烷烃和环烷烃讲解

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药效构象
如:多巴胺是体内合成去甲肾上腺素的前体, 其药效构象为
NH 2
H
H
H
H
OH OH
四、烷烃的化学性质
1. 稳定性 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原 剂不发生反应或反应很慢。
2. 卤代反应 (Cl2、Br2) halogenation
CH4
Cl2 光
Cl2
CH3Cl 光
CH2Cl2
Cl2 光
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
4-甲基-6-乙基壬烷
6-ethyl-4-methylnonane
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CHCH3 CH3
CH3
2,5-二甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2,5-dimethylhexane
三、烷烃的异构现象 isomerism
叔碳(3°):三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连
季碳(4°):四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连
CH 3
CH 3
H3C C CH 2
3° 2°
H
伯氢(1°H):伯碳上的H
仲氢(2°H):仲碳上的H
叔氢(3°H):叔碳上的H
C

CH 3
CH 3

不同类型的氢
反应活性不一样
二、烷烃的命名(P23-25)
CHCl3
Cl2 光
甲烷和氯气的光照卤代反应演示
CCl4
卤代反应机制
演示
自由基链反应——包括链引发、链增长、链终止三步。 free radical reaction
➢chain-initiating step Cl:Cl 光或热 Cl· + Cl·
➢chain-propagating step Cl· + CH4 —>CH3· + HCl CH3· + Cl2 —>CH3Cl + Cl·
同系物具有相似的化学性质,但反应速率往往有较大的差 异;物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。 同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。
碳原子的类型
饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型
伯碳(1°):一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连
仲碳(2°):二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连
如:
H
CH4 , H C H
甲烷
H
Tetrahedral,
all orbital bond
angles are 109.5o.
H
σ sp3-s
键角109º28’ 正四面体构型
H H
H
H
CH3 CH3 , H C
乙烷
H
H
由于C上所连基团不同,
CH σsp3-s 键角有所变化,但也接
H
σsp3-sp3
烃的主要来源:
天然气 甲烷(主要)、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷
石 油 各种烃的混合物:汽油 C5-11,煤油C11-15,
柴油 C15-18, 润滑油C16-20,石蜡C18-30,
沥青C30-40

芳香烃等
第一节 烷烃 Alkane
一、烷烃的结构
结构特征:C为sp3杂化,各原子间以单键相连(键)。
CH3 CH3 C CH3
CH3
新戊烷 neopentane
烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基(R-)
常见的烷基见P24 其中1~4C 烷基英文名称要记住(词尾“ane”改为“yl”)
2. 系统命名法 选主链 碳链最长,取代最多
编号 位次最低
取代基 先小后大(优先基团后列出),同基合并 用中文小写“二、三、四”表明取代基数 目,在英文名称中,基团按字母顺序先后 列出,用“di、tri、tetra”表示取代基数目
H
锯架式
H
H H
H
HH
H
Newman 投影式
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
HH
H
(2)正丁烷的构象 有四种典型conformation:
wenku.baidu.com2 3
CH3
H
H
H
H
CH3
对位交叉式 优势构象
CH3
H
CH3
H
H
H
邻位交叉式
H CH3
H3C CH3
HH
CH3 H
HH
H H
部分重叠式 全重叠式 最不稳定构象
药物分子的构象与其生物活性有着密切关系。许多药 物分子是以特定的构象与受体结合发挥作用。
近109º28’。
键的特点:键能大,极化度小,稳定,且成键原子可绕键轴旋转。导 致烷烃化学性质稳定,且具有特殊异构现象——构象异构 。
烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。
同系列(homologous series):具有相同的组成通式和 结构特征的一系列化合物
同系物(homolog):同系列中的化合物互称为同系物 同系差:相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的 系差为CH2 。
致分子中原子或基团在空间的排列方式不同而产 生的立体异构现象——构象异构。这种空间排列 方式——构象 conformation
(1)乙烷的构象
H3C
CH 3
当C-C键旋转时, 可产生无数个构象
有两种典型conformation:
乙烷的两种典型构象的表示方法
优势构象
交叉式 staggered
H
重叠式 eclipsed
1. 普通命名法 •按分子中碳原子总数叫“某烷” ≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示, >10C 用十一、十二 等中文数字表示。
烷烃的英文名称:表示碳原子数的词头 + ane 词尾组成
CH4 甲烷 methane C3H8 丙烷 propane C5H12 戊烷 pentane C7H16 庚烷 heptane
P119
第二章 烷烃和环烷烃
烃 hydrocarbons 只含有碳和氢两种元素的化合物
饱和烃——烷烃
脂肪烃 aliphatic
烯烃 不饱和烃
炔烃
hydrocarbon 脂环烃

alicyclic hydrocarbon
芳香烃 aromatic hydrocarbon
苯型芳香烃 非苯型芳香烃
链烃 环烃
C2H6 乙烷 ethane C4H10 丁烷 butane C6H14 己烷 hexane C8H18 辛烷 octane
•用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体
n-
iso- neo-
例如:
CH3CH2CH2CH2CH3
(正)戊烷 n-pentane
CH3CHCH2CH3 CH3
异戊烷 isopentane
有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 ——同分异构现象
具有相同的分子式但结构式不同的化合物称为 异构体 isomer 1. 碳链异构 carbon chain isomerism(P4)
随着碳原子数增加(4C以上)出现不同碳链结构的构 造异构体。
如:戊烷有三个碳链异构体
2. 构象异构 conformational isomerism(P98) 烷烃分子中成键原子可绕单键自由旋转,导
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