水合肼还原氧化石墨烯的研究_肖淑华
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拟合度为 0 99999。 B图拟合方程为 y = 0. 0289+ 7. 7413e- 8. , 54886x
拟合度为 1。
C图拟合方程为 y = 0. 01154+ 2. 02976e- 4. , 04167x 拟合度为 0 9999
D 图拟合方程为 y = 0. 06171+ 4. 50936e- 0. , 776621x 拟合度为 0 99392。
氧化石墨制 备后 期, 即高温 水解 反应 结束 后, 把混合液从高温水浴中取出, 用 18 m l双氧水 和 135 m l去离子水的混合物处理该混合液, 并不 断搅拌, 直到悬浮液呈现亮黄色。为了充分洗涤 滤饼, 用 5 % 稀 盐 酸, 洗 涤 滤 饼 各 3 次, 每 次 500 m 。l 2. 2 离心和超声波
图 3是氧化石墨烯还原前后的化学基团吸 收峰的变化情况对比图 ( 横坐标上方标出的是氧 化石墨烯吸收峰所在位置的数据 ) 。氧化石墨烯 在还原前 ( 图 3a) , 位 于 3411 95 cm - 1处的羟基 OH 的伸缩振动吸收 峰、1720 46 cm- 1处的氧化 石墨烯边缘羧基中的羰基 C = O 的伸缩吸收峰、 1620 93 cm- 1处的水分子羟基 OH 的变形振动吸 收峰 和 位 于 1053 23 cm- 1 处 的 环 氧 基 以 及
氧化法是实现石墨烯规模化生产最有效的 手段之一。石墨烯在氧化的过程中会引入一些 化学基团, 如羧基 COOH、羟基 OH、羰基 C = O和 环氧基等。这些基团的出现改变了碳原子之间 的结合方式, 致使 氧化石 墨烯的 导电性 急剧下 降, 其具有的各种优异性能也随之消失 [ 3] 。因此 对氧化石 墨烯进行 还原具 有十分 重要 的意义。 从化学基团的去除研究进展来看, 大多采用的是 热还原 [ 8] 、紫外光还原 [ 9] 和化学还原 [ 10] 等方法。 本文主要研究化学还原 水合肼还原法对化 学基团去除的影响。
1 实验器具与器材
实 验 试 剂: 鳞 片 石 墨 ( 500 目 ), 浓 硫 酸
( 98% , CR, 密度 1 84 g m l- 1 ), 双 氧水 ( 30% , AR, 密度为 1 1 g m l- 1 ) , 高锰酸钾 ( AR ) , 盐酸 ( 5% , CR, 密度为 1 0181 g m l- 1 ) , 去离 子水, 水合肼 ( 85% , CR )。
由图 4可知, 当氧化石墨和水合肼的质量比
48
材料开发与应用
2011年 4月
为 10 1的时 候, 位于 1720 46 cm- 1处 的 C = O、 1620 93 cm- 1 处 的 水 分 子 羟 基 OH 和 1221 08 cm- 1处的 C OH 的吸收峰高度陡然下降, 而位于 1053 23 cm - 1处的 C O C的伸缩振动的吸 收峰的高度下降率仅为 50 51% 。只有当氧化石 墨和水合肼的质量比达到 10 7的以后, 曲线才趋 于平稳, 此时吸收峰高度下降率达到 99 57% 。
第 26卷第 2期
肖淑华等: 水合肼还原氧化石墨烯的研究
47
1221 08 cm - 1处的 C OH 伸缩振动吸收峰强度, 在还原后都有不同程度的减弱。
图 3b1中, 当氧化石墨与水合肼的质量比为 10 1时, 还原氧化石墨烯中的化学基团的吸收峰 都发生明显的减弱。当氧化石墨和水合肼的用 量继续增加, 可以看到图 3b3和 b4 图谱的形状 基本没有什么变化。因此, 从 FT IR 图谱可以定 性地认为, 要使氧化 石墨烯反应完全, 氧化石墨
( 2) 反应时间对化学基团去除的影响 把获得的氧化石墨烯配成 0 5 m g m l- 1的 溶液 150m ,l 在溶胶中加入水合肼 ( 氧化石墨和水 合肼质量配比为 10 7 10 10之间 ), 再把 150m l 的溶液分成 5等份, 每份为 30m ,l 其对应的样品 分别标记为 c1、c2、c3、c4和 c5。搅拌数分钟后, 放入 90 95 的水浴中。分别在水浴中还原 20 m in、40 m in、60 m in、80 m in 和 100 m in。之后取 出过滤, 过滤后的样 品装入圆底蒸发皿中, 放入 50 的烘箱中, 36 h 后取出, 做成 薄膜状 FT IR 测试样品。
在 500m l的烧杯中, 把经过酸洗和水洗并干 燥后的氧化石墨与去离子水配成 1 m g m l- 1的
收稿日期: 2010- 09- 16 基金项目: 教育部新世纪优秀人才支持计 划 ( N CET 07 0626); 上海市 科技创 新行动计 划 ( 08160706900、09 JC1414400); 国家高技术研究发展 计划 ( 863计划 ) 课题 ( 2009AA 05Z419) 。 作者简介: 肖淑华 ( 1986 ), 女, 硕士, 同济大学材料与科学工程学院, 从事纳米材料与技术研究。 Em a i:l x iaoshuh@ 163 com 通讯作者: 张东教授, ( 1968 ) , 男, 教授, 博士生导师, Ema i:l zhangdng@ tong ji edu cn
还原后的氧化石墨烯溶胶由棕黄色变为深
褐色, 见图 2, 表明氧化石墨烯中的部分化学基团 已被去除, 石墨烯的部分 键得以恢复。水分子 羟基 OH 的去除, 使 得石墨烯的亲水 性减弱, 石 墨烯溶胶出现团聚。
图 3 氧化石 墨烯还原前 ( a)后 ( bi= 10 1, 10 3, 10 7, 10 10, i= 1, 2, 3, 4 )的 FT IR 图谱
0 0295
0 0304
1221 08
2 0413
0 0427
0 0141
0 0090
1053 23
4 5435
2 2487
0 3619
0 1950
b4( 10 10) 0 0057 0 0268
0 0406
图 4 各化学基团随水合肼用量的变化曲线
其中: A 图拟合方程为 y = 0. 0103+ 4. 0382e- 5. , 65735x
自 2004年 Ge im 用一种极为简单的方法剥 离并观测到了单层石墨烯 [ 1] , 石墨烯受到了全世 界科学家的广泛关注 [ 2] 。石墨烯材料的理论比 表面积高达 2600 m2 / g , 除了具有优异的电学性 能 ( 室温 下电 子迁 移率 200, 000 cm2 / ( V s) 外, 其导热性能 3000 W / ( m K ) ) 、拉伸模量 ( 1 01 TP a) 和极限强度 ( 116 GP a) 都可与单壁碳 纳米管媲美 [ 3, 4 ] 。目前制备石墨烯的方法主要有 微机械剥离法 [ 5] 、加热 SiC 法 [ 6 ] 、模板法、化学气 相沉积法 [ 7] 以及化学氧化还原法。
与还原剂水合肼的用 量的质量比为 10 7 10 10 比较适宜。
为了更为清楚地说 明各化学基团的吸收峰 随水合肼加入量的变化情况, 利用 FT IR图谱分 析软件, 采用基线法半定量地计算了各个化学基 团的吸收峰高度的变化, 如表 1所示。
还原前后各化学基团的吸收峰高度随水合肼 用量的指数拟合变化曲线如 4( A、B、C、D、E )所示。
2011年 4月
材料开发与应用
45
文章编号: 1003 1545( 2011) 02 00045 06
水合肼还原氧化石墨烯的研究
肖淑华, 沈 明, 朱沛英, 张 东
(同济大学材料科学与工程学院, 上海 201804)
摘 要: 通过改进的 Humm ers法制备氧化石墨, 将获得的氧化石墨进行热 剥离以及超 声剥离得到 双层甚至 单 层的氧化石墨烯 片。然后 采用化学还原 水合肼还原的方法 去除氧化石 墨烯所含 的羧基 COOH、羟基 OH、羰 基 C= O 和环氧基 等化学基团。本实验着重研究了还原剂的用量和反应时间对各个化学基团的影响规律。 关键词: 氧化石墨烯; 水合 肼; 还原; 纯化; 官能团 中图分类号: TB34 文献标识码: A
综上所 述, 氧 化石墨 和水 合肼 的质 量比在 10 7- 10 10为宜。这与 D an等人 [ 12] 研究结果 是一致的。如果水合肼的用量过少, 则还原反应 不完全; 水合肼用量 过多则极易团聚, 而且多余 的水合肼反而会在溶液中残存, 既是浪费也会成 为环境污染源之一。
从 图 6 中 可 以 看 出, 还 原 前 位 于 3411 31 cm- 1处的羟基 OH 的伸缩振动吸收峰、 1721 57 cm - 1 处 的 羰 基 C = O 伸 缩 吸 收 峰、 1621 79 cm- 1处水分子羟基 OH 的变形振动吸收 峰、以及 1052 98 cm - 1处和 1221 37 cm - 1处的环 氧基伸缩振 动吸收峰和 C OH 伸缩 振动吸收峰 的强度, 在还原后也都有不同程度的减弱。还原 时间为 20 m in时, 各个化学基团的吸收峰明显减 弱了很多, 但是还是可见的。随着还原时间的延 长, 各个化学 基团的 吸收峰 越来越 不明 显。可 见, 反应 时间为 80 m in和 100 m in 的图谱 很相 近, 说明在一定的质量配比条件下, 反应时间 80 m in 100m in为宜。
图 1 石墨氧化前 ( a)后 ( b)的 FT IR 图谱
图 2 氧化 石墨烯还原前 ( A )后 ( B) 的照片
3 1 还原剂水合肼的用量对化学基团去除的影响
3 结果与讨论
从石墨和氧化石墨的 FT IR 对比图 1可以 看出, 石墨氧 化后, 图 1b 曲线, 极性化学基团明 显 增 多。 位 于 1725 87cm- 1、 1622 34cm- 1、 1219 44cm- 1、1053 25cm - 1的峰一般归属为羰基 C = O、水分子羟基 OH、C OH 的伸缩、环氧基 C O C的振动峰。这些极性基团的存在, 特别是表 面羟基的存在, 使得氧化石墨与水分子很容易结 合形成氢键, 因而具有良好的亲水性。
46
材料开发与应用
2011年 4月
水溶液, 在 70 的温度条件下, 放入磁力搅拌仪 ( 3000 r/m )中进行均质分散的热剥离处理, 48 h 后取出, 用低速离心 机对样品进行离心, 时间为 20 m in, 取出上清夜, 用超声波对离心后的上清液 处理 10 m in。 2. 3 还原
( 1) 水合肼用量的影响 把获得 的氧 化石 墨烯 配成 0 5 m g m l- 1 的溶液, 加入氧化石墨与水合肼的质量配比分 别为 10 1、10 5、10 7和 10 10, 对应的样品分别 为 b1、b2、b3和 b4, 放在 90 95 的水浴中还原, 1h后取出, 过滤。把过滤后的样品放入 30 烘 箱中, 36 h 后 取出, 做成 薄 膜 状 F I TR 测 试样 品。
基团名称 C= O - OH
COC
表 1 还原前后各化学基团的吸收峰高度随水合肼用量的变化
基团的位置 / cm - 1
还原前吸收 峰的高度
b1( 10 1)
还原后吸收峰的高度
b2( 10 3)
b3( 10 7)
1720 46
4 0485
Βιβλιοθήκη Baidu
0 0244
0 0169
0 0083
1620 93
7 7702
0 0314
实验器材: 磁力搅拌仪 ( 3000 r /m )、超声波 细胞粉碎 机 ( KS - 600)、台式低 速离心机 ( 4000 r/m, 80 - 2 型 ) 、电热 恒 温 水 浴 锅 ( DK - S22 型 ) 、干燥箱。
2 实验过程
采用改进的 H umm ers法制 备氧化石墨 [ 11] 。 氧化石墨的剥离和还原主要有以下三个步骤。 2. 1 酸洗和水洗
比较各个化学基团纯化率率指数, 如下图 5 所示
3 2 反应时间对化学基团去除的影响
图 6 氧化石墨烯的化学基团含量随反应时间的 FT IR图谱
图 5 各个化学基团的纯化率比 较
在还原时间相同的条件下, 水合肼的用量对 各 个 化 学 基 团 影 响 是 不 相 同 的, 位 于 1620 93cm- 1的 OH 基 团的纯 化效率最 高, 原因 是 1620 93cm- 1处的 OH 基团是水分子缔合 OH, 易于失去。而位于 1053 23cm- 1 处的 C O C 基 团的纯化效率最低。
拟合度为 1。
C图拟合方程为 y = 0. 01154+ 2. 02976e- 4. , 04167x 拟合度为 0 9999
D 图拟合方程为 y = 0. 06171+ 4. 50936e- 0. , 776621x 拟合度为 0 99392。
氧化石墨制 备后 期, 即高温 水解 反应 结束 后, 把混合液从高温水浴中取出, 用 18 m l双氧水 和 135 m l去离子水的混合物处理该混合液, 并不 断搅拌, 直到悬浮液呈现亮黄色。为了充分洗涤 滤饼, 用 5 % 稀 盐 酸, 洗 涤 滤 饼 各 3 次, 每 次 500 m 。l 2. 2 离心和超声波
图 3是氧化石墨烯还原前后的化学基团吸 收峰的变化情况对比图 ( 横坐标上方标出的是氧 化石墨烯吸收峰所在位置的数据 ) 。氧化石墨烯 在还原前 ( 图 3a) , 位 于 3411 95 cm - 1处的羟基 OH 的伸缩振动吸收 峰、1720 46 cm- 1处的氧化 石墨烯边缘羧基中的羰基 C = O 的伸缩吸收峰、 1620 93 cm- 1处的水分子羟基 OH 的变形振动吸 收峰 和 位 于 1053 23 cm- 1 处 的 环 氧 基 以 及
氧化法是实现石墨烯规模化生产最有效的 手段之一。石墨烯在氧化的过程中会引入一些 化学基团, 如羧基 COOH、羟基 OH、羰基 C = O和 环氧基等。这些基团的出现改变了碳原子之间 的结合方式, 致使 氧化石 墨烯的 导电性 急剧下 降, 其具有的各种优异性能也随之消失 [ 3] 。因此 对氧化石 墨烯进行 还原具 有十分 重要 的意义。 从化学基团的去除研究进展来看, 大多采用的是 热还原 [ 8] 、紫外光还原 [ 9] 和化学还原 [ 10] 等方法。 本文主要研究化学还原 水合肼还原法对化 学基团去除的影响。
1 实验器具与器材
实 验 试 剂: 鳞 片 石 墨 ( 500 目 ), 浓 硫 酸
( 98% , CR, 密度 1 84 g m l- 1 ), 双 氧水 ( 30% , AR, 密度为 1 1 g m l- 1 ) , 高锰酸钾 ( AR ) , 盐酸 ( 5% , CR, 密度为 1 0181 g m l- 1 ) , 去离 子水, 水合肼 ( 85% , CR )。
由图 4可知, 当氧化石墨和水合肼的质量比
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材料开发与应用
2011年 4月
为 10 1的时 候, 位于 1720 46 cm- 1处 的 C = O、 1620 93 cm- 1 处 的 水 分 子 羟 基 OH 和 1221 08 cm- 1处的 C OH 的吸收峰高度陡然下降, 而位于 1053 23 cm - 1处的 C O C的伸缩振动的吸 收峰的高度下降率仅为 50 51% 。只有当氧化石 墨和水合肼的质量比达到 10 7的以后, 曲线才趋 于平稳, 此时吸收峰高度下降率达到 99 57% 。
第 26卷第 2期
肖淑华等: 水合肼还原氧化石墨烯的研究
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1221 08 cm - 1处的 C OH 伸缩振动吸收峰强度, 在还原后都有不同程度的减弱。
图 3b1中, 当氧化石墨与水合肼的质量比为 10 1时, 还原氧化石墨烯中的化学基团的吸收峰 都发生明显的减弱。当氧化石墨和水合肼的用 量继续增加, 可以看到图 3b3和 b4 图谱的形状 基本没有什么变化。因此, 从 FT IR 图谱可以定 性地认为, 要使氧化 石墨烯反应完全, 氧化石墨
( 2) 反应时间对化学基团去除的影响 把获得的氧化石墨烯配成 0 5 m g m l- 1的 溶液 150m ,l 在溶胶中加入水合肼 ( 氧化石墨和水 合肼质量配比为 10 7 10 10之间 ), 再把 150m l 的溶液分成 5等份, 每份为 30m ,l 其对应的样品 分别标记为 c1、c2、c3、c4和 c5。搅拌数分钟后, 放入 90 95 的水浴中。分别在水浴中还原 20 m in、40 m in、60 m in、80 m in 和 100 m in。之后取 出过滤, 过滤后的样 品装入圆底蒸发皿中, 放入 50 的烘箱中, 36 h 后取出, 做成 薄膜状 FT IR 测试样品。
在 500m l的烧杯中, 把经过酸洗和水洗并干 燥后的氧化石墨与去离子水配成 1 m g m l- 1的
收稿日期: 2010- 09- 16 基金项目: 教育部新世纪优秀人才支持计 划 ( N CET 07 0626); 上海市 科技创 新行动计 划 ( 08160706900、09 JC1414400); 国家高技术研究发展 计划 ( 863计划 ) 课题 ( 2009AA 05Z419) 。 作者简介: 肖淑华 ( 1986 ), 女, 硕士, 同济大学材料与科学工程学院, 从事纳米材料与技术研究。 Em a i:l x iaoshuh@ 163 com 通讯作者: 张东教授, ( 1968 ) , 男, 教授, 博士生导师, Ema i:l zhangdng@ tong ji edu cn
还原后的氧化石墨烯溶胶由棕黄色变为深
褐色, 见图 2, 表明氧化石墨烯中的部分化学基团 已被去除, 石墨烯的部分 键得以恢复。水分子 羟基 OH 的去除, 使 得石墨烯的亲水 性减弱, 石 墨烯溶胶出现团聚。
图 3 氧化石 墨烯还原前 ( a)后 ( bi= 10 1, 10 3, 10 7, 10 10, i= 1, 2, 3, 4 )的 FT IR 图谱
0 0295
0 0304
1221 08
2 0413
0 0427
0 0141
0 0090
1053 23
4 5435
2 2487
0 3619
0 1950
b4( 10 10) 0 0057 0 0268
0 0406
图 4 各化学基团随水合肼用量的变化曲线
其中: A 图拟合方程为 y = 0. 0103+ 4. 0382e- 5. , 65735x
自 2004年 Ge im 用一种极为简单的方法剥 离并观测到了单层石墨烯 [ 1] , 石墨烯受到了全世 界科学家的广泛关注 [ 2] 。石墨烯材料的理论比 表面积高达 2600 m2 / g , 除了具有优异的电学性 能 ( 室温 下电 子迁 移率 200, 000 cm2 / ( V s) 外, 其导热性能 3000 W / ( m K ) ) 、拉伸模量 ( 1 01 TP a) 和极限强度 ( 116 GP a) 都可与单壁碳 纳米管媲美 [ 3, 4 ] 。目前制备石墨烯的方法主要有 微机械剥离法 [ 5] 、加热 SiC 法 [ 6 ] 、模板法、化学气 相沉积法 [ 7] 以及化学氧化还原法。
与还原剂水合肼的用 量的质量比为 10 7 10 10 比较适宜。
为了更为清楚地说 明各化学基团的吸收峰 随水合肼加入量的变化情况, 利用 FT IR图谱分 析软件, 采用基线法半定量地计算了各个化学基 团的吸收峰高度的变化, 如表 1所示。
还原前后各化学基团的吸收峰高度随水合肼 用量的指数拟合变化曲线如 4( A、B、C、D、E )所示。
2011年 4月
材料开发与应用
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文章编号: 1003 1545( 2011) 02 00045 06
水合肼还原氧化石墨烯的研究
肖淑华, 沈 明, 朱沛英, 张 东
(同济大学材料科学与工程学院, 上海 201804)
摘 要: 通过改进的 Humm ers法制备氧化石墨, 将获得的氧化石墨进行热 剥离以及超 声剥离得到 双层甚至 单 层的氧化石墨烯 片。然后 采用化学还原 水合肼还原的方法 去除氧化石 墨烯所含 的羧基 COOH、羟基 OH、羰 基 C= O 和环氧基 等化学基团。本实验着重研究了还原剂的用量和反应时间对各个化学基团的影响规律。 关键词: 氧化石墨烯; 水合 肼; 还原; 纯化; 官能团 中图分类号: TB34 文献标识码: A
综上所 述, 氧 化石墨 和水 合肼 的质 量比在 10 7- 10 10为宜。这与 D an等人 [ 12] 研究结果 是一致的。如果水合肼的用量过少, 则还原反应 不完全; 水合肼用量 过多则极易团聚, 而且多余 的水合肼反而会在溶液中残存, 既是浪费也会成 为环境污染源之一。
从 图 6 中 可 以 看 出, 还 原 前 位 于 3411 31 cm- 1处的羟基 OH 的伸缩振动吸收峰、 1721 57 cm - 1 处 的 羰 基 C = O 伸 缩 吸 收 峰、 1621 79 cm- 1处水分子羟基 OH 的变形振动吸收 峰、以及 1052 98 cm - 1处和 1221 37 cm - 1处的环 氧基伸缩振 动吸收峰和 C OH 伸缩 振动吸收峰 的强度, 在还原后也都有不同程度的减弱。还原 时间为 20 m in时, 各个化学基团的吸收峰明显减 弱了很多, 但是还是可见的。随着还原时间的延 长, 各个化学 基团的 吸收峰 越来越 不明 显。可 见, 反应 时间为 80 m in和 100 m in 的图谱 很相 近, 说明在一定的质量配比条件下, 反应时间 80 m in 100m in为宜。
图 1 石墨氧化前 ( a)后 ( b)的 FT IR 图谱
图 2 氧化 石墨烯还原前 ( A )后 ( B) 的照片
3 1 还原剂水合肼的用量对化学基团去除的影响
3 结果与讨论
从石墨和氧化石墨的 FT IR 对比图 1可以 看出, 石墨氧 化后, 图 1b 曲线, 极性化学基团明 显 增 多。 位 于 1725 87cm- 1、 1622 34cm- 1、 1219 44cm- 1、1053 25cm - 1的峰一般归属为羰基 C = O、水分子羟基 OH、C OH 的伸缩、环氧基 C O C的振动峰。这些极性基团的存在, 特别是表 面羟基的存在, 使得氧化石墨与水分子很容易结 合形成氢键, 因而具有良好的亲水性。
46
材料开发与应用
2011年 4月
水溶液, 在 70 的温度条件下, 放入磁力搅拌仪 ( 3000 r/m )中进行均质分散的热剥离处理, 48 h 后取出, 用低速离心 机对样品进行离心, 时间为 20 m in, 取出上清夜, 用超声波对离心后的上清液 处理 10 m in。 2. 3 还原
( 1) 水合肼用量的影响 把获得 的氧 化石 墨烯 配成 0 5 m g m l- 1 的溶液, 加入氧化石墨与水合肼的质量配比分 别为 10 1、10 5、10 7和 10 10, 对应的样品分别 为 b1、b2、b3和 b4, 放在 90 95 的水浴中还原, 1h后取出, 过滤。把过滤后的样品放入 30 烘 箱中, 36 h 后 取出, 做成 薄 膜 状 F I TR 测 试样 品。
基团名称 C= O - OH
COC
表 1 还原前后各化学基团的吸收峰高度随水合肼用量的变化
基团的位置 / cm - 1
还原前吸收 峰的高度
b1( 10 1)
还原后吸收峰的高度
b2( 10 3)
b3( 10 7)
1720 46
4 0485
Βιβλιοθήκη Baidu
0 0244
0 0169
0 0083
1620 93
7 7702
0 0314
实验器材: 磁力搅拌仪 ( 3000 r /m )、超声波 细胞粉碎 机 ( KS - 600)、台式低 速离心机 ( 4000 r/m, 80 - 2 型 ) 、电热 恒 温 水 浴 锅 ( DK - S22 型 ) 、干燥箱。
2 实验过程
采用改进的 H umm ers法制 备氧化石墨 [ 11] 。 氧化石墨的剥离和还原主要有以下三个步骤。 2. 1 酸洗和水洗
比较各个化学基团纯化率率指数, 如下图 5 所示
3 2 反应时间对化学基团去除的影响
图 6 氧化石墨烯的化学基团含量随反应时间的 FT IR图谱
图 5 各个化学基团的纯化率比 较
在还原时间相同的条件下, 水合肼的用量对 各 个 化 学 基 团 影 响 是 不 相 同 的, 位 于 1620 93cm- 1的 OH 基 团的纯 化效率最 高, 原因 是 1620 93cm- 1处的 OH 基团是水分子缔合 OH, 易于失去。而位于 1053 23cm- 1 处的 C O C 基 团的纯化效率最低。