江苏省2014届高考化学二轮复习检测与评估：专题九 有机推断与合成

专题九有机推断与合成

非选择题

1. (2013·扬泰南连淮三模)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

(1) B中手性碳原子数为;化合物D中含氧官能团的名称

为。

(2) C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为。

(3) 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。Ⅰ. 核磁共振氢谱有4个峰

Ⅱ. 能发生银镜反应和水解反应

溶液发生显色反应

Ⅲ. 能与FeCl

3

(4) 已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为。

(5) 已知：。化合物是合成抗病毒药阿昔

洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路

线流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：

CH 3CH 2OH

CH 2CH 2

2. (2013·盐城二模)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合成路线如下：

(1) C →D 的反应类型为 。

(2) 化合物F 中含氧官能团有羟基、 和 (填官能团名称)。 (3) 写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式： 。

①能与Br 2发生加成反应 ②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上

③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢

(4) 实现A →B 的转化中，叔丁基锂[(CH 3)3CLi]转化为(CH 3)2C CH 2，同时有LiBr 生成，则X(分子式为C 15H 14O 3)的结构简式为 。

(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH 3CH 2CH 2Br

和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：

CH

2CH

2

CH

3

CH

2

OH CH

3

COOC

2

H

5

3. (2013·镇江期末)盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：

A B C D

…盐酸阿立必利

E F

(1) 有机物D中含有的官能团有酯基、、(填官能团名称)。

(2) 由E生成F的反应类型为。

(3) 在 C→D的反应中，可能得到副产物H(分子式为C

11H

13

NO

4

)。H的结构简式

为。

(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式：。

①属于α氨基酸

②能与FeCl

3

溶液发生显色反应

③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢

(5) 高聚物I由G通过肽键连接而成，I的结构简式是。

(6) 写出由C生成D的化学方程式：。

(7) 已知：。请写出以、CH

3CH

2

CH

2

COCl、CH

3

OH为原

料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH

2CH

2

CH

3

CH

2

Br CH

3

CH

2

OH

4. (2013·连云港期末)普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下：

(1) 化合物C的含氧官能团为和(填官能团的名称)。

(2) 反应①→④中属于加成反应的是(填序号)。

(3) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：。Ⅰ. 分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

Ⅱ. 与FeCl

3

溶液发生显色反应

Ⅲ. 能发生银镜反应

(4) 产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C

21H

27

O

3

N)。F的结构简式

为。

(5) 化合物3羟基戊二酸二乙酯()是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH

2 CH

2

CH

3

CH

2

Br CH

3

CH

2

OH

5. (2013·泰州期末)盐酸氟西汀(商品名叫“百忧解”)是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下：

(1) 反应②⑥中属于还原反应的是 (填序号)。

(2) 化合物F 中含 个手性碳原子;化合物F 和G 比较，水溶性较强的是 。

(3) H 为A 的一种同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱图中有4种峰，写出H 和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式： 。

(4) 反应①可视为两步完成，第1步：HCHO 先和HN(CH 3)2反应;第2步：产物再和A 发生取代反应生成B 。试写出第1步反应产物的结构简式： 。

(5) 已知：(CH 3)2NCH 2CH 3CH 2CH 2，写出以、HCHO 、

HN(CH 3)2为有机原料，合成的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流

程图示例如下：

CH 2CH 2

CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH