酚的结构和性质
酚的知识点总结高中
酚的知识点总结高中在酚的结构中，苯环上的一个或多个氢原子被羟基（-OH）取代，形成了不同的酚类化合物。
酚的共轭芳香环结构和羟基的极性使得它具有物理性质和化学性质上的特殊性，因此酚在化学反应和应用中具有独特的作用。
本文将从酚的结构、性质、制备、应用等方面进行详细介绍。
一、酚的结构和性质1. 酚的结构酚的分子中，芳香环上的一个氢原子被羟基取代，得到一个与芳香环共平面的羟基苯环结构。
酚分子结构中的羟基提供了极性，使得酚具有一定的亲水性，同时酚分子中的芳香环结构使得它有着稳定的共轭结构，从而表现出了特殊的化学性质。
2. 酚的物理性质酚是一种无色至白色的固体，具有特殊的芳香气味。
它可以溶解在水中，并且在室温下有一定的挥发性。
酚的熔点和沸点较低，是一种易挥发的有机化合物。
3. 酚的化学性质酚具有一定的酸性，它可以与金属形成盐类，还可以发生酚醛缩合反应、酚醚化反应、酚酰胺反应等多种化学反应。
酚的化学性质与其分子结构密切相关，它在有机合成和材料科学中有着广泛的应用。
二、酚的制备1. 煤焦油提取法煤焦油中含有大量的酚类化合物，通过分馏和提取可以得到苯酚。
这是目前工业上主要的酚的制备方法之一。
2. 芳香烃的氧化法苯酚也可以通过对硝基苯或石脑油联产合成氢氧化苯，再进行还原反应得到。
这是有机合成中一种常见的制备方法。
3. 酚的合成除了以上两种方法外，实验室中还可以通过酚醛缩合反应、氢氧化反应等方法制备酚。
三、酚的应用1. 化学工业方面酚作为一种重要的有机化合物，在化工工业中有着广泛的应用。
它可以用作溶剂、合成材料、染料中间体等。
在合成树脂、塑料和橡胶等材料中，酚也是一种重要的原料。
2. 医药和医疗方面酚类化合物是许多药物的重要组成部分，如消毒剂、外用药品、镇痛剂等。
此外，酚类化合物还可以用于生产麻醉药和抗生素等药物。
3. 生活用品和日化产品酚的气味和性质使得它在香水、香料、肥皂等产品中有着广泛的应用。
此外，酚还可以用于生产防腐剂、抗氧化剂等化妆品原料。
酚的结构与性质
1．组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 (1)“酚”是一种烃的含氧衍生物，其根本特征是羟基与苯 环直接相连。 (2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，
如
Байду номын сангаас
也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如
)。
2．物理性质(以苯酚为例)
粉红
酒精
3．化学性质
A、可与溴水反应，且1mol物质与足量溴水反应消
耗6mol Br2 B、可与NaOH溶液反应，不能与 NaHCO3反应 C、一定条件下1mol该物质可与H2加成，耗H2最大 量为7mol
D、维生素P遇FeCI3溶液发生显色反应
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2.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如图所示，
A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
4. 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结
④氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性 高锰酸钾溶液氧化，容易燃烧。
⑤缩聚反应：制备酚醛树脂
1．现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有_①___②___，属于芳香醇的有③___⑤__， 属于酚类的有_④___⑤____。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有__④__⑤____。 (3)其中互为同分异构体的有__③__④____。
构如图所示:
下列叙述正确的是
A. M的相对分子量是178
B.1 mol M最多能与2mol Br2发生反应 C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物
酚
酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如和)。
2．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一酚类的结构特点例1．写出与互为同分异构体的所有芳香族化合物的结构简式：______________ ________________________________、______________________________________、__________________________________、____________________________________。
对点训练1．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有() A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种题组二定性理解酚的性质例2．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验对点训练1．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是()A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应C．一定条件下1 mol该物质可与H2加成，消耗H2最大量为7 molD．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应题组三酚类性质的定量考查例3 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是 ( )A ．M 的相对分子质量是180B ．1 mol M 最多能与2 mol Br 2发生反应C ．M 与足量的NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C 9H 4O 5Na 4D ．1 mol M 与足量NaHCO 3反应能生成2 mol CO 2对点训练1．(2009·江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
酚的结构与性质ppt课件
用于合成香料、农药、染料等
氨基酚
结构式
R-NH-C6H4-OH （R为烷基或芳基）
化学性质
具有胺基和酚羟基的反应活无色结晶或液体，具有胺和酚的性质
用途
用于合成药物、染料、橡胶防老剂等
硝基酚
结构式
C6H5NO2
物理性质
淡黄色结晶，具有刺激性气味，微溶 于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
03
卤代反应
酚羟基的邻、对位氢原子 更活泼，更易被卤素原子 取代。
硝化反应
酚羟基的邻、对位氢原子 易被硝基取代，生成硝基 酚。
磺化反应
酚与浓硫酸反应生成磺酸 ，是工业上制取酚磺酸的 重要方法。
加成反应
与氢气加成
酚可以与氢气发生加成反应，生成环己醇。
与卤化氢加成
在催化剂存在下，酚可以与卤化氢发生加成反应，生成卤代烃。
苯酚
01
结构式
C6H5OH
02
03
04
物理性质
无色结晶，具有特殊气味，微 溶于水，易溶于有机溶剂
化学性质
弱酸性，易被氧化，可与碱反 应生成盐和水
用途
用于合成树脂、染料、药物等
甲酚
结构式
C7H8O
物理性质
无色至淡黄色液体，具有刺激 性气味，不溶于水，溶于乙醇 、乙醚等有机溶剂
化学性质
具有酚羟基的反应活性，如取 代、氧化、酯化等
农药领域应用
杀虫剂
酚类化合物可用于制备杀虫剂， 对农业害虫具有毒杀作用。
杀菌剂
部分酚类化合物具有杀菌活性，可 用于制备杀菌剂，防治植物病害。
除草剂
酚类化合物也可用于制备除草剂， 对杂草具有较好的防除效果。
染料和颜料领域应用
酚的结构异构命名和性质
学性质
《
第
一、酚的结构
八
章
醇
C
酚
醚 》
C
C
酚的结构
C H
CO C
酚的化苯学酚反分应子主中要的发P生－在π酚共羟轭基体和系苯环上
酚的命名
《
第
二、酚的命名
八
章 ➢ 酚的命名按官能团优先规则进行。如果苯环上没有比—OH优先的基
醇 团，则—OH与苯环一起作母体，称为酚；如果苯环上有比—OH优先的基
酚
醚
》
OH
OH CH3
OH
OH
NO2
CH
OH
NO2
CH3
CH3
OH
酚的物理性质
《 第 三、酚的物理性质
八
章
1、物态
常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚容易被空 气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。
醇
酚 醚
2、沸点 由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。
》
3、熔点 酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点高，否则低。
《 第
PK4 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱（抢答）
八
章
B最强，A最弱。
醇
酚 醚
OH
OH
OH
》
Br
NO2
CN
A
B
C
酚的化学性质
《 第 ➢（2）生成酚醚 与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚醚一般由
八 酚的钠盐（酚钠）与卤代烷或硫酸酯反应制备。
章
醇 酚 醚
CH3CH2—Br + Na—O
萘酚钠
4、溶解性
酚
工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。
苯酚溶于NaOH，但 不溶于NaHCO3
•苯环上取代基对苯酚酸性的影 响
吸电子基团（硝基）使 羟基氧上负电荷更好地 离域移向苯环（诱导和 共轭效应），生成更稳 定的对硝基苯氧负离子， 酸性增强。
pK
a
吸电子基团的硝基愈
多，酸性愈强。
酚
一、 酚的结构和命名 • 酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。
• 酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少， 分为一元酚和多元酚。
•酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等。
一元酚
二元酚 三元酚
*带有优先序列取代基的命名：
基存在；
（2）将邻羟基苯甲醇分别与NaHCO3和NaOH作用， 该物质不溶于NaHCO3而溶于NaOH，酸化后又能析出 ，表明该物质显弱酸性（进一步证明有酚羟基）。
2,4-二氯苯 酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚 的生成
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚 能进一步氯化成 五氯苯酚
（水溶液）
五氯苯酚是橡胶制品 的杀虫剂，药物
2,4-D除草剂 (2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成
（2）硝化反应——酚很容易硝化
• 稀硝酸，室温
•浓硝酸，室温
• 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分
散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。
• 醇与酚不同，没有电子的离域现象 • 苯酚的离域
酸性
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
酚和醛知识点总结
一、酚的结构和性质酚是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，它的通式为C6H5OH。
在酚分子中，羟基与苯环结构相连，形成一个具有特殊结构和性质的有机化合物。
酚的结构可以根据羟基的位置分为单取代酚、多取代酚和环氧酚。
酚具有以下的性质：1. 羟基的极性使得酚能够溶解在水中，形成氢键，并且酚具有独特的酚类气味。
2. 酚可以发生亲核取代反应和氧化反应。
3. 酚具有酸碱性，可以和氢氧化物反应生成盐和水。
二、醛的结构和性质醛是一种含有羰基（C=O）的有机化合物，通式为RCHO。
在醛分子中，羰基连着一个碳原子和一个氢原子，形成具有特殊结构和性质的有机化合物。
根据羰基的位置不同，醛可以分为醛醇、醛醛和环氧醛。
醛的性质如下：1. 醛具有羰基的特性，它的极性使得醛能够溶解在水中，发生亲核取代反应和加成反应。
2. 醛还可以发生氧化反应，由于羰基的存在，醛具有一定的还原性，可以被氧化剂氧化为羧酸。
3. 醛具有酸性，可以和氢氧化物反应生成盐和水。
三、酚的化学反应1. 亲核取代反应：酚可以和卤代烃在碱性条件下发生亲核取代反应，生成酚醚。
2. 氧化反应：酚可以在氧化条件下被氧化为酚酮或羧酸。
3. 碱性酚醛反应：酚和醛在碱性条件下发生缩醛反应生成酚醛。
四、醛的化学反应1. 亲核取代反应：醛可以和亲核试剂在碱性条件下发生亲核取代反应，生成醇。
2. 加成反应：醛可以和亲核试剂在碱性条件下发生加成反应，生成醇或醛醇。
3. 氧化反应：醛可以在氧化条件下被氧化成羧酸。
1. 酚类化合物大多具有芳香气味，因此被广泛用作香精香料的原料。
2. 酚的氧化产物酚酮也是一种重要的有机合成原料，在有机合成化学中应用广泛。
3. 醛类化合物也是许多有机合成反应的重要原料，在制药、染料、香料等领域有广泛的应用。
总之，酚和醛是有机化合物中非常重要的功能团，它们具有独特的结构和性质，在生活和工业中有着广泛的应用。
通过对酚和醛的结构、性质、化学反应和应用的介绍和总结，可以更好地了解和掌握这两类有机化合物的知识，为相关领域的研究和应用提供基础和参考。
酚
RX为伯卤代烃时产率最高
OH NaOH ONa CH3I O CH3
ONa + BrCH2 CH CH2
O CH2 CH CH2
简单的芳醚在高温下是稳定的，但苯基烯丙基醚在高温下不 稳定，会发生重排，烯丙基重排到酚羟基的邻位或对位（当 邻位被占时）------克来森重排。
14
OH + ClCH2 CH3
OH < CH3
OH
供电基团的影响
Pka = 10.29
10.26
10.09
10.0
OH
OH < < NO2
OH NO2 <
OH
O N O
吸电基团的 影响
NO2
Pka =
10.0
8.39
OH NO2
7.22
OH O2N <
7.15
OH < NO2
NO2
NO2
NO2
苦味酸
苯酚俗名石炭酸，其酸性比醇强但比碳酸的酸 性弱。Pka= 10 16-19 6.35
ONa + H2O OH + NaHCO3 不反应
醇钠在水中几 乎全部水解
绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液，又 能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。
取代酚酸性的强弱与取代基的性质及在环上的位置有 关。吸电子基使酸性增强，供电子基使酸性减弱。
（二）芳香环上的亲电取代
1、卤代反应
OH Br2 / H2O Br
活性高，在水体系中产生多卤代产物。
OH Br
Br
反应灵敏，现象 明显且定量进行， 可用于酚类化合 物的定性和定量 分析。
白色沉淀
有机化学基础知识点整理醇醚和酚的结构和性质
有机化学基础知识点整理醇醚和酚的结构和性质醇醚和酚是有机化学中的重要类别之一，它们具有特定的结构和性质。
本文将对醇醚和酚的基础知识点进行整理，详细介绍其结构和性质。
一、醇的结构和性质1. 结构：醇是由羟基（-OH）取代一个或多个氢原子，分为一元醇、二元醇和多元醇。
一元醇（R-OH）的通式为CnH2n+1OH，其中R为烃基。
2. 物理性质：a. 醇一般为无色透明的液体，也有固体和气体。
b. 醇呈现明显的醇类气味。
c. 醇可与水形成氢键，具有较高的溶解度。
d. 醇的沸点随着碳链的增加而增加。
3. 化学性质：a. 醇可以与酸反应生成酯。
醇和酸反应是酯化反应的基础。
b. 醇可以发生氧化反应，生成醛和酮。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾和酸性过氧化氢。
c. 醇可以发生脱水反应，生成烯醇和烯丙醇。
常见的脱水剂有浓硫酸和磷酸。
二、醚的结构和性质1. 结构：醚是由两个烃基通过氧原子相连而成的化合物。
通式为R-O-R'，其中R和R'可以相同也可以不同。
2. 物理性质：a. 醚一般为无色、易挥发的液体。
b. 醚的沸点较低，挥发性较大。
c. 醚的溶解性较好，可以溶于大部分有机溶剂。
3. 化学性质：a. 醚对酸、碱、氧化剂和还原剂均相对稳定，不容易发生化学反应。
b. 醚在强酸或碱的存在下，可以发生酸催化的醚解反应。
c. 醚可以被过氧化氢氧化为醚酮。
三、酚的结构和性质1. 结构：酚是苯环上一个或多个氢原子被羟基取代的化合物，其通式为Ar-OH，其中Ar代表苯环。
2. 物理性质：a. 酚一般为无色或微黄色的液体，具有特殊的酚独特气味。
b. 酚的溶解度较大，可以与水和大部分有机溶剂相溶。
3. 化学性质：a. 酚具有明显的酸性，能够与碱反应生成酚盐。
b. 酚可以经过自氧化反应生成醌和醇，具有脱氢性质。
c. 酚在氧化剂的存在下，可被氧化为酚醛、酚酮和芳香醛等。
综上所述，醇醚和酚在有机化学中具有独特的结构和性质。
对于醇而言，它们有明显的氢键性质，容易参与酯化、氧化和脱水等反应。
酚的化学性质
引言：酚是一种重要的有机化合物，具有特殊的化学性质。
在本文中，我们将探讨酚的化学性质，包括其结构特点、物理性质以及化学反应等方面。
通过对酚化学性质的深入理解，我们可以更好地应用酚在工业和科学研究中。
概述：酚是一类含有苯环并连接着一羟基（OH）官能团的有机化合物。
由于酚分子中含有羟基，因此其具有许多特殊的化学性质。
在下面的正文中，我们将对酚的化学性质进行详细的阐述。
正文：1.酚的结构特点：a.酚分子的基本结构是苯环和羟基团的连接。
b.酚分子中的羟基团可以给予酚一些独特的性质，如氢键和亲电性等。
c.酚分子存在共轭结构，因此具有较强的稳定性。
2.酚的物理性质：a.酚是一种无色液体，具有特殊的气味。
b.酚具有较高的沸点和熔点，表明其分子间存在较强的相互作用力。
c.酚的疏水性较强，不溶于水，但可溶于有机溶剂。
3.酚的化学反应：a.酚能够发生取代反应，其中羟基团可被其他官能团取代。
b.酚可以参与酯化反应和酰化反应，酚酸和酸酐等化合物。
c.酚还可以发生氧化反应，如被氧气氧化醛、酮等。
4.酚的氢键性质：a.酚分子中的羟基团能够通过氢键与其他分子或官能团形成相互作用。
b.酚的氢键性质使其在溶液中形成聚集体，如二聚体或多聚体。
c.酚分子间的氢键还与其溶解度和沸点等物理性质有关。
5.酚在工业应用中的应用：a.酚是很多有机合成反应的重要中间体，可以用于合成杂环化合物和生物活性分子等。
b.酚还用作消毒剂和防腐剂，能够杀灭细菌和霉菌等微生物。
c.酚在染料工业中有广泛应用，可以用于染料的合成和添加。
总结：酚是一种重要的有机化合物，具有独特的化学性质。
酚分子中的羟基团赋予其许多特殊的反应性，如取代反应、氧化反应等。
酚的物理性质也与其分子结构和氢键性质有关。
通过对酚的化学性质的深入研究，我们可以更好地应用酚在工业和科学研究中，为人类社会的发展做出贡献。
有机化学基础知识点整理酚的结构与性质
有机化学基础知识点整理酚的结构与性质酚是一类具有羟基（-OH）官能团的有机化合物，其结构与性质在有机化学中占据重要的地位。
本文将对酚的结构与性质进行整理，以帮助读者更好地理解有机化学的基础知识。
第一部分：酚的结构酚的结构可以通过羟基的位置以及芳香环的个数来描述。
最简单的酚是苯酚，也称为苯酚，其结构为一个苯环上连接着一个羟基。
苯酚的化学式为C6H6O，结构式为C6H5OH。
在苯酚的基础上，我们可以通过取代基的连接方式来得到更复杂的酚类化合物。
例如，苯环上存在一个或多个其他基团的酚称为取代酚。
常见的取代酚有对羟基苯甲酸（对酚）和邻羟基苯甲酸（邻酚）等。
第二部分：酚的性质1. 理化性质酚一般为无色液体或结晶体，具有特殊的芳香气味。
酚的熔点和沸点随着分子结构的改变而有所不同。
苯酚的熔点为42.15℃，沸点为182.2℃。
2. 溶解性酚具有较好的溶解性，在水中可以发生氢键形成溶液。
然而，随着分子结构的增大，溶解性会下降。
对于更复杂的酚类化合物，其溶解性主要受到分子间作用力的影响。
3. 酸碱性酚具有一定的酸性，可以与碱反应生成酚酸盐。
酚的酸性来自于羟基上的氢离子，可以通过在羟基上连接电子亲密基团来增强其酸性。
例如，在苯酚的羟基上连接一个硝基基团可以形成硝基酚，其酸性比苯酚强。
第三部分：酚的反应性1. 取代反应酚可以进行取代反应，在芳香环上引入其他基团。
常见的酚取代反应包括硝化反应、氨基化反应、烷基化反应等。
这些反应可通过在反应中加入适当的试剂和条件来控制。
2. 氧化反应酚可以进行氧化反应，通过与氧气或氧化剂反应生成酚醛、醛酮等化合物。
这些氧化反应在有机合成中有着重要的应用，可用于合成其他有机化合物。
第四部分：酚的应用由于酚具有羟基官能团的特性，使得其可以用于合成许多有机化合物。
酚及其衍生物在医药、染料、香料等领域有广泛的应用。
例如，对羟基苯甲酸可以用于合成阿司匹林等药物，对羟基苯甲醛可用于合成香料。
结语：本文对酚的结构与性质进行了整理，通过了解酚的结构以及其在有机化学中的应用，读者可以更好地理解酚的重要性。
酚的结构与性质
棍
例
模
模 羟基
型
型
二、苯酚的物理性质
颜 色 ：纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。 气 味 ：有特殊气味 状 态： 常温下，无色晶体，熔点（34.9 ℃） 毒 性： 有毒，腐蚀性
皮肤沾到苯酚时，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于
65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙 醇、苯等有机溶剂
• 结构简式:C6H5OH 或
OH
• 二.苯酚的物理性质
• 色、态、味、溶解性、毒性
• 三.苯酚的化学性质
• 1.弱酸性 • 2.取代反应(与浓溴水)
• 3.显色反应(与FeCl3溶液) • 4.易被氧化
• 5.加成反应(与H2)
可用于苯酚的检验
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或 通入CO2
三、苯酚的化学性质：
结 苯基、羟基 性
构
质
分
预
析
测
实
得
验 验
出 结
证
论
应具备
两种基团 的性质。
对比两种 基团是否 相互影响
(1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
-ONa +HCl
-OH + NaCl
ONa
OH
+ CO2+ H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
A .分子中含有2种官能团 B .可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C .1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应 D .可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪 色，且原理相同
《酚的化学性质》课件
酚与酸的反应
1 生成酚盐
酚与酸反应生成相应的酚盐，这是酚的一项重要反应。
2 酸催化下的亲核取代反应
在酸催化下，酚与亲核试剂发生取代反应，常见的酸催化反应有酚的烷基化和酚的酰基 化等。
3 生成酚酸类化合物
某些酸能在酚分子上形成酚酸类化合物，这也是酚在酸性条件下的一种反应。
酚的氧化反应
1 酚醌的生成
液体
大多数酚是无色或微黄 色的油状液体，具有特 殊的芳香味道。
3 易氧化性
酚在空气中容易发生氧 化反应，生成酚醌化合 物。
酚的化学性质简介
1 酸碱中和反应
酚可以与碱反应，形成 相应的盐类物质。
2 氧化反应
酚可以被氧化剂氧化， 生成酚醌化合物。
3 取代反应
酚可以发生取代反应， 羟基被其他官能团所取 代，常见的取代反应有 烷基化、酰基化等。
《酚的化学性质》PPT课件
酚的基本结构与命名方法
酚是一类含有羟基 (-OH) 的有机化合物，其基本结构由苯环上一个或多个羟 基取代得到。酚的命名方法根据其取代数量和位置进行命名，如对酚、间酚、 邻酚等。
酚的物理性质概述
1 高沸点和溶解度
酚通常具有较高的沸点 和溶解度，主要由于氢 键作用和极性。
2 无色或微黄色油状
酰基化反应
酚可以与酰化试剂发生反应，生成酚酸类化合物。
3
杂环扩环反应
酚可以参与与杂环化合物的反应，发生环的扩大或断裂等反生缩合反应，生成多 种多样的缩合产物。
2 缩酮反应
酚在酮的存在下，发生 缩酮反应，生成相应的 饮料、香精等。
3 酚酮缩合反应
酚容易受到氧化剂的氧化作用，生成相应的酚醌化合物，如苯酚在空气中氧化生成苯醌。
2 氧化还原反应
酚
OCH3
盐酸戈络帕米
(8)Claisen重排与Cope重排反应: 酚氧负离子可与卤代烃 （RX）发生取代反应生成醚，如：
ONa
OR
+
RX
+
NaX
当生成物为酚的烯丙基醚时，会发生Claisen重排，最 后生成取代酚。
ONa + CH2=CHCH2Br OCH2CH=CH 2 OH CH2CH=CH 2
③ 硝化反应: 苯酚与稀硝酸反应，生成邻对位产物， 邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用水蒸汽蒸馏方法分开。
OH
20%HNO3 25 ℃
OH NO2
+
OH
NO2
采用硝酸对酚类进行硝化，不可避免副反应，故一般用 间接方法进行。苦味酸的制备是一个具体的例子。
OH
H2SO 4
100 ℃
OH SO3H HNO 3 SO3H NO2
20℃ 100℃
49% 10%
51% 90%
苯酚与浓硫酸加热时，主产物是二磺化物。利用这一反 应可以得到较高纯度的邻溴苯酚。
OH
浓H2SO4 Δ
OH SO3H SO3H Br 2 NaOH Br
OH SO3Na SO3Na H3O
Δ +
OH Br
苯酚的磺化与温度有关，低温生成一磺化物，高温以多 磺为主。
OH
+
NaOH
ONa
+ H2O
但苯酚不能与NaHCO3反应，说明酚类化合物只具有弱酸性 （不能使湿润的石蕊试纸变色）可根据各物质的pKa值比 较酸性大小。以苯酚为例，与下列物质的酸性大小关系为：
所以有下列反应：
另外，由于取代基的电子效应，芳环上的取代基会影响 酚的酸性强弱。当吸电子基团位于酚羟基邻、对位时， 酚的酸性明显增强；反之，给电子基团使酸性减弱。见 下列酚酸性大小排列：
第7.2节 酚
酚ห้องสมุดไป่ตู้FeCl 酚与FeCl3显色反应机理一般认为是在溶液中 生成配合离子缘故。 生成配合离子缘故。
6C6H5OH + FeCl3 苯酚 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 六苯氧根络铁酸 蓝紫色
凡具有烯醇式结构的化合物 都有这一显色反应
OH C C OH
显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。 显色反应可鉴别酚类和具有烯醇型结构的化合物。 酚类和具有烯醇型结构的化合物
非极性溶剂 低温下
2．硝化 ．
异构体
邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分离？ 硝基苯酚和对-硝基苯酚之间的分离？
低温 低极性溶剂
主要产物 61%
3. 磺化
反应在室温下进行时， 反应在室温下进行时，主产物
反应在100℃进行时， 反应在100℃进行时，主产物 100℃进行时
(四) 氧化反应 四
OH O N a 2 C r 2 O 7 /H 2 SO 4 OH O OH
甲苯酚(m-甲苯酚 甲苯酚) 间-甲苯酚 甲苯酚 甲苯酚
OH OCH3 Cl Cl 2-甲氧基苯酚
OH Cl Cl
OH O2N NO2
Cl 五氯苯酚
NO2 2,4,6-三硝基苯酚 （苦味酸）
CH 3
(3) 当分子中含有一个 当分子中含有一个-CH3，酚 羟基又在1个以上时， 羟基又在1个以上时，常以甲苯为 母体。例如： 母体。例如：
作
Book P111
（作业本） 作业本） 4(单)、5(双)、6、8 单、 双、 、 10（写出相关方程式） （写出相关方程式）
业
（自己做） 4(双)、5(单)、 7、9 自己做） 双 、 单 、 、
取代酚的酸性
酚的组成结构和性质
2、如何鉴别苯酚
A 利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
课堂练习
只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别 开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现 象分别怎样F？eCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
结论： 苯酚酸性极弱，不使指示剂变色
酸性：HCl —
>
H2CO3
>
C6H5OH
>
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
实验与观察现象
苯酚溶液 FeCl3 紫色
Fe3+
紫色
常用该反应来检验苯酚的存在；也 可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。
4、氧化反应 具有强还原性 苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色
对-苯醌 思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？
苯酚溶液 高锰酸钾酸性溶液 褪色
结论： 苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色
1、苯酚的酸性 石炭酸
浑浊 澄清
结论： 苯环对侧链（羟基）的影响导致酚 羟基中的氧氢键易断，显酸性
苯氧离子
苯酚酸性强弱的探究
现象
原因或方程式
与盐酸反
应
变浑浊
与CO２ 反应
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易溶于 乙醇、苯 等有机溶
剂
有毒 腐蚀皮
肤
如何处理
三、苯酚的化学性质：
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
R—OH R—C—OH
中性
酸性
பைடு நூலகம்
苯酚有酸 性有吗？
实验1：
• 现象：浊液变澄清
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
（1）苯酚的弱酸性：
现象: 液体变浑浊
-ONa + CO2 + H2O →
澄清溶液
-OH + NaHCO3
浑浊
不能放
-OH + Na2CO3 →
出CO2
-ONa ＋ NaHCO3
结 酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚
不能使指示剂变色，俗称石炭酸。
电离
-ONa +HCl→ -OH + NaCl
讨论 :液态的苯酚和同温度的乙醇比较，哪一种与 Na反应更活泼？为什么？
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
（2）和溴的反应 取代反应 实验：在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，观察现象。 现象：有白色沉淀生成。 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
（3）和FeCl3的显色反应
现象： 溶液呈紫色
注意：其他的酚类物质也会发生类似的反应。 该反应很灵敏，常用于酚类物质的检验
密封保存
实验2 实验3 实验4
形成浊液 溶液变澄清 澄清溶液
常温在水中 溶解度不大 高于65℃与水 以任意比互溶
易溶于有机溶剂
苯酚的物理性质
苯酚的物理性质：
色态味
熔 点
水中的溶解性
65℃以 65℃以
下
上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
无色晶 体有特 殊气味
40.9 ℃
能溶于水 但溶解度
较小
与水 任意比
互溶
酚的结构和性质
下列物质是否为醇？它们是同系物吗？
1. 芳香醇
2. 苯酚
酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。
一、苯酚的分子结构：
1、分子式：C6H6O 2 、苯酚的分子结构
苯环
OH
羟基
3、结构简式：
OH 或 C6H5O H
二、苯酚的物理性质：
实验
实验现象
结论
无色晶体,特殊气味, 易氧化应
实验1 因氧化略带红色
四 苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料主要用于制造酚醛
树脂（电木）还广泛的用于制造合成纤维、医 药、合成香料、燃料、农药等。苯酚的稀溶液 可以直接的用作防腐剂和消毒剂（医院将甲酚 和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏 水”） ，如日常所用的药皂中就掺入了少量的 苯酚。
五 苯酚的危害及废水处理
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医 生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口 化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器 械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。 这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里 斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
1 能把苯、四氯化碳、酒精、己烯、苯酚 区别开来的是（ D ）
A 碳酸钠 B石蕊试液 C水 D溴水
2 如何除去苯中混有的苯酚( D ) A加氯化铁溶液分液 B加浓溴水，过滤 C加浓溴水，反应后蒸馏 D加氢氧化钠溶液，分液
3能证明苯酚具有弱酸性的是（ B ） A 加入浓溴水生成白色沉淀 B苯酚钠的溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C 苯酚的浑浊液加热后变澄清 D 苯酚的水溶液中加入氢氧化钠，生成苯酚钠