高一化学必修来自煤和石油的基本化工原料苯课件优秀课件

1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
２、能证明苯分子中不存在碳碳单、双 键交替排布的事实是（ D ）
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子式为
。
Michael Faraday
C6H6
(1791-1867)
【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性 质是否和不饱和烃相似？
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH— CH=C=CH2
【讨CH论2=】CH：—若C苯H=分CH子—为C上≡C述H 结…构…之一，则其应具有什 么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。
问题：1、导管为什么这么长？ 2、导管口的白雾是什么？ 3、导管口为什么在液面上？
1、导气兼起 冷凝回流，防 止苯和溴挥发
2、HBr酸雾
3、防止倒吸
4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可 加入NaOH溶液除去。
注意：
1、苯与卤素反应比甲烷容易 2、苯和液溴反应而不是溴水 3、铁粉作催化剂(实际是FeBr3)，
1865年凯库勒苯环结构的观点：
（1）6个碳原子构成平面六边形环。 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。 （3）环内碳碳单双键交替。
凯库勒
试试看： 根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构
结构式
结构简式
猜猜看：
根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 苯分子内含有碳碳双键——
（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）
1、氧化反应: 火焰明亮并带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
（2）取代反应 ①卤代
溴苯：无色液体，比水重，不溶于水
现象： a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀
c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶 于水的油状液体。
③磺化反应
磺化反应的原理：
条件＿＿＿＿＿＿
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其 中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键， 而是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6 （2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更
(凯库勒式) 为合理？
或
或
（4）空间构型：平面正六边形
比例模型 球棍模型
结构特点
(1)苯分子为平面正__六__边_形_____结构。 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子 _共__平__面___。 (3)6个碳碳键完_全__相__同____,是一种介 单于键_和__双_键______ 之间的一种特殊化学键。
本反应放热 4、也能与Cl2等其它卤素反应
-H +Cl-Cl 催化剂
-Cl +HCl
氯苯
②硝化反应
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2
+H2O
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代 的反应
硝基：—NO2 （注意与NO2、NO2-区别）
硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶 于水，密度比水大，有毒，是制 造染料的重要原料。
请设计实验验证你的推测。
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液
苯
振荡
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（紫红色不褪）
上（层橙黄色） 萃取
下（层几乎无）色
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯相同的双键
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
高一化学必修来自 煤和石油的基本化
工原料苯课件Leabharlann Baidu
学习目标：
了解苯的物理性质，理解苯环的结构特征
掌握苯的典型化学性质
重点： 苯的主要化学性质 难点：苯的分子结构
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）
苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
是 介于C-C和C=C之间的独特 的键。
二.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）
（1）.无色，有特殊芳香气味的液体
（2）.密度小于水（不溶于水） （3）.易溶有机溶剂 （4）.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）.易挥发（密封保存） （6）.苯蒸气有毒
三、 苯的化学性质
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
苯的硝化实验，应注意：
1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂 2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓
硝酸中，并不断搅拌。 3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～ 60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡， 因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且 硝酸也会分解。
4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必 须插入水浴中。
对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是 偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问 题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实 的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
苯的结构：
H
H C
C
H C
C H
C
C H
H
苯的结构简式：
苯的分子结构：凯库勒式
A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种
2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一
平面的是（ D）
分子式
C6H6
结构式
H
C HC C H HC C C H
H
结构简式 或
空间构型： 平面正六边形 键角：120°
苯环上的6个碳碳键都 相同 ，