高职高专《有机化学》课后习题答案第六章

思考与练习

6-1写出下列醇的构造式。 ⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH

CH 3

⑶ HO -： #-C 2H 5

6-2用系统命名法命名下列醇。

⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇

6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？

巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。 6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。

⑴ 正丁醇＞异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇〉正丁醇

6-5将下列物质按碱性由大到小排列。

（CH 3）3CONa ＞ （CH 3CH 2）2CHONa ＞ CH 3CH 2CH 2ONa ＞ CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？

醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。

6-7什么是查依采夫规则？

查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的 氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ）,生成含烷基较多的烯烃。 6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？

叔醇分子中由于没有 a -H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。

6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系，使苯环更易发生取代反应, 易离去。 6-10命名下列化合物。

⑴对氨基苯酚

⑵邻氯苯酚

⑶2,3-二硝基苯酚

6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。

⑵〉⑷＞3）＞⑴ 6-13完成下列化学反应式。

第六章醇酚醚

⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇

⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇

CH 3

⑵ CH 3CH=CHCCH 2OH

CH 3

CH 3CH 3

⑷ CH 3—C C —CH 3

I I

OH OH

⑴2, 4-二甲基-4-己醇

伕碳原子上的

也使羟基上的氢更

6-12试用化学方法鉴别下列化合物。

⑴

FeCl a

蓝紫色

⑵

Cl

FeCl 3

蓝紫色

H 3

Cl

OH

OH A

I l| + NaOH

I Cl ONa

+ H 2O

T

Cl

6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。试解释原因。 开封的苯酚试

剂，长时间与空气接触，被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红色。 6-15为什么苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行？

苯酚的卤化反应和硝化反应都比苯容易进行，是因为 -OH 是致活基团，使酚的亲电取代

反应比苯更易进行。

6-16单醚与混醚在结构上有何不同？

单醚与混醚在结构上的不同：单醚的两个烃基相同，混醚的两个烃基不同。 6-17命名下列化合物。

⑴ 甲醚 ⑵3-甲氧基-1-丙烯（或甲基烯丙基醚） ⑶ 对甲基苯甲醚

⑷3-甲氧基-2-乙氧基戊烷

6-18醚的制备方法有几种？分别适用于制备什么样的醚？

醚的制备方法有威廉森合成法和醇脱水法两种。 威廉森合成法既可合成单醚， 也可合成混

醚，醇脱水法只适用于制单醚。 6-19选择适当的原料合成下列化合物。

H 2SO 4

⑴ 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH —140c

CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 + H 2O

6-20醚为什么可溶于浓的强酸中？

醚中的氧原子上具有孤电子对，在浓的强酸中能接受质子，形成钅 羊盐，使醚可溶于浓的

强酸中。

6-21醚键的断裂有什么规律？

醚键的断裂的规律是：通常是含碳原子较少的烷基形成碘代烷，

含碳原子较多的烷基形成

醇。若是芳香基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧键断裂，生成酚和碘代烷。 6-22如何检验醚中是否有过氧化物存在？

检验醚中是否有过氧化物存在， 可用淀粉碘化钾试纸，若试纸变蓝，说明有过氧化物存在。 6-23完成下列化学反应式。

⑴ CH 3CH 2OCH 2CH 3 + HI ——CH 3CH 2OH +CH 3CH 2I

⑵ _ OCH 2CH 3 + HI 「

OH + CH 3CH 2I

习题

COOH

［：":

-OH + (CH 3CO )2O

H 2SO 4

85 C

COOH

P-OCCH 3 + CH 3COOH

⑶ CH 3CI + CH 3CHONa

CH 3

*CH 3O

CHCH 3 + NaBr

CH 3

I I CH 2CI

1.填空

⑴sp 3杂化的碳原子；极性。

⑵ p- n 共轭；弱；强； NaHC0 3； CO 2

⑷醇；醛；酮

⑸淀粉-KI ;蓝色；FeS04； Na 2SO 3； Na ；对苯二酚 ⑹碱；氧化剂；还原剂；

钠、镁

⑺结晶醇；无水 CaCl 2 ；无水MgCl 2 ⑻卤甲烷；叔丁基醇钠 ⑼来苏儿；煤酚皂

⑽K 2Cr 2O 7/H + ；橙红；绿色 2.选择 ⑴A ⑵C

⑵ 6

CH 2

0H

—^匸卜凶価-绝对乙FA H 2MgBr

⑴B 路线最合理。A 路线（CH 3）3C-Br 易发生消除反应生成烯烃，得不到所需的醚； C 路线

得到混合物，且叔醇易消除。

⑵A 在叔丁醇中加入金属钠，当 Na 被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到

C 6H 14O ；

CH 3

M CH 3

Na

|

CH 3CH 2Br

CH 3CYH CH 3C —ONa

・

CH 3

OH

CH 3

C 6H 14O

制备混醚时选用伯卤代烷与醇钠，可以使亲核取代为主反应。

⑺D ⑻C ⑼A ⑽B

3.完成下列化学反应式。

⑴ C 2H

5 CH 3CH 2CHCHCH 3

I

OH

浓 H 2SO 4 170 C

C 2H 5

CH 3CH 2CH = CCH 3

KMnO 4

*CH 3CH 2COOH +C 2H 5COCH 3

CH 3CHCH 2CH 3—

NaOH

OH

YH s CHCH z CH 3

醇虫出话=话话3

Br

|_0H NaOH

Br ONa C H

3CH 2B_r

OH + CH 3CH 2I

CH 2= CH 2 + H 2O

浓 H 2SO 4

CH 3CH 2OH

C 2H 5OC 2H 5 140 C

⑺ CH 3CH 2CH 2OH 4.简答

心牛。7 CH 3CH 2CHO

H +

K 2Cr 2O 7 ------ H

CH 3CH 2COOH

CH 3

CH 3C —OCH 2CH 3+NaBr

CH 3

NO 2

ONa CO 2+H 2O OH 溴水 NO 2

Br

OH NO 2

OH NaOH

磷酸硅藻土 7MPa,300 C

OCH 2CH 3 _H_

-A

NO 2