第四章 第三节 第1课时

第三节蛋白质和核酸

第1课时氨基酸的结构与性质

[目标定位] 1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。

一氨基酸的结构

1．写出下列氨基酸的结构简式：

甘氨酸：；丙氨酸：；苯丙氨酸：；

谷氨酸：。

(1)氨基酸分子中共有的官能团是氨基和羧基。

(2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H原子被氨基取代的产物。

2．组成蛋白质的氨基酸几乎都是α­氨基酸，结构简式可表示为填写下列氨基酸的系统名称：甘氨酸：氨基乙酸；丙氨酸：α­氨基丙酸；苯丙氨酸：α­氨基苯丙酸；谷氨酸：2-氨基-1,5-戊二酸。

氨基酸的结构

(1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α­氨基酸。

(2)氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。

(3)分子式相同的氨基酸与硝基化合物为类别异构，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2互为同分异构体。

1．分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现分子中的原子有如图所示的连接顺序，则此有机物一定是()

A．硝基化合物B．硝酸酯

C．α­氨基酸D．蛋白质

答案 C

解析每个碳原子的总键数为4，每个氮原子的总键数为3，每个氧原子的总键数为2，氢原子只有一个键。显然斜向相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为N原子，最小的白球是氢原子。

2．某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有() A．3种B．4种C．5种D．6种

答案 C

解析属于氨基酸的有五种，它们是

二氨基酸的性质

1．天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。

2．氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。

(1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是

。

(2)甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是

。

3．羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键()。

(1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水。其化学方程式是

；

该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。

(2)氨基酸在酸或碱的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩

合形成含有肽键()的化合物，叫做成肽反应，成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。

(3)由两个氨基酸分子缩水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。

(4)分析下图，则多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3。

氨基酸的性质

(1)多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。

(2)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。

(3)多肽容易水解，生成氨基酸。

(4)由于氨基酸的种类较多，组成蛋白质时氨基酸的数目和排列各不相同，所以蛋白质的结构很复杂。

3．阿斯巴甜具有清爽的甜味，甜味度约为蔗糖的200倍。下列有关说法不正确的是()

A．阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5

B．水解产物中有两种氨基酸

C．阿斯巴甜属于蛋白质

D．阿斯巴甜一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应

答案 C

解析根据阿斯巴甜的结构简式，可以求得其分子式为C14H18N2O5，该物质不是蛋白质；其分子中含有“”，可以发生水解生成

和CH3OH(甲醇)；阿斯巴甜中存在—NH2，可以与酸反应，还存在—COOH，可以与碱反应。

4．苯丙氨酸的结构简式为。

(1)该分子中的碱性基团是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)该分子中的酸性基团是________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案(1)—NH2(或氨基)

(2)—COOH(或羧基)＋NaOH―→

解析氨基酸具有两性，显酸性的是—COOH(或羧基)，显碱性的是—NH2(或氨基)，—COOH 能与NaOH反应，—NH2能与HCl反应。

1．下列有机物水解断键处(用虚线表示)不正确的是()

答案 C

解析选项C、D的水解均相当于肽键的水解，其断键位置应是

2．苯丙氨酸()有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构体有()

①有两个取代基的苯环②一个硝基直接连接在苯环上

A．3种B．5种C．6种D．10种

答案 C

解析苯环上有两个取代基，其一为—NO2，其余全部归为另一取代基，应为—C3H7，—C3H7

有两种：—CH2CH2CH3和，考虑到两取代基的位置有“邻”“间”“对”3种，则符合条件的同分异构体共6种。

3．已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法错误的是() A．半胱氨酸属于α­氨基酸

B．半胱氨酸是一种两性化合物

C．两分子半胱氨酸脱水缩合形成的二肽的结构简式为