专题21-同分异构体的类型和书写方法
同分异构体的书写
随堂练习 水杨酸的结构简式为
OH COOH
(1)水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 3 种。
(2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 (填写官能团名称)醛基 。
同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是:
OH OOCH
OH OOCH
HO
OOCH
18
确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 等效氢 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
1、已知苯有3种二氯取代物,则苯的四氯取
代物有( A. 3种
A )
B. 5种 C. 6种 D. 8种
2、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原 子,所得芳香烃产物的数目为 (D ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
3、某化合物的分式为C5H11Cl,分析数据表明: 分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个 —CH— 和一个—Cl,则它的可能结构有几种 C A.2种 B.3种 C. 4种 D. 5种
常见一元取代物只有一种的10个碳原子 以内的烷烃
CH4
CH3 CH3-C-CH3 CH3
CH3CH3
3、官能团类型异构
一、同分异构体的概述
1.定义
同分异构体:具有相同分子式而结构不同 的化合物。
2.分类:
碳骨架异构 结构异构 官能团位置异构 官能团异构
官能团类型Байду номын сангаас构
二、同分异构体的书写的基本步骤
1、碳骨架异构体的书写
减碳法口诀: 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列由邻到间
例:请写出C5H12 、C6H14的同分异构体的结构 简式 碳原子数目越多,同分异构体越多
同分异构体的书写及判断
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”,可归纳为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。
即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到结尾距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
4.氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二.肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式,肯定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反映后,能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1.有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A.2种 B.3种 C.4种 D。
5种解析:按照烷烃同分异构体的书写方式可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。
同分异构体的书写
③官能团异构: 因官能团类型不同
如:1-丁炔与1;3-丁二烯、丙烯与环丙烷
• 任务 • 1、写出丁烷、戊烷的同分异构体;并指出
异构体的类型
• 2、写出分子式为C6H14的同分异构体
以C6H14为例写出己烷的同分异构体
1、将所有碳原子都写成直链&
1步骤 选主链;称某烷; 编号位;定支链;
ห้องสมุดไป่ตู้
取代基;写在前;标位置;连短线;
不同基;简到繁;相同基;合并算&
2系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“,”隔开)-(汉字数字)支链名称、主链名称
↓
↓
(取代基位置) (取代基总数,若只有一个,则不用写)
3烷烃命名的原则:长、多、近、简、小 &
1.用系统命名法命名下列烷烃
一般采取“减链法”;可概括为“两注意、四句话 ”两注意:
①选择最长的碳链为主链;
②找出中心对称线&
四句话:
主链由长到短; 支链由整到散;
位置由心到边;
排布对邻间&
练一练:
你能写出庚烷的同分异构体吗?
九种
记住下列烷烃的同分异构体数目:
丁烷两种
戊烷三种 己烷五种 庚烷九种
丁基4种 丙基2种
丙烷 丙基
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2- CH3-CH-
CH3
丁烷 CH3-CH2-CH2-CH3
丁基
CH3-CH2-CH2-CH2- CH3-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH3 CH3
CH3-CH-CH2- CH3
CH3-C-CH3 CH3
第 72 讲-同分异构体的类型和书写方法(课件)
H3C
H
反 2 丁烯
②对映异构
当有机物分子中有连接着4个不同的原子或原子团的碳原子 (又叫手性碳原子)时,就可能存在对映异构现象。
B A CD
E
2023
知识重构 重温经典 模型建构 名师导学
1.(2022∙广东卷21节选)(5)化合物VI(
OH )有多种同分异构体,其中
含C=O 结构的有__2___种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为______O_。
b.同一个碳原子上的甲基的氢原子等效。
CHO
c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
H3C C CH3
2.(2022∙北京卷 36题节选) (2)B(C4H8O2) 的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一 组峰,结构简式是 O 。
O
羧酸 酯 环醇
环醚
B分子式:C4H8O2 B不饱和度:Ω=1 限定条件:核磁共振氢谱只有一组峰
H恰好12个 含有:2个对称甲基、 1个非对称甲基、2个 对称羧基,剩余1个H
9.(2022∙江苏卷 9题) 精细化学品 Z 是X 与 HBr 反应的主产物,X→Z 的反应机理如下:
Br
HBr
+
CHCH2CH3 Br
X
Y
Z
下列说法不正确的是 ( D )
A.X与
互为顺反异构体
B.X 能使溴的 CCl4 溶液褪色
子是除苯环外的碳原子数;氧、氮等元素确定起来较容易。
2、不饱和度确定方法。 如CaHbOdXmNn的不饱和度计算公式
Ω=
(2a+2)
(b+m 2
n)
3.由限定条件确定官能团种类和个数
限制限条制件条件
官能官团能或团结或构结特构征特征
同分异构体书写技巧(可编辑修改word版)
同分异构体书写技巧中学化学中同分异构体主要掌握四种:卩山①碳琏异构:由于C原子空间排列不同而引起的。
如:CH5-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。
如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构:由于官能团不同而引起的。
如:HC=C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2:这样的异构主要有:烯婭和环烷婭:块烧和二烯婭:醇和聲:醛和酮:竣酸和酯:氨基酸和硝基化合物。
一、碳链异构熟记CrC6的碳链异构:CH4、CH、CjHs无异构体:CM。
2种、CsH,, 3种、GH H 5种。
书写方法:减碳法例1:请写出C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链:2、减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C± (不超过中线):3、减少2个C,找出对称轴:1)组成一个-C2H5.从第3个C加起(不超过中线):2)分为两个-CHsa)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):b)两个-CH3在不同的碳原子上:4、减少3个C,取代基为3个-CH3 (不可能有一CH'CH3)【方法小结】:主链由长到短 > 支链由整到散 > 位置由心到还•连接不能到端,排列由对到邻到间。
磧总为四键,规律牢记心间。
二'位置异构(一)、烯焕的异构(碳架的异构和双键或垒键官能团的位置异构)方法:先写岀所有的碳架异构.再根据对称矣系找岀等效位置、在不等效的位置上放双键或巻键官能团。
例2:请写出C5H,O的所有同分异构体(二)、苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例3:请写出如C M H,2属于苯的同系物的所有同分异构体(三)、婭的一元取代物的异构:卤代炷、醇、醛'浚酸 '胺都可看着坯的一元取代物方法:记忆法、取代等效氢法(对称法)、婭基转换法【记忆法】记住已掌握的常见的异构体数:⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、新戊烷(看作CHj的四甲基取代物2,233—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、乙烘、乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁焕、丙基、丙醇有2种: ⑶戊烷、丁烯、戊烘有3种;(4)丁基、CsHio 有 4 种: ⑸己烷、C7H S O (含苯环)有5种; ⑹戊基、0比2有8种:【取代等效氢法】等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:① 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点:1、分子式相同2、结构式不同:(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)(2)位置异构(官能团的位置异构)(3)官能团异构(官能团的种类异构)同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。
位置:指的是支链或官能团的位置。
排布:指的是支链或官能团的排布。
例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如:⑴甲烷、乙烷、新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种;⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH 3)、乙基(—CH 2CH 3) ; ⑶丙基的结构有两种,即 —CH 2CH 2CH 3、;⑷丁基(—C 4H 9)的结构有4种,戊基(—C 5H 11)的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆,例如戊基的8种结构的判断方法为: CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 (有3种等效氢)(有4种等效氢)(有1种等效氢)故戊基的结构共有8种。
《同分异构体书写》 讲义
《同分异构体书写》讲义一、同分异构体的概念同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
简单来说,就是组成元素相同,但原子的连接方式和排列顺序不同。
例如,C₂H₆O 这个分子式,可以代表乙醇(CH₃CH₂OH)和二甲醚(CH₃OCH₃),乙醇和二甲醚就是同分异构体。
理解同分异构体的概念是书写同分异构体的基础,只有清楚知道什么是同分异构体,我们才能准确地进行书写。
二、同分异构体的分类同分异构体主要分为构造异构和立体异构两大类。
1、构造异构构造异构是指由于原子连接顺序不同而产生的异构体。
它又可以分为以下几种:(1)碳链异构由于碳链骨架的不同而产生的异构体。
比如,正丁烷(CH₃CH₂CH₂CH₃)和异丁烷((CH₃)₂CHCH₃)就是碳链异构。
(2)位置异构官能团在碳链上的位置不同而产生的异构体。
例如,1-丙醇(CH₃CH₂CH₂OH)和2-丙醇(CH₃CH(OH)CH₃)就是位置异构。
(3)官能团异构有机物的官能团不同而产生的异构体。
比如,羧酸(如乙酸CH₃COOH)和酯(如甲酸甲酯 HCOOCH₃)就是官能团异构。
2、立体异构立体异构是指分子具有相同的构造,但原子或基团在空间的排列方式不同。
立体异构主要包括顺反异构和对映异构。
(1)顺反异构当存在双键或环结构时,由于双键不能旋转或环上的取代基位置不同,会产生顺反异构体。
例如,顺-2 丁烯和反-2 丁烯。
(2)对映异构如果一个分子与其镜像不能重合,就会产生对映异构体,也称为手性异构体。
三、同分异构体的书写方法1、减碳法(适用于碳链异构)以烷烃为例,先写出最长的碳链,然后依次减少一个碳原子,将减少的碳原子作为支链连接在主链上。
需要注意的是,支链的位置要从主链的一端开始依次移动。
例如,书写 C₆H₁₄的同分异构体。
先写出最长的碳链:CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃然后减少一个碳原子作为支链:CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)₂CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃CH₃C(CH₃)₂CH₂CH₃CH₃CH₂C(CH₃)₃2、取代法(适用于位置异构和官能团异构)先确定有机物的官能团或取代基的位置,然后依次将其他官能团或取代基放在不同的位置上。
《同分异构体》课件
04
同分异构体的应用
在有机合成中的应用
合成特定结构的分子
同分异构体可用于合成具有特定结构或性质的分子,如药 物、塑料等。通过选择合适的同分异构体,可以优化合成 路径,提高产物的纯度和收率。
实现特定反应的定向控制
在有机合成中,某些同分异构体可以作为反应的导向剂, 通过定向控制反应过程,提高反应的选择性和效率。
官能团异构习题解析
总结词
理解官能团异构的概念,掌握常见的官能团异构体的 结构特点和化学性质。
详细描述
官能团异构是由于分子中官能团类型不同而产生的同分 异构现象。常见的官能团异构体包括醚和醇、醛和酮、 酯和羧酸等。在习题解析中,应重点掌握官能团异构体 的结构特点和化学性质,能够根据分子式和结构简式判 断是否存在官能团异构现象,并能够正确书写官能团异 构体的结构简式。同时,还应了解官能团异构体的制备 方法和应用领域,以便更好地理解和掌握这一知识点。
《同分异构体》ppt课件
目录
• 同分异构体的定义与分类 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的书写规则与步骤 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的习题解析
01
同分异构体的定义与分类
同分异构体的定义
定义
同分异构体是指具有相同分子式 ,但结构不同的化合物。
举例
乙醇和二甲醚的分子式都是 C2H6O,但结构不同,因此它们 是同分异构体。
02
研究分子间相互作用
同分异构体之间的性质差异可以反映分子间的相互作用。通过研究同分
异构体在不同环境下的性质变化,可以
在新材料的分子设计中,同分异构体可以作为重要的结构单元。通过选
择合适的同分异构体,可以优化材料的性能,如导电性、光学性质等。
在化学反应机理中的应用
同分异构体的书写和数目判断精品课件
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们 的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
(三)同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法(等效氢法)
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如:某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-,写出该烃可能的分子结构。
第一步:找中心基(支链最多的基): —CH—
第二步:找终端基( - R) 构造分子骨架: —CH3(3个)
第三步:将中间基插入:2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”,三个位置等同,故只有一种:
则该有机物可能的结构有(已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定,不考虑其存在)( B )
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,
(2)将两个“-CH2-”插入,三个位置等同,故只有一种:
1、菲的结构简式为
,它与硝酸反应,
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体,其中
属于酯类,结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
专题21-同分异构体的类型和书写方法
异构 对映异构(旋光异构) 偶尔以信息题形式出现
真题再现
解法剖析
01 2019·浙江卷,21
下列说法正确的是(B )
A. 18O2和16O3互为同位素 B. 正己烷和2,2-二甲基丙烷互为同系物 C. C60和C70是具有相同质子数的不同核素 D. H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
高考化学考试大纲
必考内容
了解有机化合物中碳的成键特征。 了解有机化合物的同分异构现象。
了解有机化合物存在异构现象, 能判断简单有机化合物的同分异 构体(不包括手性异构)
选考内容
真题再现
解法剖析
01 2019·浙江卷,21
下列说法正确的是( ) A. 18O2和16O3互为同位素 B. 正己烷和2,2-二甲基丙烷互为同系物 C. C60和C70是具有相同质子数的不同核素 D. H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
【难点突破一:苯环上的位置异构】
【例1】有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,
若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同
分异构体数目是 10 种
X
X
Y
4
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
定二动一 4
2
【难点突破二:判断不同化学环境的氢原子】
X Y
4
3
1
2
X
4
1
3
Y
2
X
1
1
2
2
Y
1 2 21
2
1
32
4、类别异构
CnHmOx 不饱和度(Ω)=(2n+2-m)/2
(完整版)经典同分异构体书写技巧(精校)
同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种:CH3①碳链异构:由于C原子空间排列不同而引起的。
如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3②官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。
如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构(物质种类会发生改变):由于官能团不同而引起的。
如:HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。
④烯烃的顺反异构一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
书写方法:减碳法例1:请写出C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链:2、减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C上(不超过中线):3、减少2个C,找出对称轴:1)组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线):2)分为两个-CH3a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):b) 两个-CH3在不同的碳原子上:4、减少3个C,取代基为3个(不可能有)—CH3—CH2 CH3【方法小结】:1、主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。
碳总为四键,规律牢记心间。
2、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。
二、位置异构(一)、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。
例2:请写出C5H10的所有同分异构体(二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体[注意]苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、三个有两个相同有6个,连三个不同取代基有10种(三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
《同分异构体的书写》课件
确定分子结构
结构与性能关系研究
通过分析同分异构体的性质,确定化 合物的分子结构和化学键的连接方式 。
通过比较同分异构体的结构和性质, 研究结构与性能之间的关系,为新材 料的开发和应用提供理论支持。
解析谱图
利用同分异构体的差异,解析红外光 谱、核磁共振谱等谱图,确定化合物 的官能团和取代基。
在化学反应机理中的应用
揭示反应机理
通过分析同分异构体在反应过程 中的变化,揭示化学反应的机理
和中间体的存在。
反应选择性研究
利用同分异构体的反应性质差异, 研究反应的选择性,为定向合成提 供理论依据。
反应速率研究
比较同分异构体在相同条件下的反 应速率,研究反应的活化能和反应 机理。
05 同分异构体的习题解析
烷烃的同分异构环芳香烃
单环芳香烃的同分异构体是由于苯环上的氢原子被取代基取代的位置不同而产生 的。例如,苯(C6H6)有三种同分异构体:邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
多环芳香烃
多环芳香烃的同分异构体是由于苯环之间的连接方式不同而产生的。例如,萘( C10H8)有五种同分异构体:α-萘、β-萘、γ-萘、δ-萘和ε-萘。
类型
01
碳链异构
由于碳原子排列顺序不同而引起的同分异构现象。
02
官能团位置异构
由于官能团在分子中的位置不同而引起的同分异构现象 。
03
官能团种类异构
由于分子中官能团种类不同而引起的同分异构现象。
判断方法
01
02
03
化学性质
通过化学反应判断是否为 同分异构体。
物理性质
通过物理性质如熔点、沸 点、密度等判断是否为同 分异构体。
《同分异构体的书写 》ppt课件
同分异构体书写的方法和运用实例
同分异构体书写的方法和运用实例宋丽丽同分异构体的书写或数目的确定是有机化学的重要内容,书写时如何做到快速、不重复、不漏写是一个难点,也是多年来高考化学命题的热点。
一、同分异构体分类特征和书写原理(一)同分异构体的分类特征同分异构体是一种有相同化学式,有同样的化学键而由不同的原子排列的化合物,实质是由于原子的排列顺序不同而形成的,在中学阶段通常可以遇到以下三种类型同分异构体:碳链异构型、位置异构型和官能团异构型。
(二)同分异构体的书写原理1.价键数守恒原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。
2.等效氢规律:同一碳上的氢是等效的;同一碳上所连的甲基上的氢是等效的;处于镜面对称位置上的氢是等效的。
二、同分异构体书写方法及实例(一)取代法将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的,书写时根据有机物的碳链结构,利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的位置,一般有几种等效氢就有几种取代位置,即几种同分异构体,适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等同分异构体的书写。
例1.有一化合物萘( ),若其两个原子被一个-Cl 原子和一个-NO 2取代,试写出所得到的同分异构体结构简式。
分析:(1)分析萘分子结构的对称性,易知萘的取代位置有两个,所以-Cl (或-NO 2)取代物有两种Cl(2)观察萘的一氯代物的对称性,发现均无对称关系,各有7个不同位置可代入-NO2,所以其同分异构体共有14种。
(二)插入法该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入.注意,对称位置不可重复插入。
例2.A 有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有5个,其中三个的结构简式是:HC O O CH 22请写出另外两个同分异构体的结构简式: 和分析:由酯的结构特点和书写规则,依据插入法可得另外两个同分异构体的结构简式为O CCH 2CH 3 OCH 32C O类似酯的同分异构体的书写问题还在许多考题中出现过, 总的说来,只要注意讲究技巧方法,就能化简为易。
同分异构体的书写
产生顺反异构体的原因: 产生顺反异构体的原因:碳碳双键不能旋转 产生顺反异构体的条件: 产生顺反异构体的条件: 每个双键碳原子上所连接 的两个原子或基团必须不 相同. 相同
顺—二氯乙烯 二氯乙烯
反—二氯乙烯 二氯乙烯
想一想:有机物中存在什么样 想一想: 原子才能有对映异构? 的碳 原子才能有对映异构?
练习:指出下列物质哪些属碳链异构、 练习:指出下列物质哪些属碳链异构、哪 碳链异构 些属位置异构 哪些属官能团异构 位置异构、 官能团异构? 些属位置异构、哪些属官能团异构? A、CH3-CH2-CH2-CH3 、 B、CH3-CH2-CH=CH2 、 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C=CH2 CH3
下列各物质中,只表示一种纯净物的是( 下列各物质中,只表示一种纯净物的是( B )
B.C3H8
C.C2H4C12
D . C 4H 6
指出下列有机物中具有对映异构现象 的中心碳原子。 的中心碳原子。
CH3-CH2-CH-CH2- CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3CH3
4、同分异构体的类型 ⑴碳链异构 位置异构(官能团位置 官能团位置) ⑵位置异构 官能团位置 类别异构(又称官能团异构 又称官能团异构) ⑶类别异构 又称官能团异构 ①烯烃与环烷烃 ②炔烃与二烯烃 ③醇和醚 ④醛和酮 ⑤羧酸和酯 顺反异构 ⑷立体异构 对映异构
第一单元 同分异构体的书写
你知道吗? 你知道吗? 什么叫同分异构体现象?相同的有机分子式, 什么叫同分异构体现象?相同的有机分子式, 为什么会有不同的结构(即同分异构体)? 为什么会有不同的结构(即同分异构体)? 1、同分异构体产生原因:有机物分子中通常 、同分异构体产生原因: 含有较多的原子, 含有较多的原子,各原子之间可能存在多种 的排列方式(或连接顺序)及成键方式,这 的排列方式(或连接顺序)及成键方式, 样就会产生分子式相同而结构不同的现象, 样就会产生分子式相同而结构不同的现象, 即同分异构现象。 即同分异构现象。
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专题22 同分异构体的类型和书写方法
学号姓名
1.(2019·浙江卷,21)下列说法正确的是()
A.18O2和16O3互为同位素
B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互为同系物
C.C60和C70是具有相同质子数的不同核素
D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分异构体
2.(2015·全国Ⅱ,11)分子式为C5H10O2并能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)()
A 3种
B 4种
C 5种
D 6种
3.(2011·全国,8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()
A 6种
B 7种
C 8种
D 9种
4.(2019·全国Ⅱ,8)四联苯的一氯代物有(5)种
5.(2019·全国Ⅱ,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()
A 8种
B 10种
C 12种
D 14种
6.(2016·全国Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()
A 7种
B 8种
C 9种
D 10种
7.(2014·全国Ⅱ,节选)立方烷C8H8经硝化可得到六硝基立方烷其可能结构
有(3)种。
8. (2014·全国Ⅱ,节选)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()
A 15种
B 28种
C 32种
D 40种
9.(2012·全国新课标卷)E(C7H5O2Cl)的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有13种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是
(写结构简式)。
10. (2011·全国新课标卷)D ( )的同分异构体中含有苯环的还有4 种,
其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是______________(写结构简式);能够与饱
和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是________________(写结构简式)
COOH
HCOO
专题22同分异构体的类型和书写方法答案与解析
9.【解析】
能发生银镜反应说明含有醛基,含有苯环的C 7H 5O 2Cl 的同分异构体有两种情况:①苯环上有两个取代基-Cl 和-OCHO ,②苯环上有三个取代基-Cl ,-CHO ,-OH ,前者因为两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻间对3种同分异构体,后者因为3个不同取代基在苯环上位置不同有10种同分异构体,故该分子的同分异构体总数为13种。
在上述同分异构体中,有三种不同化学环境的氢,且个数比为2:2:1的是
10.【解析】 D 若不改变取代基的种类和个数,有对羟基苯甲醛,间羟基苯甲醛两种;若只有一个取代基可以是 ,也可以是 。
其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 ;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是 HCOO COOH HCOO COOH。