羧酸及衍生物及碳负离子习题答案
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
羧酸及衍生物及碳负离子习题答案
一命名(注意标示构型)（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸3-羟基-环戊烷羧酸3-丁酮酸4-甲基-4-苯基-3己酮酸2-戊烯酸CO2HOH顺丁烯二酸3-羟基-苯甲酸(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸3-羟基-3羧基戊二酸2-氨基4-甲硫基丁酸邻氨甲酰基苯甲酸乙酯1-氯甲酸苄酯(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯丁酰氯6-乙酰基-2-萘甲酰胺戊二酰亚胺二名词解释氯化亚砜酯化反应交酯罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement ） 光气 脲 硫脲 胍 胍基 脒基 N -甲基-δ-戊内酰胺 三 选择1 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:A (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III2 比较羧酸HCOOH(I),CH 3COOH(II),(CH 3)2CHCOOH(III),(CH 3)3CCOOH(IV)的酸性大小:B (A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV (C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II 3m -甲氧基苯甲酸(I), p -甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II (C) I>III>II (D) III>II>I 4羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
第13章 羧酸及其衍生物(答案)
1第十三章 羧酸及其衍生物【重点难点】1.掌握羧酸、羧酸衍生物的命名。
2.掌握羧酸的主要化学性质2COCl2O O 2RO2C OOR'RCH 2C O NHR'RCH 2C O NR"或RCH 2了解影响酸性的因素；会排列不同羧酸的酸性强弱次序共熔▲3. 掌握羟基酸的命名及主要化学性质用途：制备少1个碳原子的羧酸用途：制备少1个碳原子的醛RCOOHRCHO CH O C O CH RR CH COOH CH 2CH 2COOH 2CH 2OHOOCH 2COOH CH 2CH 2OHOORCHCH 2COOH RCH CHCOOH，酮24、掌握羧酸衍生物的主要化学性质及相互之间的转化。
【同步例题】例13.1 命名或写出构造式 C O C ONH (4)COClO 2NO 2N(5)(1)OH COOH (3)CHCC H 3C O O C O(2)C CH COOH H(6) 邻苯二甲酸酐 (7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) ε-己内酰胺解：(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (2) α-羟基环戊基甲酸 (3) 甲基顺丁烯二酸酐 (4) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (5) 邻苯二甲酰亚胺52C O CH C OOR'2OHR C R"R"OH 2OH H 2O/OH (含α-H 的酯)R C R"OH 2RCH 23(6)C O C OO (7)C CH 3COOCH 3H 2C (8)H 2CCH 2CH 2CH 2CH 2C O例13.2 比较下列化合物的酸性强弱，并按由强到弱排列成序：(1) (A) C 2H 5OH (B) CH 3COOH (C) HOOCCH 2COOH (D) HOOCCOOH (2) (A) Cl 3CCOOH (B) ClCH 2COOH (C) CH 3COOH (D) HOCH 2COOH (3) (A) CH 3CH 2COOH (B) CH 2=CHCOOH (C) CH ≡CCOOH解：（1） (D) ＞ (C) ＞ (B) ＞ (A)。
[理学]第16章-羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
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香豆素 相对分子量大的酸酐进行Perkin反应也能得到较好的结果。
38
39
习题
合成题
HOOC
答案
C 2H 5O 2C C 2H 5O 2C
COOH
C O 2C 2H 5 C O 2C 2H 5
40
习题 答案
41
习题
合成题
答案
O (1)
O
(2) O
O O
(3)
O
42
习题 答案
43
习题 答案
31
3.瑞佛马斯基(Reformatsky)反应
在惰性溶剂中a溴代乙酸酯与锌和醛或酮作用生成b羟基酸酯的反应。
R
1 )Z n /乙 醚RO H
R ' CO+B rC H 2 C O 2 C 2 H 52 )H +
CC H 2 C O 2 C 2 H 5 R '
(H )
(H )
机理类似于格氏试剂对羰基化合物的加成。
第16章 羧酸衍生物涉及碳负离子 的反应及在合成中的应用
1
16.1 a氢的酸性和互变异构 一些化合物a氢的酸性
拉电子基团的能力越强, 离解的负离子越稳定， 酸性越强。
H RC HY
RC HY+ H +
O OO O Y =C -R '(H ),C -O H , C -O R ', C -X , C N ,-N O 2
b酮酸酯
22
1,3-二酮 其他具有酸性氢的化合物在碱的作用下同样可以发生类似反应, 合成各种化合物。
23
4.羧酸、酯、腈a碳负离子的生成、反应和应用
羧酸和强碱二异丙基氨基锂作用生成羧酸二锂盐,这个盐的 a-碳负离子可与卤代烃发生亲核取代反应，在a-位导入烃基。
第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
适当位置的开链双酯在醇钠存在下可进行分子 内酯缩合,该反应叫做狄克曼(Dieckmann)缩合,常用 来合成五、六元环化合物。
二、交叉酯缩合 两个相同酯缩合,产物较单一,若两个不同的
具有α氢的酯缩合,则会得到复杂产物。但无α氢 的酯与一个有α氢的酯缩合,又可得到较为单一的 产物。这种缩合称为交叉酯合 (crossedestercondensation)。
如无α氢的酯,像甲酸酯、苯甲酸酯、碳酸酯和 草酸酯,可与其他有α氢的酯缩合。它们在反应中提 供羰基,在另一酯的α位导入相应酰基。
具有氢的酮也可与酯在碱作用下发生交叉酯缩合, 由于酮的α 氢酸性较酯的强(酮pKa20~21,酯 pKa24.5),反应中酮生成α碳负离子,结果是酯酰基导 入酮的α位。
是一个卤代烃选择问题。
当采用单卤代烃时,该法可合成取代丙酮,如3甲基-2-己酮的合成,根据如下图示可知是由“三乙” 和卤代甲烷和卤代丙烷制备的。
当采用双卤代烃,且“三乙”钠盐与双卤代烃摩 尔比为2∶1时可制备二酮,如2,6-庚二酮是由 1molCH2Cl2 和2mol“三乙”制备的。
当采用1mol1,4-二卤代丁烷,1mol“三乙”和 2mol醇钠时,则得到环戊基甲基酮。
“三乙”不像丙二酸二乙酯那样,它不能生成 双钠盐,反应中是以两次单钠盐的生成并分别进行 亲核取代关环而成。由于“三乙”不能生成双钠盐, 因此不能合成三、四元环。
带有官能团的α卤代化合物与“三乙”反应, 与丙二酸二乙酯一样,可合成双官能团化合物,如 2,5-己二酮可由“三乙”和α卤代丙酮制备。
三、酯缩合产物和其他双重α 氢化合物的烃基化及 在合成中的应用
2.酯和腈α碳负离子生成及反应 与羧酸相同,酯和腈酸性α氢同样与二异丙基氨 基锂作用生成α碳负离子,继而与活泼卤代烃发生亲 核取代反应,在α位直接导入烃基,这也是形成C-C键 的重要反应。
羧酸 羧酸衍生物 同步练习题(含答案) 2021-2022学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
羧酸、酯一、选择题（共18题）1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸2．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使酸性KMnO4溶液褪色D．能与单质镁反应3．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，两者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为()A．16 B．18C．20 D．22知识点二酯4．乙酸甲酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是()A．乙酸和甲醇B．乙酸钾和乙醇C．甲酸和甲醇D．乙酸钾和甲醇5．下列说法中正确的是()A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是羧酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同6．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A．属于酯类的有4种B．属于羧酸类的有2种C．存在分子中含有六元环的同分异构体D．既含有羟基又含有醛基的有3种7．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A．乙酸的比例模型为B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键8．下列有机物中不能与NaOH溶液反应的是()A．B．C．D．HCOOCH39．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有()A．3种B．4种C．5种D．6种10．1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示。
下列对该实验的描述错误的是()A．不能用水浴加热B．长导管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率11．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有()A．2种B．3种C．4种D．5种12．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D．与苹果酸互为同分异构体13．某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C8H16O2B．C8H16O3C．C8H14O2D．C8H14O314．有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如下图所示，下列有关说法中正确的是()A．X、Y互为同系物B．C分子中的碳原子最多有3个C．X、Y的化学性质不可能相似D．X、Y一定互为同分异构体15．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是()A．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molB．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的化学式为C10H10O616．某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是()①能发生加成反应；②能溶于NaOH溶液中，且1 mol该有机物消耗3 mol NaOH；③能水解生成两种酸；④不能使溴水褪色；⑤能发生酯化反应；⑥有酸性。
12 羧酸及其衍生物问题参考答案
12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。
讨论：戊酸的结构如下。
羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。
化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。
C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。
请说明原因。
讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。
问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。
请从分子结构和电子效应方面进行解释。
讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。
有利于C —C 键的异裂而脱羧。
COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。
这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。
问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。
请提出该异构化反应较合理的机理。
讨论：如下为较合理的机理。
CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
羧酸衍生物答案
羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。
答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。
答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
高中化学选择性必修3(人教2019)第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物 课后练(含答案)
答卷时应注意事项１、拿到试卷，要认真仔细的先填好自己的考生信息。
２、拿到试卷不要提笔就写，先大致的浏览一遍，有多少大题，每个大题里有几个小题，有什么题型，哪些容易，哪些难，做到心里有底；３、审题，每个题目都要多读几遍，不仅要读大题，还要读小题，不放过每一个字，遇到暂时弄不懂题意的题目，手指点读，多读几遍题目，就能理解题意了；容易混乱的地方也应该多读几遍，比如从小到大，从左到右这样的题；４、每个题目做完了以后，把自己的手从试卷上完全移开，好好的看看有没有被自己的手臂挡住而遗漏的题；试卷第１页和第２页上下衔接的地方一定要注意，仔细看看有没有遗漏的小题；５、中途遇到真的解决不了的难题，注意安排好时间，先把后面会做的做完，再来重新读题，结合平时课堂上所学的知识，解答难题；一定要镇定，不能因此慌了手脚，影响下面的答题；６、卷面要清洁，字迹要清工整，非常重要；７、做完的试卷要检查，这样可以发现刚才可能留下的错误或是可以检查是否有漏题，检查的时候，用手指点读题目，不要管自己的答案，重新分析题意，所有计算题重新计算，判断题重新判断，填空题重新填空，之后把检查的结果与先前做的结果进行对比分析。
亲爱的小朋友，你们好!经过两个月的学习，你们一定有不小的收获吧，用你的自信和智慧，认真答题，相信你一定会闯关成功。
相信你是最棒的！第2课时 羧酸衍生物题组一 酯1．下列说法正确的是( )A．RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同2．水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。
下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )A．丁酸乙酯的结构简式为B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D．它与乙酸乙酯互为同系物3．某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应 ②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解 ③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅下列叙述正确的是( )A．有甲酸乙酯和甲酸B．有甲酸乙酯和乙醇C．有甲酸乙酯，可能有乙醇D．几种物质都有4．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有( )A．3种B．4种C．5种D．6种题组二 油脂5．下列叙述正确的是( )①天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水②植物油含不饱和脂肪酸，能使Br2/CCl4褪色③植物油氢化过程中发生了加成反应④工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油A．①②③④B．①②③C．②③④D．①②④6．从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( ) A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分C．酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点7．(2022·广州月考)某兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。
第十六章 羧酸衍生物及碳负离子的反应1
常用的碱 Ph3CNa / 苯，醚 NaH /苯，醚 NaNH2 /苯，甲苯，醚，液氨 t-BuOK /t-BuOH EtONa /EtOH RLi /醚
羧酸一般与强碱二异丙基氨基锂（LDA）作用生成碳负 离子，继而进行下一步反应
RCH2COOH LDA Li RCHCOO Li R'X H2O RCHCOOH R'
3、酮式分解和酸式分解 酮式分解：在稀碱条件下
O O CH3CCH2COC2H5
稀 NaOH -C2H5OH
O
O
CH3CCH2CONa
H
+
O
O
O CH3CCH3
CH3CCH2COH
酸式分解：在浓碱条件下
O O
浓 NaOH
CH3CCH2COC2H5
O O CH3CCH2COC2H5
H+
O
2 CH3COOH + C2H5OH
COOC2H5 CH3CH2C CH3 COOC2H5
（2）制备二元羧酸
2 CH2(COOC2H5)2 C2H5ONa _ BrCH2CH2Br 2 CH(COOC2H5)2
CH2CH2COOH -CO2 CH2CH2COOH
CH2CH(COOC2H5)2 1) OHCH2CH(COOC2H5)2 2) H+
2、互变异构
O H3C C CH3 H3C OH C CH2
1：8×10－8
在酮式－烯醇式的平衡中，烯醇式只占很少的比例
O H3C C H2 C O C OC2H5 H3C OH C C H O C OC2H5
酮式
1：0.09
烯醇式
3、碳负离子的生成
O H3C H2 C C Y
高中化学选择性必修三 第3章第4节 羧酸练习下学期(解析版)
第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸一、单选题1.有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种不考虑立体异构A. 6种B. 9种C. 15种D. 19种【答案】D【解析】有多种同分异构体，其中含有酯基且氯原子直接连在苯环上，如果苯环上有2个取代基则为：、，、，、，2个取代基分为邻、间、对三种，共有9种；如果苯环上有3个取代基则为：、、，3个不同的取代基在苯环上有10种不同的位置，有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体，故正确。
故选D。
2.乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是A. 乙醇可经过一步反应直接氧化为乙酸B. 可通过蒸馏的方法分离乙醇和乙酸C. 可用溶液检验乙醇中是否混有乙酸D. 乙醇能与钠反应放出氢气，说明乙醇能电离出而表现酸性【答案】D【解析】A.乙醇能被酸性重铬酸钾氧化生成乙酸，所以乙醇能经过一步反应直接氧化为乙酸，故A正确；B.互溶的液体可以采用蒸馏的方法分离，乙醇和乙酸互溶并且沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法分离，故B正确；C.乙醇和碳酸氢钠不反应，乙酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以可以用碳酸氢钠溶液检验乙醇中是否含有乙酸，故C正确；D.乙醇含有羟基，可与钠发生反应生成氢气，但乙醇为非电解质，不能电离产生氢离子，故D错误；故选：D。
3.阿魏酸化学名称为羟基甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为在阿魏酸溶液中加入合适试剂可以加热，检验其官能团。
下列试剂、现象、结论都正确的是选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基D少量饱和溴水溶液褪色含有碳碳双键A. AB. BC. CD. D【答案】C【解析】A.与氯化铁溶液变紫色，说明溶液中含有酚羟基，实验现象不正确，故A错误；B.阿魏酸中没有醛基，与银氨溶液不反应，现象、结论不正确，故B错误；C.阿魏酸中含有羧基，与碳酸氢钠溶液反应生成气体，现象、结论正确，故C正确；D.溴水与碳碳双键或碳碳三键发生加成，溴水能与苯酚发生取代反应等，阿魏酸溶液中加入少量溴水，溴水褪色，则不能说明其一定含碳碳双键，故D错误。
高中化学选择性必修三 第3章第4节 羧酸衍生物练习下学期(解析版)
第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第2课时羧酸衍生物一、单选题1.药物阿司匹林可由水杨酸制得，它们的结构如图所示。
有关说法正确的是A. 服用阿司匹林，身体出现水杨酸不良反应时，可静脉注射溶液B. 阿司匹林的分子式为C. 水杨酸可以发生取代、加成、氧化、加聚反应D. 1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH【答案】A【解析】A. 水杨酸含，与碳酸氢钠反应，则身体出现水杨酸不良反应时，可静脉注射溶液，故A正确；B. 由结构可知分子式为，故B错误；C. 水杨酸含可发生取代反应，含酚可发生氧化反应，含苯环可发生加成反应，不能发生加聚反应，故C错误；D. 阿司匹林中羧基、酯基均与NaOH反应，且酯基水解生成的酚羟基也消耗NaOH，则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，故D错误；故选A。
2.某有机化合物的结构简式为。
Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质反应时，则消耗Na、NaOH、的物质的量之比为A. B. C. D.【答案】B【解析】该有机物中含有酚羟基、醇羟基、羧基，具有酚、羧酸、醇的性质，能和Na反应的官能团是醇羟基、酚羟基和羧基，能和NaOH反应的是酚羟基和羧基，能和碳酸氢钠反应的只有羧基，所以Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质反应时，则消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3：2：1，故B正确。
故选B。
3.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。
在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法错误的是A. 1molZ最多能与7molNaOH发生反应B. 1molX最多能与发生取代反应C. Y分子结构中有3个手性碳原子D. Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应【答案】A【解析】A.Z中含5个酚羟基、1个、1个及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1molZ最多能与8molNaOH发生反应，故A错误；B.X中只有2个酚羟基的邻位碳上的氢原子与溴发生取代反应，则1molX最多能与发生取代反应，故B正确；C.Y中与相连的C均连接4个不同基团，则Y分子结构中有3个手性碳原子，故C正确；D.Y中含碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含可发生取代、消去、氧化反应，含、可发生缩聚反应，故D正确。
羧酸,羧酸衍生物,取代羧酸附加答案2号汇编
羧酸羧酸衍生物取代羧酸一、基本要求1．掌握羧酸，羧酸衍生物及取代羧酸的结构及命名。
2．掌握羧酸，羧酸衍生物及取代羧酸的主要化学性质。
3．了解碳酸衍生物、原酸衍生物、油脂、磷脂和蜡的结构和性质。
4。
掌握α-H的酸性及影响因素；5. 掌握酮式-烯醇式互变异构现象；6. 掌握Claisen缩合反应，熟悉其反应机理；7. 掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的性质及在合成上的应用。
二、知识要点（一）羧酸：分子中含有羧基(-COOH)的化合物。
1．分类、命名与结构：（1）分类：羧酸按羧基所连的烃基种类不同，可分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸；按烃基是否饱和可分为饱和酸和不饱和酸；按分子中羧基的数目不同可分为一元酸、二元酸和多元酸。
（2）命名：根据其来源可得俗名。
系统命名法与醛相似。
羧酸的主链可用阿拉伯数字编号，也可用希腊字母α、β、γ……编号，最末端碳原子可用ω表示。
羧酸分子中除去羧基上的羟基后余下的部分称为酰基。
（3）结构：羧基中羟基和羰基间发生p-π共轭，C-O单键和C=O双键键长平均化；羰基碳的正电性降低，使羧酸与醛、酮在化学性质上有较大的差异。
2．化学性质：（1）酸性和成盐反应：羧酸是酸性较强的一类有机化合物，其一元饱和脂肪酸的pka一般在4~5范围内，比碳酸、酚及醇的酸性都要强。
羧酸的酸性与其结构有关，影响因素有诱导效应、共轭效应、邻位效应等，能使羧酸根负离子稳定的因素，可增强酸性，反之则酸性减弱。
羧酸与碱成盐，生成的羧酸盐比羧酸更易溶于水，常用此性质分离纯化羧酸类化合物。
（2）羟基被取代的反应：羧基中的羟基被卤素（－X）、烷氧基(－OR)、酰氧基(－OCOR)及氨基（－NH2）取代后生成的产物称为羧酸衍生物，它们分别是酰卤、酸酐、酯、酰胺。
酯化反应是羧酸与醇之间的脱水，反应历程主要有亲核加成-消除反应。
羧酸和醇的结构影响酯化反应的机理和难易程度，酸和醇分子中烃基的空间位阻加大使酯化反应速度变慢；大多数情况下酯化反应按酰氧键断裂方式进行，位阻大的醇发生酯化反应时一般按碳正离子机理进行，位阻大的芳香酸发生酯化反应时则按酰基正离子机理进行。
高中化学(新人教版)选择性必修三课后习题：羧酸衍生物(课后习题)【含答案及解析】
羧酸衍生物必备知识基础练1.下列属于油脂的用途的是()①人类的营养物质②制取肥皂③制取甘油④制备高级脂肪酸⑤制备汽油A.只有①②③B.①③⑤C.②③④⑤D.①②③④,不能制备汽油,汽油应由石油来制备。
2.(原创)下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是()A.羧酸和酯的通式均可以用C n H2n O2表示B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D.油脂和酯是两类完全不同的有机化合物C n H2n O2表示,A项错误;植物油与H2发生加成反应(氢化)可制得硬化油,B项正确;酰胺可在酸性、碱性条件下水解,而胺具有碱性,能与酸反应,C项错误;油脂属于酯,D项错误。
3.(双选)(2020甘肃白银高二月考)某些含羟基的药物具有苦味,如以下结构的氯霉素:。
此药物分子中碳链末端羟基(—OH)中的氢原子换成来自棕榈酸中的原子团后,苦味消失,成为便于口服的无味氯霉素。
以下关于无味氯霉素的叙述中正确的是()A.它是棕榈酸的盐类B.它是棕榈酸的酯类C.它的水溶性变差,所以苦味消失D.它的水溶性变良,所以苦味消失,无味氯霉素是棕榈酸的酯类,分子中含有饱和烃基和—COOR,不是盐类,A错误,B 正确;分子中羟基变为酯基,溶解性变差,苦味消失,C正确,D错误。
4.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出该有机化合物分子中不同的化学键,则该有机化合物在水解时,断裂的键是()A.①④B.③⑤C.②⑥D.②解析该有机化合物中含有酯基,酯基是由酸脱羟基醇脱氢形成的,所以酯水解是从的虚线处断裂,则该有机化合物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
5.(2020山东济宁高二检测)水果糖深受小朋友的喜爱,其实水果糖里并未加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。
下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是() A.丁酸乙酯的结构简式为B.它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D.它与乙酸乙酯是同系物,其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3,与乙酸乙酯互为同系物,A、D项正确,B项错误;酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底,C项正确。
有机化学第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
-I
-
C(CO2Et) 2 C(CO2Et) 2
CO2Et CO2Et CO2Et CO2Et
二、乙酰乙酸乙酯的烃基化及应用 乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、α-酰基化
O
C2H5ONa
O
RCl
O R
RCOCl
O
CH3CCHCOC2H5
CH3CCHCOC2H5
O
O O O CH3CCHCOC2H5
CH3CCH2COC2H5
烯醇式 OH 1.α -H活性 CH3 -C=CH2 2.六员环结构 H
10-4
10-2
的分子内氢键 3.共轭体系
CH3C CH2 C OC2H5
7 76.5
100
O CH3-C
O C-OC2H5
O
O
CH O-H O CH3-C = CH-C-CH3 O H—C = CH-C—H O-H
CH3C CH2 C CH3
OH-
H+
2 CH3COOH + C2H5OH
在合成上的应用
O CH3CCH2COOC2H5 C2H5ONa O CH3CH2CH2Br CH3CCHCOOC2H5
O CH3CCHCOOC2H5 1) C2H5ONa CH2CH2CH3 2) CH3I
OCH3 CH3CCCOOC2H5 CH2CH2CH3
可以形成双钠盐
制备1，4-二官能团化合物
O CH3CCH2Cl + CH2(COOC2H5)2 1) OH 2) H
+ -
C2H5ONa
O CH3CCH2CH(COOC2H5)2
O CH3CCH2CH2COOH
利用丙二酸二乙酯可以制备含有
第十一章 羧酸衍生物和碳负离子的反应
第一节 羧酸衍生物（carboxylic acid derivatives）
羧酸分子中羧基被其他基团取代所生成的化合 物称为羧酸衍生物。主要有酰卤（acyl halide)、 酸酐 (anhydride) 、酯 (ester) 、酰胺 (amide) 、和 腈（nitrile）。
（1.1）酰卤的水解
低级的酰卤极易水解，如乙酰氯遇水剧烈水解，在制备时需 无水条件；随着酰卤分子量增大，在水中的溶解度降低，水 解速度逐渐减慢 。
O
(C6H5)2CHCH2CCl
O
n
C19H39C Cl
=
O
H2O, Na2CO3 0℃
(C6H5)2CHCH2COOH
O
+ H2O
Cl
二氧 六 环
n
C19H39C OH
羧酸衍生物的官能团作为取代基时其名称如下：
O C OCH3
甲氧甲酰基
乙酰氧基 氨甲酰基
O
O CCH3Fra bibliotekO C NH2
O C Cl
C N
氯甲酰基
氰基
CO NH 2
3-甲酰基苯甲酰胺
CH O
CH2COOH
H
﹡ OH
R-3-羟基-5-氧代己酸
CH2CCH3
O
二、物理性质(自学）
1. 低级酰卤和酸酐是具有刺激气味的无色液体； 2. 低级的酯是易挥发并具有芳香气味的无色液体； 乙酸乙酯 bp: 77.1 oC 3. 酰胺分子间可以通过氢键缔合，其熔点、沸点都较
δ-戊内酰胺 δ-valerolactam
（5） 腈的命名
腈是根据主链碳原子数（包括氰基碳）用“腈” 命名。
第十三章羧酸及其衍生物课后答案
第十三章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物：1.CH 3(CH 2)4COOH2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH3.CH 3CHClCOOH4.COOH5.CH 2=CHCH 2COOH6.COOH7.10(CH 3CO)2O11COO CO CH 312.HCON(CH 3)213.COOH2NO 2N14.CO NH3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺15.CH 3CHCHCOOH CH 3OH16.OH COOH2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式:1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸HOOCCOOHC C H H COOH COOHCH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。
过氧化苯甲酰胺CH 2=C CH 3COOCH 3CO O CONHCOCH 3CO C O OO NHC O H 2NCOOC 2H 5C C NH C NHOOOH 2N CNH 2NHCOO COnCH 2CH O C OCH 3[]n三、写出分子式为C 5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。
其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
C C H COOHCOOHCC H COOHCH 3HOOCCH 3HOOC CH=CHCH 2COOH2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度：1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸CH 3COOH ,HOOCCOOHHOOCCH 2COOH ,,OH ,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH 2COOHHCOOHOHCH 3COOH>>>>2.C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH ,ClCH 2COOH ,C 2H 5OHCCOOHClCH 2COOHCH 3COOH C 6H5OHC 2H 5OH>>>>3NO 2COOHCOOHNO 2COOHOHOH2COOHNO 2COOHOHOH>>>>五、用化学方法区别下列化合物:234,COOHCOOHCH 2OHOH5六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：1.Br 2/PCH 3CH 3CHCOOH Br /PCH 3CCOOH Br CH 32.LiAlH 4/H 2OCH 3CHCOOH CH 3LiAlH /H 2OCH 3CH 3CHCH 2OH3.SOCl 2CH 3CH 3CHCOOH2CH 3CH 3CHCOCl4.(CH 3CO)2O/CH 3CH 3CHCOOH (CH 3CO)2O/CH 3CHCO)2CH 3(O +CH 3COOH5.PBr 3CH 3CH 3CHCOOH PBr (CH 3)2CHCOBr6.CH 3CH 2OH/H 2SO 4CH 3CH 3CHCOOH CH 3CH 2OH/H 2SO 4(CH 3)2CHCOOC 2H 57.NH 3/CH 3CH 3CHCOOHNH/(CH 3)2CHCONH 2七、分离下列混合物：CH 3CH 2COCH 2CH 3,CH 3CH 2CH 2CHO ,CH 3CH 2CH 2CH 2OH ,CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3NaOHaq2CH 2COONaCH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHSO 3NaOHH +,H OCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2COCH 2CH 3NH 23NHOHCH 3CH 2CCH 2CH 3NNHOHHClCH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：1， 2－甲基－2－羟基丙酸2， β－羟基丁酸3， β－甲基－γ－羟基戊酸4， δ－羟基戊酸5， 乙二酸九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）1.CH 3CH 2CN (A)H 2O,H +CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl(B)SOCl2(G)H 2,Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO2CONH 2P 2O 5(C)NH 3NaOBr,NaOH CH 3CH 2NH 22.C=O1.C 2H 5MgBr 2,H 3O OH C 2H 5PBr 31.Mg,(C H )2O 2CO 2,H 3OC 2H 5COOH3.ClC ClO2NH 3H 2NC NH 2OH 2N CNH 2OH 2NC ONHC NH 2O4.C=O24OH CNH O +OH COOHOO OC O C十、完成下列转变：1.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOH [H]CH 3CH 2CH 2OHPBr CH 3CH 2CH 2BrNaCNCH 3CH 2CH 2CN H O +CH 3CH 2CH 2COOH2.CH 3CH 2CH 2COH CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHCOOHCl-OHCH 3CH 2CHCOOHOHKMnO ,H+CH 3CH 2COOH3.C=CH 2CH 2COOHCH 2COOHC=CH 2+HBrROORCH 2Br25)OCH 2MgBr122,H 3O4.CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOHCH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222+CH 3CCH 2CH 2CBr(CH 3)2O OMg,(C 2H 5)OOOCH 3C CH 3CH 2CH 2CMgBrCH 31.CO 22.H 3O+CH 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物：1.CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOH25COO CO 2.C C COOC 2H5COOC 2H5+2H52H 53.++4.NaCr 2O 7KMnO 4H 2SO 4H +COOH COOHCOOH COOH5.C OH18O+CH 3OHH +C OOCH 3+H 2O 186．（R ）－2－溴丙酸 + (S)－2－丁醇 H +/⊿C 2H 5HCH 3OO C Br H CH 3H +HCH 3OHCH 3CH 2+CH 3H COOHBr7.CH 3CH 2COONa+CH 3CH 2CH 2COClCH 3CH 2CH 2CO O CCH 2CHCH 3O 8.CH 2CH 2C CO O+2C 2H 5OHC 2H 5OC O CH 2CH 2COC 2H 5O9.CH 3CONH 2+NaOBr-OHCH 3NH 210.CNCONH 2+P 2O 5十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。
第 十 章 羧酸及其衍生物答案
第十章羧酸及其衍生物答案1.略2.（1）乙二酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH3.(1)乙酸乙醇乙醛银镜CO2４．（１）A.H3+O，B.SOCl2，C.NH3，D.P2O5/△，F. NaOBr/NaOH，G.H2, Pd-BaSO4(3) NH3; NH2CONHCONH2OO O(3)(4)O OOO(5)CHO+ C2H5OH中靠氯原子近的羧基的酸性较强。
13. （1）CH3CH2O-的碱性较强。
因CH3COO-负离子的负电荷平均分配在两个氧原子上；CH3CH2O-负离子的负电荷定域在一个氧原子上，较不稳定，与质子作用的倾向性较大。
（2）CH3CH2CH2COO-＞ClCH2CH2COO-(由于Cl的诱导作用而较稳定)。
(3) ClCH2CH2COO-较强；CH3CHClCOO-中，Cl靠近—COO-中心而较稳定。
（4）FCH2COO-较强；F2CHCOO-含有两个F原子之故。
（5）CH3CH2CH2COO-较强；HC≡CCH2COO-中HC≡C—吸电子诱导效应之故。
反应式略。
15. A. CH3COOCH=CH2 B.CH3CH=COOCH3反应式略。
18.CH 3CH 2OHCH 3COOH22ClCOOHNaCN CH 2COO CN3C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5C 2H 5OH253CH 2COOC 2H COOC 2H 5CHCOOC 2H 5COOC 2H 5CH 32532CHCOOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2OHCH 3CHO 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CH 2OH 33CH 2CH 2CH 2Br25CH 2COOC 2H COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrONaOH +-1)2)O2标产物CH CNa CH3I CH3C CH CH3CH=CH22 4CH3CHBrCH2BrCH2(COOC2H525CH(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3CHBrCH23CHCH2-CH(COOC2H5)22H5)2+H,Lindlar--2+标产物3)24CH2BrCH2BrCH2(COOC2H5)25CH(COOC2H5)-CH(COOC2H5)-2+CH2BrCH2Br CH2CH2-CH(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2目标产物4)C2H5OHH+CH2=CH225CH2CH2-C(COOC2H5)22H5)2--CH BrCH Br(COOC2H5)2(COOC2H5)224CH2BrCH2BrCH2(COOC2H5)225CH(COOC2H5)2-CH(COOC2H5)-+CH2BrCH2Br CH2CH2-CH(COOC2H5)2H O+标产物5)C2H5OHH+CH2=CH2C2H5ONaCH2CH2-C(COOC2H5)-BrBrCOOC2H5COOC2H519.CH 3CH 2CH 3COOHCH 3COCH 2COOC 2H 532CH 3COOC 2H 5NaOC H KMnO +H SOCH 3COCH 2COOC 2H 25CH 3CH 2Br3COCCOOC 2H 5C 2H 5C 2H 51)目标产物2）CH 3COCH 2COOC 2H 52533COCCOOC 2H 53标产物3)CH 3COCH 2COOC 2H 525CH BrCOOC H 稀 NaOH标产物CH 3COCCOOC 2H5CH 2COOC 2H 54)CH 3COCH 2COOC 2H 52522CH 3COCHCOOC 2H 5(CH 2)2稀NaOH 目标产物CH 3COCHCOOC 2H 55)CH 3COCH 2COOC 2H 525BrCH 2CH 2CH 2BrCH 3COC-COOC 2H 5目标产物(2) H,+(2) H,+(2) H,+(1)(1)(1)稀NaOH (2) H,+(1)20. CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略。
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一命名(注意标示构型)（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸3-羟基-环戊烷羧酸3-丁酮酸4-甲基-4-苯基-3己酮酸2-戊烯酸CO2HOH顺丁烯二酸3-羟基-苯甲酸(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸3-羟基-3羧基戊二酸2-氨基4-甲硫基丁酸邻氨甲酰基苯甲酸乙酯1-氯甲酸苄酯(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯丁酰氯6-乙酰基-2-萘甲酰胺戊二酰亚胺二名词解释氯化亚砜酯化反应交酯罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement ） 光气 脲 硫脲 胍 胍基 脒基 N -甲基-δ-戊内酰胺 三 选择1 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:A (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III2 比较羧酸HCOOH(I),CH 3COOH(II),(CH 3)2CHCOOH(III),(CH 3)3CCOOH(IV)的酸性大小:B (A) IV>III>II>I (B) I>II>III>IV (C) II>III>IV>I (D) I>IV>III>II 3m -甲氧基苯甲酸(I), p -甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(A) I>II>III (B) III>I>II (C) I>III>II (D) III>II>I 4羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。
主要原因是由于: D(A) 分子极性 (B) 酸性 (C) 分子内氢键 (D) 形成二缔合体 5戊二酸受热(300 ︒C)后发生什么变化? A (A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 6酰氯在什么条件下生成醛? B (A) 格氏试剂 (B) Lindlar 催化剂 + H 2 (C) 与醇反应 (D) 与氨反应 7酰氯在什么条件下生成酮? A (A) 格氏试剂 (B) Lindlar 催化剂 + H 2 (C) 与醇反应 (D) 与氨反应LiAlH 4可以还原酰氯(I),酸酐(II),酯(III),酰胺(IV)中哪些羧酸衍生物? D(A) I, (B) I,II (C) I,II,III (D) 全都可以 8制备β-羟基酸最好的办法是: C(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取 (D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 9下列四种离子,碱性最强的是: B (A)HO - (B)CH 3O - (C)C 6H 5O - (D)CH 3COO - 10下列四个化合物,不被LiAlH 4还原的是: D 11Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是 C(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C 12完成下列反应需要的还原剂是B(A) Na + EtOH (B) LiAlH 4 (C) NaBH 4 (D) Na/NH 313当R 为何基团时,CH 3ＣOOR 的碱性水解相对速率最慢? D(A)(B)(C)(D)OCOOCH 3CONHCH 3COOHOH(A) Et (B) i -Pr (C) Me (D) t -Bu 14下面的还原反应需何种试剂? A(A) H 2, Pd/BaSO 4 + 硫喹啉 (B) LiAH 4 (C) Na/NH 3 (D) 异丙醇/异丙醇铝 15下列各酯水解速率最快的是: D (A) CH 3CH 2CO 2CH 3 (B) CH 3CO 2CH 3 (C) (CH 3)2CHCO 2CH 3 (D) HCO 2CH 3 16下列各化合物中,碱性最弱的一个是: D17下面哪种化合物不能用LiAlH 4还原: D18下面哪种化合物不能用催化氢化法还原: A19 为合成 应采用乙酰乙酸乙酯和下列哪种试剂反应? A (A) 碘甲烷及溴丙烷 (B) 2-氯戊烷 (C) 溴;乙烷及溴丙烷 (D) 乙酰溴 20合成 应采用丙二酸二乙酯二钠盐与下列哪种化合物作用? B(A) (B) BrCH 2CH 2Br (C) BrCH 2COOH (D) 2molCH 3I 21下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强? C22下列四种化合物亚甲基的相对酸性顺序为：C Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ(A) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B) Ⅱ>Ⅳ>Ⅰ>ⅢClCCH 2COCH 3 HCCH 2COCH 3O O O O ?(A) CH 3CNHCH 3 (B) PhNH 2 (C) CH 3CNH 2 (D)O O NHOO(A) CH 3COOH (B) CH 3COOC 2H 5(C) CH 3CN CH3CH 3O (D) CH 3CH CHCH 3(A) CH 3CH 2COOH (B)(C) (D) CH 3CCl O C N CH 2X CH 3CCHCH 2CH 2CH 3OCH 3COOH Br CH 3CCH 2CCH 3O O CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3CCH 2Ph O C 2H 5OCCH 2COC 2H 5O O (D)(C)(B)(A)CH 3CCH 2CCH 3O O CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C O H 5C 2OCCH 2COC 2H 5O O CH 2NO 2(C) Ⅰ>Ⅱ>Ⅳ>Ⅲ (D) Ⅳ>Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ 23以下反应的主要产物是:B24乙酰乙酸乙酯在乙醇钠作用下与1,3-二溴丙烯反应的产物主要为: B25 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个? B26下列碳负离子最稳定的是 C27可以进行分子内酯缩合的二酯是: D(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯四 完成反应式1．BrCH 2CH=CHCHCCH 3O H 5C 2O 2C H 5C 2O 2C BrCH=CHCH 2CHCCH 3OCH 3CCHCH 2CH=CHCCHCH 3O CO 2C 2H 5OCO 2C 2H 5COCH 3CO 2C 2H 5(A)(B)(C)(D) Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5CN +?C 2H 5ONaC 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2ClCl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5CNCNCH 2CHCO 2C 2H 5CN CN(A)(B)(C)(D)CO 2Et CO 2Et EtO 2C (D)(C)(B)(A)HCO 2Et CHCO 2EtCH 3O EtO 2CC CO 2EtCH 3OO CO 2Et EtO 2C CO 2Et CO 2Et O (A) CH 3COCH 2-(B) CH 3COCH -CH 3(C) -CH 2COPh (D) CH 3COCH 2CH 2-OOH ()()2．Cl NH 2Cl(CH CO)O CH 3COOHNaOH 2HNO 324( )( )( )3．4． 5. 6．7．CHO +BrCH 2COOC 2H 52)H H 2O/OH ( )( )8．9．10． 11．15．22．OHONH 2OHO OC 2H 51.ClNHCOCH 3ClClNHCOCH 3ClO 2NClNH 2ClO 2N 2.OCHO 3.H 2CCHCCH 3OHCCH4.CO 2HCOCl 5.CHOO+()CH2CHCCH 3O 3( )1)CH 3MgX 2)H 2O CH 3CH CH 3COC 2H 5O()OCH 2CONH 2OCH 3LiAlH 4H 3O +()COClCl H 2,Pd/BaSO 4( )CONH 2COOHBr 2+NaOH H ()CH 3CHCH 2CH 2COOH OH ()H 3CH 2CHCH 2COOHNH 2()(CH 3CO)2O +NH 2( )gCl22)H +SOCl 2()()6.COOHNH 2C HCHCOOC 2H 5OH 2CCHO7.OO8.H 3CHC 3)2CH 3OH9.OCH 3OCH 2CH 2NH 210.CHO11.NHCOCH 315.22．CH 3CH 2CH=CHCOOH1．2．3．4．5．6．7．8． 9．10．11． COOH +SOCl 2()CH CHCH 2COOH1.LiALH 42.H 3O ()CH 2Cl +KCNH 2O24()()O +BrCH 2COOC 2H 5Zn 66H 2O )()H 5C 2OC(CH 2)4COC 2H 5OO OH+()()CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5( )COOH COOH(CH 3CO)2O()O O O +C 2H 5OH C 2H 5OH()CNH 2)O42.H 3O+O OO NH 3()2()12． 13． 15． 17． 19．COO -NH 3OCOO -NH 31.CH 2OCOCH 3OH2.CO 2H CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CO 2C 2H 53.4.O OOCOCl 5.6.C HCHCH 2CH 2OH CH 2NH 27.8.CH 2CNCH 2CO 2H OZnBr CH 2COOC 2H 5OH2COOC 2H 59.CH 2OCOCH 3OH BrBr Br2．3． 4．H 2NOCH 3( )( )OO OO( )+H 3CH 2CHCH 2COOHNH 2()(CH 3CO)2O+NH 2( )O OC 2H 5OO+25HOC 2H 5()N HOLiAlH 42()2CH 3CH 2CH CH 3COC 2H 5O ()+25CH 3NO 2CO OC 2H 5( )5．6．7．8．9．10．11．12．13．15．16．17． 2.CH 3CH 2CH CH 3CO CCO 2C 2H 5CH 3C 2H 5OC 2H 5OOO 3.NH4.CH 3CH 2CHCOOH Br5.6.O OMgBr7.CO 2H 8.9.P 2O 510.OCO 2C 2H 5OOCH 3OCH 2CH 2NH 211.CH 2COOCH 2CH 3CH 2CH 2COOH +Br 2PBr 3red P()CH CH 2COOH CH 2COOH H 3C ()无水乙醚+Mg1.CO 22.H 3O+Br()()CH 2COOH +CH 2OH H ()CONH 2(CN H 5C 2OC(CH 2)4COC 2H 5OO 1.OH 2.H +()()OCH 2CONH 2OCH 3LiAlH 4H 3O +()O O O +C 2H 5OH C 2H 5OHH ()()C 6H 5CH 2CHO +ClCH(CH 3)CO 2C 2H 52)H 3O +()++Br 2OH -CH 3(CH 2)8CNH 2O ( )CH 3CCH 3O +CH 3(CH 2)3CH 2COC 2H 5O ()CH 3COCH 2COOC 2H 52)C 6H 5COCl1)OH ()()CO 2HCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5CO 2C 2H 512.C 6H 5CH 2CHOHCHCO 2C 2H 5313.15.16.17.CH 3(CH 2)7CH 2NH 2CH 3CCH 2CCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3OOCH 3COCHCOOC 2H 5COC 6H 5CH 3COCH 2COC 6H 5五 机理CO 2C 2H 5CH 3CH 2COOC 2H 5HCOCHCO 2C 2H 5+(2)CH 3CH 3CH 3+C 2H 5OHCH 3CH 2C OOC 2H 525CH 3CHCOOC 2H 5CH CCH 3O OC 2H 5CHCO 2C 2H 5CH 332H 5CHCO 2C 2H 5CH 3COCHCO 2C 2H 5CH 3CH 3COCHCO 2C 2H 5CH 3CH 3COCCO 2C 2H 5CH 3CH 3COCHCO 2C 2H 53CH 3(1)(2)(3)(4)六 推结构22. 环丙烷二羧酸有A 、B 、C 、D 四个异构体。