3.22芳香烃的来源与应用(共24张PPT)
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芳香烃ppt课件
+ HNO3
+ 2HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2 + H2O
硝基苯
浓硫酸
100~110℃
间二硝基苯
NO +2H2O N2 O2
玻璃 管
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入 大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并 及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下 约10min,实验装置如左图.
CH3
C. CH3 CH2 CH CH3
D.
CH3
—CH2—CH3
练习2
CH3
COOH
KMnO4（H+）
COOH CH3
C| H3
CH3 |
CH3—CH2—
—C—CH3 | CH3
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
2、加成反应
+ H2
催化剂 △
3、取代反应
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
（）
B
A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O
C.C6H6和CCl4
D.C6H14和C6H6
第二单元 芳香烃
芳香烃的来源与应用
练习
1.下列有机物属于芳香族化合物的是__①_②__③__④_⑥______
2.下列有机物属于芳香烃的是___②__③__④__⑥____
①
—OH
芳香烃-完整PPT课件
其中①、③、⑤的关系是__同__系__物__. 其中②、④、⑤的关系是__同__分__异_学
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
芳香烃
问题导学
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
火焰明亮 伴有浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
芳香烃
问题导学
(2)苯的取代反应（卤代、硝化）
有白雾 生成
Fe
+ Br2
Br + HBr
【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作 用，该反应是放热反应。
有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于 有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，温 度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈 放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
芳香烃
问题导学
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
KMnO4(H+)溶液
芳香烃
问题导学
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
色
资
料
CH3
H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性 高锰酸钾溶液
褪色
芳香烃
问题导学
芳香烃PPT课件
-COOH
苯甲酸
-COOH
R- -R 酸性KMnO4溶液 HOOC- -COOH
总结：苯的同系物中侧链和苯环的相互影响
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代（一般在邻位和对位上的H）
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 （与苯环直接相连的第一个碳被氧化为羧基。）
稠环芳香 烃——由两个或两个以上的苯环共用相
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上
的是 （ B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
（三）、苯的化学性质 1、氧化反应
①空气里燃烧：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：明亮的火焰、伴有黑烟
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
2.苯的取代反应：
•Br2 为液溴
5.如何将粗溴苯提纯？
水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏
(2)苯的硝化反应：
无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密 度大于水
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热， 温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯 和浓硫酸在70~80℃时会产生反应。
①具有可燃性 ②都能产生苯环上取代反应
③能产生加成反应
注意
其它不饱和键优先产生加成
CH=CH-CH=CH2 H2/催
CH=CH-CH2CH3
(2)、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子更易被取代
例如：甲苯能产生硝化反应
CH3
浓硫酸
2
+2 HNO3 300C
化学课件《芳香烃》优秀ppt的来源与应用》优秀ppt1 苏教版
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
H3C | CH3 CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯
(C12H18)
2、苯的同系物化学性质
①氧化反应 实验：课本P52观察与思考
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron]
128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰·鲁斯金]
O || C—OH |
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接氢原子。
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
×CH3 | —C—CH3
| CH3
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
HOOC |
芳香烃的来源与
芳香烃的来源与应用
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
目录
• 芳香烃的来源 • 芳香烃的性质 • 芳香烃的用途 • 芳香烃的生产工艺 • 芳香烃的环境影响 • 未来发展方向与挑战
01 芳香烃的来源
石油和天然气
石油
石油是芳香烃的主要来源之一，其中包含多种芳香烃化合物，如苯、甲苯、二 甲苯等。这些化合物在石油的提炼过程中被分离出来，用于生产各种化学品和 燃料。
交通运输
机动车尾气排放也是芳香烃的重要来源之一，特别是在城市区域， 机动车尾气排放的芳香烃对空气质量造成严重影响。
农业活动
农药和化肥等农业化学品的使用过程中也可能产ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ少量芳香烃排放。
控制与治理
1 2 3
排放标准
制定严格的排放标准，限制工业企业和交通运输 工具的芳香烃排放量，是控制和治理芳香烃污染 的重要手段。
页岩油和重油
• 页岩油和重油：这些油类资源中也含有一定量的芳香烃。页 岩油和重油的加工过程中会产生大量的芳香烃，可用于生产 化学品和作为燃料添加剂。
02 芳香烃的性质
物理性质
溶解性
芳香烃通常不溶于水，但可溶于有机溶剂。
沸点
由于芳香烃的分子间作用力较大，其沸点通 常较高。
密度
芳香烃的密度一般比水小，但比大部分有机 溶剂大。
强化环保法规
加强环保法规的制定和执行力度，推动企业采用环保生产工艺。
加强芳香烃的应用研究和开发
拓展应用领域
积极探索芳香烃在新能 源、新材料、生物医药 等领域的应用。
提高产品质量
研究芳香烃的改性方法， 提高产品的性能和附加 值。
加强国际合作
加强国际合作与交流， 引进先进技术和管理经 验，推动芳香烃产业的 创新发展。
化学性质
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
芳香烃课件
苯的同系物
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链
烷基性质活泼而易被氧化;侧链烷基影响苯环使苯环邻、对位
的氢更活泼而易被取代
二、判断芳香烃同分异构体数目的方法
1.等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的
原子或原子团时只形成一种物质;在移动原子、原子团时要按照一
3-3
2
O2
CO2 + ( − 3)H2O
②都易发生苯环上的取代反应
③虽能发生加成反应,但都比较困难
不
取代
易发生取代反应,主要 更容易发生取代反应,常得到多
反应
得到一元取代产物
同
氧化
点
反应
元取代产物
难被氧化,不能使
易被氧化剂氧化,大多数能使
KMnO4 酸性溶液褪色 KMnO4 酸性溶液褪色
苯
定的顺序,避免遗漏或重复。
2.定一(或二)移一法
在苯环上连有两个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,
从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有三个新原子或基团
时,可先固定两个原子或原子团,得到邻、间、对三种结构,再逐一
插入第三个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。
3.换元法
苯的同系物中,苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种
,支链为 2 个甲基时,为
。
或
(2)
或
、
点拨有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等
效氢,其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代
物同分异构体数目的方法,叫等效氢法。
等效氢的判断方法是:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如
芳香烃的来源与应用
芳香烃 介于单双键间的碳碳 键
氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成
第25页/共28页
作业
P56 1、（3）、（4） 3、4、5、6
第26页/共28页
用数学方法确定苯（C6H6）的同系物 （相差（CH2）x）的通式的过程： 苯的同系物的通式：C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x
令n=6+x 则：C6+xH6+2x =? C6+xH6+2x =CnH2n-6 即苯的同系物的通式为：CnH2n-6
等能使酸性高锰酸钾溶 液褪色
还
有
：
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3 等不能使酸性高锰酸钾溶
液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？ 第11页/共28页
三、苯的同系物的化学性质 ㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯
的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
第24页/共28页
脂肪烃与芳香烃的比较
烃 碳碳键结 构特点
化学性质
烷烃
碳碳单键
氧化、取代、热分解
烯烃
碳碳双键
氧化、加成、加聚
炔烃
碳碳叁键
第16页/共28页
㈡ 取代反应 1.硝化反应
C| H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
100℃
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
芳香烃的来源与应用 PPT课件
[问题8]苯与丙烯一定条件下也可发生加成反应生成异 丙苯，反应方程式？了解工业上两种生产异丙苯工艺。
[问题9]含有多个苯环的芳香烃，称为多环芳烃，下列 几种有机化合物中苯环的连接方式有何不同之处？
[问题10]二苯甲烷与联苯是同系物吗？联苯与萘是 同分异构体吗？上术多环芳香烃通式相同吗？
[问题4]向三支小试管分别加入2mL苯、甲苯、二甲苯， 再分别滴加3-5滴锰酸钾酸性溶液(必要时可稍稍加 热)，振荡试管，现象？结论？ ---有机教材第52页
实验结论：苯不能被KMnO4溶液(H+)氧化，某些苯的 同系物(甲苯、二甲苯等)可被KMnO4溶液(H+)氧化。
归纳小结 [问题5]实验事实证明：A、B可使酸性高锰酸钾溶液 褪色，C、D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，归纳可使 酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物有何结构特点？
有机化学基础
专题三、常见的烃
第二单元、芳香烃 第二部分、芳香烃的来源与应用
[问题1]芳香烃主要获取途径？哪些属于芳香烃？化合 物②③⑧在结构上有何相似性？用一通式表示组成？
[问题2]甲苯在一定条件下能与氯气发生取代反应，试 推测甲苯的一氯取代物有几种不同结构？判断的理由？
[问题3]甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在1000C时能 获得不溶于水的淡黄色针状晶体三硝基甲苯(2，4，6三硝基甲苯)，写出上述反应方程式？
结构特点：与苯环直接连接的碳原子上至少有一个氢原 子，该苯的同系物就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与苯 环相连的烷烃被氧化为羧基。
[问题6]工业上苯与乙烯在催化剂作用下，加热可制得 乙苯，乙苯在催化剂条件下可脱氢生成苯乙烯。写出 反应的化学方程式？判断反应的类型？ [问题7]两种或两种以上具有不饱和键的化合物也能通 过加聚反应形成高分子化合物。下列四种高分子化合 物均有苯乙烯的参与，请写出对应的单体与链节？
[问题9]含有多个苯环的芳香烃，称为多环芳烃，下列 几种有机化合物中苯环的连接方式有何不同之处？
[问题10]二苯甲烷与联苯是同系物吗？联苯与萘是 同分异构体吗？上术多环芳香烃通式相同吗？
[问题4]向三支小试管分别加入2mL苯、甲苯、二甲苯， 再分别滴加3-5滴锰酸钾酸性溶液(必要时可稍稍加 热)，振荡试管，现象？结论？ ---有机教材第52页
实验结论：苯不能被KMnO4溶液(H+)氧化，某些苯的 同系物(甲苯、二甲苯等)可被KMnO4溶液(H+)氧化。
归纳小结 [问题5]实验事实证明：A、B可使酸性高锰酸钾溶液 褪色，C、D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，归纳可使 酸性高锰酸钾溶液褪色的苯的同系物有何结构特点？
有机化学基础
专题三、常见的烃
第二单元、芳香烃 第二部分、芳香烃的来源与应用
[问题1]芳香烃主要获取途径？哪些属于芳香烃？化合 物②③⑧在结构上有何相似性？用一通式表示组成？
[问题2]甲苯在一定条件下能与氯气发生取代反应，试 推测甲苯的一氯取代物有几种不同结构？判断的理由？
[问题3]甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在1000C时能 获得不溶于水的淡黄色针状晶体三硝基甲苯(2，4，6三硝基甲苯)，写出上述反应方程式？
结构特点：与苯环直接连接的碳原子上至少有一个氢原 子，该苯的同系物就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与苯 环相连的烷烃被氧化为羧基。
[问题6]工业上苯与乙烯在催化剂作用下，加热可制得 乙苯，乙苯在催化剂条件下可脱氢生成苯乙烯。写出 反应的化学方程式？判断反应的类型？ [问题7]两种或两种以上具有不饱和键的化合物也能通 过加聚反应形成高分子化合物。下列四种高分子化合 物均有苯乙烯的参与，请写出对应的单体与链节？
3.2.2芳香烃的来源与应用(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应：
浓硫酸 ＋HNO3 30 ℃
＋H2O 或
＋H2O
浓硫酸 ＋HNO3 60 ℃
＋H2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 ＋3HNO3 100 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯 （俗称：TNT）
不溶于水的淡黄色 晶体，烈性炸药。
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整：苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用：
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气：含有超量的芳 香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧 链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
芳香烃 课件
| CH3
H3C
| CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
3.物理性质
一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶 于水，密度比水小，沸点随碳数增多而增大。
CCHH33
邻-二甲苯 沸点：144.40C
CH3 CH3
间-二甲苯
沸点：139.10C
H3C
CH3
对-二甲苯
沸点：138.40C
（1）氧化反应
②与高锰酸钾：区别苯和苯的同系物
与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
KMnO4溶液
H+
COOH
（苯甲酸）
KMnO4
CH
H+
COOH
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
（2）取代反应
C|H3
+ Br2
FeBr3
+ HBr
C|H3
光
+ Br2
+ HBr
| CH3 对二甲苯
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
D、ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列：
，
，
，……
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘 C10H8
蒽 C14H10
3、稠环芳香烃
人教版化学选修五芳香烃PPT(46页)
(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目： 答案：B
返回
[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响
2019教育222苯的同系物、芳香烃的来源及应用PPT40张数学
第39页
RJ版·化学·选修5
45分钟作业与单元评估
二合一
课 后 作 业基础（训点练击进入）
第二章 第二节 课时作业2
第40页
(3)分子式为 C6H12 的某烯烃中所有的碳原子均在同一平面 上，则该烃的结构简式为____________。
(4)某烃 1 mol 与 2 mol HCl 完全加成，生成的氯代烷最多 还可以与 4 mol Cl2 发生光取代反应，则该烃的结构简式为 _____________________________________________________。
第二章 第二节 课时作业2
第14页
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45分钟作业与单元评估
课前预习 一、 1．烷基 苯环 烷基 CnH2n－6(n≥7)
二合一
第二章 第二节 课时作业2
第15页
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二合一
第二章 第二节 课时作业2
第16页
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二合一
结构简式是________；乙能被 KMnO4 酸性溶液氧化为分 子式为 C8H6O4 的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯 环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： ________。
第二章 第二节 课时作业2
第二章 第二节 课时作业2
第18页
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二合一
3．AB 甲苯中含—CH3，其分子中所有原子不在同一平面
上；苯乙烯和
等都不是苯的同系物。
第二章 第二节 课时作业2
大学有机化学芳香烃PPT课件
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
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芳香烃的 来源与应用
学习目标
1、了解芳香烃的来源及其应用 2、掌握苯的同系物的结构特征及化学性质
历史回顾
19世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭， 生产焦炭的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加 强热。
历史回顾
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的焦炉煤气，但同时却 生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称 作煤焦油。
历史回顾
1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、 二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含 芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要 来源。
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于？ 煤焦油
随着现代化学工业发
展，芳香烃则来源于？
石油化学工业中的催化重 整和裂化
练习
1.下列有机物属于芳香族化合物的是 __①__②__③__④_⑥_____ 2.下列有机物属于芳香烃的是 __②__③__④__⑥_____
共同性质： 氧化反应(燃烧)
小结：
苯的同系物，烷烃基与苯环相互影响。 ⑴烷基使苯环上邻对位的氢原子更易被取代; ⑵苯环使得烷烃基易被氧化。
四、芳香烃的应用
作为基本有机原料应用最多的芳烃是： 苯、乙苯、对二甲苯等。
苯酚
合成树脂
硝基苯
合成纤维
苯胺
合成塑料
苯
环己烷
染料
二氯苯
医药
氯苯
洗涤剂
苯乙烯
合成橡胶
乙苯
—CH3
—CH2 —CH3
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了
影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
事实上还有：
CH2CH2CH3
CH2CHCH3 CH3
—CH—CH3 CH3
CH3 H3C C CH3
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
CH3
HH3C3C—C C—C CH H22C —HC3H3
等不能使酸性高
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重， 煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重 要的环境和社会问题。
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴 趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳 香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多 种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪 中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
⑵卤代反应
CH3 +Cl2 条件一
CH2Cl
CH3 + Cl2 条件二
CH3
Cl
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
条件一：光照 条件二：FeCl3
3.加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
苯的同系物也可以发生加成反应。
苯的同系物的化学性质
苯环性质：卤代反应、硝化反应、加成反应
烷基性质：卤代反应 某些还可以被酸性高锰酸 钾氧化
CH3
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
苯环上烷烃基的氧化
—CH3 KMnO4(H+)
CH3
KMnO4(H+)
—COOH COOH
CH3 —CH2 —CH3
COOH
KMnO4(H+)
—COOH
CH2CHCH3
CH3 KMnO4(H+)
—COOH
交流与思考
苯环会对连在它上面的烷基产生影 响，烷基是否也会对他所连接的苯环产 生影响？
-CH3
2.取代反应
⑴硝化反应
—CH3 +HNO3
浓H2SO4
30℃
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3
NO2
+H2O
CH3 NO2
CH3
CH3 —CH3 ++33HHNNOO33浓硫浓1酸H0/021S℃0O040C O2N
NO2
+ 3H2O
TNT
2,4,6—三N硝O2基甲苯
不溶于水的淡黄色针状 晶体，烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
锰酸钾溶液褪色
综上所述：你能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子
| —C—H
|
C
×|
—C—C | C
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
练习:
CH3
KMnO4（H+）
COOH
CH3
COOH
CH3—CH2—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
1.你观察到了什么现象？完成下表
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾 高锰酸钾 溶液褪色
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾 性高锰酸钾 溶液褪色
结论
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
？ ？
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是 甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点， 思考：可能是什么原因导致了以上现象？
炸药
……
……
乙苯的制备与用途
+ CH2=CH2
异丙苯的制备与用途
C| H2CH3
催化剂 △
主要用于合成橡胶
-[-CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
丁苯橡胶
多环芳烃
多苯代脂烃---苯环通过脂肪烃基连在一起
CH2
二苯甲烷
联苯---苯环之间通过碳碳单键直接相连
3. 上述有机物中互为同系物 ____②__③_______
①
② —OH
CH CH2
④
⑤
—CH3
③
⑥
—CH3 —CH3
⑦
—OH
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上
的氢原子被烷基代替而得到的烃。
如：
CH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
CH3
CH3
总
结
—CH2 —CH3
特
点
？
2.苯的同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2mL苯，再加入3~5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2.取一支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3~5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3.取一支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3~5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
联苯
稠环芳香烃——由两个或两个以上的苯环共 用苯环的若干条边而形成
萘
无色片状晶体，有特殊
气味，易升华
蒽
无色晶体，易升华
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色， 但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有
一个烷基，符合条件的烃有( B )
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
学习目标
1、了解芳香烃的来源及其应用 2、掌握苯的同系物的结构特征及化学性质
历史回顾
19世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭， 生产焦炭的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加 强热。
历史回顾
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的焦炉煤气，但同时却 生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称 作煤焦油。
历史回顾
1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、 二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含 芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要 来源。
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于？ 煤焦油
随着现代化学工业发
展，芳香烃则来源于？
石油化学工业中的催化重 整和裂化
练习
1.下列有机物属于芳香族化合物的是 __①__②__③__④_⑥_____ 2.下列有机物属于芳香烃的是 __②__③__④__⑥_____
共同性质： 氧化反应(燃烧)
小结：
苯的同系物，烷烃基与苯环相互影响。 ⑴烷基使苯环上邻对位的氢原子更易被取代; ⑵苯环使得烷烃基易被氧化。
四、芳香烃的应用
作为基本有机原料应用最多的芳烃是： 苯、乙苯、对二甲苯等。
苯酚
合成树脂
硝基苯
合成纤维
苯胺
合成塑料
苯
环己烷
染料
二氯苯
医药
氯苯
洗涤剂
苯乙烯
合成橡胶
乙苯
—CH3
—CH2 —CH3
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了
影响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
事实上还有：
CH2CH2CH3
CH2CHCH3 CH3
—CH—CH3 CH3
CH3 H3C C CH3
等能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3
CH3
HH3C3C—C C—C CH H22C —HC3H3
等不能使酸性高
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重， 煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重 要的环境和社会问题。
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴 趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳 香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多 种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪 中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
⑵卤代反应
CH3 +Cl2 条件一
CH2Cl
CH3 + Cl2 条件二
CH3
Cl
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
条件一：光照 条件二：FeCl3
3.加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
苯的同系物也可以发生加成反应。
苯的同系物的化学性质
苯环性质：卤代反应、硝化反应、加成反应
烷基性质：卤代反应 某些还可以被酸性高锰酸 钾氧化
CH3
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
苯环上烷烃基的氧化
—CH3 KMnO4(H+)
CH3
KMnO4(H+)
—COOH COOH
CH3 —CH2 —CH3
COOH
KMnO4(H+)
—COOH
CH2CHCH3
CH3 KMnO4(H+)
—COOH
交流与思考
苯环会对连在它上面的烷基产生影 响，烷基是否也会对他所连接的苯环产 生影响？
-CH3
2.取代反应
⑴硝化反应
—CH3 +HNO3
浓H2SO4
30℃
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3
NO2
+H2O
CH3 NO2
CH3
CH3 —CH3 ++33HHNNOO33浓硫浓1酸H0/021S℃0O040C O2N
NO2
+ 3H2O
TNT
2,4,6—三N硝O2基甲苯
不溶于水的淡黄色针状 晶体，烈性炸药
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
锰酸钾溶液褪色
综上所述：你能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
1.氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子
| —C—H
|
C
×|
—C—C | C
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
练习:
CH3
KMnO4（H+）
COOH
CH3
COOH
CH3—CH2—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
1.你观察到了什么现象？完成下表
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾 高锰酸钾 溶液褪色
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾 性高锰酸钾 溶液褪色
结论
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
？ ？
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是 甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点， 思考：可能是什么原因导致了以上现象？
炸药
……
……
乙苯的制备与用途
+ CH2=CH2
异丙苯的制备与用途
C| H2CH3
催化剂 △
主要用于合成橡胶
-[-CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
丁苯橡胶
多环芳烃
多苯代脂烃---苯环通过脂肪烃基连在一起
CH2
二苯甲烷
联苯---苯环之间通过碳碳单键直接相连
3. 上述有机物中互为同系物 ____②__③_______
①
② —OH
CH CH2
④
⑤
—CH3
③
⑥
—CH3 —CH3
⑦
—OH
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上
的氢原子被烷基代替而得到的烃。
如：
CH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
CH3
CH3
总
结
—CH2 —CH3
特
点
？
2.苯的同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2mL苯，再加入3~5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
2.取一支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3~5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3.取一支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3~5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
联苯
稠环芳香烃——由两个或两个以上的苯环共 用苯环的若干条边而形成
萘
无色片状晶体，有特殊
气味，易升华
蒽
无色晶体，易升华
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色， 但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有
一个烷基，符合条件的烃有( B )
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种