高中化学 3.3 羧酸 酯 新人教版选修5
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第三节 羧酸 酯
学习目标
思维脉络
1.掌握乙酸的组成、结 构、性质和用途。 2.掌握羧酸、酯的组成、结构、 性质和应用。
3.掌握重要的有机物之间的 相互转化,学会在有机合成与 推断中的应用。
一二三
一、羧酸
一二三
练一练 1
由—CH3、—OH、—COOH、
四种基团两两组合而成的化
合物中,能与 NaOH 溶液发生化学反应的有
稀硫酸或 NaOH 溶液
催化剂的 吸收水使平衡右移,提 NaOH 溶液中和酯水解生成的
其他作用 高反应物的转化率 CH3COOH,提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型 酯化反应 取代反应
水解反应
探究一
探究二
探究三
特别提示
(1)所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热,酯化反应为可逆反应,书写 化学方程式时用“ ”;(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点
子方程式为 2CH3COOH+CO32- 2CH3COO-+CO2↑+H2O。
一二三
(2)酯化反应(或取代反应)。
如乙酸与乙醇的反应: CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O。
一二三
练一练 2
当乙酸分子中的 O 都是 18O,乙醇分子中的 O 都是 16O,两者在一定条件
下反应所生成的水的相对分子质量为
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC—COOH
D. 解析:羟基和羧基都能与金属钠反应放出氢气,而只有羧基能与纯碱反
应放出二氧化碳,且都是 2 mol 官能团反应生成 1 mol 气体。 答案:D
一二三
三、酯
一二三
练一练 4
分子式为 C5H10O2 的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到,A 和 B 可生成酯 C(相
示踪原子来证明,如 CH3COOH+CH3CH218 OH
CH3CO18OC2H5+H2O。
2.为什么酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大?
提示酯水解得到酸和醇,碱性条件下,酸与碱继续反应,促使水解
平衡正向移动。
探究一
探究二
探究三
名师精讲
1.酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基 上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。
()
A.2 种
B.3 种
C.4 种
D.5 种
解析:满足条件的物质有 CH3COOH、H2CO3
( 答案:C
)、C6H5OH 和 C6H5COOH。
一二三
二、乙酸
1.分子Байду номын сангаас成与结构
2.物理性质 颜色 状态
无色 液体
气味
有刺激性 气味
溶解性 易溶于 水和乙 醇
熔点
16.6 ℃,温度低时凝结成冰 样晶体,又称冰醋酸
子质量由小到大依次为 、
、
、。
探究一
探究二
解析:
探究三
答案:(1)①②④⑤
(2)
探究一
探究二
探究三
变式训练 1 有机物 A 的结构简式为
种物质。
,它可通过不同化学反应分别制得 B、C、D 和 E 四
B
C
D
E
探究一
探究二
探究三
请回答下列问题: (1)指出反应的类型:A→C 。
(2)在 A~E 五种物质中,互为同分异构体的是
可以确定有机物中羟基位置;(3)在形成环酯时,酯基 个 O 参与成环。
中,只有一
探究一
探究二
探究三
例题 1
酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为 的无氧呼吸可产生乳酸。
。高级动物和人体
(1)乳酸可能发生的反应有
(填序号)。
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤中和反应
(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的结构简式按相对分
一二三
3.化学性质 (1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为 CH3COOH
CH3COO-+H+。 实验:向一盛有少量 Na2CO3 粉末的试管里,加入约 3 mL 乙酸溶液。 实验现象:产生无色气体。 实验结论:乙酸的酸性比碳酸的强。
化学方程式为 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2↑,离
答案:D
探究一
探究二
探究三
探究一酯化反应的规律和类型
问题导引
从形式上看酯化反应是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有下 面的化学反应方程式所示的两种可能方式:
方式一
方式二
探究一
探究二
探究三
1.你能设计一个实验方案来证明是哪一种方式吗? 提示酯化反应的反应实质可总结为“酸脱羟基,醇脱氢”,可用 18O
()
A.16
B.18
C.20
D.22
解析:抓住酯化反应的机理,即“酸脱羟基,醇脱氢”,可知生成的水中有
18O,H218O 的相对分子质量为 20,选 C 项。
答案:C
一二三
练一练 3
某有机物与过量的金属钠反应得到 VA L 气体,另一份等质量的该有机 物与纯碱恰好反应得到气体 VB L(同温、同压),若 VA>VB,则该有机物可能是 ()
对分子质量为 172),符合此条件的酯有
()
A.1 种
B.2 种
C.3 种
D.4 种
解析:羧酸 A 可由醇 B 氧化得到,则醇 B 的结构简式为 R—CH2OH。因 C 的相对分子质量为 172,故分子式为 C10H20O2,即醇为 C4H9—CH2OH,而 —C4H9 有 4 种同分异构体,故酯 C 可能有 4 种结构。
2.酯化反应的类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
+H2O
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
+2C2H5OH
+2H2O
探究一
探究二
探究三
(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
+2CH3COOH (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
+2H2O
此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如:
①
+
(普通酯)
+H2O
②
+
(环酯)
+2H2O
探究一
探究二
探究三
③n
+n
+(2n-1)H2O
探究一
探究二
探究三
3.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化
水解
反应关系 CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O
催化剂 浓硫酸
(填代号)。
(3)C 能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
(4)写出由 A 生成 B 的化学方程式:
。
(5)写出 D 与足量 NaOH 溶液共热反应的化学方程式:
。
探究一
探究二
探究三
解析:A→C 官能团由羟基变成了碳碳双键,即在浓硫酸存在下发生消
去反应即可实现;A→E 的分子式分别为 A:C9H10O3,B:C9H8O3,C:C9H8O2,D:C10H10O4,E:C9H8O2,C 和 E 互为同分异构 体;C 中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物;A→B 为醇羟基氧化 生成醛基;D 中含有一个酯基和一个羧基,与氢氧化钠反应,1 mol D 消耗 2 mol 氢氧化钠。
学习目标
思维脉络
1.掌握乙酸的组成、结 构、性质和用途。 2.掌握羧酸、酯的组成、结构、 性质和应用。
3.掌握重要的有机物之间的 相互转化,学会在有机合成与 推断中的应用。
一二三
一、羧酸
一二三
练一练 1
由—CH3、—OH、—COOH、
四种基团两两组合而成的化
合物中,能与 NaOH 溶液发生化学反应的有
稀硫酸或 NaOH 溶液
催化剂的 吸收水使平衡右移,提 NaOH 溶液中和酯水解生成的
其他作用 高反应物的转化率 CH3COOH,提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型 酯化反应 取代反应
水解反应
探究一
探究二
探究三
特别提示
(1)所有的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热,酯化反应为可逆反应,书写 化学方程式时用“ ”;(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点
子方程式为 2CH3COOH+CO32- 2CH3COO-+CO2↑+H2O。
一二三
(2)酯化反应(或取代反应)。
如乙酸与乙醇的反应: CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O。
一二三
练一练 2
当乙酸分子中的 O 都是 18O,乙醇分子中的 O 都是 16O,两者在一定条件
下反应所生成的水的相对分子质量为
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC—COOH
D. 解析:羟基和羧基都能与金属钠反应放出氢气,而只有羧基能与纯碱反
应放出二氧化碳,且都是 2 mol 官能团反应生成 1 mol 气体。 答案:D
一二三
三、酯
一二三
练一练 4
分子式为 C5H10O2 的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到,A 和 B 可生成酯 C(相
示踪原子来证明,如 CH3COOH+CH3CH218 OH
CH3CO18OC2H5+H2O。
2.为什么酯在碱性条件下水解的程度比酸性条件下大?
提示酯水解得到酸和醇,碱性条件下,酸与碱继续反应,促使水解
平衡正向移动。
探究一
探究二
探究三
名师精讲
1.酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基 上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。
()
A.2 种
B.3 种
C.4 种
D.5 种
解析:满足条件的物质有 CH3COOH、H2CO3
( 答案:C
)、C6H5OH 和 C6H5COOH。
一二三
二、乙酸
1.分子Байду номын сангаас成与结构
2.物理性质 颜色 状态
无色 液体
气味
有刺激性 气味
溶解性 易溶于 水和乙 醇
熔点
16.6 ℃,温度低时凝结成冰 样晶体,又称冰醋酸
子质量由小到大依次为 、
、
、。
探究一
探究二
解析:
探究三
答案:(1)①②④⑤
(2)
探究一
探究二
探究三
变式训练 1 有机物 A 的结构简式为
种物质。
,它可通过不同化学反应分别制得 B、C、D 和 E 四
B
C
D
E
探究一
探究二
探究三
请回答下列问题: (1)指出反应的类型:A→C 。
(2)在 A~E 五种物质中,互为同分异构体的是
可以确定有机物中羟基位置;(3)在形成环酯时,酯基 个 O 参与成环。
中,只有一
探究一
探究二
探究三
例题 1
酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为 的无氧呼吸可产生乳酸。
。高级动物和人体
(1)乳酸可能发生的反应有
(填序号)。
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤中和反应
(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的结构简式按相对分
一二三
3.化学性质 (1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为 CH3COOH
CH3COO-+H+。 实验:向一盛有少量 Na2CO3 粉末的试管里,加入约 3 mL 乙酸溶液。 实验现象:产生无色气体。 实验结论:乙酸的酸性比碳酸的强。
化学方程式为 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2↑,离
答案:D
探究一
探究二
探究三
探究一酯化反应的规律和类型
问题导引
从形式上看酯化反应是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有下 面的化学反应方程式所示的两种可能方式:
方式一
方式二
探究一
探究二
探究三
1.你能设计一个实验方案来证明是哪一种方式吗? 提示酯化反应的反应实质可总结为“酸脱羟基,醇脱氢”,可用 18O
()
A.16
B.18
C.20
D.22
解析:抓住酯化反应的机理,即“酸脱羟基,醇脱氢”,可知生成的水中有
18O,H218O 的相对分子质量为 20,选 C 项。
答案:C
一二三
练一练 3
某有机物与过量的金属钠反应得到 VA L 气体,另一份等质量的该有机 物与纯碱恰好反应得到气体 VB L(同温、同压),若 VA>VB,则该有机物可能是 ()
对分子质量为 172),符合此条件的酯有
()
A.1 种
B.2 种
C.3 种
D.4 种
解析:羧酸 A 可由醇 B 氧化得到,则醇 B 的结构简式为 R—CH2OH。因 C 的相对分子质量为 172,故分子式为 C10H20O2,即醇为 C4H9—CH2OH,而 —C4H9 有 4 种同分异构体,故酯 C 可能有 4 种结构。
2.酯化反应的类型 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
+H2O
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
+2C2H5OH
+2H2O
探究一
探究二
探究三
(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
+2CH3COOH (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
+2H2O
此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如:
①
+
(普通酯)
+H2O
②
+
(环酯)
+2H2O
探究一
探究二
探究三
③n
+n
+(2n-1)H2O
探究一
探究二
探究三
3.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化
水解
反应关系 CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O
催化剂 浓硫酸
(填代号)。
(3)C 能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
(4)写出由 A 生成 B 的化学方程式:
。
(5)写出 D 与足量 NaOH 溶液共热反应的化学方程式:
。
探究一
探究二
探究三
解析:A→C 官能团由羟基变成了碳碳双键,即在浓硫酸存在下发生消
去反应即可实现;A→E 的分子式分别为 A:C9H10O3,B:C9H8O3,C:C9H8O2,D:C10H10O4,E:C9H8O2,C 和 E 互为同分异构 体;C 中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物;A→B 为醇羟基氧化 生成醛基;D 中含有一个酯基和一个羧基,与氢氧化钠反应,1 mol D 消耗 2 mol 氢氧化钠。