化学选修五(有机化学基础)----芳香烃

课题：芳香烃

基础自测

苯的组成与结构

1．三式

平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。

3．化学键

苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

苯的性质

1．物理性质

(1)燃烧

现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。

(2)取代反应

①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为

生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。

②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：

(3)加成反应

在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为

(4)苯的特性

①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的

差别。

②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。

③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

④苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、

烯烃和炔烃。

溴苯、硝基苯的制备

将反应后的液体倒入一个盛有冷水

芳香烃的来源与苯的同系物

1．芳香烃的来源

(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。

(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。苯与乙烯反应的化学方程式为

。

2．苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。

(3)通式：C n H2n－6(n≥7)。

苯的同系物与芳香烃的关系

(1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。

(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如

属于芳香烃，但不是苯的同系物。

(3)苯的同系物的通式都为C n H2n－6(n≥7)，但通式符合C n H2n－6的烃不一定是苯的同系

物。如的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。

(4)几个概念间的关系：

苯的同系物的化学性质、用途

1．化学性质 (1)氧化反应

①都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。燃烧的通式为 2C n H 2n －6＋3(n －1)O 2――→点燃

2n CO 2＋2(n －3)H 2O 。 ②甲苯能使KMnO 4酸性溶液褪色，可表示为：

(2)取代反应

甲苯与HNO 3发生取代反应生成2,4,6­三硝基甲苯的化学方程式为

2,4,6­三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯，俗称TNT ，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，可以作烈性炸药。

(3)加成反应

甲苯与H 2发生反应的化学方程式为

。

2．用途 (1)乙苯的用途

乙苯用来制取苯乙烯，苯乙烯是制取合成材料的原料。 (2)乙苯的获得：

工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得，制取乙苯的化学方程式为

。

苯与苯的同系物的比较

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，但反应都比较困难

不同点取代

反应

易发生取代反应主要得到一元取代产物

更容易发生取代反应常得到多元

取代产物

氧化

反应

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

易被氧化剂氧化，能使酸性

KMnO4溶液褪色

差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代

多环芳烃

1．概念

含有多个苯环的芳香烃。

2．分类

(1)多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。

(2)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。

(3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的。

3．多环芳烃的结构及同分异构体

(1)由于多环芳烃分子中含有多个苯环，不符合苯的同系物的概念，因此多环芳烃不属于苯的同系物。

(2)判断多环芳烃分子的共面、共线问题时，要注意：

①苯环是平面正六边形结构；

②若分子中含有饱和碳原子，则所有原子一定不共平面。

(3)判断多环芳烃取代物的同分异构体时，应注意分子结构的对称性。

4．芳香烃对人类健康的危害

对中枢神经系统麻醉，诱发白血病。

课堂练习

一、单项选择题

1．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代，其一元取代产物的同分异构体有() A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析：选C间二甲苯的结构简式为，苯环上还有4个氢原子，这4个氢

原子的位置有3种，如图所示：，因此其一硝基取代产物有3种：

。

2．苯和苯的同系物分子组成通式为C n H2n－6(n≥6)。

属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通

式为()

A．C n H2n－6(n≥11)B．C n H2n－8(n≥10)

C．C n H2n－10(n≥10)D．C n H2n－12(n≥10)

解析：选D根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为，可看作该

结构中存在5个双键和2个碳环，按照“每存在1个双键或1个环状结

构时，都要减少2个氢原子”和“碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律，萘和萘的同系物分子组成中，碳原子个数为n时，氢原子个数应为2n＋2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为C n H(2n＋2)－14，即C n H2n－12，其中n值不得小于10。

3．某烃结构式为，有关其结构说法正确的是()

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

解析：选C由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直