有机化合物的分离与提纯
有机物分离和提纯的常用方法
有机物分离和提纯的常用方法有机物的分离和提纯是有机化学中基础而重要的实验技术之一，其目的是通过分离纯化有机物，去除杂质，得到纯度较高的目标化合物。
下面介绍几种常用的有机物分离和提纯方法。
一、结晶法结晶法是一种常见的有机物分离和提纯方法。
其原理是利用溶液中温度的变化或添加不同溶剂，在适当条件下使目标化合物逐渐析出结晶。
常用的结晶溶剂有水、醇、醚等，其选择需要根据目标化合物的溶解性来确定。
结晶法对于溶解度较高的化合物或纯化程度较高的化合物特别有效。
二、蒸馏法蒸馏法是一种根据不同化合物的蒸汽压差异来分离和提纯的方法。
常见的蒸馏方法包括简单蒸馏、分批蒸馏和真空蒸馏等。
蒸馏法通常用于液体混合物的分离，特别适用于挥发性物质的纯化。
但对于沸点差异较小的化合物，则需要较高的蒸馏技术要求。
三、萃取法萃取法是利用不同化合物在溶剂中的溶解性差异来进行分离的方法。
常见的萃取方法包括单次萃取、反复萃取和连续萃取等。
其原理是利用目标化合物在溶剂中的亲和性，使其转移到溶剂中，从而实现目标物的分离与提取。
萃取法适用于固液、液液或气液混合物的分离，可以有效地去除杂质。
四、析出法析出法是一种通过改变化合物的物理状态来实现分离的方法。
常见的析出方法包括气相析出、液相析出和超临界流体分离等。
其原理是根据显著的相态差异或溶解度差异，使目标物从混合物中析出。
由于析出法能够在非常温和的条件下进行，因此对于热敏性物质的分离和提纯特别有效。
五、色谱法色谱法是一种通过不同化合物在固定相上的吸附能力差异来进行分离和提纯的方法。
常见的色谱方法包括薄层色谱、柱层析和气相色谱等。
色谱法广泛应用于固体次级代谢产物、天然产物分离纯化以及药物分析等领域，能够高效地分离、纯化复杂混合物。
六、电泳法电泳法是一种利用分子在电场中迁移速度的差异来进行分离和提纯的方法。
常见的电泳方法包括凝胶电泳、毛细管电泳和等电聚焦等。
电泳法适用于DNA、蛋白质等大分子的分离纯化，具有分离效率高、操作简便等优点。
有机物的十种分离提纯方法
有机物的十种分离提纯方法
有机物的分离提纯是化学实验中非常重要的一个步骤，可以通过一系列方法将混合物中的目标有机物从杂质中分离出来，得到纯净的有机化合物。
下面列举了十种常用的有机物分离提纯方法。
1.晶体分离：适用于存在结晶性有机化合物的混合物，在适当溶剂中溶解样品，通过逐渐降低温度或加入杂质抑制结晶来分离出目标物质的晶体。
2.萃取：利用两相系统中的物理化学差异，将目标物质从混合物中提取到另一相中。
常见的有机溶剂萃取包括液液萃取和固相萃取。
3.蒸馏：根据不同有机物的沸点差异，将混合物加热至沸腾，通过冷凝再液化得到不同沸点的有机物分离。
4.色谱法：包括气相色谱和液相色谱。
根据溶解度、分配系数、吸附性质等原理，将混合物中的有机物在固定相或移动相中按照一定顺序分离出来。
5.结晶分离：通过溶解混合物，加入合适溶剂后的缓慢结晶，从溶液中分离出结晶纯净有机物。
6.真空干燥：通过在低压下升高温度，将溶液中的溶剂蒸发，得到纯净有机物。
7.洗涤：用溶剂或其中一化合物在混合物中溶解目标物质，然后将其分离出来。
8.冷冻分离：通过低温处理对有机物具有较低溶解度的杂质，使其相对分离出来。
9.蒸发浓缩：通过加热溶液使其溶剂部分蒸发，获得更浓缩的有机物。
10.过滤分离：使用不同孔径的滤纸、滤膜或滤网，将混合物中的悬
浮物或杂质分离出来。
这些分离提纯方法可以单独使用，也可以根据实验需要进行组合使用，以达到更高的纯度要求。
在实际操作中，需要根据混合物的成分、性质以
及目标有机物的特点选择合适的方法。
有机化合物的分离和提纯
有机化合物的分离和提纯有机化合物的分离和提纯是化学实验中常见的操作步骤，它们对于获得高纯度的目标化合物至关重要。
本文将介绍有机化合物的分离和提纯方法，并探讨其原理和应用。
一、分离方法1.1 蒸馏法蒸馏法是一种常用的分离有机化合物的方法，特别适用于具有不同沸点的混合物。
其原理是将混合物加热，使沸点较低的组分先蒸发，然后再冷凝回液体状态。
这样可以将混合物中的组分分离出来。
1.2 结晶法结晶法是分离固态有机化合物的有效手段。
基本原理是在适当的溶剂中溶解混合物，然后通过控制溶剂的浓度和温度使其中一种化合物结晶出来。
结晶过程中，化合物的纯度可以通过重结晶来提高。
1.3 萃取法萃取法是通过两种不相溶的溶剂之间的相互作用，将有机化合物从混合物中分离出来。
例如，水和有机溶剂（如乙醚或二甲苯）通常不相溶，可以利用这个性质将有机化合物从水溶液中提取出来。
二、提纯方法2.1 结晶提纯结晶提纯是通过反复结晶过程将有机化合物的纯度提高到一定程度。
首先，将混合物溶解在合适的溶剂中，再控制温度和浓度使其中一种化合物结晶出来。
然后，通过过滤或离心等操作将结晶得到的化合物分离出来。
最后，将分离得到的结晶反复洗涤和重结晶，以提高其纯度。
2.2 薄层色谱法薄层色谱法（Thin Layer Chromatography，TLC）是一种常用的提纯方法，也可用于有机化合物的分析。
在薄层色谱板上涂一层薄的吸附剂（如硅胶或氧化铝），然后将待测混合物沿着板上的线性方向提升。
通过不同成分在吸附剂上的吸附性质差异，可以使化合物发生分离。
2.3 活性炭吸附法活性炭吸附法是通过将待提纯的化合物与活性炭接触，使其被活性炭吸附，然后通过过滤等方式将活性炭与其他杂质分离。
这种方法适用于颜色较深或有刺激气味的有机化合物。
三、案例应用为了更好地理解有机化合物的分离和提纯方法，下面将以提纯苯甲酸为例进行讨论。
3.1 蒸馏法应用苯甲酸的沸点为122℃，可以利用蒸馏法将其与其他成分分离。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：有机物的分离、提纯
一、研究有机化合物的基本步骤常用的分离、提纯方法包括蒸馏、萃取、重结晶。
二、蒸馏1．蒸馏原理：利用有机物与杂质的沸点差异，将有机化合物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品。
2．适用对象：互相溶解、沸点不同的液态有机混合物3．适用条件：①有机物的热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)4．实验仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管)、锥形瓶。
5．实验装置与注意事项①蒸馏烧瓶里盛液体的用量不超2/3，不少于1/3； ②加入沸石或碎瓷片，防止暴沸；③温度计水银球应与蒸馏烧瓶的支管口平齐； ④冷凝水应下口进入，上口流出；⑤实验开始时，先通冷凝水水，后加热；实验结束时，先停止加热，后停止通冷凝水；第03讲 有机物的分离、提纯知识导航知识精讲三、萃取1．原理：(1)液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，使待分离组分从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
(2)固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分。
2．萃取剂(1)选择原则①与原溶剂互不相溶；②与溶质、原溶剂均不反应；③溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂。
(2)常用萃取剂乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等3．分液：将萃取后的两层液体(互不相溶、密度也不同的两种液体)分离开的操作方法。
4．主要仪器：分液漏斗5．实验装置与注意事项①分液漏斗使用之前必须检漏(在分液漏斗中注入少量的水，塞上玻璃塞，倒置，看是否漏水，若不漏水，正立分液漏斗后将玻璃塞旋转180°，再倒置看是否漏水)。
②使用时需将漏斗上口的玻璃塞打开，或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔。
③漏斗下端管口紧靠烧怀内壁，分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。
四、重结晶1．重结晶原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
2．适用对象：固体有机化合物3．溶剂选择：要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
科学实验报告：分离与提纯有机化合物的实验方法
科学实验报告：分离与提纯有机化合物的实验方法摘要本实验旨在介绍分离与提纯有机化合物的一些常用方法。
通过对比不同技术的优缺点，以及它们在实际应用中的适用性，为读者提供一个全面了解该领域方法并选择最适合自己研究目标和条件的依据。
引言分离与提纯有机化合物是许多科学研究和工业生产过程中必不可少的一环。
有机化合物可能存在杂质或混杂物中，因此需要有效地将其从混合物中分离出来并进行提纯。
本文将介绍几种常见的分离与提纯方法，包括结晶、蒸馏、萃取和色谱等。
1. 结晶法结晶是一种常用于固体有机化合物分离与提纯的方法。
通过控制溶剂的温度变化，使溶液中目标化合物结晶出来，并通过过滤和洗涤等步骤去除杂质。
1.1 单次结晶法单次结晶法是最简单且常见的结晶方法。
它包括制备溶液、加热溶解、降温结晶和收集晶体等步骤。
1.2 反复结晶法反复结晶法是通过多次结晶来提高纯度。
在每次结晶后，收集的晶体将被重新溶解并进行下一轮结晶，以消除更多的杂质。
2. 蒸馏法蒸馏是一种用于分离液体有机化合物的常见技术。
它基于不同化合物的沸点差异，通过加热混合物使其中的目标化合物转变为气态，并通过冷凝使其重新变为液体。
2.1 简单蒸馏法简单蒸馏法适用于两种沸点相差较大的液体有机化合物。
它包括加热、冷凝和收集馏出物等步骤。
2.2 分馏蒸馏法分馏蒸馏法适用于沸点接近但仍有区别的液体有机化合物。
它基于对混合液进行多次汽液平衡和冷凝操作，以逐渐提高目标化合物的纯度。
3. 萃取法萃取法是一种常用于液体有机化合物的分离技术。
它利用不同化合物在不同溶剂中的亲和性差异，通过溶剂的选择和反复抽提步骤，将目标化合物从混合物中分离出来。
3.1 液-液萃取法液-液萃取法适用于两个有机相或一个有机相和一个水相之间的萃取。
它包括混合、摇床振荡、分离和回流等步骤。
3.2 固-液萃取法固-液萃取法适用于将目标化合物从固体基质中提取出来。
它包括样品制备、萃取、浓缩和回收等步骤。
4. 色谱法色谱法是一种在实验室中广泛使用的分离技术。
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
有机化合物的分离、提纯与鉴别
滤 渣 (水合MgSO4) 水
滤Hale Waihona Puke 液蒸馏乙酸正丁酯第二部分： 第二部分：有机化合物的鉴别
一、基本概念 鉴别有机化合物的依据是根据不同有机化合物在性质（化学、 鉴别有机化合物的依据是根据不同有机化合物在性质（化学、 物理或光谱性质）上的差异进行的。 物理或光谱性质）上的差异进行的。作为鉴别反应的试验应考虑以 下问题： 下问题： 1、反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀 、反应现象明显，易于观察。 有颜色变化， 产生，或有气体生成等。 产生，或有气体生成等。 2、方法简便、可靠、时间较短。 、方法简便、可靠、时间较短。 3、反应具有特征性，干扰小。 、反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为 详尽的总结，以便应用。 详尽的总结，以便应用。
R2CHOH + 2Ce(IV) R2C=O + 2Ce(III) + 2H+
8．Lucas试剂检验一、二、三级醇 Lucas试剂检验一、 试剂检验一
氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。 氯化锌-盐酸溶液称卢卡斯试剂。六个碳原子以下的各 级醇均溶于卢卡斯试剂， 级醇均溶于卢卡斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试 故反应发生后体系会出现混浊或分层。 剂，故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象 可判别反应速率的快慢，以此区别一、 三级醇。 可判别反应速率的快慢，以此区别一、二、三级醇。
NaOH
RCOONa + CHI3
15．饱和NaHSO 15．饱和NaHSO3溶液
饱和NaHSO3溶液与所有的醛、脂肪族甲基酮、低级 溶液与所有的醛、脂肪族甲基酮、 饱和 环酮作用生成白色沉淀。 环酮作用生成白色沉淀。
OH O
有机化合物的分离提纯+课件+2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
②有机物热稳定性较强 ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（3）实验室常用的蒸馏装置：
使用前要检查装置的气密性！
(1)温度计水银球 处于蒸馏烧瓶支
管口处
蒸馏烧瓶
(5)溶液体积约为烧 瓶体积1/3—2/3
物质的分离：是把混合物的各种成 分物质分开的过程,分开以后的各 物质应该尽量减少损失。
分离物质
物质的提纯：是将某物质中的杂质， 采用物理或化学方法除掉的过程。
除掉杂质
两者主要区别在于 提纯除掉后的杂质 可以不进行恢复。
一般途径： 杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分。
二、物质的分离、提纯
2.分不增离加、新的提杂纯质 原 不被减提少被纯则提纯物的物质质 和杂质易分 离 被提纯物质易恢复原状态
萃取剂
（2）原理 液－液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将 有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
（3）适用范围：溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同。
二、物质的分离、提纯——萃取
液-液萃取 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
选择性必修三 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 有机化合物的分离与提纯
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
（过滤、蒸馏、重结晶、萃取、洗气等）
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
二、分离提纯的常用方法
1.什么是物质的分离、提纯？
有机化合物的分离与提纯
三、有机化合物的分离与提纯实验室中有机化合物分离与提纯的常见基本操作有：重结晶与过滤、蒸馏、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、分馏、共沸蒸馏、精馏、升华、萃取等，这些基本操作是分离提纯有机化合物最常用的基本手段，每个学生都务必予以重视。
实验七蒸馏一、目的要求1.了解用普通蒸馏法分离液体有机化合物的原理；2. 掌握普通蒸馏的操作方法。
二、基本原理每种纯液态有机化合物在一定的压力下具有固定的沸点。
利用蒸馏可将沸点相差较大（≥30℃）的液态混合物分开。
所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷凝为液体这两个过程的联合操作。
如将沸点差别较大的几种液体的混合物进行蒸馏时，沸点低者先蒸出，沸点高的后蒸出，不挥发的杂质则留在蒸馏烧瓶内，从而达到分离和提纯的目的。
故蒸馏是分离和提纯液态有机化合物常用的方法之一，是重要的基本操作，必须熟练掌握。
但在蒸馏沸点比较接近的混合物时，各种物质的蒸气将同时蒸出，只不过低沸点的多一些，这样难以达到分离和提纯的目的，所以液体混合物各组分的沸点必须相差很大（至少30℃）才能得到较好的分离效果。
对于沸点比较接近的混合物，则常用分馏的方法；而对于一些在常压蒸馏时未达到沸点即已受热分解、氧化和聚合的物质，可采用减压蒸馏的方法来分离提纯。
纯液态有机化合物在蒸馏过程中沸点范围很小（0.5～1℃）。
所以，有时也可利用蒸馏来测量沸点。
三、基本操作1. 蒸馏装置如图2.31，一般是由温度计，蒸馏烧瓶，冷凝管以及接受器组成。
温度计的选择，一般较蒸馏液体的沸点高出10～20℃（当蒸馏一种含有不同沸点的混合液时，温度计的选择应以沸点高的为准），但一般不高出太多。
因温度计测量范围愈大，其测量精度愈差。
温度计的水银球在蒸馏过程中需全部浸在蒸气中，装置的准则为温度计水银球与毛细管的结合点恰与蒸馏烧瓶支管的中心轴成一直线。
液体在蒸馏烧瓶中的量应为烧瓶容量的1/2～2/3，超过此量，在沸腾时溶液雾滴有被带至接受系统的可能。
第四节 有机化合物的分离和提纯
液液不溶 两种液体互不相容,密度差异大
液液互溶
同种溶质在不同溶剂中的溶解 度不同
蒸馏
装置图 组装顺序：左到右，下到上
⑥水银球与支 管口下端相切
③蒸馏烧瓶 （带支管） ②沸石防暴沸
①石棉网 ⑤点燃顺序
④冷却水 通水方向
蒸馏
实验顺序 检验装置气密性！
开始时: 先通冷凝水，再点燃酒精灯加热 结束时: 先停止加热，并继续通入冷却水
分液与萃取
分液 分离互不相液; 的使用 3.打开活塞，上层液体上出，下层液体出。
密度小，上口出 密度大，下口出
分液与萃取
液-液萃取
有机物在两种互不相容的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
萃取剂的选取
1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应； 2.萃取剂与溶液存在密度差； 3.溶质在萃取剂中的溶解度较在原溶剂中的大。
（5）碘水中提取碘 （6）KNO3 (NaCl)
（7）碘(NaI)
（8）分离石油中不同沸点成分
2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质；不减少提纯物质的量
回顾常用的分离与提纯方法
方法 过滤 蒸发 蒸馏 分液
萃取
适用物质
利用的物理性质
固液不溶
固体不溶于液体中
固体提纯
保留溶质将溶剂蒸干
液液互溶 沸点不同(相差30℃以上)
提纯
将多种混合在一起的物质中的某一种物质，通过物理或 化学方法使其成为纯净物，而其余部分弃去的操作。
分离后的物质均收集，不能放弃； 提纯除目标物保留外，其余物质被当作杂质放弃。
讨论与交流
1.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么
方法除去。
高中化学选择性必修三 第1章第2节有机化合物的分离和提纯 讲义
第二节研究有机化合物的一般方法1.2.1 有机物的分离、提纯一、研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物一般要经过一下几个基本步骤，每个步骤中都有几个常用的基本方法。
二、有机物的分离、提纯1.物质的分离（1）分离原则把混合物中个组分物质逐一分开，得到各纯净物。
分离过程中要尽力减少各组分物质的损失，各组分物质盐尽可能纯净。
（2）分离方法物理方法：过滤、重结晶、分液、萃取、升华、蒸发、蒸馏、分馏、渗析等。
化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀。
2.物质的提纯（1）概念提纯是采用物理或化学方法将物质中的杂质除去的过程。
它和分离的主要区别在与除去的杂质可以不恢复。
（2）物质的提纯（3）物质提纯的要求①过量：为除尽杂质，除杂试剂一般要过量。
②后除前：加入试剂的顺序，后面的试剂能够把前面的试剂除尽。
③除杂途径必须最佳。
三、有机物的分离、提纯方法从天然资源中提取有机化合物，通常得到含有杂质的粗产品。
提纯含杂志的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。
在有机化学中常用的分离和提纯的方法有蒸馏、萃取、重结晶等。
1．蒸馏、分离和提纯液态有机化合物的常用方法。
(1)适用范围分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置(填仪器名称)【注】①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口下沿处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
④锥形瓶不能盖塞，避免装置内压强过大。
2．萃取分为液液萃取和固液萃取。
(1)萃取的原理①液液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(2)萃取剂的条件及常用试剂萃取剂的条件：①萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。
②待分离组分在萃取剂中的溶解度较大；常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
有机化合物的分离和提纯方法有蒸馏
有机化合物的分离和提纯方法有蒸馏、萃取、重结晶、及色谱方法。
蒸馏是分离和提纯液体有机化合物最常用的方法之一，又分为简单蒸馏、分馏、减压蒸馏和水蒸气蒸馏。
本节着重介绍利用这些方法分离提纯有机物的原理及其应用范围
一、蒸馏：纯有机物有恒定的沸点，因此，可通过蒸馏和分馏的方法来提纯。
蒸馏就是把一种物质变成蒸汽，然后把蒸汽移到别处，使它冷凝变成液体或固体。
如果被蒸馏的物质在沸腾时是相当稳定的，可以在常压下进行蒸馏；如果在沸腾时会分解成其它物质，则进行减压蒸馏。
蒸馏与减压蒸馏不仅可以把不挥发的杂质出去，也可以将不同沸点的挥发性混合物分开，若混合物各组分沸点比较接近，用蒸馏法很难提纯，这时必须使用分馏柱。
应用分馏柱来使几种沸点相近的混合物进行分离的方法，叫着分馏。
二、减压蒸馏
液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的温度，因此液体的沸点是随外界压力的变化而变化的，如果借助于真空泵降低系统内压力，就可以降低液体的沸点，这便是减压蒸馏操作的理论依据。
减压蒸馏是分离提纯有机化合物的常用方法之一。
它特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质
时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。
有机化合物的分离和提纯方法
有机化合物的分离和提纯三、色谱法色谱法chromatography色谱法又称“色谱分析”、“色谱分析法”、“层析法”，是一种分离和分析方法，在分析化学、有机化学、生物化学等领域有着非常广泛的应用。
色谱法利用不同物质在不同相态的选择性分配，以流动相对固定相中的混合物进行洗脱，混合物中不同的物质会以不同的速度沿固定相移动，最终达到分离的效果。
色谱法起源于20世纪初，1950年代之后飞速发展，并发展出一个独立的三级学科-色谱学。
历史上曾经先后有两位化学家因为在色谱领域的突出贡献而获得诺贝尔化学奖，此外色谱分析方法还在12项获得诺贝尔化学奖的研究工作中起到关键作用。
历史色谱法从二十世纪初发明以来，经历了整整一个世纪的发展到今天已经成为最重要的分离分析科学，广泛地应用于许多领域，如石油化工、有机合成、生理生化、医药卫生、环境保护，乃至空间探索等。
将一滴含有混合色素的溶液滴在一块布或一片纸上，随着溶液的展开可以观察到一个个同心圆环出现，这种层析现象虽然古人就已有初步认识并有一些简单的应用，但真正首先认识到这种层析现象在分离分析方面具有重大价值的是俄国植物学家Tswett。
Tswett关于色谱分离方法的研究始于1901年，两年后他发表了他的研究成果"一种新型吸附现象及其在生化分析上的应用，提出了应用吸附原理分离植物色素的新方法。
三年后，他将这种方法命名为色谱法（Chromatography），很显然色谱法（Chromatography）这个词是由颜色（chrom）和图谱(graph)这两个词根组成的，派生词有chromatograph（色谱仪），chromatogram（色谱图），chromatographer（色谱工作者）等。
由于Tswett的开创性工作，因此人们尊称他为"色谱学之父"，而以他的名字命名的Tswett奖也成为了色谱界的最高荣誉奖。
色谱法发明后的最初二三十年发展非常缓慢。
有机物的分离和提纯方法
有机物的分离和提纯方法1.结晶法结晶法是最常用的分离和提纯方法之一、通过在溶液中冷却或者加入合适的溶剂，使溶质在饱和溶液中析出结晶，从而实现分离和提纯的目的。
结晶法适用于溶解度随温度变化较大的化合物，比如有机物中一些酮、醛、酸类物质等。
2.蒸馏法蒸馏法是一种通过液体混合物的沸点差异来实现分离和提纯的方法。
通常情况下，液体混合物会在加热的作用下产生汽化，然后通过冷凝器冷却回至液态。
不同成分的汽化温度不同，可以通过控制温度来使目标物质单独汽化，从而实现分离和提纯。
蒸馏法适用于成分之间的沸点差异较大的化合物混合物。
3.萃取法萃取法是通过溶剂的选择性溶解性来实现分离和提纯的方法。
通常情况下，在含有两个或多个有机溶剂的体系中，将需要提纯的有机物溶于其中一个溶剂中，其他杂质则溶解于另外一个溶剂中。
通过分离这两个相，然后将目标物质从溶剂中蒸发或者析出结晶，从而实现分离和提纯的目的。
4.色谱法色谱法是一种通过固定相和流动相的选择性吸附和移动性来实现分离和提纯的方法。
根据固定相的性质，色谱法分为很多种，比如薄层色谱、柱层析、气相色谱等。
色谱法适用于物质之间的吸附性质差异较大的化合物。
5.洗涤法洗涤法是利用溶剂的吸附性质来实现分离和提纯的方法。
通常情况下，将混合溶液与吸附剂接触，使目标物质被吸附在吸附剂上，然后通过适当的洗涤提取和洗滤来得到目标物质。
洗涤法适用于有机物与杂质之间的吸附性质差异较大的情况。
以上是一些常用的有机物的分离和提纯方法。
在实际操作中，还应该根据具体的化合物性质和实验条件选择合适的方法进行分离和提纯。
有机化合物分离与提纯
萃取剂的选择
(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中 的溶解度
(3)萃取剂和原溶剂密度不同
操待作液过 体程 分： 层后, 将分
液开层查漏漏溶,从斗液下上,加液端从的口上玻放端璃出口塞下倒打振 荡
出上层溶液。
静
分
置
液
Extraction 萃取
Separating Liquid 分液
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗
分离的是 B D
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
D [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯
C 汽油和苯
色谱法是化学家分离、提纯有机物不 可缺少的方法。
常用的吸附剂： 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。
小结：
丰台一模改编题
近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
适用：固体混合物
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： 溶解度很大,让它留在滤液里
溶解度很小,让它留在滤渣里
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶（见课本）
重点笔记： 三步骤
粗产品
热溶解 质热谱过仪滤
冷却 提纯 结核晶磁共振产仪品
选修第一章
本文档后面有精心整理的常用PPT编辑图标，以提高工作效率
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
常见的溶剂极性大小顺序如下：水>DMSO> > 甲醇>DMF>乙醇>丙酮>氯仿>乙醚>甲苯>石油 醚。
精品课件
溶剂选择要求：
1. 沸点适宜。 2. 不与被提纯物质反应。 3.在较高温度时能溶解较多的被提纯 物质，而在室温或较低温度时只能溶解很少 量的被提纯物质。
备气相色谱、制备液相色谱)。
精品课件
原理：
1.1 重结晶
一般情况下物质的溶解度随着温度 的升高而增大。
把固体混合物溶解在热的溶剂中达 到饱和，冷却时被提纯物质随着溶解度的降 低变成过饱和而析出结晶，杂质由于含量较 少冷却时仍然处于不饱和而溶解在溶剂中， 从而达到分离的目的。
精品课件
关键在溶剂的选择： “相似相溶”
精品课件
中药：
西药：
药物中间体：
精品课件
主要用途： 1. 有机合成中间体的鉴定。 2. 新药研发中药物结构的鉴定。 3. 生物活性分子、天然产物结构的鉴定。 例如对药物结构的分析：
精品课件
目录
一、有机化合物的分离和提纯 二、紫外吸收光谱 三、红外吸收光谱 四、核磁共振 五、质谱 六、谱图综合解析
精品课件
1.5.1 薄层色谱（TLC）
1. 用处： •物质的定性分析 •跟踪反应 •快速分离少量物质
2. 材质：
板：玻璃、塑料、金属
吸附剂：硅胶（弱酸性，常用）、
性）
Al2O3(碱性、中性、酸
精品课件
3. 点样
4.Βιβλιοθήκη 划板将大块硅胶板分成小块；用铅笔
标记起始线；点样
精品课件
4. 展开
先用展开剂饱和展缸；溶剂液面在样品起 点线以下；注意溶剂前沿的位置。
精品课件
1.5.3 气相色谱(gas chromatography/GC)
在气相色谱中，被分析的混合物被 气化后，在气体（流动相）作用下流经固定 相，由于固定相对各组分的吸附能力不同， 使得各组分相互之间分开。这里流动相只作 为载气使用，因此流动相与被分析物之间的 相互作用不重要。
精品课件
关键技术：色谱柱，价格高
4.对杂质的溶解度非常小(可趁热过 滤除去)或非常大(冷却时留在母液中)。
精品课件
思考：如果得到的化合物应该是无色或白 色，但是制备出的粗产物有较深的颜色， 怎么办?
混合溶剂法：
混合溶剂由对被提纯物质溶解度很大 和溶解度很小而又能互溶的两种溶剂组成，前 者为良溶剂，后者为劣溶剂。
先将固体有机物溶于热的良溶剂中， 溶解后慢慢加入劣溶剂至出现浑浊，然后再加 入良溶剂至澄清透明，冷却即可。
沸点较低的有机物先蒸出，较高 的随后蒸出，不挥发的留在蒸馏器内。
精品课件
常压蒸馏：蒸馏烧瓶（搅拌子或沸石）、蒸馏头（常压）、 温度计、冷凝管、接收器。
精品课件
用途：
分离液体有机物：沸点相差较大、30℃。 提出，除去不挥发物。 回收溶剂。 测定化合物的沸点。
精品课件
1.3.2 分馏
应用分馏柱使几种沸点相近（＜30℃） 的混合物进行分离的方法称为分馏。分馏就是 利用分馏柱来实现的多次重复的蒸馏过程。这 种方法在工业生产和实验室中被广泛使用。
精品课件
1.2 升华
升华是指物质自固态不经过液态 而直接变成气态以及蒸汽不经过液态而直 接转变为固态的现象。
升华是提纯固体有机物的一个方 法，在实验室中只用于较少量物质的纯化。
如：从茶叶中提取咖啡因
精品课件
1.3 蒸馏、分馏、减压蒸馏 、 水蒸气蒸馏
1.3.1 常压蒸馏
将液态物质加热到沸腾变为蒸气， 又将蒸气冷凝为液体的两个联合操作。
波谱解 析
李盈蕾 15961378887
精品课件
绪论
一、有机样品分析的一般过程
1. 采样：天然、人工制备样品 2. 样品分离纯化及成分分析：
• 分离纯化：洗涤、萃取、蒸馏、色谱、电泳等 • 初步鉴定：元素分析、物理常数测定、性质测定
3. 分子式确定：MS及其它测定方法 4. 结构确定：四大波谱方法
精品课件
学习要求：
（1）了解每一种方法的基本原理； （2）了解各种谱图的主要参数及影响因素； （3）掌握每一类化合物的谱图特征； （4）掌握各种谱图的解析方法； （5）能对简单化合物进行谱图解析。
课程考核方式：
•平时成绩(30%) 课堂的回答问题、出勤率、作业成绩
•考试成绩(70%)
精品课件
二、波谱方法 Spectroscopy
精品课件
应用举例：物质的定性分析/反应的跟踪
A、B是已知化合物，?是未知化合物， C 是共点（既有待测物，也有已知化合物）；
Rf值（即高度）相同的是同一种化合物！
精品课件
1.5.2 柱色谱
进行柱色谱实验时包括以下几个步骤： 1. 选择吸附剂； 2. 装柱； 3. 洗脱； 4. 组分收集和鉴定。
精品课件
减压蒸馏适用于沸点 很高的液体有机物的 分离和提纯。
特别适用于在常压蒸 馏时未达沸点即已受 热分解、氧化或聚合 的物质。
精品课件
减压蒸馏：蒸馏烧瓶、蒸馏头（克氏蒸馏头）、温度计、 冷凝管、接收器、减压装置。
精品课件
减压蒸馏：
精品课件
精品课件
1.3.4 水蒸汽蒸馏
在利用该方法进行提纯时， 要求被提纯物质在低于100C时就随水蒸 汽一起蒸出，所以特别适用于分离那些 在其沸点附近易分解的物质，也适用于 从不挥发性物质或不需要的树脂状物质 中分离出所需的成分。
• 仪器昂贵 • 要求样品纯度高 • 操作较复杂 • 谱图解析困难 • 结果准确、应用价值高
精品课件
第一章 有机化合物的分离与提 纯
精品课件
常用的分离和提纯方法有以下几种：
1.重结晶 2. 升华 3. 常压蒸馏 、减压蒸馏、分馏 4. 萃取 5. 色谱法(薄层色谱、柱色谱) 6. 利用仪器分离和制备纯有机化合物(制
精品课件
3. 装柱
湿法装柱，溶剂溶解硅胶，导入柱中，自 然沉降，再气泵加压压紧
精品课件
4. 加样
湿法加样: 将液体待分离混合样直接加入柱中。
缺点：柱子易开裂
干法加样: 先用硅胶吸附带分离混合样，然后将吸附了样品硅胶
加入柱中。
精品课件
5. 洗脱及化合物的收集
a) 加压、等份接收；极性小的化合物先下来；用TLC判断是否同一组分。 b) 收集同一组分洗脱液，旋转蒸发仪浓缩，即得到纯物质。
高效液相色谱是色谱法的一个重要 分支，以液体为流动相，采用高压输液系统， 将具有不同极性的单一溶剂或不同比例的混 合溶剂、缓冲液等流动相泵入装有固定相的 色谱柱，在柱内各成分被分离后，进入检测 器进行检测，从而实现对试样的分析。
精品课件
使用液体流动相分离基于四种作用方式： 吸附、分配、离子交换和排除。吸附最初运用在 液固色谱上，用来分离非极性物质、异构体或脂 肪烷烃、脂肪醇类化合物。分配色谱一般称为液 -液色谱，正相和反相色谱就属于这一类。
柱色谱的整套装置
精品课件
1. 吸附剂
柱色谱的固定相
① 硅胶：最常用，可分离绝大部分有机化 合物。颗粒度不同，分离效果不同。
② 氧化铝
硅胶
2. 洗脱剂
决定于待分离物的极性大小，待分离物的极性大，需大极性洗 脱剂，反之，用中等或小极性洗脱剂；常用混合溶剂。 小极性化合物：石油醚或正己烷 中等极性化合物： 乙酸乙酯+ 石油醚 大极性化合物： 二氯甲烷 + 甲醇
精品课件
精品课件
被提纯物必须具备条件：
•被提纯物不溶或难溶于水 •共沸腾下于水不发生化学反应 •100C左右时，必须具有一定的蒸气压。
精品课件
1.4 萃取
萃取是利用物质在两种不互溶的 溶剂中的溶解度不同来达到分离、提取或纯 化的目的。
应用萃取方法可以从液体或固体混 合物中提取出所需要的物质，也可以用来除 去混合物中不需要的成分。
精品课件
常用的萃取分离有以下几种情况：
1.用有机溶剂从水相中萃取有机物。 2. 用水从有机混合物中除去无机盐。 3.用碱性水溶液萃取除去混合物中的无机 或有机酸；
用酸性水溶液萃取除去混合物中 的无机或有机碱。
精品课件
精品课件
1.5 色谱方法
薄层色谱、柱色谱 气相色谱、液相色谱
色谱的原理是建立在各组分在互不相 溶的两相（流动相和固定相）之间具有不同的分 配基础上的。
精品课件
5. 检测
型号：如硅胶GF254,
察荧光。
F254: 可用于254nm的紫外光下观
精品课件
6. Rf值
Rf值：和分离化合物的结构、硅胶板的种类、展开剂、温度等都有关。 但在固定条件下，其对每一种化合物的来说是一个特定数值。
精品课件
7. 展开剂的选择
使混合物分开；Rf值控制在0.2-0.8之间最佳。
最精密的分馏装置可将沸点相差1~2C 的混合物分开。
精品课件
实验室常用分馏柱：
分馏的效果和分馏柱的种类有关！
精品课件
分馏：蒸馏烧瓶（搅拌子或沸石）、蒸馏头（常 压）、温度计、冷凝管、接收器、分馏柱。
精品课件
1.3.3 减压蒸馏
原理：
液体的沸点随着 外界的压力减小而降 低，在低于一个大气 压下进行的蒸馏称为 减压蒸馏。
1. 紫外光谱：UV, UltraViolet spectroscopy
2. 红外光谱：IR, InfraRed spectroscopy
3. 核磁共振波谱：NMR, Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy
4. 质谱：MS, Mass Spectrometry
流动相可以是液体、也可以是气体， 样品在流动相作用下流经固定相。固定相可以是 固体，也可以是负载在固体表面的液体。