3.22芳香烃的来源与应用(共24张PPT)

历史回顾
1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、 二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含 芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要 来源。
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于？ 煤焦油
随着现代化学工业发
展，芳香烃则来源于？
石油化学工业中的催化重 整和裂化
练习
1.下列有机物属于芳香族化合物的是 __①__②__③__④_⑥_____ 2.下列有机物属于芳香烃的是 __②__③__④__⑥_____
联苯
来自百度文库
稠环芳香烃——由两个或两个以上的苯环共 用苯环的若干条边而形成
萘
无色片状晶体，有特殊
气味，易升华
蒽
无色晶体，易升华
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色， 但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有
一个烷基，符合条件的烃有( B )
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
炸药
……
……
乙苯的制备与用途
+ CH2=CH2
异丙苯的制备与用途
C| H2CH3
催化剂 △
主要用于合成橡胶
-[-CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
丁苯橡胶
多环芳烃
多苯代脂烃---苯环通过脂肪烃基连在一起
CH2
二苯甲烷
联苯---苯环之间通过碳碳单键直接相连
锰酸钾溶液褪色
综上所述：你能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子
| —C—H
|
C
×|
—C—C | C
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
练习:
CH3
KMnO4（H+）
COOH
CH3
COOH
CH3—CH2—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
-CH3
2.取代反应
⑴硝化反应
—CH3 +HNO3
浓H2SO4
30℃
CH3
NO2
+H2O
CH3 NO2
CH3
CH3 —CH3 ++33HHNNOO33浓硫浓1酸H0/021S℃0O040C O2N
NO2
+ 3H2O
TNT
2,4,6—三N硝O2基甲苯
不溶于水的淡黄色针状 晶体，烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
特
点
？
2.苯的同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2mL苯，再加入3~5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2.取一支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3~5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3.取一支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3~5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3. 上述有机物中互为同系物 ____②__③_______
①
② —OH
CH CH2
④
⑤
—CH3
③
⑥
—CH3 —CH3
⑦
—OH
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上
的氢原子被烷基代替而得到的烃。
如：
CH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
CH3
CH3
总
结
—CH2 —CH3
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重， 煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重 要的环境和社会问题。
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴 趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳 香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多 种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪 中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
⑵卤代反应
CH3 +Cl2 条件一
CH2Cl
CH3 + Cl2 条件二
CH3
Cl
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
条件一：光照 条件二：FeCl3
3.加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
苯的同系物也可以发生加成反应。
苯的同系物的化学性质
苯环性质：卤代反应、硝化反应、加成反应
烷基性质：卤代反应 某些还可以被酸性高锰酸 钾氧化
CH3
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
苯环上烷烃基的氧化
—CH3 KMnO4(H+)
CH3
KMnO4(H+)
—COOH COOH
CH3 —CH2 —CH3
COOH
KMnO4(H+)
—COOH
CH2CHCH3
CH3 KMnO4(H+)
—COOH
交流与思考
苯环会对连在它上面的烷基产生影 响，烷基是否也会对他所连接的苯环产 生影响？
1.你观察到了什么现象？完成下表
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾 高锰酸钾 溶液褪色
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾 性高锰酸钾 溶液褪色
结论
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
？ ？
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是 甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点， 思考：可能是什么原因导致了以上现象？
共同性质： 氧化反应(燃烧)
小结：
苯的同系物，烷烃基与苯环相互影响。 ⑴烷基使苯环上邻对位的氢原子更易被取代; ⑵苯环使得烷烃基易被氧化。
四、芳香烃的应用
作为基本有机原料应用最多的芳烃是： 苯、乙苯、对二甲苯等。
苯酚
合成树脂
硝基苯
合成纤维
苯胺
合成塑料
苯
环己烷
染料
二氯苯
医药
氯苯
洗涤剂
苯乙烯
合成橡胶
乙苯
—CH3
—CH2 —CH3
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了
影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
事实上还有：
CH2CH2CH3
CH2CHCH3 CH3
—CH—CH3 CH3
CH3 H3C C CH3
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
CH3
HH3C3C—C C—C CH H22C —HC3H3
等不能使酸性高
芳香烃的 来源与应用
学习目标
1、了解芳香烃的来源及其应用 2、掌握苯的同系物的结构特征及化学性质
历史回顾
19世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭， 生产焦炭的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加 强热。
历史回顾
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的焦炉煤气，但同时却 生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称 作煤焦油。