有机化学基础选做题-2020届高三化学题型狂练

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-2020有有有有有有有有有

1.邻苯二甲酸二烯丙酯是合成高聚物材料及环氧树脂的原料，也可用作不饱和聚酯和

光固体化涂料的活性交联剂，某学习小组设计合成邻苯二甲酸二烯丙酯的过程如图所示。

已知：

请回答下列问题：

(1)B的结构简式为_________，化合物E中所含的官能团名称为________。

(2)CH2=CHCH3生成E的化学方程式为_______________。

(3)由D和F反应生成邻苯二甲酸二烯丙酯的化学方程式为________________，该

反应类型为________________。

(4)D的一种同类物分子式为C9H8O4，其同分异构体中符合下列条件的有________

种。

①苯环上只有两个对位取代基

②能发生水解反应

③两个取代基均含“”结构

(5)由CH=CHCH3经如下步骤可合成N—异丙基丙烯酰胺，其可用于合成随温度变

化的药物控制释放材料。

反应①所用的试剂及条件为________________，反应③的另一种反应物的结构简式为_______________。写出M到CH2=CHCOOH的转化流程图(标出反应试剂及所需的条件)。

【答案】(1)，碳碳双键、氯原子

(2)CH2=CHCH3+Cl2ΔCH2=CHCH2Cl+HCl

(3)；酯化反应(

或取代反应)

(4)7

(5)Cl2、加热；(CH3)2CHNH2；CH2=CHCH2Cl CH2=CHCH2OH CH2= CHCHO CH2=CHCOOH

【解析】【分析】

本题考查有机合成和推断，解答本题的关键是根据合成路线，从官能团的性质及衍变，推断出合成路线中各物质的结构简式，难度较大。

【解答】

丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成E为ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2碱性水解得F为HOCH2CH=CH2，根据邻苯二甲酸二烯丙酯的结构简式可知，D和F发生

酯化反应得邻苯二甲酸二烯丙酯，所以D为，根据D的结构可逆推得A为，B为，C为。

(1)根据上面的分析可知，B为，E为ClCH2CH=CH2，E中所含的官能团名称

为氯原子、碳碳双键。

(2)CH2=CHCH3生成E的化学方程式为CH2=CHCH3+Cl2ΔCH2=CHCH2Cl+HCl。

(3)D为，F为HOCH2CH=CH2，由D和F反应生成邻苯二甲酸二烯丙酯的

化学方程式为，

该反应为酯化反应(或取代反应)。

(4)分子式为C9H8O4符合提供条件的同分异构体可以是苯环上连有两个酯基：HCOO−、CH3COO−或HCOO−、HCOOCH2−或HCOO−、−COOCH3，一个酯基和一个羧基：HCOO−、−CH2COOH、HCOOCH2−、−COOH、CH3COO−、−COOH、−COOCH3、−COOH，因此总共有7种。

(5)根据转化关系，可推断M为CH2=CHCH2Cl，反应①所用的试剂及条件为Cl2、加热。比较CH2=CHCOOH和CH2=CHCONHCH(CH3)2的结构简式可知，另一种反应物的结构简式为(CH3)2CHNH2。M到CH2=CHCOOH的转化流程图为CH2=CHCH2Cl

CH2=CHCH2OH CH2=CHCHO CH2=CHCOOH。

2.环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升

高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：

回答下列问题：

(1)B的化学名称为______________________。

(2)F中非含氧官能团的名称为______________。

(3)反应①的反应类型为___________，反应④的化学方程式为

______________________。

(4)M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构

共有______种(不考虑立体异构)；其中 1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为_________。

(5)利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备

的合成路线：__________________________。

【答案】(1)对羟基苯甲醇(或4−羟基苯甲醇)；

(2)氯原子；

(3)加成反应；；

(4)12；、；

(5)．

【解析】【分析】

本题考查有机物的合成与推断，充分利用转化中物质结构进行分析判断，需要学生对给予的信息进行利用，较好地考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。【解答】

根据B的结构及A到B的转化分析可知A为苯酚，

(1)由B的结构简式可知其名称为对羟基苯甲醇或4−羟基苯甲醇；

(2)由F的结构简式可知F中非含氧官能团的名称为氯原子，

(3)反应①是苯酚与甲醛反应生成，属于加成反应；

反应④为取代反应，产物中还有HBr，化学方程式为

，

(4)满足条件的M的结构简式为、、

、、、

、、

、、、

、，共12种；其中 1H−NMR中有3组峰，且峰面积之比为6:2:1的结构简式为

；

(5)欲合成，则需要合成环己酮，合成环己酮，则需要合成环己醇，环己醇可以由1−氯环己烷水解得到，故合成路线为

。

3.花椒毒素(H)有抗实验性心律失常、镇痛、抗炎等作用。由芳香族化合物A为原料

合成H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________(用系统命名法)。

(2)G中所含官能团的名称是________。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。E中________(填“有”

或“没有”)手性碳。

(4)反应⑥的反应类型是________。

(5)D的结构简式为________。

(6)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________。

(7)芳香族化合物W是D的同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，遇FeCl3溶

液发生显色反应；W的核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1︰2︰2︰2︰1。符合上述要求的W有________种。