对映异构基本概念说课材料
对映异构学习课件
对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同
各自发挥其左右 旋体的生理功能
三、对映体构型的表示方法
1.构型的表示方法
对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔
（E·Fischer）投影式表示。
式表示：
投影原则：
1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平 面。
2° 横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示
指向纸平面的后 面。
3° 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原 子写
在竖线上 端。
使用费歇尔投影式应注意的问 题：
a 基团的位置关系是“横前竖后 ”。
b 不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°
或270°与原构型相比。
c 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
2. 判断不同投影式是否同一构型的方法 ：
（1）将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
（2）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另 三个
基团的位置，不会改变原构型。
（3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对 调奇
第六章 对映异构
Chap. 6 Enantiomeric of organic Stereochemistry
重点讲授内容:
一、同分异构现象
二、构型异构中的顺反异构
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
四、环烷烃的构型异构
五、潜手性中心、潜手性面与手性识别
同分异构现象
构造异构 constitutional
绕轴转动一周，就有n个形象与原形象无法区分，水有两个，氨
有三个，球体有∞个。
第6章 对映异构(教案)
第六章对映异构(教案)(学时数：6)
一、教学目的和要求
要求学生掌握对映异构现象及有机立体化学中常用的基本概念，熟练运用R,S命名规则命名各种化合物，明确有机化合物中同分异构现象的分类及其表达，了解对映异构现象产生的原因和获取对映纯化合物的常用方法。
二、教学重点
1.基本概念：旋光性、比旋光度、对映体、非对映体、外消
旋体及外消旋化、内消旋体、相对构型和绝对构型、不对称合成、立体专一反应、拆分
2.R,S命名法
3.Fischer投影式和飞楔式的应用
三、教学难点
不含手性碳原子化合物的对映异构，分子的对称性，环状化合物的立体化学
四、教学内容
1. 物质的旋光性
2. 对映异构现象与分子结构的关系
3. 含手性碳原子的化合物
4. 不含手性碳原子化合物的对映异构现象
5. 不对称合成和立体专一反应
6. 外消旋体的拆分 五、 教学方法
PPT 、Flash 动画结合课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。
六、 课堂讨论题
1. 用系统命名法命名下列化合物
25
H Ph
Cl
Br H
CH 3
3
H
2. 如何判断一个化合物是否具有旋光性？又如何判断一个分
子是不是手性分子？判断下列化合物哪些是具有手性，并指出含有哪种手性因素。
OH CH 3H OH
CH 3
H
C C C Br Cl
Br
NH 2NH 2
I
Br
32CH 3
CH CH 3CH
七、 课后练习题
小论文：获取光活性化合物的方法及依据的基本原理。
有机对映异构课件
03
手性催化在合成生物学中的应用
近年来，手性催化在合成生物学领域的应用得到了广泛关注，这为药物
和其他有机分子的高效合成提供了新的思路。
手性合成方法的研究进展
01
直接手性拆分法
02
动力学拆分法
直接手性拆分法是一种利用手性催化 剂将外消旋体拆分成单一对映异构体 的方法，目前研究者们正在不断开发 新的手性催化剂以提升拆分效率和纯 度。
化学合成法
通过化学合成，获得单一 手性分子。
生物催化法
利用生物催化剂，催化手 性分子的合成。
手性药物的开发与应用拓展
新药研发
利用手性药物开发新药，治疗疾病。
临床应用
手性药物在临床上的应用，如抗癌、抗菌、抗炎 等。
生物医药领域
手性药物在生物医药领域的应用，如生物诊断、 生物治疗等。
有机对映异构体的未来研究方向
ERA
手性催化的研究进展
01
手性催化剂的设计与合成
手性催化剂是实现有机分子手性催化的关键，当前的研究主要集中于设
计并合成具有高活性和高选择性的手性催化剂。
02
手性催化反应应效率和选择性的关键，目前研究
者们正在努力通过量子化学计算等方法深入探索手性催化反应的机理。
动力学拆分法是一种利用动力学过程 实现手性拆分的方法，目前研究者们 正在探索新的反应条件和催化剂以提 升拆分效率和纯度。
03
手性合成子的应用
手性合成子是一种具有特定立体构型 和电子分布的有机分子片段，目前研 究者们正在利用手性合成子进行各种 复杂有机分子的合成。
手性药物的研究进展
手性药物的设计与 合成
手性拆分
手性拆分是指将外消旋体 拆分成单一的对映异构体 。常用的手性拆分剂包括 酒石酸、樟脑等。
有机对映异构课件
手性药物研究新进展
总结词
手性药物研究的新进展为治疗疾病提供了更多有效手段。
详细描述
随着有机对映异构体研究的深入，越来越多的手性药物被发现并应用于临床治疗。这些药物针对不同 疾病具有独特的疗效，例如抗癌药物、抗病毒药物、抗炎药物等。同时，科研人员还在不断探索新的 手性药物作用机制和靶点，为未来治疗疾病提供更多可能性。
对映选择性反应
总词
对映选择性反应是指一种手性催化剂或试剂 只与一种对映异构体发生反应的现象。
详细描述
在有机化学中，对映选择性反应是一种重要 的研究领域。通过使用手性催化剂或试剂， 可以选择性地与一种对映异构体发生反应， 从而实现特定对映异构体的合成。这种选择 性在药物合成和天然产物合成等领域具有重 要意义，因为它有助于合成具有所需立体构 型的化合物。
05 有机对映异构体的研究 进展
新合成方法研究
总结词
新合成方法在有机对映异构体研究中具有重要意义， 能够提高合成效率和选择性。
详细描述
近年来，科研人员不断探索新的合成方法，例如手性催 化剂、手性溶剂和手性源物质等，以实现高效、高选择 性地合成有机对映异构体。这些新方法不仅简化了合成 步骤，还为对映体的分离和纯化提供了便利。
02 有机对映异构体的物理 性质
旋光性
总结词
旋光性是有机对映异构体的重要物理 性质之一，是指物质对偏振光的旋转 能力。
详细描述
有机对映异构体中，手性碳原子会使 分子具有旋光性。由于对映异构体的 结构互为镜像，它们的旋光性也相反， 一个为右旋，另一个为左旋。
熔点与沸点
总结词
熔点和沸点是有机对映异构体物理性质中的重要参数，它们可以反映分子的对称 性和分子间相互作用。
04 有机对映异构体的应用
有机化学对映异构ppt课件
若被测物质是纯液体，则：
[]=
－液体的密度
l•
武汉大学医学有机化学2009
手性分子的光学活性
• 5）光学纯度 （Optical Purity) ---- A mixture of
enantiomers(对映体) in a 75:25 ratio will have an
observed rotation that is 50% of that for a single
• 就在“反应停”声名狼藉之际，早在1965年，一名 以色列医生偶然发现“反应停”对麻风结节性红斑 有很好的疗效。经过34年的慎重研究之后，1998 年，FDA批准“反应停”做为治疗麻风结节性红斑 的药物在美国上市，美国成为第一个将“反应停” 重新上市的国家。“反应停”还被发现有可能用于 治疗多种癌症。现在“反应停”已卷土重来，90％ 被用于治疗癌症病人，在美国的销售额每年约两 亿美元。活性更强且没有致畸性的“反应停”衍生 物也已被批准上市。
样3指畸形。 • 在末次月经后第46到48天内服用反应停，会导致胎儿拇指畸形。 • 除了可以导致畸胎，长期服用反应停可能还会引起外周周围神经
炎。
在我国，江苏某制药厂目前仍在生产反应停。
武汉大学医学有机化学2009
反应停命不该绝？
• 50年前草率上市、仅仅过了4年就撤回的“反应停 ” ，至今还在让现代医学蒙羞。
第五章对映异构
应用化学系
第五章 对映异构
3.1 旋光性 3.2 手性与对称性 3.3 具有一个手性碳原子化合物的对映异构 3.4 对映异构体构型标记法 3.5 具有两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 3.6 含假手性碳原子化合物 3.7 环状化合物的对映异构 3.8 对映异购与构象 3.9 不含手性碳原子的化合物的对映异构 3.10 外消旋体的拆分 3.11 对映异构与生物活性
《大学化学对映异构》课件
# 大学化学对映异构PPT课件 ## 简介 - 对映异构概述 - 主要内容：立体化学、手性中心、对映体、手性分析方法、手性化合物应用等
立体化学基础
1
立体的概念及表示方法
介绍立体化学的基本概念和表示方法，包括化学键的空间构型和分子的三维形状。
2
立体异构体的定义
解释立体异构体的定义和特征，包括构成异构体的原子和它们之间的空间排列。
3
立体异构体的分类
介绍不同类型的立体异构体，包括串链异构体、平面异构体和空间异构体。
手性中心
手性中心的定义
解释手性中心的定义和作用，以及在化学中的重要性。
手性中心的构造方式
介绍手性中心的构造方式，包括手性碳原子和手性中心的其他类型。
手性中心的标记方法
讲解标记手性中心的方法，如R/S命名法和D/L命名法。
手性分析方法
光学旋光法
介绍光学旋光法用于分析手性 化合物的原理和实验方法。
电动势矩法
讨论电动势矩法在手性分析中 的应用和相关实验技术。
核磁共振法
解释核磁共振法如何用于识别 和解析手性化合物。
手性化合物应用
手性化合物的生理活性
探讨手性化合物在生物活性中的作用和影响，以及相关研究领域的进展。
手性化合物的制备及分离技术
介绍制备和分离手性化合物的常用方法和技术，包括手性拆分和手性色谱等。
手性药物的研发及设计
讨论手性药物的研发过程和设计原则，以及手性药物的市场前景。
结论
- 大学化学对映异构的重要性 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 对映异构体的实际应用 - 未来的研究方向
对映体
1 对映体的定义
2 左右对映
介绍对映体的定义和性质，
对映异构-PPT课件
为使旋光度成为物质的特征性质，使测量条件标准化.
比旋光度：
当浓度为1g/mL(纯液体:密度)，测定管的长度为1dm (10cm) ，光源为 钠灯（D)时测定的旋光度 称比旋光度
t
测 定 温 度 旋 光 度 （ 旋 光 仪 上 的 读 数 ） α L× C 溶 液 的 浓 度 （ g /m l） =
A
乳 酸
α
目 镜 （ 亮 ）
起 偏 镜
盛 液 管
检 偏 镜
功能： 产生偏振光
使偏振面旋转
检测旋转角度
2、旋光度与比旋光度 旋光度：
使偏振光的振动平面旋转的角度, 称旋光度, 用 α 表示； 影响因素？ 影响旋光度大小的因素：
1. 溶液的浓度、2. 测定管的长度、 3. 测定温度、 5. 溶剂等因素 4. 所用光源波长（单色光）
20 20 20
肌肉运动时产生的乳酸 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（右旋体）
乳糖发酵得到的乳酸， 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（左旋体）
化学合成制备的乳酸， 0 , m . p 18 C
0 0
（外消旋体）
第三节 外消旋体
1. 外消旋体： 表示“±”
**
C H C H C H C H 3 3 C lC l
* *
酒石酸 立体异构体：
2，3-二氯丁烷
COOH
H HO OH H
HO H
COOH
H OH
COOH
H H OH OH
HO HO
COOH
H H
COOH
COOH
COOH
医用有机化学课件之对映异构PPT课件
★ 若分子中含有同不手性碳原子的数目为n个， 则旋光异构体数目为2n个；若分子中含有相同的手 性碳，异构体数目会减少。
46
判断下列说法是否正确。正确画“√”，不正 确画“×”。 √（1）一对对映体总有实物和镜像的关系。 ×（2）所有手性分子都有非对映异构体。 ×（3）所有具有手性碳的化合物都是手性分子。 ×（4）每个对映异构体的构象只有一种，它们也 呈对映关系。
13
14
有对称中心
无手性
15
对称性与手性分子的关系：
A、非手性分子——凡具有对称面、对称中心的 分子。
B、手性分子——既没有对称面，又没有对称中 心分子。
•手性分子的一般判断：只要一个分子既没 有对称面,又没有对称中心，就可以初步判 断它是手性分子。
•含有一个手性碳原子的分子一定是手性 分子。
5.1.1 卤代烃的分类
R—X
R：饱和、不饱和、芳香卤代烃 C类型：一级、二级、三级卤代烃 X种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
X数目：一卤代、二卤代、多卤代
53
1.根据烃基不同分为饱和卤代烃和不饱和 卤代烃
卤代烷烃： CH3Cl
CH2Cl2
54
不饱和卤代烃和卤代芳烃
1、乙烯型卤代烃： RCHCHX
75
b.双分子亲核取代反应（SN2） :
76
77
78
79
SN2构型的翻转：
H H
C Br
H H
HO C
H
反应物
H 产物
瓦尔登（Walden）构型翻转。 瓦尔登构型转化是SN2反应的重要标志。
80
SN2反应中的空间效应：
>>>
《对映异构教学》课件
对策
学校和教育部门应加大对教学资源的投入，开发适合对映异构教学的教材和课件，提供必要的实验设 备和教学支持。同时，教师也应积极探索和创新教学方法和手段，充分利用现有资源，提高教学效果 和质量。
学生认知能力的挑战与对策
挑战
学生的认知能力、学习态度和习惯等因素，可能影响其对映异构教学的接受程度 。部分学生可能由于理解困难、缺乏兴趣等原因，难以跟上教学进度。
对策
教师应关注学生的学习情况，针对不同学生的特点，采用多样化的教学方法和手 段，激发学生的学习兴趣和动力。同时，学校和家长也应积极配合，关注学生的 成长和发展，提供必要的支持和帮助。
建构主义理论
建构主义是一种关于知识和学习的理论，它认为知识是学习者主动建构 的，而不是被动接受的。
在对映异构教学中，教师通过提供多样化的学习资源和学习环境，引导 学生主动探索和发现知识，从而促进他们的知识建构。
建构主义理论为对映异构教学提供了重要的理论支持，帮助教师理解如 何设计和实施有效的教学策略，以促进学生的知识建构和自主学习。
06
详细描述
通过对不同英语文本的对映异构分析，培养学 生的英语阅读理解能力和批判性思维。
05
对映异构教学的挑战与 对策
教师专业素养的挑战与对策
挑战
教师对对映异构概念的理解程度，直接影响到教学质量和效 果。部分教师可能由于缺乏相关背景知识，难以有效开展对 映异构教学。
对策
教师应通过参加专业培训、阅读相关文献、参与学术交流等 方式，不断加深对对映异构概念的理解，提高自身专业素养 。同时，学校和教育部门也应加强对教师的培训和指导，提 供必要的教学资源和支持。
【学前教育】对映异构课程思政
对映异构课程思政1️⃣ 引言：对映异构的基本概念在化学的浩瀚宇宙中，对映异构（Enantiomerism）作为立体化学的重要分支，以其独特的魅力和复杂的性质吸引着无数科研工作者。
对映异构体，如同孪生兄弟般外貌相似却性格迥异，它们拥有相同的分子式、原子连接顺序以及相同的官能团，但空间排列方式截然不同，导致物理性质和生物活性上的显著差异。
这一现象不仅挑战了我们对物质结构的传统认知，更为药物研发、材料科学等领域带来了革命性的突破。
2️⃣ 对映异构的深入剖析2️⃣ .1 手性与对称性对映异构的核心在于手性（Chirality），即分子不具备与其镜像重合的对称性。
这种不对称性源自分子中某些原子或原子团的特定空间排列，使得分子如同左手或右手一样，无法与其镜像完全重合。
手性分子的存在，是自然界中众多生命现象的基础，如DNA的双螺旋结构、蛋白质的折叠方式等，均离不开手性的参与。
2️⃣ .2 制备与分离技术对映异构体的制备与分离，是立体化学研究中的一大挑战。
传统方法包括结晶分离、化学拆分以及现代的手性色谱技术等。
其中，手性色谱以其高效、选择性好等优点，成为当前分离对映异构体的主流手段。
此外，随着生物技术的飞速发展，利用酶或微生物进行对映异构体的生物转化，也成为了研究热点。
3️⃣ 课程思政在对映异构教学中的融合3️⃣ .1 培养科学精神与人文素养将对映异构的教学与课程思政相结合，旨在培养学生的科学精神与人文素养。
通过讲述对映异构的发现历程，如费歇尔对酒石酸的研究，可以激发学生的好奇心和探索欲，引导他们树立严谨的科研态度。
同时，结合对映异构在医药、农药、材料等领域的应用实例，强调科学研究的社会价值，培养学生的责任感和使命感。
3️⃣ .2 强化环保意识与可持续发展对映异构体的环境行为及其影响，是课程思政融入教学的又一重要方面。
通过讨论对映异构体在环境中的迁移转化、生物富集及潜在毒性，可以增强学生的环保意识，引导他们关注化学物质的生态安全。
【学前教育】对映异构课程思政
对映异构课程思政1️⃣ 引言：对映异构的奥秘初窥在化学的浩瀚宇宙中，对映异构如同一对孪生兄弟，它们拥有相同的分子式、相同的原子连接顺序，却在空间结构上呈现出镜像般的差异。
这种微妙的对称性，不仅挑战着我们的认知极限，更在药物研发、材料科学等领域发挥着举足轻重的作用。
将这一科学现象与课程思政相结合，不仅能够提升学生的科学素养，还能激发他们对社会伦理、环境保护等问题的深刻思考。
2️⃣ 对映异构的基本概念与特性对映异构，又称手性异构，是指具有相同分子式但空间结构互为镜像的两种化合物。
它们如同左手与右手，虽然形状相似，但在三维空间中无法完全重合。
这种特性源于分子中原子或基团在空间中的特定排列方式，即手性中心的存在。
手性中心是指连接四个不同原子或基团的碳原子（或其他原子），其四个取代基在空间中的排列方式决定了分子的手性。
对映异构体在物理性质上（如旋光度、溶解度等）往往存在差异，更重要的是，它们在生物活性上常常表现出显著的差异。
例如，某些药物的对映异构体之一可能对治疗疾病有效，而另一种则可能无效甚至有害。
这一现象要求我们在药物研发过程中，必须精确控制对映异构体的比例，确保药物的安全性和有效性。
3️⃣ 课程思政视角下的对映异构教育将对映异构融入课程思政，旨在培养学生的科学素养与人文关怀并重。
首先，通过讲解对映异构的基本概念、特性及其在药物研发中的应用，可以增强学生的化学知识基础，培养他们的科学探索精神。
同时，结合具体案例，如某些药物因对映异构体比例不当导致的副作用，引导学生思考科学研究的伦理责任和社会影响。
其次，对映异构的镜像特性也可以作为哲学思考的切入点。
它启示我们，世界是复杂多变的，即便是看似相同的事物，也可能在更深层次上存在着本质的差异。
这种思维方式有助于培养学生的批判性思维和辩证看待问题的能力。
最后，结合环境保护和可持续发展理念，可以进一步探讨对映异构在环境污染治理中的应用潜力。
例如，利用对映异构体的选择性降解特性，开发更加高效、环保的污染物处理技术。
【学前教育】对映异构课程思政
对映异构课程思政1️⃣ 引言：对映异构的基本概念在化学的广阔领域中，对映异构（Enantiomerism）作为立体化学的核心概念之一，揭示了分子结构中的非平面性和手性特征。
简而言之，对映异构体是指具有相同分子式、相同原子连接顺序，但空间排列方式完全不同，如同人的左右手一样互为镜像而不能完全重合的化合物。
这一现象不仅深刻影响着药物的活性、代谢及毒性，也是新药研发中不可或缺的关键要素。
将这一复杂而迷人的科学概念融入课程思政，旨在培养学生的科学思维、创新意识及社会责任感。
2️⃣ 对映异构的深入解析2️⃣ .1 分子结构的对称性破缺对映异构的产生源于分子内部原子或基团的空间排列不对称。
这种不对称性通常源于碳原子的四面体构型，当四个不同的基团或原子连接在同一个碳原子上时，便形成了手性碳，进而产生了对映异构现象。
通过模型展示和动画模拟，学生可以直观感受到分子结构的微妙变化，理解对映异构的本质。
2️⃣ .2 物理性质与化学性质的差异尽管对映异构体的分子式相同，但它们在物理性质（如旋光度、溶解度）和化学性质（如反应速率、选择性）上往往表现出显著差异。
这些差异为药物设计提供了无限可能，使得科学家能够针对特定受体或酶设计高活性、低毒性的药物分子。
2️⃣ .3 生物活性与药物研发在生物医药领域，对映异构体的生物活性往往大相径庭。
例如，某些药物的一种对映体具有治疗作用，而另一种则可能无效甚至有害。
因此，对映体的分离与纯化成为药物研发过程中的关键环节。
通过案例分析，学生可以深刻理解对映异构在药物研发中的重要性，以及科学家如何通过精准控制分子结构来实现药物的高效与安全。
3️⃣ 课程思政的融合实践3️⃣ .1 培养科学精神与创新能力在教学过程中，通过引导学生探索对映异构的奥秘，激发学生的好奇心和探索欲，培养其科学精神和创新意识。
鼓励学生参与科研项目，动手实践对映异构体的合成与分离，提升解决实际问题的能力。
3️⃣ .2 强化社会责任与伦理意识结合对映异构在药物研发中的应用，讨论科学技术对社会的影响，特别是新药研发对人类健康的贡献与潜在风险。
【学前教育】对映异构课程思政
对映异构课程思政1️⃣ 引言：对映异构的初步认识在浩瀚的化学世界中，有一种神秘而迷人的现象——对映异构。
简而言之，对映异构是指具有相同分子式但空间结构互为镜像、不能重叠的两种化合物。
它们如同自然界中的左手与右手，形态相似却截然不同，这一特性赋予了它们在生物学、医学、材料科学等领域的广泛应用价值。
将这一复杂而有趣的科学概念融入课程思政，不仅能够激发学生的学习兴趣，还能培养他们的科学素养和辩证思维能力。
2️⃣ 对映异构的深入理解2️⃣ .1 分子结构的奥秘对映异构的形成源于碳原子的四面体结构。
当碳原子上连接着四个不同的原子或原子团时，这个碳原子就成为了一个手性中心。
围绕这个手性中心，分子可以形成两种空间结构完全相反但化学性质相似的构型，即R型和S型（或称为D型和L型），这两种构型就是对映异构体。
2️⃣ .2 生物活性与药物研发在生物学领域，对映异构体的生物活性往往大相径庭。
例如，某些药物的有效成分是其对映异构体中的一种，而另一种则可能无效甚至有毒。
因此，在药物研发过程中，精确控制对映异构体的比例至关重要。
这不仅要求化学家具备高超的合成技巧，还需要他们深刻理解对映异构的本质及其与生物活性的关系。
3️⃣ 课程思政的融合实践3️⃣ .1 培养科学精神在讲授对映异构时，教师可以通过生动的案例和实验演示，引导学生探索对映异构的奥秘。
这不仅能够加深学生对化学原理的理解，还能培养他们的科学精神和探索精神。
同时，教师还可以结合科研实例，讲述科学家们在探索对映异构过程中的艰辛与坚持，激发学生的爱国情怀和责任感。
3️⃣ .2 强化辩证思维对映异构的存在揭示了自然界中矛盾与统一的哲学思想。
教师可以通过引导学生分析对映异构体的性质差异和相互转化条件，培养他们的辩证思维能力。
此外，教师还可以结合社会热点问题（如药物安全问题、环境污染问题等），引导学生思考对映异构在解决实际问题中的应用与挑战，培养他们的社会责任感和创新能力。
3️⃣ .3 促进跨学科融合对映异构的研究不仅涉及化学领域，还与生物学、医学、材料科学等多个学科密切相关。
【学前教育】对映异构课程思政
对映异构课程思政1️⃣ 引言：对映异构的奇妙世界在化学的浩瀚宇宙中，对映异构（Enantiomers）如同一对对镜中舞者，它们拥有相同的分子式、相同的原子连接顺序，却在三维空间中呈现出截然不同的结构形态。
这种看似细微却至关重要的差异，不仅深刻影响着化合物的物理性质、生物活性乃至药物疗效，更在课程思政的视角下，为我们提供了探索科学之美、哲学之思的独特视角。
2️⃣ 对映异构的化学基础对映异构现象源于碳原子的四面体结构。
当一个碳原子上连接着四个不同的原子或基团时，该碳原子便成为手性碳，其周围的四个基团在空间中的排列方式有两种可能，且这两种排列方式互为镜像，不能通过旋转或平移重合。
这种空间结构的差异，导致了对映异构体的存在。
它们就像是一对孪生兄弟，外貌相似（分子式相同），但性格迥异（物理性质和生物活性不同）。
在化学教学中，通过对映异构的学习，学生可以深刻理解原子间的相互作用、化学键的形成与断裂，以及分子结构的空间排列对物质性质的决定性影响。
这不仅培养了学生的逻辑思维能力和空间想象能力，还激发了他们对化学世界的好奇心和探索欲。
3️⃣ 课程思政视角下的对映异构从课程思政的角度来看，对映异构不仅是一次化学知识的传授，更是一次哲学思考的启迪。
它让我们意识到，在看似相同的表象之下，往往隐藏着截然不同的本质。
这种认识对于培养学生的辩证思维、批判性思维具有重要意义。
首先，对映异构揭示了自然界的复杂性和多样性。
在自然界中，即使是微小的分子结构差异，也能导致截然不同的生物效应。
这启示我们，在认识世界的过程中，要始终保持敬畏之心，不断探索未知，追求真理。
其次，对映异构体现了科学研究的严谨性和精确性。
在化学研究中，对映异构体的分离、鉴定和性质研究需要高度的专业知识和实验技能。
这要求我们在学习和工作中，要秉持科学精神，注重细节，追求精确。
最后，对映异构还蕴含着深刻的哲学思考。
它让我们思考，在纷繁复杂的世界中，如何把握事物的本质和规律？如何在看似相同的事物中，发现其独特的价值和意义？这些问题不仅是对化学学习的挑战，更是对人生哲学的深刻反思。
如何理解化学中的对映异构
如何理解化学中的对映异构在化学的广袤世界里，对映异构是一个既有趣又充满挑战的概念。
对于许多初学者来说，它可能会让人感到有些困惑，但一旦理解了其中的关键要点，就能领略到其独特的魅力和重要性。
首先，咱们来聊聊什么是对映异构。
简单来说，对映异构就是指两个分子在结构上像是彼此的镜像，但又不能完全重合。
就好像我们的左手和右手，看起来很相似，但无论怎么旋转、翻转，都无法让左手完全与右手重合。
这种不能重合的特性是由于分子中存在一个或多个手性中心。
手性中心通常是一个碳原子，它连接着四个不同的原子或基团。
想象一下这个碳原子就像一个十字路口，四个不同的方向通往四个不同的地方。
为了更直观地理解对映异构，咱们来举个例子。
比如说乳酸，它有两种对映异构体。
一种是我们身体里自然产生的，具有生理活性；另一种则在化学性质上几乎相同，但在生物体内的作用可能完全不同。
那么，对映异构体在性质上有哪些差异呢？在物理性质方面，比如熔点、沸点、溶解度等，它们通常是非常相似的。
但是在化学性质上，当与具有手性的试剂反应时，就会表现出明显的不同。
在生物体内，对映异构体的差异更是至关重要。
很多药物都是具有手性的分子，其中一种对映异构体可能具有治疗效果，而另一种可能不仅无效，甚至还会产生副作用。
这就是为什么在药物研发和生产中，对映异构体的分离和控制是极为重要的环节。
再说说如何确定一个分子是否存在对映异构。
这就需要用到一些方法和规则了。
其中一个常用的方法是判断分子是否具有对称面或对称中心。
如果一个分子既没有对称面也没有对称中心，那么它很可能存在对映异构。
还有一种方法是通过旋光性来判断。
具有对映异构的分子往往具有旋光性，也就是说它们能够使平面偏振光的振动平面发生旋转。
通过测量物质的旋光度，我们可以初步判断是否存在对映异构体。
在实际应用中，对映异构的研究具有广泛的意义。
除了前面提到的药物领域，在农业化学品、香料、食品添加剂等方面都有着重要的作用。
比如说在农业化学品中，某些杀虫剂的对映异构体可能对害虫的杀灭效果不同，对环境的影响也有所差异。
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第五章 对 映 异 构本章要点：1、概念：手性碳原子，手性分子，对映体，内外消旋体，……2、产生原因：根本原因、常见原因3、构型表示：费歇尔投影式；D/L 、R/S 命名4、对映异构体及数目判断一、基本概念1、旋光性——物质使平面偏振光旋过一定角度的特性；有左旋和右旋之分；物质具备旋光性与否需要通过旋光仪进行测定。
2、旋光性物质——具有旋光性的物质，分左旋体（l 或 -）、右旋体（d 或 +）。
3、手性——实物与镜像关系，即只能重合不能重叠。
4、对映异构——构造相同的两个化合物，互呈“实物与镜像”关系，对映而不能重叠，它们对平面偏振光的作用不同，生理活性也不同，称为对映异构体。
因其旋 光性上的表现不同，又称旋光异构体。
5、对映异构体特征——构型上互为实物与镜像关系；旋光性上大小相等方向相反。
6、外消旋体——等量的左旋体＋右旋体，混合后体系失去旋光性（外因使然），是混合物。
7、内消旋体——分子内存在对称因素使分子不具有旋光性（内因造成），是纯净物。
8、手性碳C ——sp 3杂化，连接四个不同基团的碳原子。
9、手性分子——分子内无对称因素（要求掌握对称面），常常是“有且只有一个手性碳”的分子；手性分子具有旋光性、存在对映异构体。
10、对称面(σ)——把分子分成实物与镜像关系的面，即平分分子的平面，把分子分成完全相等的两个部分，可以有一个或多个。
手性、手性分子、旋光异构体、对映体：dbd 实物镜像两者对平面偏振光作用不同,称为旋光异构体；两者只能重合不能重叠，互为镜像关系，具有手性，是手性分子；因具有镜像关系，又称对映体对称面σ举例（可以有多个）：二、分子具有手性的原因根本原因——分子内无对称因素；常见原因——具有手性碳原子。
三、对映异构体的判断手性分子具有对映异构体，故判断有否对映体只需判断是否是手性分子。
1、有且只有一个C *，一定是手性分子。
2、分子内找不到对称因素（掌握对称面），一定是手性分子。
注：有C *不一定是手性分子（内消旋体）；无C *不一定不是手性分子（丙二烯型，两端碳所连原子或基团不同时；其余类型略）。
四、对映异构体的构型及表示 （一）费歇尔投影式 1、标准费式书写规则：（1）C *处中心，主链直立，1号碳最上；（2）横前竖后进行投影；（3）十字交叉，交点为C *，基团标注。
例题：乳酸CH 3CH(OH)COOH 的标准费歇尔投影式：COOHCH 3C OHCH 3CH(OH)COOH投影COOHCH 3HOH＊标准费歇尔投影式 (表示立体形象)横前竖后2、非标准费式的转换：①平面内旋转180︒后相同——同一构型；旋转90︒（270︒）后相同——相反构型； ②同一C *上基团互换偶数次后相同——同一构型，互换奇数次后相同——相反构型。
例题：CH 3H OHCOOHCH 3HOHCOOHCH 3H(1)(2)(3)是否是对映体？解：（1）式是标准费式，在纸平面上旋转180度后得到（2）式，所以两者为同一化合物； （2）式中甲基与氢互换一次、羟基与羧基互换一次后得到（3）式，同一手性碳上的基团互换偶数次后相同，所以两者为同一化合物； 因此，（1）、（2）、（3）貌似不同，实为同一化合物。
（二）相对构型（D/L ）及其表示左旋CHO CH 2OHOH HCHOCH 2OH H HO羟基在右是D 型右旋D-(+)-甘油醛规定:表示:L-(-)-甘油醛羟基在左是L 型1、以“甘油醛”的一对对映体为基本对象，人为规定：标准费歇尔投影式中羟基在右的为 D 型右旋的甘油醛，羟基在左侧的为L 型左旋的甘油醛。
2、因是人为规定，所以称“相对”或“D/L ”构型，后证实恰好与规定相符，故沿用至今。
3、其他物质由甘油醛作为底物合成而来，并由此推断D 型或L 型，旋光方向由旋光仪测得。
4、注：①D/L 要求标费，横向上优先大的基团在右为D 型，在左为L 型； ②+/－靠测定，D/L 与+/－没有对应关系；③D/L 存在局限，不能通过甘油醛合成的物质无法判断D/L 构型。
例如：乳酸可以通过甘油醛来合成：COOHCHO 2OH OH H[O]COOH2OHH[H]3HOH OH D-(+)-甘油醛D-(-)-甘油酸氧化未破坏骨架，仍为D 型旋光仪测得产物为左旋D-(-)-乳酸还原未破坏骨架，仍为D 型旋光仪测得产物为左旋由此合成得到的乳酸，左旋的是D 型，那么右旋的乳酸就是L 型：L －(＋)－乳酸。
乳酸的一对对映体：COOH CH 3HOH COOHCH 3HOHD-(-)-乳酸L-(+)-乳酸（三）绝对构型（R/S ）及其表示1、基本思想：由C *上基团优先顺序确定构型，非人为规定，故称“绝对”或“R/S ”构型，不需要写出标准费歇尔投影式。
2、判断方法： ①立体判断：C *上基团比出优先，最小的放在离眼最远处观察，剩下的由大到小顺时针为R ，逆时针为S 。
d假定优先顺序是a>b>c>d ，d 放在最远，剩下由a 到c 为顺时针，是R 型。
假定优先顺序是a>b>c>d ，d 放在最远，剩下由a 到c 为逆时针，是S 型。
②平面判断：写出费歇尔投影式，基团比出优先，“小上下同向，小左右反向”。
小上下同向——最小基团在费式纵向，则剩余基团由大到小顺时针为R ，逆时针为S ，与立体判断法相同。
小左右反向——最小基团在费式横向，则剩余基团由大到小顺时针为S ，逆时针为R ，与立体判断法相反。
b 假定优先顺序a>b>c>d ，d 在纵向上，剩余由a 到c 为顺时针，是R 型。
（与立体判断法相同）d 假定优先顺序a>b>c>d ，d 在横向上，剩余由a 到c 为顺时针，是S 型。
（与立体判断法相反）（四）相对构型（D/L ）和绝对构型（R/S ）的注意事项： 1、D/L 、R/S 是两套构型标注方法，没有对应关系；2、构型与旋光方向没有对应关系，即D/L 、R/S 与+/-之间没有对应关系；3、D/L 构型需要写出标费，要从立体角度思考；R/S 不需要标费，立体、平面都可判断。
五、旋光异构体数目的判断（要求掌握1～2个C*化合物的判断） （一）概述1、含n 个不相同C*的化合物：旋光异构体数 ＝ 2n 对映体对数 ＝ 2n ／2外消旋体数 ＝ 2n ／2 注：不相同C*——C*上四个基团不完全相同。
2、含n 个相同C*的化合物：旋光异构体数<2n 注：①相同C*——C*上四个基团完全相同。
②要求掌握2个相同C*化合物的判断：旋光异构体数＝3 (1对对映体+1个内消旋体)。
（二）例题1、**CH 3C 2H 5Cl H HCl(2R,3R)-2,3-二氯戊烷的旋光异构体有多少个？解：两个C*上各自的四个基团不完全相同，是不相同的C*，旋光异构体数=22=4：其中，Ⅰ～Ⅱ～Ⅲ～Ⅳ互称为旋光异构体；Ⅰ～Ⅱ，Ⅲ～Ⅳ之间具有物像关系，称对映体，其余为非对映体。
可见：旋光异构体范围大，对映体是旋光异构体中的一个特殊群体（具物像关系），无物像关系的旋光异构体称为非对映体。
2、**COOH COOHH OH HOH(2R,3R)-2,3-二羟丁二酸的旋光异构体数目？解：两个C*上各自的四个基团完全相同，是相同的C*，旋光异构体数＜22：其中，Ⅰ～Ⅱ～Ⅲ=Ⅳ互称为旋光异构体；Ⅰ～Ⅱ为对映体，Ⅲ＝Ⅳ为内消旋体（有C*的非手性分子），余为非对映体； 因此，(2R,3R)-2,3-二羟丁二酸的旋光异构体数目=3（1对对映体+1个内消旋体）六、环状化合物的对映异构要求：能判别环上C*构型、判断对映体、找出对称面。
例如：1，2-环丙烷二甲酸的旋光异构体有几个？1、12**H COOHHCOOHσ（顺式）：1号碳连有“H 、COOH 、亚甲基→2号碳、2号碳→亚甲基”四个不同基团，因此属于C*；2号碳也同理。
1号碳的四基团优先顺序：COOH ＞2号碳→亚甲基＞亚甲基→2号碳＞H ，从环下往上观察，从“COOH ”到“2号碳→亚甲基”，再到“亚甲基→2号碳”是顺时针因此是R 型；2号碳的四基团优先顺序：COOH ＞1号碳→亚甲基＞亚甲基→1号碳＞H ，从环下往上观察，从“COOH ”到“1号碳→亚甲基”，再到“亚甲基→1号碳”是逆时针，因此是S 型；该分子中虽有两个C*，但存在一个对称面，因此是内消旋体。
2、**HCOOHCOOH12（反式）：与上题类似，1、2号碳都是C*，均为R 型；无对称面，是手性分子。
3、**H HOOC12也同样，1、2号碳是C*，都是S 型；无对称面，是手性分子。
结论：顺式的是内消旋体，两个反式的（2和3）是一对对映体，故旋光异构体有3个：12**H COOHHCOOHσ**HCOOH12**H HOOC12内消旋体对映体验证：1，2-环丙烷二甲酸具有两个相同的手性碳，故有：旋光异构体数= 3 ：一对对映体 + 一个内消旋体说明：联苯型、螺环等其他不含手性碳原子的异构分析、以及对映体的拆分不作要求。