甾体化合物
《甾体类化合物》课件
甾体类化合物的药理学特点
由于甾体类化合物在人体多种生理活动中发挥极为重要的作用，科学家们 正对与它们相关的药物的功能、副作用进行深入的研究。
甾体类明对人 体不同类型的疲劳有一定的缓解 作用。
提高运动表现
甾体类药物还可以通过提高运动 员的体能等途径提高运动表现。
日常使用
同时，甾体类药物也可以帮助缓 解由各种原因导致的疲劳，提高 生活质量。
甾体类化合物的未来发展趋势
1
学术研究
应该加强对甾体类化合物的研究和发展，
合成新型药物
2
以更好地认识它们在生物学和医学领域 的作用机制。
应该进一步发展人工合成方法，创造更
具有功能性的甾体类化合物，为研发新
型药物提供原材料。
人体内自然产生的甾体类化合物
1 胆固醇
胆固醇是人体内最常见的 甾体类化合物，也是胆汁 中的主要成分。
2 类固醇激素
3 其他
肾上腺中激素的一类，广 泛参与人体的生长、代谢、 炎症反应以及免疫功能。
还有一些人体内产生的甾 体类化合物，但它们的功 能和作用尚未完全阐明。
甾体类化合物的提取与制备方法
天然提取
3 光学旋光度
4 其他物理性质
甾体类化合物具有光学活性，具有旋光作用。
甾体类化合物的其他物理性质包括比旋光度、 折射率、电导率等。
甾体类化合物的化学性质
1
类固醇基团的反应
甾体类化合物中的类固醇基团对不同反
侧链的反应
2
应具有不同的敏感度。
甾体类化合物中的脂肪酸侧链也可以参
与反应。
3
其他化学性质
甾体类化合物还包括氧化、还原、酰化、 乙酰化等反应。
3
探索新的应用领域
第七章 甾体化合物
第 七 章 甾体类化合物甾体——化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。
甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。
甾类是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。
天然甾类化合物的分类 C 21甾: 是含有21个碳的甾体衍生物。
以孕甾烷或其异构体为基本骨架。
C 5、C 6——多具双键C 17——多为α-构型,少为β-构型 C 20——可有>C=O 、-OHC 11——可有α-OHC-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH 强心苷 ： 是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。
海洋甾体化合物 ：不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。
海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。
第一节 强心苷（考点；结构类型，甲乙型） 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。
强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。
第一节、 结构和分类1.基本结构：强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。
一.强心苷元部分：强心苷元是由甾体母核与C 17取代的不饱和内酯环组成 。
（1）苷元母核 ： 苷元母核A 、B 、C 、D 四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。
2.结构类型：根据C 17位侧链的不饱和内酯环不同分为：甲型：C 17位侧链为五元环的△αβ-γ内酯 （五元不饱和内酯环）； 乙型：C 17位侧链为六元环的△αβ-γδ -γ内酯（六元不饱和内酯环） 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心作用。
二、糖部分 根据C 2位上有无-OH 分为α-OH （2-OH ）糖及α-去氧糖（2-去氧糖）两类。
后者主要见于强心苷。
强心苷中，多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C 3-OH 结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。
糖和苷的连接方式有三种： Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y X=1-3; Y=1-2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。
甾体类化合物的名词解释
甾体类化合物的名词解释甾体类化合物是一类含有四环结构的有机化合物，其结构特点是四个环均为六元环，并且第三个环和第四个环共用一个碳原子。
甾体类化合物广泛存在于天然界中，具有多种生物活性和药理作用。
一、甾体类化合物的一般结构甾体类化合物的一般结构由A环、B环、C环、D环组成，其中A环和D环为六元环，B环和C环为五元环。
A环和B环之间通过一个碳原子相连，C环和D 环则共用一个碳原子。
这种结构特点赋予了甾体类化合物许多重要的性质和功能。
二、甾体类化合物的代表性成员1. 胆固醇胆固醇是一种常见的甾体类化合物，存在于动物体内，也可通过饮食摄入。
胆固醇在人体中起到多种重要作用，如构建和维护细胞膜的结构和功能、合成维生素D和多种激素等。
但是，过量的胆固醇会增加心血管疾病的风险。
2. 类固醇激素类固醇激素是一类由胆固醇合成的甾体类化合物，包括糖皮质激素、雄激素和雌激素等。
它们在人体内起到调节生理功能和维持内分泌平衡的重要作用。
例如，糖皮质激素能够抑制炎症反应，雄激素和雌激素则参与性别特征的形成和性激素水平的调节。
3. 植物甾醇植物甾醇是一类天然存在于植物中的甾体类化合物，其结构与胆固醇类似。
植物甾醇具有降低胆固醇吸收和降低血液中胆固醇含量的作用，因此常作为功能性食品成分和药物辅助治疗高胆固醇血症。
4. 类固醇类生物碱类固醇类生物碱是一类具有类固醇结构和生物碱性质的甾体类化合物，多存在于植物中。
它们具有抗炎、抗菌、抗肿瘤和免疫调节等多种药理活性，具有重要的药用价值。
例如，甘草中的甘草酸和天然龙胆中的地黄苷都属于类固醇类生物碱。
三、甾体类化合物的应用与挑战由于甾体类化合物具有多种生物活性和药理作用，因此在医药和生命科学领域具有广泛的应用前景。
例如，类固醇激素在炎症、免疫性疾病和器官移植等领域中被广泛应用。
此外，甾体类生物碱也成为新一代抗肿瘤药物的研究热点。
然而，甾体类化合物的研究和应用也面临一些挑战。
首先，合成复杂度高，合成路线繁琐，制约了甾体类化合物的大规模合成和商业化生产。
甾体化合物
甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要的作用。
一、甾族化合物的结构1．基本结构甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来的，许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。
二、重要的甾族化合物1．甾醇1）胆甾醇（胆固醇）胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。
3 -羟基-胆甾-5-烯（胆固醇）无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿有机溶剂。
人体内发现的胆结石几乎是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
2）7-脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。
7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。
体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
3）麦角甾醇麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。
麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
2．胆汁酸3 ,7 ,12 -三羟基-5 -胆烷-24-酸（胆酸）胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。
胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠的水解和吸收。
故胆酸被称为“动物肥皂”。
3．甾族激素激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。
天然产物化学 第3章 甾体类化合物
O
O
OH
HO
OH
HO
甲型强心苷
乙型强心苷
（三）甾体化合物的显色反应
① Liebermann-Burchard 反应 —— 与浓硫酸-醋酐（1：20）反应显色。 ② Salkowski反应——氯仿中与浓硫酸反应 （氯仿层血红色，硫酸层显绿色）。 ③ Tschugaev反应——与冰醋酸、氯化锌、乙酰氯反 应显色,红-蓝-绿。
O
H OR
+ H3 O
O
H
-HOR
O
+ OR H
+
H பைடு நூலகம்O 2
O
H OH
+
+ H3 O
2-去氧糖苷
苷原子质子化
阳碳离子
2-去氧糖
2-羟基糖易产生下式互变，阻挠了水解反应 的进行，故在此条件下不能水解2-OH糖。
O H OR OH OH
+ H3 O
O
H
互变
O
H OR
+ OR H
2-羟基糖苷
+OH H
Keller-Kiliani反应：
强心苷 Fe
3+
冰醋酸液 （滴加） (FeCl3 or Fe2(SO4)3
+ 浓硫酸
蓝色或蓝绿色 （醋酸层）
应用对象 —— 具有游离的 2- 去氧糖、能水解出 2去氧糖的强心苷
三、强心苷类
强心苷（cardiac glycosides）是存在植物中具
有强心作用的甾体苷类化合物，是治疗心力衰竭
杀软体动物等。
（三）甾体皂苷的生理功能
1、抗真菌、抗细菌和抗病毒活性
很多甾体皂苷有抗真菌活性，最小抑制浓度 （MIC)为 0. 5 ~0. 8μg/mL。一些甾体皂苷有抗革兰 阳性菌及抗病毒的活性。
甾体化合物的名词解释
甾体化合物的名词解释甾体化合物是一类含有三个六元环和一个五元环的脂环化合物。
它们是体内合成激素、维生素和其他生物活性物质的重要组成部分。
甾体化合物的结构具有独特的环状形式，这使得它们在生物学过程中发挥了重要的作用。
本文将对甾体化合物的结构、作用机制以及在人体健康中的重要性进行解释。
甾体化合物的结构特点是由四个螺环组成，其中三个六元环呈平面，一个五元环则向外突出。
这种结构使得甾体化合物具有平衡和稳定性，有利于其在生物体内的合成和功能发挥。
这些化合物的命名常以“甾”字开始，如胆甾醇、类固醇等，以突出其特有的结构。
甾体化合物在生物体内发挥着多种重要的生物学功能。
其中最为广为人知的是类固醇激素的调节作用。
类固醇激素是一类具有甾体结构的生物活性物质，包括雄激素、雌激素和肾上腺皮质激素等。
它们通过与细胞内的受体结合，调节基因的表达，从而影响人体的生长、发育、代谢和免疫等生理过程。
此外，甾体化合物还参与胆汁酸合成、维生素D合成以及细胞膜的结构和功能调节等过程。
甾体化合物在人体健康中的重要性不可忽视。
胆甾醇，即我们俗称的“胆固醇”，是一种人体必需的脂类物质。
它作为细胞膜的重要组分，维持细胞的完整性和功能。
此外，胆固醇还是合成激素、胆汁酸以及维生素D的前体物质，对于人体的正常代谢和健康至关重要。
然而，高胆固醇水平与心血管疾病的发生密切相关，因此，合理控制胆固醇摄入量是维护心血管健康的重要措施。
除了胆固醇外，类固醇激素也是人体健康不可或缺的一部分。
它们在维持人体内分泌平衡、性腺发育、骨骼健康以及免疫调节中发挥着关键作用。
然而，过度使用类固醇类药物或体内合成异常可能会导致一系列副作用，如骨骼疏松、肌肉萎缩等。
因此，在医学应用和药物治疗中，对类固醇激素的使用需要谨慎，并在医务人员的指导下进行。
此外，甾体化合物还有其他一些重要的功能。
维生素D就是一种具有甾体结构的物质，它在人体中调节钙磷代谢、维持骨骼健康、促进免疫系统功能等方面起着至关重要的作用。
学习_第九章甾体类化合物
O
CH3
OO
OH
CH3
H
OO
CH3
OH
OO
OH
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH O O
CH3
OH
OH OH
毛地黄毒苷 乌本苷
特例 ：亲脂性苷——毛地黄毒苷（含3个糖，共有5个OH） 难溶于水（1：100000）易溶于CHCL3(1:40)
3、MS
EI－MS 139（100％ 基峰）
115 （m 中强峰）
H3C
O+
H3C
HO+
O
126 （w 弱峰） O+
CH3
或 O+..
4、NMR
1、高场 4个CH3 δ C18 ＜ C19 S C21 ＞ C27 d
2、略低场 C16－H ；C26－2H —— 因与O相邻δ处在较低磁场 3、其他CH2，CH 在1.5～2.5之间呈 堆积峰
（硅胶、sep LH-20、大孔树脂等）
中药化学成分预试验
一、预试验的分类：
1、系统预试——检查所有大类的成分
2、分项预试——根据需要，只检查一类 或几类成分
二、药材提取方法
1、水提 冷水—— 可检查：aa、pro
糖、
热水（60℃）——单糖、多
有机酸、苷类、小分子酚类、 鞣
中药化学成分预试验
2、95%EtOH提： 各类苷（香豆素、蒽醌、黄酮、）酚类、有机酸、
22
O
20
O
21
乙型强心苷（六元不饱和内酯）
Δ 20；22 六元内酯；Δ αβ， γδ δ内酯
天然产物之甾体化合物
• 1936年人们将这类化合物命名为“甾体化合物”
• 20世纪后半叶，甾体化学得到了飞速发展
1.2 分类及结构
1.3 甾体化合物的生物合成途径
甾体化合物是由甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来，可以衍生 成甾醇类、C21甾类、强心苷元类、甾体皂苷元类等等，如图所示。
天然产物
——甾体化合物
小组成员：张发进（制作） 周孟欣（汇报）
2020年5月10日
目录：
一.甾体化合物的概述 二.甾体化合物的性质 三.甾醇 四.甾体激素 五.胆汁酸
一.甾体化合物
• 甾体（steroids）是一类结构非常特殊的天然产 物，其分子母体结构中都含有环戊烷骈多氢菲 （cyclopentano-perhydrophenanthrene）碳骨架， 此骨架又称甾核（steroid nucleus）。甾体化合 物是天然产物中最广泛出现的成分之一，几乎 所有生物体自身都能生物合成甾体化合物。
持生命、保持正常生活、促进性器官发育、维持生育的重要生物活性物质。
它们通过血液传递，以很小的剂量在靶细胞上与受体结合而起作用，具有极
高的专属性。当体内甾体激素水平下降或缺乏时，机体就会产生严重的症候
群，丧失生殖力，甚至危及生命。
20 21
18
R
1
12
11
19
C
13 17 16
D
2
10 9
AB
14 8
羟基的类固醇。它们均以环戊烷多氢菲为基 本结构，并含有羟基，故称为固醇类化合物。 甾醇常以游离状态或以酯的形式广泛存在于 动植物体内。
甾体类化合物
12
R
17
11
13
16
1 10
9C
D
2
A
B
8 14
15
3
5
7
4
6
一、甾体化合物旳构造与分类
各类甾体成份C17位都有侧链。根据侧链构造旳不同， 又分为许多种类，如表9-1所示。
表9-1 天然甾体化合物旳种类及构造特点
名称
A/B
B/C
C/D
C17-取代基
植物甾醇
顺、反
反
反
8～10
个碳旳
脂肪烃
胆汁酸
顺
(一) 性状 强心苷多为无定形粉末或无色结晶，具有旋光性，C17
位侧链为β构型者味苦，为α构型者味不苦。对粘膜具有 刺激性。
（二） 溶解性 强心苷一般可溶于水、醇、丙酮等极性溶剂，微溶于乙
酸乙酯、含醇氯仿，几乎不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小 旳溶剂。
强心苷旳溶解性与分子所含糖旳数目、种类、苷元所含 旳羟基数及位置有关。原生苷因为分子中含糖基数目多，而比其 次生苷和苷元旳亲水性强，可溶于水等极性大旳溶剂，难溶于极 性小旳溶剂。在溶解性旳比较中还需注意糖旳类型、糖和苷元上 羟基旳数目，假如羟基数越多，亲水性则越强，例如乌本苷 （ouabain）虽是单糖苷，但整个分子却有八个羟基，水溶性大 （1:75），难溶于氯仿；洋地黄毒苷虽为三糖苷，但整个分子只 有五个羟基，故在水中溶解度小（1:100000），易溶于氯仿 （1:40）。另外，分子中羟基是否形成份子内氢键，也可影响强 心苷溶解性。可形成份子内氢键者亲水性弱，反之，亲水性强。
4．Rosenheim反应 将样品溶于氯仿，加25%旳 三氯乙酸乙醇溶液，呈红色至紫色。 5．三氯化锑或五氯化锑反应 将样品溶液点于滤 纸上，喷20%三氯化锑或五氯化锑旳氯仿溶液 （不含乙醇和水），于60℃～70℃加热3～5分钟， 样品斑点呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色。
《甾体类化合物》课件
侧链的氧化和环化
氧化反应：将甾体类化合物的侧链进行氧化，生成相应的氧化产物 环化反应：将氧化产物进行环化，生成相应的环化产物 反应条件：氧化反应和环化反应需要在特定的条件下进行，如温度、压力、催化剂等 产物性质：环化产物具有特定的化学性质和生物活性，可以用于药物合成、农药合成等领域
甾体激素类药物
其他生物活性
抗炎作用：抑制炎症反应，减 轻炎症症状
抗肿瘤作用：抑制肿瘤细胞生 长，诱导肿瘤细胞凋亡
抗病毒作用：抑制病毒复制， 减轻病毒感染症状
抗氧化作用：清除自由基，保 护细胞免受氧化损伤
新药研发方向
心血管药物：开发新型心血管 药物，如降血脂、降血压等
抗病毒药物：研究甾体类化 合物在抗病毒方面的作用
政策支持：政府对 医药行业的扶持政 策将促进甾体类化 合物市场的发展
国际合作：跨国合 作将促进甾体类化 合物市场的全球化 发展
汇报人：
甾体激素类药物是甾体类化合物的重要应用领域 主要包括糖皮质激素、性激素、肾上腺皮质激素等 具有抗炎、抗过敏、抗休克等作用 在临床上广泛应用于治疗各种疾病，如哮喘、过敏、风湿病等
甾体抗炎药
甾体类化合物：包括皮质激素、性激素等 应用：在抗炎、抗过敏、抗风湿等方面有广泛应用 作用机制：抑制炎症介质的生成和释放，减轻炎症反应 代表药物：地塞米松、泼尼松等
增强机体免疫功 能：通过增强机 体免疫功能，提 高机体对肿瘤细 胞的识别和杀伤 能力，达到抗肿
瘤的效果
抗病毒作用
抑制病毒复制：通 过抑制病毒RNA或 DNA的合成，阻止 病毒复制
干扰病毒组装：干 扰病毒蛋白质的组 装，阻止病毒成熟
激活免疫系统：刺 激免疫系统，增强 机体对病毒的抵抗 力
抑制病毒感染：直 接抑制病毒对宿主 细胞的感染，保护 细胞免受损伤
甾体
真菌的甾体转化在整个微生物转化作用中起 着重要作用。 甾体转化作用与化学合成相比较(1)减少了合 (2) 成步骤，简化生产设备、缩短生产周期；(2)提高 得率，降低成本；(3)改善劳动条件，减少使用强 酸、强碱和一些有毒物质。由于甾体转化具备这 些优点，所以在有机合成工业中应用微生物发酵 工艺使化工产品发生了工艺革新，这是真菌工业 应用的一个典范。
1.1胆甾醇类化合物 真菌中胆甾醇类化合物具有C 骨架。
27
1.2麦角甾醇类化合物 麦角甾醇类化合物为C28基本骨架。
1.3豆甾醇类化合物 真菌中豆甾醇类化合物为C 基 本骨架。
29
1.4羊毛甾醇类化合物 真菌中羊毛甾醇类化合物具有 四环三萜的C 基本骨架。
30
1.5其它的甾醇化合物
2甾体化合物在真菌中的分布
3真菌中甾体化合物的合成
从原理上讲，甾体转化的化学可分为氧 化作用和还原作用。在氧化反应中主要是 羟化作用，真菌能够进行的最重要的羟化 反应是C11原子处的羟化 。
4甾体化合物的生理作用和应用
4.1甾体化合物的生理作用 甾体化合物使细胞膜的重要组成成分， 甾体直接影响膜的流动性，并参与细胞膜 的识别和调节细胞的生理功能种类 甾体化合物在真菌中的分布 甾体化合物的生物合成 甾体化合物的生理作用和应用
1.甾体化合物的种类
甾体化合物又称固醇化合物，普遍存在 于动植物体内。 被转化的甾体不是真菌合成的，是以具 备甾体基本结构的化合物以基质的形式提 供给真菌进行转化。
真菌中常见的甾体化合物在结构上分别 为含27、28和29个碳原子的甾体。 常见的甾醇为胆甾醇、麦角甾醇和豆甾 醇。
• 4.2甾体化合物的应用 甾体激素药物对机体起着非常重要的调节作 用。如肾上腺皮质激素，能使过去难以治疗的胶 原性疾病、过敏性休克等病渡过危险，减轻痛苦 和缩短病程；是治疗爱迪森氏病等内分泌病不可 缺少的药物。各种性激素是医治雄性器官衰退和 某些妇科疾病的主要药物；是治疗乳腺癌，前列 腺癌的辅助治疗剂；是近年来需要量极大的口服 避孕药的主要成分。
甾类化合物
CH3 OH
O OH(H)
OCH3
OH
O OH(H)
CH3 OH
OH
OH
（三）苷元与糖的连接方式
强心苷多为低聚糖苷。
Ⅰ型：
苷元-（2，6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y
Ⅱ型：
苷元-（6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y
Ⅲ型：
苷元-（D-葡萄糖）Y
Ⅰ型、 Ⅱ型较多。
OБайду номын сангаас
O
CH3
OO CH3
OO
CH3
HO
CH2OH
红紫蓝绿污绿- 黄红紫蓝-褪色 褪色
硫酸层红色或蓝色，氯仿层绿色 荧光
紫红-蓝-绿变化 淡红，紫红
Rosen-Heimer 红-紫，60℃ 红-紫红100℃
Kahlenberg 蓝、灰蓝、灰紫
第二节 强心苷类化合物 一、概述 ❖ 含义：是生物界存在的一类对心脏有显著的
生理活性的甾体苷类，由强心苷元与糖缩合而 成。
5.显色反应：同三萜皂苷和甾体。
三萜皂苷显红紫色 (1)醋酐-浓硫酸
甾体皂苷显蓝绿色
三萜皂苷加热到100℃显色 (2)三氯醋酸
甾体皂苷加热到60℃显色
三.甾体皂苷的提取与分离 基本同三萜皂苷，只是甾体皂苷不含羧基，
为中性，亲水性弱。 中性醋酸铅:酸性皂苷沉淀
铅盐沉淀法: 碱性醋酸铅:中性皂苷沉淀
27
17 E O
24
19 C 10 9 H
16
D
14
H
8
A BH H
5
薯蓣皂苷元
3、呋甾烷醇型
❖ 螺甾烷醇型皂苷最大的特征是F环开环， 碳22位上多有羟基或甲基取代；碳26上羟基均 与葡萄糖成苷。且易被酶解，除去碳26上葡萄 糖， F环随之闭和，转为螺甾烷醇型皂苷。
甾体化合物的性质
甾体化合物在某些条件下可以被氧化，导致其化学结构发生变化。例如，甾醇可以被氧化成酮或醛。
还原
与氧化相反，甾体化合物也可以被还原。例如，可以将酮还原成醇。
取代反应与合成反应
取代反应
在甾体化合物中，某些位置上的氢原子 可以被其他基团取代。例如，在胆固醇 中，某些氢原子可以被乙酸基取代。
VS
合成反应
用途
甾体化合物可以作为药物原料、添加剂、化妆品成分等，为人类健康和生活品 质的提高做出了贡献。
02 甾体化合物的结构特性
甾环结构
01
甾环是甾体化合物的基本骨架，由四个六元碳环组成，呈环 己烷的构象。
02
甾环中的碳原子均为饱和碳，分别与四个不同的基团相连， 形成四个角。
03
甾环中的碳-碳键长和键角均相等，具有高度的对称性。
甾体化合物可以通过一系列的合成反应来 制备。这些反应通常涉及多个步骤，并需 要特定的条件和试剂。例如，通过一系列 的反应可以将简单的化合物转化为胆固醇 。
05 甾体化合物的生物活性
激素类甾体化合物
雄激素
雄激素是男性主要的性激素，它 能够促进男性性器官的发育和精 子的生成，同时还能促进蛋白质 合成和肌肉生长。
心血管类甾体化合物
心血管类甾体化合物是一类具有心血管保护 作用的化合物，它们主要通过调节血脂、抑 制血小板聚集、舒张血管等途径来发甾体化合物的应用
药物研发
01
甾体激素类药物
包括性激素和肾上腺皮质激素， 具有显著的生理和药理活性，在 临床上有广泛应用。
抗肿瘤药物
02
03
其他工业应用
化妆品
甾体化合物在化妆品中用作保湿剂、柔润剂等，提高产 品的护肤效果。
高分子材料
第七章甾体化合物
C21甾:是含有２1个碳的甾体衍生物。以孕甾烷或其异构体为基本骨架。
C５、Ｃ6——多具双键
C１7——多为α-构型,少为β-构型
C20——可有>C＝O、-OH
Ｃ11——可有α-OH
C-３、8、12、１4、1７、2０——可能有β-ＯH强心苷：是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。海洋甾体化合物：不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。第一节强心苷（考点；结构类型，甲乙型）强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。
强心苷的结构与活性的关系(考点)强心苷的化学结构对其生理活性有较大影响。强心苷的强心作用取决于苷元部分，主要是甾体母核的立体结构、不饱和内酯环的种类及一些取代基的种类及其构型。糖部分本身不具有强心作用,但可影响强心苷的强心作用强度。强心苷的强心作用强弱常以对动物的毒性(致死量）来表示。
影响强心苷强心作用大小的因素有以下：1 .甾体母核：甾体母核的立体结构与强心作用关系密切。2.不饱和内酯环：C17所连不饱和内酯环必须是β-构型（17α-H)，不饱和内酯环不能发生开环，氧化或双键移位，否则强心作用降低或消失。3.取代基4．糖部分：强心苷中的糖本身不具有强心作用,但它们的种类、数目对强心苷的毒性会产生一定的影响。一般来说，苷元连接糖形成单糖苷后,毒性增加。随着糖数的增多，分子量增大，苷元相对比例减少，又使毒性减弱。一般甲型强心苷及苷元的毒性规律为：(三糖苷＜二糖苷＜单糖苷）＞苷元。单糖苷因水溶性低于二糖及三糖苷，而亲脂性强,与心肌细胞膜三的类脂质亲合力强，故毒性大。苷元相同的单糖苷,糖越接近心肌正常代谢产物，则毒性越强。单糖苷的毒性次序为：葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2,6-去氧糖苷。乙型强心苷元及其苷的毒性规律一般为:苷元>单糖苷>二糖苷乙型强心苷元的毒性＞相应的甲型强心苷元
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甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要的作用。
一、甾族化合物的结构
1．基本结构
甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：
R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。
甾是个象形字，是根据这个结构而来的，许多甾体化合物出这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。
二、重要的甾族化合物
1．甾醇
1）胆甾醇（胆固醇）
胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。
3 -羟基-胆甾-5-烯（胆固醇）
无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿有机溶剂。
人体内发现的胆结石几乎是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
2）7-脱氢胆甾醇
胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。
7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：
维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。
体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
3）麦角甾醇
麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。
麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病，因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
2．胆汁酸
3 ,7 ,12 -三羟基-5 -胆烷-24-酸
（胆酸）
胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。
胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠的水解和吸收。
故胆酸被称为“动物肥皂”。
3．甾族激素
激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。
激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化合物。
甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。
1）性激素
性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。
它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响。
雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的第二性征的发育起主要作用。
动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少，为了进行科学研究，从4吨猪卵巢只提取到0.012g 雌二醇。
炔诺酮是一种合成的女用口服避孕药，在计划生育中有重要作用。
2）肾上腺皮质激素
肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。
动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。
皮质醇、可的松、皮质甾酮等皆此类中重要的激素。
3）蜕皮激素
昆虫变态激素——“蜕皮激素”——就是甾类，也存在于植物中，有一个完整的胆甾醇边链。
它与高等动物的激素一样，也是一个 ， -不饱和酮。
从蚕、蝗虫中等分离的一些蜕皮激素的结构如下：
4）植物皂素
甾类中还有其他类化合物，例如皂素。
皂素是一种糖苷，溶于水即成胶状溶液，经过强烈摇动会发生持久性泡沫，类似肥皂，故称皂素。
皂素是乳化剂，用于油脂的乳化。
如强心苷在水溶液中也产生泡沫，但是它有特殊的强心作用，主要用于心脏病治疗。