有机立体化学习题及答案

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OH H OH

二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。

CH 3

H

3 _

C —C

CH3

H

/C

H

OH

CH 3

_ H

.C = C

CH 3 H

C H

OH

.命名下列化合物。 1.

2. 立体化学

3.

CHO

OH H — OH H L

H

OH

C H

2OH

Br

H

C C

H

1.

Cl H H

2

.

Cl

3.

5.

4.

H

C

C CH3 / H OH

CH 3

H

OH

C C CH 3

H

4.

HO

构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, H

C CH 3

O H

H

H

C

CH 3

3

2.Cl

6.

HO

H2OH OH

CH2OH

7.

CH2OH H

CH3

8.

9. CH 3 CH

3

CH

OH

H

CH=CH 2

HO H CH

2OH

H

CH3

CH3

CH=CH 2

OH

10.

13

11

1.

V

HO H

(a)

OH

(c)

CH3

H I OH

H

CH3

(c) (e) Br

H

Cl H

CH3

(a)

3

HO

(b)

(d)

H

H

CH3

(d)

CH3

CH3

H

H --------- CH 3

H --------- Br

CH3

三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系(对映体、非对映体或同一化合物)

2.

四. 写出下列化合物的三维结构式。

2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃

4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯

5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇

6. (R) — 3 —氰基环

戊酮

7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮

8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )

4氨基

2氯戊酸

11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇

13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸

14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯

15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷

16

(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮

五. 用Fisher 投影式完成下列题目。

3-氯一2—戊醇的所有异构体,并用 R/S 标记其构型。 2,

3 —丁二醇的所有异构体,并用 R/S 标记其构型。

六. 用R/S 标记下列化合物中手性碳原子的构型:

七.

画出下列各物的对映体(假如有的话) ,并用

R 、S 标定:

1. 3 —氯—1 —戊烯

2. 3 —氯一4 —甲基一1—戊烯

3. HOOCCH 2CH0HC00H

4. C 6H 5CH(CH 3)NH 2

5. CH 3CH(NH 2)COOH

八. 用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中哪些是内消旋体。 1 . ( R ) — 2—戊醇

2. (2R,3R,4S )— 4 —氯一2, 3 —二溴己烷

3. (S) — CH 2OH — CHOH — CH 2NH 2

4. (2S,3R) —1,2,3,4—四羟基丁烷

1. ( S )— 2—羟基丙酸 3.( 2R,3R )— 2,3 —二氯丁烷 1. 用Fisher 投影式写出

2. 用Fisher 投影式写出

3.用Fisher 投影式写出 2, 3, 4, 5—四羟基己二酸的所有异构体,并用 R/S

4.用Fisher 投影式写出5—甲基

2—异丙基环己醇的所有异构体, 并用R/S 标记其构型。

1. 2.

3.

4.

2CH 3

HO CH 3

CH 3

5.

(CH02CH

CN

C —CH CH

CH 2OH

5. (S) —2—溴代乙苯

6. (R)—甲基仲丁基醚

九.写出3 —甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式,指出其中哪些是对映体,哪些是非对映体?

十•写出下列化合物的费歇尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(只)或(S)。

C2H5

1.

Br C H

、CI

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