高中化学有机合成知识点及总结 PPT

(1)消去反应(浓硫酸、 加热) (2)氧化反应(Cu或 Ag催化、加热) (3)酯化反应(浓硫酸 、加热)
(1)烃与卤素取代(光照条件)
卤素原 子(—X)
(2)不饱和烃与HX或X2加成(催 化剂)
(3)醇与HX取代
(1)水解反应(NaOH、
H2O) (2)消去反应(NaOH 、醇)
官能团
引入方法
(3)气态：碳原子数小于或等于4的烃类(如甲烷)、一氯甲烷、 新戊烷、甲醛。
有机物的气味
(1)无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3等杂 质而带有臭味)； (2)稍有气味：乙烯； (3)特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚； (4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛； (5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖； (6)香味：乙醇、低级酯； (7)苦杏仁味：硝基苯。
有机物的状态
(1)固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青、；稠环 芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂 肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等。 (2)液态：碳原子数大于4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝 大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯； 乙二醇；丙三醇。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有—COOH。 ⑦加入溴水出现白色沉淀，表示该物质为酚类。
大家有疑问的，可以询问和交流
可以互相讨论下，但要小声点
(3)以一些特殊的转化关系为突破口来推断
①A
B
为羧酸。
C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、酮等
聚
加聚反应
烯烃等
合
反 应
缩聚反应
苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸； 氨基酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质
与FeCl3溶液显色反应
苯酚等
常见重要官能团的检验方法
官能团 碳碳双键
或 碳碳三键
卤素原子
试剂
溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液，AgNO3和稀硝
Байду номын сангаас酸的混合液
有机化学反应类型
基本类型
有机物类别
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、醇等
取代 反应
酯化反应
醇、羧酸、糖类等 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
硝化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
燃烧 氧 化 酸性KMnO4溶液 反 应 直接(或催化)氧
化
绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物等
(2)根据特征现象进行推断
①使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键 或醛基。
②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、 碳碳叁键、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入 银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO（不仅是醛基）。
②A(CnH2nO2)
符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产
物是醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。
③有机三角：
，由此转化关系可推知A、B、
C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。
液态有机物的水溶性及密度
(1)不溶于水比水轻的：液态烃；一氯代烃；苯及其同系物； 酯类物质(包括油脂)。 (2)不溶于水比水重的：硝基苯、溴苯、CCl4、氯仿、溴代烃、 碘代烃。 (3)水溶性的有机物：低级醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇)； 低级醛(甲醛、乙醛等)；低级酸(甲酸、乙酸、乙二酸等)；单 糖和二糖类；苯酚高于65℃时。
判断依据 橙红色(或红棕色)
褪去 紫色褪去
有沉淀产生
醇羟基 酚羟基
钠
FeCl3溶液 浓溴水
有氢气放出 显紫色
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液
有银镜生成 有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO 溶液
有CO 气体放出
官能团的引入与消去
官能团
引入方法
消除方法
羟基 (—OH)
(1)烯烃与水加成(催化剂) (2)卤代烃的水解(NaOH、H2O) (3)醛(酮)与氢气的加成(催化剂) (4)酯的水解(稀硫酸或NaOH、 水浴加热) (5)酚钠盐中通入CO2(引入酚羟 基)
酯化反应(浓硫酸、加 热)
有机推断题的突破口
反应条件 浓硫酸/△ 稀硫酸/△ NaOH水溶液/△
反应物类别（官能团）、反应类型
NaOH醇溶液/△
H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照
有机推断题的突破口
(1)根据反应中的特殊条件进行推断 ①NaOH水溶液，加热——发生卤代烃、酯类的水解反应。 ②NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。 ③浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反 应等。 ④溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代 反应。液溴才是苯的取代 ⑤O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。 ⑥新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 ⑦稀H2SO4，加热——发生酯的水解，淀粉、蔗糖的水解。 ⑧H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛 还原成醇的反应。
消除方法
碳碳双键
(1)某些醇的消去(浓硫 酸、加热)
(1)加成反应
(醇2))卤代烃的消去(NaOH、(2)氧化反应
醛基(—CHO)
醇的氧化
羧基(— COOH)
(1)醛的氧化[新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨 溶液] (2)酯的水解
(1)加成反应成醇 (2)氧化反应成羧酸[新 制Cu(OH)2悬浊液或 银氨溶液]