专题3有机物结构及同分异构体-教师版

专题3有机物的结构与同分异构体

一、有机物的结构（共线、共面问题）

1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

(1)明确三类结构模板

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断

1．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是()

A．乙烯B．苯乙烯

C．2­甲基丁烷D．氯乙烯(CH2===CHCl)

解析：根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知2­甲基丁烷

分子中所有原子一定不在同一平面上。答案：C

2．(1)CH3—CH===CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上，至少有________个原子共面，最多有________个原子共面。

(2)CH3—CH2—CH===C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________，在同一直线上的碳原子数最多为________，一定在同一平面内的碳原子数为________，最少共面的原子数为________，最多共面的原子数为________。

(3)分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是________个。

答案：(1)489(2)436812(3)20

3．下列说法正确的是()

A．分子式为C5H11Cl的同分异构体有7种

B．分子中有两个—CH3，分子式为C5H11Cl的同分异构体有3种

C．中所有碳原子一定在同一平面上

D．中至少有16个原子共平面

解析：A项，C5H11—有8种结构，错误。B项，C5H11Cl可看作戊烷的1个H原子被Cl 原子取代后的产物，戊烷有三种同分异构体，正戊烷(CH 3—CH 2—CH2—CH2—CH3)分子中有两个—CH3，只能是中间碳原子上的H原子被Cl原子取代，有2种情况；异戊烷

分子中有3个—CH3，必须是Cl原子取代1个—CH3上的H 原子，也有2种情况；新戊烷[C(CH3)4]分子中有4个—CH3，一个Cl原子取代H原子不能满足题设要求，故满足题意的共4种同分异构体，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个

()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，正确。

答案：D

4．环己醇()常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是() A．环己醇中至少有12个原子共平面

B．与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体异构)

C．标准状况下，1 mol环己醇与足量Na反应生成22.4 L H2

D．环己醇的一氯代物有3种(不含立体异构)

解析：环己醇中每个碳原子与跟它相连的四个原子呈四面体结构，故环己醇中不可能至少有12个原子共平面，A项错误；所求同分异构体的结构简式为C5H11CHO，可以将其看成—CHO 取代戊烷上的一个氢原子，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，其一取代产物分别有3种、4种、1种，故符合条件的同分异构体共有8种，B项正确；标准状况下，1 mol环己醇与足量钠反应生成0.5 mol(11.2 L) H2，C项错误；环己醇的一氯代物有4种，D项错误。

答案：B

5．有机物(C中至少有______个碳原子共面，至多有________个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。

答案：610

6．甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是()

A．乙、丙都能发生银镜反应

B．用FeCl3溶液鉴别甲、丙两种有机化合物

C．甲分子中所有碳原子一定不能共平面

D．甲、乙、丙三种有机化合物均可与NaOH溶液发生反应

解析：A.丙中不存在醛基，不能发生银镜反应，故A错误；B.酚—OH遇氯化铁显紫色，丙中含酚—OH，而甲中不含，则可用FeCl3溶液区别甲、丙两种有机化合物，故B正确；C.苯环是平面结构，单键可以旋转，甲分子中所有碳原子可能共平面，故C错误；D.乙中含—Cl，丙中含酚—OH、—COOH、—Cl，能与NaOH溶液反应，而甲不能发生反应，故D错误。

答案：B

[方法技巧]

1．熟记规律

以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。

(5)正四面体结构：甲烷

平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()

直线结构：乙炔

与—C≡C—直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

2．审准要求

看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

二、同分异构体

（一）一般情况下同分异构体的书写与判断1．同分异构体的书写方法

(1)定义：化合物具有相同的分子式

，但具有

不同结构的现象，叫同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。丁烷的同分异构体(写结构简式)有：

CH3CH2CH2CH3、。

(2)烷烃同分异构体的书写【碳链异构】

烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法，一般可概括为“两注意，四句话”：

①两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。

②四句话：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对、邻到间。

如戊烷的同分异构体有：戊烷CH3(CH2)3CH3、异戊烷

(3)烯烃及其他有官能团的有机物的同分异构体除了碳链异构体，还有官能团异构体及位置异构体。如丁烯CH2===CHCH2CH3的碳链异构体有CH2===C(CH3)2，碳碳双键位置不同产生的异构体有CH3CH===CHCH3，官能团异构体有

2．同分异构体的分类及书写流程

碳链异构―→官能团位置异构―→官能团类别异构―→空间异构（一般不涉及）

3．判断同分异构体种数的常用方法

(1)有关烃、卤代烃、饱和一元醇(或羧酸等)同分异构体种数的判断

主要可采用下列方法：

①基元法：用于求由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体

(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。

(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。

(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。

注意：判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。

举例：甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)分别有1、1、2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，则丁醇(C4H9—OH)、戊酸(C4H9—COOH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)等都有4种同类别的同分异构体。

②等效氢法：判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体时，可通过分析有机物有几种等效氢原子(又称对称法)来得出结论。

a．同一碳原子上的氢原子是等效的。

b．同一碳原子上所连相同基团上的对应碳原子上的氢是等效的。

c．处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

备注：一元卤代烃、一元醇类、一元羧酸的同分异构体数目等于烃基种数。

③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl 替代H)。

④定一议二法---二元取代或多元取代产物数目的判断