硝基苯酰基硫脲衍生物的合成与生物活性研究

化 学 研 究 与 应 用 １３ 目标 化合 物 （ Ｉ —ＩＣ 的合成 ． Ｉａ Ｉ ）
第２ ２卷
１４２ 植 物 生长 调节 活 性试 验 在 直径 为 １． ．． １５ 按文 献 ［ ３ ， １ ］ 在制 得 的 化 合 物 Ｉ中， 入 ｃ 加 ｍ培养 皿 中垫一层 滤 纸 ， 人 已浸涨 的水 稻种 子 放 ０ ０ ｏ ． 乙 酰肼 ， 着加 人 ２ Ｌ无水 乙腈 ， ４ ．３ｍ ｌ 萘 接 ５ｍ ０粒 ， 再加 入 ２ Ｌ设 定浓 度 的 药液 ，５℃恒 温 ０ｍ ２ 搅 拌 回流 ． ， 应 体 系呈 乳 黄 色 浑浊 状 ， 人 １ ， ３ ５ｈ 反 倒 ０ｄ 测定根长 ， 并同时用 仅萘 乙酸和清水代替药 － 烧杯 中 ， 水稀 释 ， 出沉 淀 ， 滤 ， 质量 分数 为 液作对照组。以清水中的水稻根长为 １０ 计算药 用 析 抽 用 ０， ５ ％碳 酸钠 和蒸 馏水 各 洗 ３次 ， 干 ， Ｄ ． ， 液处 理水 稻根 长的增 长率 ， 果列于 表 ４ 抽 用 ＭＦＨ Ｏ 结 。 重结 晶 。它们 的物理 常数 和 元 素分 析 数据 列 于表 １Ｉ ，Ｒ和 Ｍ Ｈ Ｎ Ｒ数 据列于 表 ２ 。 ２ 结 果 与讨 论
中 图 分 类 号 ：６ ５ ７ ０ ２ ． 文 献标 识 码 ： Ａ
一
南 阳 ４ ３６ ； ７０ １
南阳 ４３６ ） ７ ０ １
ｚＩ Ｎ 一 —
一 。
物生长 和抗 肿瘤 等作 用 。 为 了寻 找新 的活性 物 质 和先导 化合 物 ， 文采 用 活 性基 团拼 接法 ， 杀 菌 本 将
第２ ２卷第 ３ 期 ２１ ０ ０年 ３月
化 学 研 究 与 应 用
Ｃｈ ｍｉ ａ ｓ ａ ｃ ｎ ｐ ｉａ ｉｎ ｅ ｃｌ Ｒｅ ｅ ｒ ｈ ａ ｄ Ａｐ ｌ ｔ ｃ ｏ
Ｖ０ ． ２． ． Ｉ ２ Ｎｏ ３ Ｍ ａ－ ２ ０ ｌ ．， ０１
文 章编 号 ：０ ４１ ５ （ ０ ０ ０ －３ ３ ４ １ ０ —６ ６ ２ １ ） ３０ ４ － ０
ＮＯ，
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ｌ Ｉ ａ ｏＮ ：ｂ ｍ－ ． － Ｏ１ ． ＮＯ， ． Ｎ０２ ：ＣＰ－
图 １ 目标 化 合 物 ｉａ １ｃ的 合 成 路 线 ｉ． Ｉ
Ｆ ｇ １ Ｔ ｅ ｓ ｎｈ ｓｓｒ ｕ ｅ ｏ ｒ ｅ ｏ ｏ ｎ ｓ Ｉ ・ Ｉ ｉ ． ｈ ｙ ｔ ｅ ｉ ｏ ｔ ｆ ａ ｇ ｔｃ ｍｐ ｕ ｄ １ ８ Ｉ ｃ ｔ
性能 。
Ｏ
研 究 了 它们 的生 物 活性 【ＩＪ研究 发 现 当硫 脲桥 ｌＨ ， ，
端 为 硝基 苯 甲 酰基 时 ， 菌 效 果 较 好 。仅 萘 乙 抑 一 酸及 其衍 生物具 有 多种 生 物 活性 ¨ Ｊ如 调 节植 ” ，
一
ＮＮ２ ＨＩ ｛
》
ＣＮＨＣ Ｈ Ｎ Ｎ
酰氨基 硫 脲 类 化 合 物 具 有 很好 的生 物 活 性 ，
如 消炎 、 菌 、 结 核 、 癌 、 菌 、 虫 及 植 物 生 抗 抗 抗 杀 杀 长 调节 等 【 ｓ ， 是重要 的有 机 合成 中间 体 ｌ ］也 － 。 因此 ， 随着新 型农药 的 开发 研究 ， 酰氨 基硫 脲 类 化 合 物又 成为 药物开发 的热 点之 一 。 本 文合成 了一 系 列 酰 氨 基 硫 脲 类 化 合 物 ， 并
收 稿 日期 ：０ ９０ －６ 修 回 日期 ：０ ９１ －１ ２０ －８２ ； ２ ０ －１０
按文献 ［３ ， １０ｍＬ圆 底 烧 瓶 中加 入 ０ １ ］ 在 ０ ． ０ ｏ 硝基 苯 甲酰 氯 ，０ ｍ ３ｔ ｌ ｏ ４ Ｌ无 水 乙腈 ，． ３ ｏ ０ ０３ｍ ｌ
硫 氰 酸钾 固体 ， 溶液颜 色 迅 速 加深 ， 白色 氯化 钾 有 沉 淀析 出 ， 拌 回流 ２ ｎ后 ， 橙 红 色浑 浊 液 ， 搅 ０ｍｉ 得 过 滤除 去氯 化钾 ， 即得硝 基 苯 甲酰 基 异 硫氰 酸 酯 ， 产物 不需 提 纯直 接进 行下 步反应 。
效 果较 好 的带 有 硝基 的芳 基 和 本 身具 有植 物 生长 调 节作 用 的 一 乙酸 引 入 到酰 氨 基 硫 脲 结构 中 ， 萘
合成 了 ３种新 硝基 苯酰 基硫 脲衍 生 物 （Ｈａ一Ⅱｃ ） （ 合成 路 线见 图 １ ， 初 步 测 定 了 它们 对 大 肠 杆 ）并 菌 和枯 草 杆 菌 的 抑 制 作 用 及 对 植 物 生 长 的 调 节
１ 实验 部 分
１ １ 仪器和 试剂 ．
燥 ；ｒ 乙酰肼 按文献 ［４ 方法制备 。 ｏ萘 ． １］ １２ 硝 基 苯 甲 酰 基 异 硫 氰 酸 酯 （Ｉａ～ Ｉｅ 的 ． ）
合成
ｘ５型显微熔点 仪 （ 京福 凯 仪器有 限公 司 ） － 北 ； Ｎｃｌｔ ０ ｉ ｅ ７０型傅立叶变换 红外 光谱仪 （ 国热 电公 ｏ ５ 美 司） Ｋ ｒ ， Ｂ 压片 ； ａ ａ Ｎ Ｖ ０ Ｖ ｒ ｎＩ Ｏ Ａ４ ０型 核磁共 振仪 （ ｉ 美 国 Ｖ ｒｎ公 司） Ｐ － Ｏ ａｉ ａ ；Ｅ２ Ｏ型 元 素 分 析 仪 （ 国 Ｐ ４ 美 Ｅ 公司 ） 。所用试 剂除 － 乙酸和水 合肼 为化学 纯试 萘 剂外 ， 其余均 为分析纯试剂， 乙腈经无水氯化钙干
硝 基 苯 酰 基 硫 脲 衍 生 物 的 合 成 与 生 物 活 性 研 究
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柳 文敏 Ｈ ， 宏 伟 惠 丰立 周 桂 平 王 倩 王 ， ， ，
（ ． 阳师 范学 院化 学 与制 药工 程学 院 ， １南 河南
２ 南 阳师范学 院生 物与 生命科 学学 院 ， ． 河南
关键词 ： 酰氨基Байду номын сангаас脲 ； 芳基酰肼 ； 萘乙酸 ； ・ 合成 ； 生物活性
基金项 目： 河南省教育厅 自然科学研究项 目（ ０ ９ ３５ ０ ０ ； ２０ １ １０ ２ ） 南阳师范学院 ２ ０ ０６年专项资助项 目（ ￣ｃ Ｏ ） ｎ ｋ ９ Ｏ 联 系人简介 ： 柳文敏（ ９９ ） ， １６ ・女 教授 ， 主要研究方向 ： 有机合成 、 不对称催化反应 。Ｅ ａｌｌ ｗ ９ ９＠１３ ｃｒ ｍ ｉ ｉ ｍ１６ ：ｕ ６ ．ｏ ｎ