(浙江选考)2020版高考化学二轮复习专题七第1讲认识有机化合物教案

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第1讲认识有机化合物

[考试说明]

知识内容考试要求

(1)有机化学的发展简史 a

(2)有机化合物在日常生活中的重要应用 a

(3)有机化合物与人类的生命活动的关系 a

(4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状 a

(5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算 b

(6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式 c

(7)有机物的组成、结构和性质特点 a

(8)有机物中碳原子的成键特点 a

(9)结构式、结构简式和键线式 b

(10)研究有机化合物组成的常用方法 a

(11)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构 b

(12)研究有机化合物结构的常用方法 b

(13)同位素示踪法研究化学反应历程 b

(14)手性碳原子与手性分子 a

有机物组成和结构的确定[学生用书P57]

一、有机物分子式的确定

1．元素分析

2．有机物相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

3．确定有机物分子式

(1)最简式规律

最简式对应物质

CH 乙炔和苯

CH2烯烃和环烷烃

CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

(2)常见相对分子质量相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。

(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M )

M

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一12

个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

二、有机物分子结构的鉴定

1．化学方法

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

2．物理方法

(1)红外光谱

分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在

红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

(2)1H核磁共振谱

不同化学环

种数：等于吸收峰的个数每种个数：与吸收峰的面积成正比境的氢原子

1．某有机物分子式的确定：

(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数

是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是____________。

(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为______，分子式为____________。

解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)＝4∶10∶1，所以该有机物的实验式为C4H10O。(2)该有机物的相对分子质量为37×2＝74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为其分子式。

答案：(1)C4H10O (2)74 C4H10O

2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是________。

(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A的结构简式：________________________________。

解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。

(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g；

n(H)＝

2.7 g

18 g·mol－1

×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g；

m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol；

所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。

(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。

(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为乙醇。

答案：(1)46 (2)C2H6O (3)能C2H6O

(4)CH3CH2OH

确定有机化合物分子式、结构式的流程图

有机物的结构特点手性分子[学生用书P58]

1．有机化合物中碳原子的成键特点

2．有机化合物结构的表示方法

结构式结构简式键线式

CH3CH===CH2

CH3CH2OH

3．手性分子

具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样，镜面对称，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体，具有手性异构体的分子叫手性分子。

1．下列分子中含有手性碳原子的是( )