高职高专《有机化学》课后习题答案第六章
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第6章
一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
1,1．间二硝基苯2，对溴硝基苯3，1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸
5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸
三、命名下列化合物。
叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇
苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯
四、用化学方法区别各组化合物。
解：环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
解：乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变
沉淀
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚
六、完成下列反应式。
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
七、指出下列反应中的错误。
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1．甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
5，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸
十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：
大学有机化学第六章习题答案
第六章习题答案
2 判断下列化合物哪些具有手性碳原子，哪些没有手性碳原子但有手性
具有手性碳原子的化合物：（1）、（3）（2个手性碳原子）、（4）、（12）
没有手性碳原子但有手性：（5）、（6）、（10）（11）
5 指出下列狗形式是R或S
（1）R；（2）S；(3) S ；(4) S
6 画出下列化合物所有可能的光学异构体的狗形式，标明成对的对映体和内消旋体，以RS标定他们的构型。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
7 写出下列化合物的Fischer投影式
8 用Fischer投影是画出下列各化合物的构型式
9 (1) S构型
(2) 构型相同：（b）、（c）、（d）
对映体：(a)、（e）、（f）
10 将下列化合物的Fischer投影是画成纽曼投影是（顺叠和反叠），并画出它们对应体的相应式子。
（1）；对映体
（2）；对映体
12 （1）非对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）非对映体；（5）顺反异构（非对映异构）；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构
13 A (1)与（2）相同，（3）与（5）相同，（4）与（6）相同，（7）与（8）相同；
B (3)、（5）与（4）、（6）是对映体
C (1)、（2）、（7）、（8）是内消旋体
14
15
（1）熔点为19o C的邻二醇为一对外消旋体，RS构型为（2R，3R）和（2S，3S）；
熔点为32o C的邻二醇为一对内消旋体，RS构型为（2R，3S）（等同于（2S，3R））
（2）类似于顺式加成，详细机理见课件。
16完成反应方程式
17
18。
有机化学课后题答案chapter06
第六章习题6-1（1）b > a > c （2）c > d > a > b （3）c > b > a 习题6-2(H 3C)2NN NSO 3Na(H 3C)2NN NHSO 3Na+(1)yellowredOHOO -O -OHOO colorlesspurple(2)习题6-3（1）后者具有更大的最大吸收波长；（2）后者有两个吸收峰，一个在长波方向，吸收强度较弱的n π*跃迁吸收，且两个吸收峰的强度均有增加；（3）后者具有更大的最大吸收波长；（4）通过测定中性条件和碱性条件的紫外光谱，前者因为酚羟基可以在碱性条件下电离，所以两种条件下测定的谱图有明显区别，后者则差别不大。
习题6-4红外光谱中官能团的伸缩振动频率主要与键的强度以及成键原子的质量有关。
c > b > a > g > e > d > f 习题6-5· 244 · 第十一章 氧化还原反应 a 、前者没有1050~1250 cm -1的C －O 伸缩振动吸收； b 、后者没有—COOH 的C=O 伸缩振动在1700~1750 cm -1； c 、前者没有—COOH 的O －H 伸缩振动吸收，在2500~3200 cm -1。
习题6-6前者为三取代烯烃，后者为四取代烯烃，在IR 指纹区的650~1000 cm -1范围有明显差异，且后者在1385~1365cm -1处有一个异丙基的特征吸收。
CH 3C 3CHCH 2CH 3在840－790cm -1处存在一个＝C-H 弯曲振动吸收；而且在1385－1365cm -1处有－CH 3 的 C -H 弯曲振动吸收；在1450－1420cm -1处有－CH 2 ,-CH 的 C -H 弯曲振动吸收CH 3CCH 3CCHCH 3CH3CH 3在～1385cm -1和～1368cm -1处存在两个强度相等的吸收峰；为－CH （CH 3）2 的特征吸收。
第六章有机化学课后习题答案
第六章有机化学课后习题答案第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种⼀氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最⾼到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能⽣成稳定的格⽒试剂？为什么？解: D(4).⽐较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发⽣S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴⼄烷，④1–溴–2–苯基⼄烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的⼄烯型卤代烃能否⽣成格⽒试剂？为什么？解:由于卤原⼦与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与⽔反应⽣成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).⽤极性溶剂代替质⼦溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失⽔反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进⾏,不利于S N2反应和醇的失⽔反应的发⽣。
(9). 2–氯环⼰醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环⼰醇的反式异构体跟碱反应时,进⾏反式消除,热⼒学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
高职高专《有机化学》课后习题答案第六章
思考与练习6-1写出下列醇的构造式。
⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3⑶ HO -： #-C 2H 56-2用系统命名法命名下列醇。
⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇〉正丁醇6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
（CH 3）3CONa ＞ （CH 3CH 2）2CHONa ＞ CH 3CH 2CH 2ONa ＞ CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的 氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ）,生成含烷基较多的烯烃。
6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 a -H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系，使苯环更易发生取代反应, 易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚⑵邻氯苯酚⑶2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵〉⑷＞3）＞⑴ 6-13完成下列化学反应式。
第六章醇酚醚⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇CH 3⑵ CH 3CH=CHCCH 2OHCH 3CH 3CH 3⑷ CH 3—C C —CH 3I IOH OH⑴2, 4-二甲基-4-己醇伕碳原子上的也使羟基上的氢更6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴FeCl a蓝紫色⑵ClFeCl 3蓝紫色H 3ClOHOH AI l| + NaOHI Cl ONa+ H 2OTCl6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。
有机化学-高等学校教材-孔祥文-化学工业出版社-第6章习题和解答
)2(习题1某化合物溶于乙醇，所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14g o(1)取部分该溶液放在 5 cm 长的盛液管中，在20C 用钠光作光源测得其旋光度为 +2.1。
，试计算该物质的比旋光度。
(2) 把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
(3) 如果把10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
解 (1)比旋光度是旋光物质特有的物理常数，用下式表示：t 为测定时的温度(一般为室温,15-30 o C )；入为测定时的波长(一般采用波长为 589.3 nm 的钠光，用符号D 表示)，在此 测定条件下得出的比旋光度：----------- 乞 -------------------------- =+21° _______________________________________ =斗疔1(10 on) t g/mL)0 5*〔14呂门DDniL)(2) 旋光度为％= +2.1。
*2 = +4.2。
(3) 旋光度为％= +2.1。
/ 2 = +1.05。
2. 将5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液，然后在一 10cm 长的盛液管中，于20 C 钠光中(入=589.3nm )测得其比旋光度为+93。
假定(1)在5cm 盛液管中进行测量。
(2) 将溶液由50mL 稀释至150mL 并在10cm 的盛液管中进行测量，观察到的旋光度各是多少？得出:(1)曰a]D20?l?C=+93?0.5?5/50=4.65? 3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式)2(COOH CH4、6、（R）-3-甲基己烷（透视式）5、H7、(S)-CH 3CHDC 6H5 ( Fischer 投影式)解：1、S-2-丁醇2、R-乳酸（R-2-羟基丙酸）3、（2S,3S）-2-氯-3-溴丁烷5、R-2-溴丁烷4、S-2-异丙基戊烷CH3D--------- C6H54.完成下列反应式：（请注意产物的构型, 1 T 5题产物的构型用Fischer投影式表示）CH3、CH3H "H Br2[CH r HH C SCH r CH‘ C=CBr233Cl2-[H2OCH3 H H C=C CH3 Cl2 H2OCH3 H3KMnO 4碱，稀，冷KMnO4-OH ,稀，冷（注意产物的构型）7、Br2（注意产物的构型）s'〈—\ h衍比L=/ 2, H20^ OH"i^T 丁3（注意产物的构型）1、B2H68+2、H2O2/ OH（注意产物的构型）Br2CH33解（ii）反式加成(iv)顺式催化加氢（土）CH 3 H -------- OH5•⑴指出C 2H5是R 还是s 构型⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ？那些是它的对映体？HH 3C --------- C 2H 5(d)解：(1)S (2) b,c,d,e,相同；a, f 对映体6.写出下列化合物的Fisher 投影式，并标出每个手性碳的3 33H H(e )3HH合物是否具有旋光性 解(1) (2S , 3S)⑵(2S , 3S)(3) (2R , 3S)(b)OH(C)R/S 构型，并判断每个化OOOHH——Br一HCOOH<(H -—Hr改一-HBr-Br +TCH J CH J((1) (2) (3)7.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:⑴Cl⑶CH 3(4) CH(CH 3)2H ---------- ClH ---------- ClCH=CH2BrBrOHCH3 解：(1)2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S ⑷ S (5) R (6) R, R (7) R (8) S8.下列各对化合物那些属于对映体，非对映体，顺反异构体构造异构体或同一化合物.Cl 和H3C ClCOOHH3C^—OH 和CfiHsH -------- B r 和CH3 --------------- C2H5C比Q足聊—一昭和琢斗―HH 呻9.下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体(8)(9)C2H5和(11)(12)CHOH一OHCH t QH解⑴⑷⑹非对映体⑵⑺(10) (11) (12)同一化合物(3)(9) (11)对映体(5)顺反异构体(8)构造异构体(10)COOHHO -------- C6H SCH3(iv)(1 )(3 )11.用Fischer 投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体，并用 R / S 表示各手性碳原子的构型。
有机化学课后习题及答案（第六章）
有机化学课后习题及答案（第六章）6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。
（２）（２）为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分，并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料，常参杂于产物⼄醚中)。
（３）（３）在使⽤LiAlH4的反应中，为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点⽐甲苯⾼；（ｂ）苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。
你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２）（２）⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答（1）⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应，苯与Na⽆反应。
（2）RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂，同时⼜是⼀种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是⼀种强还原剂，⼜是⼀种强碱，它所提供H-与醇发⽣反应，如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时，主要产⽣烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，⽽苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键；甲苯不溶于⽔，⽽苯酚易溶于⽔，是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键：6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮，脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
有机化学第六章习题答案
H OH
CHO
(R)
H OH
(S)
HO H
CH2OH
I
CH2OH
II
CH2OH
III
CH2OH
IV
(1)(II) 和(III)是否是对映体？
不
(2)(I)和(IV)是否是对映体？
不
(3) (II)和(IV)是否是对映体？
不
(4) (I)和(II)的沸点是否相同？
相同
(5) (I)和(III)的沸点是否相同？
α = +1.15 o α = 11+0001.150o.5= +23 o
第二次观察说明第一次观察的到的α是+23°，而不是α±n180°。
十二、根据给出的四个立体异构体的Fisher投影式，回答
下列问题： CHO (R) H OH (R) H OH
CHO
(S)
HO H
(S)
HO H
CHO
(S)
HO H
不同
(6) 把这四种立体异构体等量混合，混合物有无旋光性？ 无旋光
十八、某化合物(A)的分子式为C6H10，具有光学活性。可 与碱性硝酸银的氨溶液生成白色沉淀。若以Pt为催化剂催 化氢化，则(A)转别为C6H14(B)，(B)无光学活性。试推测 (A)和(B)的结构式。
(A) C2H5CH(CH3)C CH (B) C2H5CH(CH3)CH2CH3
H
H
（1）（3）（4） Ch3
七、Fischer投影式 H Br 是R型还是S型？ 下列各结
CH2CH3
构式，那些同上面这个投影式是同一化合物？
(1) C2H5 H Br
(2) H
(3)
有机化学第六章(高职高专)
键体系。
α 8
β7
α 1
2β
β6 5 α
3β 4α
萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代 基相同时有10种，不同时有14种。
2．萘及衍生物的命名
C2H5
CH3
C2H5
SO3H
1，6-二乙基萘 ； 4-甲基-1-萘磺酸
Br Br
1-溴萘 2-溴萘 α-溴萘 β-溴萘
3．萘的性质
(1) 取代反应 萘的取代反应较易发生在α位。
⑤烷基化试剂也可是烯烃或醇。例如：
+ CH2 CH2 AlCl3 + CH2CHCH3 H+
OH
C2H5 CH（CH3）2
（2） 酰基化反应
O + CH3C
Cl
AlCl3
O CH3 + CH3 C O AlCl3
CH3 C O
C CH3 + HCl O
CH3
C CH3 + CH3COOH
O 甲基对甲苯基酮
环的α位。如：
NO2
混酸
ห้องสมุดไป่ตู้NO2 NO2
NO2
+
NO2
二、其它稠环芳烃
8 91
7
2
9 10
8
1
6
37
2
5 10 4
65 43
芘
3，4-苯并芘
蒽
菲
所以,也可用下式表示苯的结构:
第四节 单环芳烃的物理性质
苯和同系物一般为无色液体，不溶于水，易溶 于有机溶剂，相对密度大多为0.86~0.93。
熔点除与相对分子质量有关外，还与结构的对 称性有关，通常结构对称性高的化合物，熔点较高。 芳香烃一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损 害造血器官及神经系统。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
药学高职《有机化学》习题答案
301目标检测部分参考答案第2章 链 烃二、完成下列化学反应式１畅ＣＨ３ＣＣＨ３ＢｒＣＨ３ ２畅ＣＨ３ＣＨＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ３畅ＣＨ３ＣＨＣＨＢｒＣＨ２ ４畅ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ５畅 ６畅 ７畅８畅 ９畅ＣＨ３ＣＨＣＣＨ３Ｈ １０畅ＣＨＨ３ＣＣＣＨ３Ｈ１１畅ＣＨ３ＣＣＣＨ２ＣＨ３三、选择题１畅Ｄ ２畅Ｂ ３畅Ａ ４畅Ｂ ５畅Ｄ ６畅Ｂ四、简答题Ｂｒ２ｈｖ２Ｂｒ·Ｂｒ·＋Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ３Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ３·＋ＨＢｒＢｒ·＋Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ３Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ２·Ｈ＋ＨＢｒＨ３ＣＣＨ３ＣＨ３·＋Ｂｒ２Ｈ３ＣＣＨ３ＣＨ３Ｂｒ＋Ｂｒ·Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ２·＋Ｂｒ２Ｈ３ＣＣＨ３ＨＣＨ２Ｂｒ＋Ｂｒ·五、推断题Ａ：ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＣＨ３ＣＨ３ Ｂ：ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＣＨ２ＣＨ３Ｈ ＣＣＨ３ＣＨ２Ｈ３ＣＣＨＣＨ３302 有机化学六、合成题１畅２畅３畅ＣＨ３ＣＮａＮＨ２液ＮＨ３ＣＨ３ＣＣＮａＣＨ３ＣＣＨＨ２Ｐｄ唱ＣａＣＯ３喹啉ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＮＢＳＣＣｌ４ＢｒＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＢｒＣＨ３ＣＣＮａ液ＮＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＣＣＨ３Ｈ２Ｐｄ唱ＢａＳＯ４喹啉ＴＭ第3章 脂 环 烃三、选择题１畅Ｄ ２畅Ｃ ３畅Ｂ ４畅Ｂ ５畅Ｂ第4章 芳 香 烃一、名词解释１畅由亲电试剂取代苯环上氢的反应称为亲电取代反应。
２畅苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物作用，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯的反应称为硝化反应。
３畅向有机化合物分子中引入磺酸基的反应称为磺化反应。
４畅向苯环上引入烷基的反应统称为傅唱克烷基化反应。
５畅向苯环上引入酰基的反应统称为傅唱克酰基化反应。
６畅苯环上原有取代基影响着第二个取代基进入苯环的位置，这种现象称为定位效应，也叫定位规律。
７畅苯环上原有取代基又叫定位基。
８畅分子必须是共平面的闭合共轭体系；π电子数符合４n ＋２（n ＝０，１，２，３，……）规则，才具有芳香性。
有机化学课后习题参考答案
I 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与KBr各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH₄及CCl₄各1mol 混在一起，与CHCl₃及CH₃Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案：NaCl与KBr 各1mol与NaBr 及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na, K*,Br,CI 离子各1mol。
由于CH₄与CCl₄及CHCl₃与CH₃Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷 (CH₄) 时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：CCHH2px 2p,2pz2sCH4 中C 中有4个电子与氢成键为SP³杂化轨道，正四面体结构CH₄SP³杂化1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH;Clc.NHsd.H₂Se. HNO₃f.HCHOg.H₃PO₄h.C₂H₆i.C₂H₂ j.H₂SO₄答案：..或H:C;:C:HH Hf.C.H或..H-C=C-H j.或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
id ea ..bga.I₂b.CH₂Cl₂c.HBrd.CHCl₃e.CH₃OHf.CH₃OCH₃答案：1.6 根据S 与O 的电负性差别，H₂O 与H₂S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案：电负性O>S,H₂O 与H₂S 相比，H₂O有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键?答案：d.CH₃NH₂e.CH₃CH₂OH1.8 醋酸分子式为CH₃COOH, 它是否能溶于水?为什么?答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质 答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及 CCl 4各 1mol 混在一起，与 CHCl 3及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为 Na +,K +,Br －, Cl －离子各 1mol 。
由于 CH 4与 CCl 4 及 CHCl 3与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及 甲烷分子的形状。
答案：答案：一个碳原子结合成甲烷 3为SP 3杂化轨道 ,正四面体1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NHd.H 2Se.HNOf.HCHOg.H 3PO 4h.C 2 H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4+62p2p HCH4 中C 中有 4个电子与氢成键CH 4Ha. H C C HHH H C C HHHb. HH C ClHe.OHONOf.OHCHg.OH O P O H 或OHc.H N HHOHOPOHOHd.h.HSHHHCHCi. HCCH j.O HOSOHO1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学-第6章环状烃习题参考答案共8页
第六章环状烃习题参考答案1. 举例说明什么叫扭转张力和角张力？答：扭转张力见教材P134下面，角张力见教材P133下面。
2. 1, 3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。
该二聚体能发生下列反应：(1) 催化加氢后生成乙基环已烷；(2)和溴作用可加四个溴原子；(3) 用过量的KMnO 4氧化，能生成β-羧基已二酸（HOOCCH 2CH(COOH)CH 2CH 2COOH ）。
根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
答：该二聚体的结构为，反应式同学自己完成。
3. 某烃(A)，经臭氧化并在Zn 粉存在下水解，只得到一种产物2,5-已二酮，试写出该烃可能的构造式。
答： CH 3H 3C4. 完成下列反应式。
答：(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CHICH 35. 分子式为C 4H 6的三个异构体(A)、(B)和(C)能发生如下的化学反应:(1) 三个异构体都能与溴反应，等摩尔的三个异构体，与(B)和(C)反应的溴量是(A)的2倍。
(2) 三者都能和HCl 发生反应，(B)和(C)在Hg 2+催化下和HCl 作用得到的是同一种产物。
(3) (B)和(C)能迅速地和含HgSO 4的硫酸溶液作用，得到分子式为C 4H 8O 的化合物。
(4) (B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物(A), (B)和(C)的结构, 并写出有关反应式。
答：CH 3CH 2CCHCH 3C CCH 3A.B. C.其余反应式略，同学自己完成。
6. 举例说明Friedel-Crafts 烷基化反应的主要特征。
答：见教材P145下面。
7. 什么叫定位基？有哪写类型？为什么氯原子为邻、对位定位基但又是钝化基团？答：见教材P148-1518. 简单说明芳香化合物亲电取代反应的机理。
答：见教材P401、P142-146。
从反应物到产物，经过两个过渡中间体，中间体为π-络合物和σ-络合物。
有机化学高教版课后标准答案
第一章绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式：（1）C3H8（2）C3H8O （3）C4H10答案：（1）H CHHCHHCHHH（2）H CHHCHHCHHOH（3）H CHHCHHCHHC HHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案：键的解离能：使1摩尔A-B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。
键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时放出的能量。
在双原子分子，键的解离能就是键能。
在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
（1）CH3CH C HCH3（2）CH3CH2Cl（3）CH3CHCH3OH（4）CH3CH2C HO（5）CH3CCH3O（6）CH3CH2COOH（7）NH2(8)CH3C CCH3答案：(1)双键（2）氯素（3）羟基（4）羰基（醛基）（5）羰基（酮基）（6）羧基（7）氨基（8）三键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
答案：第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH 3CHCHCH2CHCH 3CH3CH2CH3CH3（2）(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3（4）（5）（6）答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案：解：丙烷分子中C-C键是两个C原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键，丙烷分子中C-H键是C原子的SP3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?FH H HF F FFH HF H答案：（1）为同一构象。
有机化学课后习题答案高教四版第六章
第六章对映异构1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。
答案：R 型R型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
有机化学高教版课后答案解析
第一章 绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式： （1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （3） C 4H 10 答案：（1）HC HH C HH C HHH（2）HC HH C HH C H HOH（3）HCH HCH H CH H CHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案：键的解离能：使1摩尔A-B 双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。
键能：当A 和B 两个原子（气态）结合生成A-B 分子（气态）时放出的能量。
在双原子分子，键的解离能就是键能。
在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
（1）CH 3CH C HCH 3（2）CH 3CH 2Cl（3）CH 3CHCH 3OH（4）CH 3CH 2CHO（5）CH 3CCH 3（6）CH 3CH 2COOH（7）NH 2(8)CH 3CCCH 3答案：(1)双键 （2）氯素 （3）羟基 （4）羰基（醛基） （5）羰基（酮基） （6）羧基 （7）氨基 （8）三键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
答案：第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3（2）(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3（4）（5）（6）答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH 3CH 2CH 2CH(C(CH 3)3)CH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式 （2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C 和C-H 键的形成. 答案：解：丙烷分子中C-C 键是两个C 原子以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键， 丙烷分子中C-H 键是C 原子的SP 3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.（1） 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?FH H HF F FFH HF H答案：（1）为同一构象。
有机化学课后习题参考答案完整版
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
2-甲基-1-丁烯2-Methyl-1-butene别名：2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙烯；γ-异戊烯；1-异戊烯
2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene
3-甲基-1-丁烯3-Methyl-1-butene别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；α-异戊烯
题外补充：C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃，还有以下6种环烷烃：
a. CH3Br b. CH2Cl2c. CH3CH2CH3
答案：
a. b. c.
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。
a.庚烷与己烷 b壬烷与3-甲基辛烷
答案：
a.庚烷高，碳原子数多沸点高。
b. 壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
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思考与练习6-1写出下列醇的构造式。
⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3⑶ HO -： #-C 2H 56-2用系统命名法命名下列醇。
⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇〉正丁醇6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
（CH 3）3CONa ＞ （CH 3CH 2）2CHONa ＞ CH 3CH 2CH 2ONa ＞ CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的 氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ）,生成含烷基较多的烯烃。
6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 a -H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系，使苯环更易发生取代反应, 易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚⑵邻氯苯酚⑶2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵〉⑷＞3）＞⑴ 6-13完成下列化学反应式。
第六章醇酚醚⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇CH 3⑵ CH 3CH=CHCCH 2OHCH 3CH 3CH 3⑷ CH 3—C C —CH 3I IOH OH⑴2, 4-二甲基-4-己醇伕碳原子上的也使羟基上的氢更6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴FeCl a蓝紫色⑵ClFeCl 3蓝紫色H 3ClOHOH AI l| + NaOHI Cl ONa+ H 2OTCl6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。
试解释原因。
开封的苯酚试剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。
6-15为什么苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行？苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行，是因为 -OH 是致活基团，使酚的亲电取代反应比苯更易进行。
6-16单醚与混醚在结构上有何不同？单醚与混醚在结构上的不同：单醚的两个烃基相同，混醚的两个烃基不同。
6-17命名下列化合物。
⑴ 甲醚 ⑵3-甲氧基-1-丙烯（或甲基烯丙基醚） ⑶ 对甲基苯甲醚⑷3-甲氧基-2-乙氧基戊烷6-18醚的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醚？醚的制备方法有威廉森合成法和醇脱水法两种。
威廉森合成法既可合成单醚， 也可合成混醚，醇脱水法只适用于制单醚。
6-19选择适当的原料合成下列化合物。
H 2SO 4⑴ 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH —140cCH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2O6-20醚为什么可溶于浓的强酸中？醚中的氧原子上具有孤电子对，在浓的强酸中能接受质子，形成钅 羊盐，使醚可溶于浓的强酸中。
6-21醚键的断裂有什么规律？醚键的断裂的规律是：通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷，含碳原子较多的烷基形成醇。
若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。
6-22如何检验醚中是否有过氧化物存在？检验醚中是否有过氧化物存在， 可用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。
6-23完成下列化学反应式。
⑴ CH 3CH 2OCH 2CH 3 + HI ——CH 3CH 2OH +CH 3CH 2I⑵ _ OCH 2CH 3 + HI 「OH + CH 3CH 2I习题COOH［：":-OH + (CH 3CO )2OH 2SO 485 CCOOHP-OCCH 3 + CH 3COOH⑶ CH 3CI + CH 3CHONaCH 3*CH 3OCHCH 3 + NaBrCH 3I I CH 2CI1.填空⑴sp 3杂化的碳原子；极性。
⑵ p- n 共轭；弱；强； NaHC0 3； CO 2⑷醇；醛；酮⑸淀粉-KI ;蓝色；FeS04； Na 2SO 3； Na ；对苯二酚 ⑹碱；氧化剂；还原剂；钠、镁⑺结晶醇；无水 CaCl 2 ；无水MgCl 2 ⑻卤甲烷；叔丁基醇钠 ⑼来苏儿；煤酚皂⑽K 2Cr 2O 7/H + ；橙红；绿色 2.选择 ⑴A ⑵C⑵ 6CH 20H—^匸卜凶価-绝对乙FA H 2MgBr⑴B 路线最合理。
A 路线（CH 3）3C-Br 易发生消除反应生成烯烃，得不到所需的醚； C 路线得到混合物，且叔醇易消除。
⑵A 在叔丁醇中加入金属钠，当 Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C 6H 14O ；CH 3M CH 3Na|CH 3CH 2BrCH 3CYH CH 3C —ONa・CH 3OHCH 3C 6H 14O制备混醚时选用伯卤代烷与醇钠，可以使亲核取代为主反应。
⑺D ⑻C ⑼A ⑽B3.完成下列化学反应式。
⑴ C 2H5 CH 3CH 2CHCHCH 3IOH浓 H 2SO 4 170 CC 2H 5CH 3CH 2CH = CCH 3KMnO 4*CH 3CH 2COOH +C 2H 5COCH 3CH 3CHCH 2CH 3—NaOHOHYH s CHCH z CH 3醇虫出话=话话3Br|_0H NaOHBr ONa C H3CH 2B_rOH + CH 3CH 2ICH 2= CH 2 + H 2O浓 H 2SO 4CH 3CH 2OHC 2H 5OC 2H 5 140 C⑺ CH 3CH 2CH 2OH 4.简答心牛。
7 CH 3CH 2CHOH +K 2Cr 2O 7 ------ HCH 3CH 2COOHCH 3CH 3C —OCH 2CH 3+NaBrCH 3NO 2ONa CO 2+H 2O OH 溴水 NO 2BrOH NO 2OH NaOH磷酸硅藻土 7MPa,300 COCH 2CH 3 _H_-ANO 2B在乙醇与Na反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中变蓝色6.除去下列化合物中少量的杂质。
⑴ 通入氢氧化钠水溶液，苯酚可溶于其中，再在苯钠中通二氧化碳，得到苯酚。
而环己醇不溶于氢氧化钠水溶液。
⑵ 加无水CaCl2,利用乙醇与氯化钙生成结晶醇的性质，除去乙醚中少量的乙醇。
⑶ 汽油的主要成分是C y~C9的烷烃，可在低温下加入浓硫酸，乙醚与之形成互溶物，而汽油会与硫酸分层，分液后，弃去下层。
7.用指定原料合成下列化合物（其他无机试剂任选）(CH3)3COH HBr(CH3)3CBrMg无水乙醚(CHsbCMgBr仅有乙醇一种有机物。
CH3CH3C BrNa C H3CH3CH2OH——-CH3CH2ONa ・CH2=CCH3 + CH3CH2OH + NaBrCH3乙醇钠是强碱，在该条件下，叔丁基溴易发生消除反应生成烯烃（是主产物），因亲核取代与其是一对竞争反应。
5.鉴别下列各组化合物。
⑴C2H5OC2H5CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH3IOHNa ?——CH3 CH3C—0HCH3 X 1快，中［慢⑵ CH3(CH2)4CH3(CH3)2CHOCH(CH 3)2NaX I冷浓H2SO4分层X I 互溶H2 I K2Cr2O7/H+ 绿色H^ XOCH3d CH2OH 6CH2Br 6XAgNO 3X !——-FeCl3C2H5OHX、XNa：=- ►X1“浅黄色磷酸硅藻土 H 2SO 4CH 3CH = CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH —o —CHCH 32MPa,95 CI140 C|OHCH 3 CH 3浓 H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH --------- CH 3CH 2CH =CH 2170? CH 3CH 2CHCH 2 —KOH・CH 3CH 2g CHCl ClC 2H 5OHNaCH三CH N H "CH 三CNaCl⑵ 此醇的构造式为：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 KOH/醇 A CH 3CH 2CH 2CH= CH 2OHBr⑶ A. CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3B.CH 3CH 2CH 2CH 2OHC. CH 3ID. CH 2=CHCH 2CH 3 HICH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3ICH 三 CNa +H 2OHgSO —CCH 38.推断结构 ⑴ OCH 3B.CH 3CH 3+ NaOHCH 3CH 3H 2OOHrBr —|_Br Br[—O —CH 3】+HSO 4-HCl 2H 2OCH 3CHCH 2CH 2CH3H 2SO 4OHK2C r2°7/H・CH 3CCH 2CH 2CH 3OE. CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH 浓 H 2SO 4170 CCH 2=CHCH 2CH 3CH 2=CHCH 2CH 3 KMnO "H ・ CH 3CH 2COOH + CO 2 +H 2O 或.A. CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3D. CH 2=CHCH 3B.CH 3CH 2CH 2OHC. CH 3CH 2IE. CH 3COOHCl 2 hv三CH-Cl NH 3（l ）OHA.ONaC.D.Br 2 BrCH 3OHONaOH3+ H 2SO 4或：A . CH3OCH2CH(CH 3)CH3 B.CH3CH(CH 3)CH2OH C.CH3ID. CH3C=CH2E.CH 3COCH 3CH3或 : A• CH3CH2OCH(CH 3)2 B.(CH3)2CHOH C.CH 3CH2I E.CH3COOH或: A • CH3OC (CH 3) 3 B. (CH3)3COH C.CH3I D.(CH 3)2C=CH2B. CH3CHCH2OHC. C2H5OC2H5CH3CH2 = CCH3CH3CH4 + Mg/Br、OC(CH3)3CH2=CCH3CH3CH4 + MgR\OCH2CH(CH3)2过量HlC2H5OC2H5 2C2H5IC.D.CH 3CH=CH 2E.CH3COCH 3⑷浓H2SO4170 CCH3MgBr干醚'浓H2SO4170 C 'CH 3MgBr。