫B
橙
红
*AS
AS-BO
橙GC
红RL
棕
大红
黑
*AS
*AS AS
中性素 色酚＋色基的重氮氨基化合物 中性汽蒸
2018/10/30 16
不溶性偶氮染料
本章重点 不溶性偶氮染料的特点 常用色酚的结构及化学性质 常用色基和色盐 印花用稳定的不溶性偶氮染料
2018/10/30
17
本章习题
简述色酚的化学性质及主要结构类型。 色基重氮化方法有哪几种？ 何谓色盐？
色酚－－色酚与纤维的直接性
酰胺键与两边芳环构成共轭体系，影响对纤维的直接性。
芳胺芳环上引入极性基，增加直接性，且对位效果最大。
酰芳胺芳环稠合性增加，直接性增加。
Ar－C－N－Ar'
打底时酰胺基与羟基结合：
O H
纤维素的伯醇羟基
氢键
H O 纤维素
2018/10/30
11
色 基
色基是不含磺酸基等水溶性基团的芳伯胺。
稍过量
弱酸性
不溶于水，溶于NaOH
稳定性差，易氧化 对光敏感
太少：钠盐水解降低色酚溶 解性； 太多：光催化下色酚氧化， 形成醌式无偶合能力 色酚溶液中加甲醛防止氧化 和亚硝化
2018/10/30
7
色酚－－色酚的结构分类
2－羟基萘－3－甲酰芳胺类（AS类）
最重要的一类，生成红、紫、蓝色的色酚 最简单的为: 色酚AS 在色酚酰芳胺的芳环上引入取代基会有深色效应:
第五章
不溶性偶氮染料
Azoic Dyes
(1学时)
2018/10/30 1
不溶性偶氮染料
引言 色酚 色基和色盐 稳定的不溶性偶氮染料
2018/10/30 2
引 言
定义
无水溶性基团的偶合组分（ coupling components, 色酚
naphtols）和芳伯胺的重氮组分（ diazo components , 色 基 重 氮 化 时 需 要 在 0-5℃ 冰 水 ， 又 称 冰 染 料 （ Ice colors），也称为钠夫妥染料（naphtol dyes）
稳定的重氮氟硼酸盐
15
2018/10/30
来自百度文库
印花用稳定的不溶性偶氮染料
定义：色酚与经稳定化的重氮化色基的混合物 特点：节约色酚、保持白度、应用方便、牢度低于冰 染料，但能满足印花要求。
显色条件 酸蒸or汽蒸后酸性显色 汽蒸or光照or氧化剂 酸蒸
分类 组成 快色素 色酚＋反式重氮酸盐 快磺素 色酚＋色基的重氮磺酸盐 快胺素 色酚＋色基的重氮氨基 或亚氨基化合物
杂环结构：显色后用铜盐等处理，为绿、灰蓝色
2018/10/30
14
色 盐
色盐是色基重氮盐的稳定形式
色基重氮化（顺法、逆法、悬浮法）
将色基重氮化为盐，加入适当的稳定剂和稀释剂制成稳
定的粉状色盐，使用时溶于水中与色酚偶合显色。
色盐的4种形式
稳定的重氮硫酸盐或盐酸盐 稳定的重氮复盐
稳定的重氮芳磺酸盐
2018/10/30
18
色基diazonium salts）在纤维上偶合生成不溶性偶氮染料。
染色过程
先用色酚打底，与纤维以氢键和范德华力结合，后与色基偶
合显色。
2018/10/30 3
引 言
常用色酚
主要是邻羟基芳甲酰芳胺类和乙酰乙酰芳胺类。
最主要的2－羟基－3萘甲酰苯胺的衍生物
OH C NH Ar O
R
改变Ar或R，均影响其对纤维的亲和力、色相和色牢度。
先将色酚溶解在一定浓度的烧碱溶液中，再上染到纺织物
上，在色酚供电子基（羟基）邻位或对位与重氮化的色基 偶合
Cl Cl OH + C NH O Cl N2+ C NH O
6
N N OH Cl
2018/10/30
色酚－－色酚的化学性质
OH
+ NaO H C NH Ar － R
O
ONa
+ H 2O C NH Ar － R O
大红GGS
黑LS 黑ANS
13
蓝
*AS-BT AS-BG AS-VL *AS AS AS-RL AS-ITR
大红GGS 红B 橙GC 蓝VB 蓝VRT 蓝BB 藏青RA
2018/10/30
色 基
色基的结构分类
苯胺及其衍生物：最简单，显色为橙、红色
对苯二胺－N－取代衍生物：显色为紫、蓝色
氨基－偶氮苯衍生物：显色为黑、棕色
-NO2 > -Cl > -CH3 > -H > -OCH3
对位 > 间位 > 邻位
OH C NH Ar － R O
2018/10/30 8
色酚－－色酚的结构分类
乙酰乙酰芳胺衍生物（AS－G类）
生成黄色的色酚，应用较广泛
与纤维素亲和力较大，耐晒差。
H3C H3COCH2COCHN
CH 3
2018/10/30
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色酚－－色酚的结构分类
其他邻羟基芳甲酰芳胺类
含二苯并呋喃杂环：色酚AS-BT等，主要染棕色
含咔唑杂环：染棕色的AS-LB和染黑色的AS-SG
等，偶合力最弱，须在碱性中进行。
2-羟基-3-蒽甲酰芳胺：AS-GR等，生成绿色
2018/10/30
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引 言
特点
色泽浓艳（红、橙、蓝、酱红、棕为主）； 水洗、日晒牢度较好，价格低廉； 色谱齐全、不易染淡色
用途
主要用于纤维素纤维的染色和印花
batch dyeing
pad dyeing
printing
2018/10/30
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引 言
在纤维素纤维上的应用过程：
命名中有色称。 同一色基与不同色酚偶合，色泽不同，色牢度也 不同。
2018/10/30
12
常用色酚和色基偶合后颜色
颜色
黄
色酚
AS-L3G AS-L4G
色基（或盐） 颜色
红KB 红KB 黄GC 红酱
色酚
AS-BD *AS
色基（或盐）
红酱GP 紫B
橙
红
*AS
AS-BO
橙GC
红RL
棕
大红
黑
*AS
*AS AS
中性素 色酚＋色基的重氮氨基化合物 中性汽蒸
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不溶性偶氮染料
本章重点 不溶性偶氮染料的特点 常用色酚的结构及化学性质 常用色基和色盐 印花用稳定的不溶性偶氮染料
2018/10/30
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本章习题
简述色酚的化学性质及主要结构类型。 色基重氮化方法有哪几种？ 何谓色盐？
色酚－－色酚与纤维的直接性
酰胺键与两边芳环构成共轭体系，影响对纤维的直接性。
芳胺芳环上引入极性基，增加直接性，且对位效果最大。
酰芳胺芳环稠合性增加，直接性增加。
Ar－C－N－Ar'
打底时酰胺基与羟基结合：
O H
纤维素的伯醇羟基
氢键
H O 纤维素
2018/10/30
11
色 基
色基是不含磺酸基等水溶性基团的芳伯胺。
稍过量
弱酸性
不溶于水，溶于NaOH
稳定性差，易氧化 对光敏感
太少：钠盐水解降低色酚溶 解性； 太多：光催化下色酚氧化， 形成醌式无偶合能力 色酚溶液中加甲醛防止氧化 和亚硝化
2018/10/30
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色酚－－色酚的结构分类
2－羟基萘－3－甲酰芳胺类（AS类）
最重要的一类，生成红、紫、蓝色的色酚 最简单的为: 色酚AS 在色酚酰芳胺的芳环上引入取代基会有深色效应:
第五章
不溶性偶氮染料
Azoic Dyes
(1学时)
2018/10/30 1
不溶性偶氮染料
引言 色酚 色基和色盐 稳定的不溶性偶氮染料
2018/10/30 2
引 言
定义
无水溶性基团的偶合组分（ coupling components, 色酚
naphtols）和芳伯胺的重氮组分（ diazo components , 色 基 重 氮 化 时 需 要 在 0-5℃ 冰 水 ， 又 称 冰 染 料 （ Ice colors），也称为钠夫妥染料（naphtol dyes）
稳定的重氮氟硼酸盐
15
2018/10/30
来自百度文库
印花用稳定的不溶性偶氮染料
定义：色酚与经稳定化的重氮化色基的混合物 特点：节约色酚、保持白度、应用方便、牢度低于冰 染料，但能满足印花要求。
显色条件 酸蒸or汽蒸后酸性显色 汽蒸or光照or氧化剂 酸蒸
分类 组成 快色素 色酚＋反式重氮酸盐 快磺素 色酚＋色基的重氮磺酸盐 快胺素 色酚＋色基的重氮氨基 或亚氨基化合物
杂环结构：显色后用铜盐等处理，为绿、灰蓝色
2018/10/30
14
色 盐
色盐是色基重氮盐的稳定形式
色基重氮化（顺法、逆法、悬浮法）
将色基重氮化为盐，加入适当的稳定剂和稀释剂制成稳
定的粉状色盐，使用时溶于水中与色酚偶合显色。
色盐的4种形式
稳定的重氮硫酸盐或盐酸盐 稳定的重氮复盐
稳定的重氮芳磺酸盐
2018/10/30
18
色基diazonium salts）在纤维上偶合生成不溶性偶氮染料。
染色过程
先用色酚打底，与纤维以氢键和范德华力结合，后与色基偶
合显色。
2018/10/30 3
引 言
常用色酚
主要是邻羟基芳甲酰芳胺类和乙酰乙酰芳胺类。
最主要的2－羟基－3萘甲酰苯胺的衍生物
OH C NH Ar O
R
改变Ar或R，均影响其对纤维的亲和力、色相和色牢度。
先将色酚溶解在一定浓度的烧碱溶液中，再上染到纺织物
上，在色酚供电子基（羟基）邻位或对位与重氮化的色基 偶合
Cl Cl OH + C NH O Cl N2+ C NH O
6
N N OH Cl
2018/10/30
色酚－－色酚的化学性质
OH
+ NaO H C NH Ar － R
O
ONa
+ H 2O C NH Ar － R O
大红GGS
黑LS 黑ANS
13
蓝
*AS-BT AS-BG AS-VL *AS AS AS-RL AS-ITR
大红GGS 红B 橙GC 蓝VB 蓝VRT 蓝BB 藏青RA
2018/10/30
色 基
色基的结构分类
苯胺及其衍生物：最简单，显色为橙、红色
对苯二胺－N－取代衍生物：显色为紫、蓝色
氨基－偶氮苯衍生物：显色为黑、棕色
-NO2 > -Cl > -CH3 > -H > -OCH3
对位 > 间位 > 邻位
OH C NH Ar － R O
2018/10/30 8
色酚－－色酚的结构分类
乙酰乙酰芳胺衍生物（AS－G类）
生成黄色的色酚，应用较广泛
与纤维素亲和力较大，耐晒差。
H3C H3COCH2COCHN
CH 3