《青霉素类药物》PPT课件

6 APA
OHH HS
CH3
1
R1 C N C6 C5 2 C
B 4 A 3 CH3
CN
C C O R2
O
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HO
酰胺酶 作用点
青霉素酶作用点
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主要结构特点
母核结构—青霉烷酸（双环结构）
环）
（β-内酰胺环 并 氢化噻唑
其中β-内酰胺环为维持抗菌活性的最基本结构。
二环的张力都比较大，其稳定性极差，易受到亲核性或亲 电性试剂的进攻，使β-内酰胺环破裂，导致青霉素失效并 产生致敏物。
由于临床上抗菌的需要，人们对侧链上的R经结构改造接上
不同的基团，形精选成ppt课各件 种性能更好的半合成青霉素。
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抗菌作用机制
（1）通过竞争性抑制细菌的青霉素结合蛋白 （PBPs）→→细胞壁的粘肽合成受阻→→细菌细 胞壁缺损→→大量的水分涌进细菌体内→→细菌 肿胀、破裂、死亡
（2）触发自溶酶活性，使细菌溶解
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4、抗铜绿假单胞菌广谱青霉素 对铜绿假单胞菌具有显著的抗菌活性广谱青霉素，对G+
菌和大多数G-杆菌有效,常用药物有羧苄西林、替卡西林、以 及阿洛西林。 【作用特点】 ➢ 不耐酸不耐酶——口服无效，对耐药金葡菌无效。 ➢ 对铜绿假单胞菌作用强——主要用于铜绿假单胞菌所致的
感染如烧伤创面感染， 常与庆大霉素合用；对大多数G-菌 有效——可用于G-菌所致的呼吸道胆道及泌尿道感染。
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分类
（一）天然青霉素
（二）半合成青霉素
1、耐酸青霉素类
2、耐酶青霉素类
3、广谱青霉素类
4、抗铜绿假单孢菌青霉素类
5、抗革兰氏阴性菌青霉素类
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（一）天然青霉素——青霉素G
➢第一个用于临床的抗生素 ➢结构：侧链中含有苄基，故又名苄青霉素 ➢性质：不稳定
（1）水溶液易失效并产生致敏物，故用前配制； （2）易被酸、碱、醇、重金属离子破坏，避免合用 ➢特点：不耐酸、不耐酶、窄谱
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5、主要作用于G-菌的青霉素 药物有美西林、匹美西林和替莫西林
【作用特点】 ➢对G-杆菌的作用强：主要用于G-杆菌所致的泌尿生
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（二）半合成青霉素
1、耐酸青霉素类： 主要指苯氧青霉素类，如青霉素V和非奈西林
【作用特点】
➢ 耐酸，可口服 ➢ 不耐酶，对耐药金葡菌无效 ➢ 抗菌谱与青霉素相同，主要用于治疗链球菌、肺炎球菌及
肠球菌引起的急性感染（肺炎、扁桃体炎、中耳炎、疖、 痈等），对严重感染不宜使用【1】。
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【临床应用】
2、G+杆菌感染： 气性坏疽、白喉、破伤风但应加用相应抗毒血清 以中和外毒素
3、G-球菌感染： 脑膜炎球菌引起的流行性脑脊髓膜炎首选 不产酶淋球菌引起的淋病首选
4、钩端螺旋体感染： 梅毒、钩端螺旋体感染首选
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青霉素的缺点
1、对酸性水溶液不稳定，只能注射给药，不能口服。 2、对碱性水溶液不稳定（成盐反应须十分小心进
感染、尿路感染、软组织感染、脑膜炎等
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【药理特点】 本类药物对革兰阳性菌作用与青霉素相仿，对
部分革兰阴性杆菌亦具有抗菌活性，如流感嗜血杆 菌、大肠埃希菌、奇异变形杆菌。 【临床应用】
适用于敏感菌所致的呼吸道感染、尿路感染、 皮肤软组织感染、脑膜炎、败血症以及心内膜炎等。
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2、耐酶青霉素类： 异噁唑类青霉素，苯唑西林、氯唑西林、双氯西 林与氟氯西林等
【作用特点】 ➢耐酶—主要用于耐青霉素G的金葡菌感染 ➢耐酸—可口服，严重感染时采用肌肉或静脉给药
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【药理特性】 抗菌谱和青霉素相仿，但抗菌作用较差，其对青霉素酶
稳定，因产酶而对青霉素耐药的葡萄球菌对本类药物敏感， 但甲氧西林耐药的葡萄球菌对本类药物耐药。 【适应症】
青霉素类抗生素
顾福莉
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主要内容
一、青霉素的由来 二、结构特点 三、抗菌作用机制 四、分类 五、不良反应及药物相互作用 六、青霉素临床应用注意事项
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青霉素类结构特点
青霉素自20世纪 40年代投入使用 以来，一直是应 用广泛和重要的 一类抗生素，基 本结构如右图所 示，由母核6-氨 基青霉烷酸（APA） 和侧链组成。
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【体内过程】
1、吸收：不耐酸，口服吸收少，需肌注或静滴； 2、分布：主要分布于细胞外液，广泛分布关节腔、浆
膜腔间质液、淋巴液、中耳液及各组织，不
易透过血脑屏障，但脑膜发炎时脑脊液可达
有效浓度； 3、消除：不被代谢，几乎全部以原形从肾脏排泄，
90%经肾小管分泌。
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【抗菌谱】
螺旋体：梅毒、钩端、回归热螺旋体等 对大多数的G-杆菌无效
对金葡菌产生的β-内酰胺酶不稳定
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【临床应用】
首选用于敏感的G+球菌、G-球菌、螺旋体所致 的感染，但须病人对青霉素不过敏。 1、G+球菌感染：
溶血性链球菌、肺炎链球菌、敏感葡萄球菌等首 选
草绿色链球菌引起的心 内膜炎首选
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主要用于除甲氧西林以外的产青霉素酶的葡萄球菌感染， 如败血症、脑膜炎、呼吸道感染、软组织感染等，也可用于 溶血性链球菌或肺炎链球菌与耐青霉素葡萄球菌的混合感染。
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3、广谱青霉素类 ➢对G+和G-菌均有杀菌作用 ➢对铜绿假单孢菌无效 ➢常用药物有氨苄西林、匹氨西林、阿莫西林 【作用特点】 ➢耐酸——可口服 ➢不耐酶——对耐药金葡菌无效 ➢对G-菌有效——可用于伤寒、副伤寒以及呼吸道
青霉素对繁殖期敏感菌有强大的杀菌作用 ➢敏感菌株包括革兰阳性菌（G+菌）
革兰阴性球菌（G-球菌） 螺旋体 ➢属窄谱抗生素
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【抗菌谱】
G+球菌：链球菌、肺炎球菌、敏感的葡萄球菌（耐
药金菌除外）等 G+杆菌：白喉、破伤风、炭疽杆菌、厌氧破伤风梭
菌、难辨梭菌、产气夹膜杆菌、 G-球菌：脑膜炎双球菌、淋球菌
行），须做成粉针剂。 3、抗菌谱较窄，对革兰阴性菌的疗效差。 4、在使用过程中，细菌易产生耐药性。
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为了克服青霉素的诸多缺点，自20世纪50年 代开始，人们对青霉素进行结构修饰。成功地解 决了青霉素的不耐酸、不耐酶和抗菌谱窄的问题， 在口服、广谱、耐酶等半合成青霉素研究上取得 重大进展。