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有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子,能与大多数的无机酸成 盐,所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时,卤原子的 反应活性增加,易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +

人民卫生出版社-有机化学 第10章 氮、磷化合物

人民卫生出版社-有机化学 第10章 氮、磷化合物

NaNO2 + HCl
HO−N=O + NaCl 亚硝酸
四川大学化学学院 四川大学化学学院
41 41
伯胺 伯胺与HNO2反应生成重氮盐(重氮化反应)。
脂肪重氮盐 氨基酸和多肽的定量分析
醇、烯、卤代烃 等混合物
芳香重氮盐 (氯化重氮苯)
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42 42
干燥的重氮盐通常极不稳定,受热或振荡易爆炸。升高 温度重氮盐会逐渐分解放出氮气,反应通常在低温下进行。
45 45
叔胺 脂肪叔胺氮上没有H,不发生亚硝化作用,与HNO2 作 用生成不稳定易水解的盐,若以强碱处理,则重新游离析出 叔胺。
(弱酸弱碱盐)
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46 46
芳香叔胺与 HNO2 作用生成对-亚硝基胺。
对位被占的芳香叔胺与 HNO2作用发生邻位取代。
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 (绿色晶体,mp 86 ℃ )
伯胺
仲胺
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38 38
强吸电子 基团
显一定酸性
2
2
3
(溶于水)
Hinsberg(兴斯堡)试验——鉴别伯、仲和叔胺。
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39 39
磺胺 (对氨基苯磺酰胺)
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40 40
与亚硝酸的反应 胺与亚硝酸(HNO2)作用,伯、仲、叔胺各不同, 脂肪胺与芳香胺有差异;可用于鉴别。 亚硝酸是不稳定的弱酸,只能在反应过程中由亚硝酸 盐与盐酸或硫酸作用产生。

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34 34
酰胺N采取sp2杂化,与羰基形成p-π共轭,使C-N键具有 部分双键性质。 由于羰基的吸电子作用,大大降低了N上电子云密度, 使酰胺N的碱性极弱(比水的碱性还弱,强酸也不容易使其 质子化)。

有机含氮和含磷化合物44950

有机含氮和含磷化合物44950

..
..
N
N
C2H5
CH3 H
CH3 H
C2H5
简单的手性胺很容易发生对映体的相互转变,不易 分离得到其中的某个对映体。
..
N C2H5 H CH3
.. C2H5 N CH3
H
C2H5
CH3
.N.
H
手性季正离子,可以被拆开成对映体。
CH3
N+
C2H5
C6H5 CH2CH
CH2
CH3
+N
C6H5 CH2 CHCH2
CH3CH2CH2 + Cl- + N2
H2O,-H+
CH3CH2CH2OH
ClCH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2
-H+ 重排
CH3CH CH2 CH3CHCH3
OH
H2O -H+
CH3CHCH3 Cl
ClCH3CHCH3
由于产物复杂,该反应在合成上的意义不大。但
定量放出氮气用于-NH2定量分析。
脂环仲胺 > 脂肪仲胺 > 脂肪伯、叔胺 > 芳 伯胺 > 芳仲胺 > 芳叔胺
N 四氢吡咯
H
pKb
对甲苯胺 8.92
甲胺 二甲胺 三甲胺 3.38 3.27 4.21
对氯苯胺 对硝基苯胺
9.85
13.0
氨 苯胺 对甲苯胺 4.76 9.37 8.92
2. 烷基化
胺和氨一样,氮原子上具有未共用电子对,可 以与卤代烃发生亲核取代反应,生成高一级的 胺,最终生成季铵盐。
RNH2
RX R2NH
RX R3N RX R4N+X–

有机化学-含氮和含磷有机化合物

有机化学-含氮和含磷有机化合物
甲胺(一元胺) 乙二胺(二元胺)
根据氮原子连结烃基的数目分为:伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N Cl
氯化四甲胺 (季铵盐)
+ -
甲胺 (伯胺)
二甲胺 (仲胺)
三甲胺 (叔胺)
2、命名 、
◇简单的胺 简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写
NH2
三、胺的物理性质 状态和气味: 状态和气味:低级胺为气体或易挥发的液体, 有与氨相似的气味;高级胺为固体,近乎无味; 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 溶解度: 溶解度:胺与水能形成氢键,因此低级胺较易 溶于水;随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降。
沸点: 沸点:伯胺和仲胺分子间可形成氢键,但比 醇分子间的氢键要弱,所以分子量与醇相近的伯胺 、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键, 它的沸点与分子量相近的烃相近。
NO2
NH2
CN
HNO2 0~5℃
N2 Cl Cu2(CN)2,KCN 90~100℃ CH3
+
COOH H2 O H+
CH3
CH3
NO2 HNO3 + H2SO4
NH2 Br2 + H2O Br Br
NH2 Fe + HCl
N2+ClHNO2 Br Br 0~5℃ Br
Br
Br
H3PO2 H2O, △
HCON(CH3)2
-61℃ 153 ℃
水溶性:低级酰胺溶于水 水溶性:
四、 化学性质 (一)、酸碱性 一、
RCONH2
O C C N H + KOH O
中性
O C N K+ H O 2 C O

有机化学——含氮和含磷有机化合物

有机化学——含氮和含磷有机化合物
26
重氮盐的偶合反应 重氮盐在弱碱、中性或弱酸性溶液中与酚或芳胺等反应 ,生成有颜色的偶氮化合物,这个反应称为偶合反应或 偶联反应。
重氮组分 偶合组分 发色基团,有鲜艳的颜色——偶氮染料
27
第三节 其他含氮化合物
一、碳酸酰胺
碳酸 1、氨基甲酸酯
碳酰胺(氨基甲酸) 碳酰二胺(尿素)
氨基甲酸本身极不稳定,在一般情况下,它立即分解生成CO2和 NH3。但是氨基甲酸酯却是稳定的化合物,而且在农业和医药上 有广泛的应用。
(2)胺的沸点比同分子量的化合物高, (3) N-H氢键不如O-H的氢键强,通常比同分子量的醇低 (4) 溶于水 (5) N上的取代基使N-H键减少,同分子量的胺相比,一级胺的沸
点> 二级胺> 三级胺
4
三、ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ的结构与反应性
脂肪胺空间结构
sp3 杂化
取代基的空间位阻越大,夹角越大
氮原子 sp3 杂化N-H 或 N-C σ–键的形成;孤对电子占有 一 个sp3 轨道;氨或胺分子的几何构型为 三角棱锥形。
芳香胺的碱性顺序:取代基效应
9
2、酸性
伯、仲胺中N-H键可电离,
酸性很弱。例如(C2H5)2NH,pKa = 36
当N上H被吸电子基团(如: ) 取代,酸性大增!
10
3、烃基化
直接烷基化
控制条件,可以得到某一胺为主的产物
还原胺化
季铵盐如用AgOH处理,季铵盐就转变为季铵碱。
(C2H5)4N+I﹣ + AgOH → (C2H5)4N+OH﹣ + AgI↓
邻溴苯胺的合成
苯胺的硝化反应:对位硝化
17
苯胺的硝化反应:邻硝基苯胺的合成 苯胺的直接硝化

含磷有机化合物

含磷有机化合物

含磷有机化合物概述含磷有机化合物是指化学结构中含有磷元素的有机化合物。

它们在生命体系中具有重要的作用,如构成核酸分子、ATP等。

同时,含磷有机化合物也被广泛应用于农业、医药和工业等领域。

分类根据磷原子的化学环境和连接方式,含磷有机化合物可以分为三类:膦、膜和酯。

1. 膦类化合物膦类化合物是指含有P-C键的有机分子,其中P原子的电子结构为sp3杂化。

它们通常具有良好的配位性能,被广泛应用于催化反应、金属离子识别和荧光探针等领域。

2. 膜类化合物膜类化合物是指含有P-O-C键的有机分子,其中P原子的电子结构为sp3杂化。

它们通常具有良好的亲水性和表面活性,被广泛应用于表面活性剂、乳液稳定剂和胶束等领域。

3. 酯类化合物酯类化合物是指含有P-O-C键的有机分子,其中P原子的电子结构为sp3杂化。

它们通常具有良好的生物降解性和低毒性,被广泛应用于医药、农药和染料等领域。

应用1. 农业领域含磷有机化合物在农业领域中被广泛应用于肥料和农药的制造。

其中,膦类化合物常用于制造杀虫剂和除草剂,膜类化合物常用于制造杀菌剂和植物生长调节剂,酯类化合物常用于制造肥料。

2. 医药领域含磷有机化合物在医药领域中被广泛应用于抗癌、抗病毒和抗生素等药物的制造。

其中,膦类化合物常用于制造抗癌药物,膜类化合物常用于制造抗病毒药物,酯类化合物常用于制造抗生素。

3. 工业领域含磷有机化合物在工业领域中被广泛应用于阻燃、润滑和塑料等材料的制造。

其中,膦类化合物常用于阻燃剂的制造,膜类化合物常用于润滑剂的制造,酯类化合物常用于塑料的制造。

环境影响含磷有机化合物在生产、使用和处理过程中会对环境产生一定的影响。

其中,农业领域中大量使用的含磷农药会污染土壤和水体,对生态系统产生负面影响。

医药领域中大量使用的含磷药物也会排放到水体中,对水质产生污染。

同时,在含磷有机化合物的废弃物处理过程中,也会产生环境污染。

结论含磷有机化合物在生命体系和人类社会中具有重要的作用。

有机化学09-含氮和含磷有机化合物

有机化学09-含氮和含磷有机化合物

NH2 Br2 H2量,常 白色沉淀 用于苯胺的分析。
要得到一元取代物,须使芳环的活性降低:
NH2 Ac2O
NHCOCH3 Br2
NHCOCH3 H3O+
NH2
Br
Br
编辑课件
21
(3) 磺化
NH2
+NH3HSO4-
H2SO4
NHSO3H
NH2
180OC
SO3H
对氨基苯磺酰胺是一类很重要的药物,称为磺胺药物。
硝基的电子效应:强吸电子基团(吸电子诱导、吸电子共轭)
使邻、对位上卤原子亲核取代活性增大
Cl
NaOH O2N
OH (水解)
NO2
NH3 O2N
NH2 (氨解)
Cl 10%NaOH 400 ℃32MPa
OH
Cl
ONa
NO 2 NaH3C溶 O 液
NO 2 H
OH NO 2
130℃
Cl
ONa
N2ONaH 3溶 C 液 O
H
125O
142.5O
p-π共轭的结果:
C—N键缩短 ( 1.40Å比正常1.47Å短) ;
电子云向环上共轭转移:
N原子的碱性和亲核性都大大降低
芳环上的亲电取代活性编增辑课强件 (特别是邻、对位)
9
1. 胺的碱性
产生碱性的原因:N上的孤对电子
RN H 2+ H C l
R+ N H 3 C l
影响碱性强弱的因素: 电子效应:3o胺 > 2o胺 > 1o胺 空间位阻效应:1o胺 > 2o胺 > 3o胺 溶剂化效应:NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺

大学有机化学含氮和含磷有机化合物

大学有机化学含氮和含磷有机化合物

磷酸酐
具有酸酐的性质,易水解, 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心,形成稳定的 负离子中间体。例如,胺的烷基化反应中,醇进攻胺的N原 子,形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心,形成稳定的 正离子中间体。例如,硝基化合物的取代反应中,亲电试剂 进攻硝基的碳原子,形成正离子中间体。
大学有机化学:含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域,主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体,有强烈气 味,能溶于水,有毒,是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体,有苦 杏仁气味,有毒,是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体,有刺激性气味, 易聚合,是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域,加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展,实现创新突破。
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感谢您的观看
03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用,如四环素和强力霉素等。

第05章 生物体内的高能化合物—含氮、含磷、含硫有机化合物

第05章 生物体内的高能化合物—含氮、含磷、含硫有机化合物
第五章 生物体内的高能化合物—含氮、含 磷、含硫有机化合物
第一节 第二节 含氮化合物 含磷化合物 含硫化合物
第三节
学习目标
1.掌握含氮、含磷、含硫化合物的基本 结构。 2.了解氮、含磷、含硫化合物的性质。
第一节
含氮化合物
种类
概述:分子中含碳氮键的有机化合物。
硝酰腈偶重 基胺、氮氮胺 化类异化化类 合、腈合合 物胍、物物
CH3SCH3 (二甲硫醚) CH3SCH2CH2SCH3 ( 1,2 二甲巯基乙烷) CH2 S CH2 (环硫乙烷) S
S
( 1,2-二硫六环;1,4-二噻烷)
O CH3SOH (甲次磺酸) O CH3SOH (甲磺酸) O CH3SOCH3 (甲次磺酸甲酯) O CH3SCH3 (二甲砜) CH3 O CH3SOH (甲亚磺酸) O CH3SCH3 O CH3SOCH3 (甲亚磺酸甲酯) O S O Cl 对甲苯磺酰氯 (二甲亚砜)
CH3NH3Cl
氯化甲铵
或 CH3NH2.HCl
甲胺盐酸盐
二、
硝基类化合物
命名:烃作为母体,硝基作为取代基
三、
偶氮化合物
•非自然界产物,特征有颜色 •分子中都含有-N=N-基团。 •重氮盐含一个烃基,另一端与酸根相连。 •偶氮化合物两端都含有烃基R-N=N-R 重氮化合物生成偶氮化合物
第二节
H 伯磷 R P H 季磷盐 R4P+X-
氨基酸 蛋白质 含氮的杂环化合物
一、
胺类
胺类可以看作是NH3分子中的H原子被烃基R取代的衍生物。 氨: NH3 伯胺:RNH2 N上连一个烃基。 仲胺:R2NH N上连两个烃基。 叔胺:R3N N上连三个烃基。 季铵盐:[R4N]+X季铵碱:[R4N]+OH脂肪胺:R是脂肪烃。 芳香胺:R是芳香烃。

有机化学 第九章含氮含磷

有机化学 第九章含氮含磷

加醇: 腈加醇可以得到酯: O
R C N+HO C2H5 过量
R C OC2H5 +NH3
与格林亚试剂的加成反应:
腈与格林亚试剂发生加成反应,经水解后可以得到酮:
R C N+C2H5MgX R C NMgX H2O R C C2H
C2H5
O
MgX H2O R C C2H5 +NH3+Mg(OH)X O
易分解:
作为氨基的定量测定
放出 气体
(2)芳香族伯胺与亚硝酸反应——重氮化反应 • 条件:低温(一般5度以下)及强酸水溶液中反应,
生成芳基重氮化盐:
(3)脂肪族和芳香族仲胺与亚硝酸反应—N-亚硝基胺
•产物都是黄 色油状液体, 它与稀盐酸共 热,则水解成 原来的仲胺, 用来分离、提 纯仲胺。
(4)脂肪族叔胺与亚硝酸反应产物不稳定,易水解, 加碱后可重新得到游离的叔胺。
• 思考: 如何鉴别苯酚与苯胺?
• 苯胺与碘作用只得到 一元碘化物:
白色沉淀
苯胺的一元溴化物制备 • ——主要产物对溴乙酰苯胺:
乙酰化
溴化
水解
使苯胺活 性降低!
9.4.7 季铵盐和季铵碱 (1)季铵盐的生成——叔胺和卤烷作用生成季铵盐:
• 季铵盐在加热时分解,生成叔胺和卤烷: • 具有长链的季铵盐可作为阳离子型表面活性剂。
• 盐的命名:[(CH3)2NH2]+Br- 溴化二甲铵
(CH3)2NH·HBr
二甲胺氢溴酸
• 铵盐若加较强的碱,就会使胺游离出来,这可用来精 制和鉴别胺类.
补充:取代芳胺碱性的强弱,取决于取代基的性质
NH2
(1)若取代基是供电子基团—碱性略强,如:

《含氮含磷有机物》课件

《含氮含磷有机物》课件
酰胺。
氨或胺与磷酸的反应是 在酸性条件下进行的, 通过酯化反应生成磷酰
胺。
磷腈的合成方法
01 磷腈的合成方法主要有:卤代烃与磷腈的反应、 烯烃与磷腈的反应等。
02 卤代烃与磷腈的反应是在碱性条件下进行的,通 过亲核取代反应生成磷腈。
03 烯烃与磷腈的反应是在催化剂作用下进行的,通 过加成反应生成磷腈。
PART 02
含氮有机物
胺类
胺类概述
胺类是有机化合物的一类,含有氨基 (-NH2)官能团。胺类广泛存在于生物 体内,具有重要的生理和生物功能。
胺的分类
胺的性质
胺类具有碱性,可以与酸反应生成盐 。胺类还具有亲核性,可以与卤代烃 等发生取代反应。此外,胺类还具有 氧化性,容易被氧化。
胺类可以根据连接的碳原子数目分为 伯胺、仲胺和叔胺,也可以根据氨基 上连接的基团分为脂肪胺和芳香胺。
PART 04
含氮含磷有机物的应用
在药物合成中的应用
药物合成中的氮
氮在药物合成中发挥着重要作用,它可以作为药物分子的核 心结构元素,如胺类化合物,在许多药物中都有应用。例如 ,抗抑郁药、抗肿瘤药和抗生素等。
药物合成中的磷
磷在药物合成中也有着不可替代的作用,尤其是在一些具有 生物活性的磷化合物中,如某些维生素、神经递质和激素等 。
含磷材料
含磷材料如磷化物和磷酸盐等,在材 料科学中也有着广泛的应用,如用作 防腐剂、脱氧剂和阻燃剂等。
PART 05
含氮含磷有机物的合成方 法
胺类的合成方法
胺类的合成方法主要有:硝基 化合物的还原、卤代烃与氨或 胺的反应、烯烃与氢气和氨的
反应等。
硝基化合物的还原是工业上大 规模生产胺类的重要方法,常 用的还原剂有氢气、铁粉、锌
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