高三二轮---专题-有机推断及合成路线的分析与设计(选考)-含答案

题型二 合成路线的分析与设计
[研——题型探究] ►角度一 以熟悉官能团的转化为主型 1．请设计以 CH2＝CHCH3 为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH 的合成路 线流程图(须注明反应条件)。 ________________________________________________________________________。
答案： [练——即学即用]
1．下图为有机物之间的转化关系。
已知：H 属于芳香酯类化合物；I 的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为 1∶6。请分别 写出下列物质的结构简式：
A： ________________________________________________________________________；
答案：
[练——即学即用]
1．写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备芐基乙醛
的合成路线流程图。
无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。
浓硫酸
催化剂
CH3CH2OH―17―0 ℃→CH2===CH2――→
CH2—CH2
已知：羰基 α­H 可发生反应：
________________________________________________________________________。
[题型突破·通法悟道] 摆题型示例 巧取应考宝典
授课提示：对应学生用书第 86 页 题型一 有机化合物的推断
[研——题型探究] ►角度一 根据已知物的结构简式和未知物的分子式 确定未知物的结构简式
1．(1) 反 应 中 加 入 的 试 剂 X 的 分 子 式 为 C8H8O2， X 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。
制
备
的
合
成
路
线
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________
专题十九 有机推断及合成路线的分析与设计(选考)
[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识 挖掘命题规律
授课提示：对应学生用书第 85 页 [探高考·真题鉴赏]
1．(2019·高考全国卷Ⅰ节选)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)
2．(2019·高考全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反 应合成 W 的一种方法：
回答下列问题： (1)A 的化学名称为________。 (2)反应③的类型为_________________________________________________，W 的分子 式为________。
wk.baidu.com
J
：
________________________________________________________________________。
2．已知
有机玻璃可按下列路线合成：
，CO 和 H2 按物质的量之比 1∶2 可以制得 G，
请分别写出下列物质的结构简式： A： ________________________________________________________________________； B： ________________________________________________________________________； C： ________________________________________________________________________； D： ________________________________________________________________________； E： ________________________________________________________________________； F： ________________________________________________________________________； G： ________________________________________________________________________； H： ________________________________________________________________________。
D： ________________________________________________________________________；
E：
________________________________________________________________________；
(3)利用 Heck 反应，由苯和溴 l 乙烷为原料制备
，写出合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．变化观念：认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律，认识有机化合物转化 的本质。
3．证据推理与模型认知：掌握官能团对有机化合物性质的决定性作用及有机合成中官 能团之间的衍变，知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互衍变 关系，建立推断分析的思维模型并据此揭示合成有机化合物的规律。
答案： ►角度三 根据已知物的结构简式和未知物的相对 分子质量确定未知物的结构简式 3． 合 成 F 时 还 可 能 生 成 一 种 相 对 分 子 质 量 为 285 的 副 产 物 G， G 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。
F：
________________________________________________________________________；
G：
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
4．从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆 芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合 成和性质，进行如下反应：
B： ________________________________________________________________________；
C： ________________________________________________________________________；
►角度三 以陌生官能团兼有骨架显著变化为主型
3．模仿：
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(
)的合成路线流
程图。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
________________________________________________________________________(无
机试剂任选)。 答案：C6H5CH3―光―B照r2→C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H51C22HC―5O6H―N5aC/→HC22HBr5OH
有机物 B 的结构简式为___________________________________________。
答案：(1)
(2) ►角度二 根据已知物的结构简式和未知物的性质 确定未知物的结构简式 2． 实 现 D→E 的 转 化 中 ， 加 入 的 化 合 物 X 能 发 生 银 镜 反 应 ， X 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。
解析：逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要
；要生成
，根据题给反应可知，需要
；要生成
，需要
；苯甲醇和 HCl 反应即可生成
。由此可写出该合成路线为
答案： 核心素养
[研考纲·聚焦素养]
1．宏观辨识与微观探析：能从有机化合物的组成、结构等不同层次认识有机化合物的 多样性并对其进行分类，从官能团的角度认识有机化合物的结构、性质及其衍变关系，形成 “结构决定性质”的观念，从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
答案： ►角度四 根据反应物和生成物确定可能存在的副产物
4. E→F 的 反 应 中 还 可 能 生 成 一 种 有 机 副 产 物 ， 该 副 产 物 的 结 构 简 式 为 ________________________________________________________________________。
(无机试剂任选)
答案：(1)间苯二酚(1,3­苯二酚) (2)取代反应 C14H12O4 (3)
3．(2018·高考全国卷Ⅰ节选)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下所示：
苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原
料制备苯乙酸苄酯的合成路线：__________________________(无机试剂任选)。
►角度二 以分子骨架变化为主型
2．请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的
合成路线流程图(注明反应条件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
浓硫酸
――△→ 3．A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件 略去)如下所示：
参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3­丁二烯的合 成路线________________________________________________________________________
2．请设计合理方案用
合成
(无机试剂任用，用反应
流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
浓硫酸
高温高压
CH3CH2OH―17―0 ℃→CH2===CH2―催―化剂→
CH2—CH2。
HBr
提示：R—CH===CH2过―氧―化→物R—CH2—CH2—Br
________________________________________________________________________。
H：
________________________________________________________________________；
I
：
________________________________________________________________________；