化学选修五(有机化学基础)----芳香烃

课题：芳香烃基础自测苯的组成与结构1．三式平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。

3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

苯的性质1．物理性质(1)燃烧现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。

(2)取代反应①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。

②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：(3)加成反应在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为(4)苯的特性①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。

②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。

③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

④苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。

溴苯、硝基苯的制备将反应后的液体倒入一个盛有冷水芳香烃的来源与苯的同系物1．芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。

苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。

(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。

苯与乙烯反应的化学方程式为。

2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。

(3)通式：C n H2n－6(n≥7)。

苯的同系物与芳香烃的关系(1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。

(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。

如属于芳香烃，但不是苯的同系物。

(3)苯的同系物的通式都为C n H2n－6(n≥7)，但通式符合C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物。

如的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。

(4)几个概念间的关系：苯的同系物的化学性质、用途1．化学性质 (1)氧化反应①都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。

燃烧的通式为 2C n H 2n －6＋3(n －1)O 2――→点燃2n CO 2＋2(n －3)H 2O 。

②甲苯能使KMnO 4酸性溶液褪色，可表示为：(2)取代反应甲苯与HNO 3发生取代反应生成2,4,6­三硝基甲苯的化学方程式为2,4,6­三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯，俗称TNT ，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作烈性炸药。

(3)加成反应甲苯与H 2发生反应的化学方程式为。

2．用途 (1)乙苯的用途乙苯用来制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。

(2)乙苯的获得：工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为。

苯与苯的同系物的比较②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。

侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代多环芳烃1．概念含有多个苯环的芳香烃。

2．分类(1)多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。

(2)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。

(3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的。

3．多环芳烃的结构及同分异构体(1)由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。

(2)判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意：①苯环是平面正六边形结构；②若分子中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面。

(3)判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结构的对称性。

4．芳香烃对人类健康的危害对中枢神经系统麻醉，诱发白血病。

课堂练习一、单项选择题1．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代，其一元取代产物的同分异构体有() A．1种B．2种C．3种D．4种解析：选C间二甲苯的结构简式为，苯环上还有4个氢原子，这4个氢原子的位置有3种，如图所示：，因此其一硝基取代产物有3种：。

2．苯和苯的同系物分子组成通式为C n H2n－6(n≥6)。

属于萘的同系物。

萘和萘的同系物的组成通式为()A．C n H2n－6(n≥11)B．C n H2n－8(n≥10)C．C n H2n－10(n≥10)D．C n H2n－12(n≥10)解析：选D根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为，可看作该结构中存在5个双键和2个碳环，按照“每存在1个双键或1个环状结构时，都要减少2个氢原子”和“碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律，萘和萘的同系物分子组成中，碳原子个数为n时，氢原子个数应为2n＋2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为C n H(2n＋2)－14，即C n H2n－12，其中n值不得小于10。

3．某烃结构式为，有关其结构说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上解析：选C由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。

4．某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。

该有机物可能是()解析：选B由题意知，该有机物的相对分子质量M r＝16×7.5＝120。

由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。

因铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是B项，而D中苯环上的一溴代物有4种。

5．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是()解析：选A因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。

二、不定项选择题6．下列说法不正确的是()A．苯和浓硫酸在70～80 ℃时发生磺化反应B．芳香烃是分子组成符合C n H2n－6(n≥6)的一类物质C．甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应D．等质量的烃(C x H y)耗氧量取决于yx的值，越大则耗氧越多解析：选B芳香烃中苯的同系物的通式为C n H2n－6(n≥6)，但是并非分子组成符合C n H2n－6(n≥6)的就是芳香烃。

比如含有4个双键的链状烯烃。

7．下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，下列说法正确的是()A．Janusene的分子式为C30H22B．Janusene属于苯的同系物C．Janusene苯环上的一氯代物有8种D．Janusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应解析：选AD A项，根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子，所以该有机物分子式为C30H22，正确；B项，苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基，该有机物含有4个苯环，不是苯的同系物，错误；C项，该有机物分子为对称结构，分子中苯环含有4种H原子，苯环上的一氯代物有2种，错误；D项，该有机物属于烃能燃烧，属于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，正确。

三、非选择题8．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R′表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。

甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。

试写出丙所有可能的结构简式：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。

解析：由题给信息知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，①侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，②产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。

若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构( )，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C 10H 14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种结构。

分子式为C 10H 14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链(具有对称结构，见答案)。

9．已知：①RNH 2＋R ′CH 2Cl ――→一定条件RNHCH 2R ′＋HCl(R 和R ′代表烃基) ②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：③(苯胺，弱碱性，易被氧化)化合物C 是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)B 物质的结构简式是_____________________________________________________。

(2)写出反应①、②的化学方程式：①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________。

(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。

解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，①反应的化学方程式为，为取代反应；④反应的生成物中的—COOH来自于中的—CH3的氧化，—NH2应来自于②反应引入的—NO2，故A为；因为易被氧化，故应先将氧化为，再转化为，即B为；由信息①可知C为。