高考化学有机化学解题策略

Cu/O 2

△ 有机化学

有机性质及有机反应类型部分的试题主要分布在选择和Ⅱ卷中的有机部分，年年考，且常考常新。有关同分异构部分的试题，要近几年的高考中以选择为主，也涉及到部分填空题。大纲考点解读如下：

1．掌握种类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

2012年高考以科学、技术、社会及日常生活中涉及到的物质为内容，对有机物结构进行分析，指出有机物所具有的性质，考查有机反应类型、限定条件书写同分异构体（一般含有苯环）、书写烃类衍生物有关的方程式仍是命题的均势。

【考点透视】有机框图题作为高考的必考题，通常在理综合化学试卷（108分）中占15分或18分，而其中反应类型的判断占3分；按要求写出指定物质的同分异构体占3分，写出起始反应物的分子式或结构简式占2分；写出相关的化学方程式占7~10分。为了确保尽可能的得分，现将有机推断题中的热点归纳如下：

一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别

1．A B 类型：氧化反应；类别：反应物A ：伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。

辨析：如果B 还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B 一定是醛，而A 一定是

伯醇，否则，说明B 一定是酮，而A 一定是仲醇。

2CH 3CH 2OH + O 2−−→−Cu 2CH 3CHO + 2H 2O ；

CH 3CH 2OH + CuO −→−

∆

CH 3CHO + H 2O 2．A B

类型：氧化反应；类别：反应物A ：醛，生成物：羧酸和水。

CH 3CHO+2Cu(OH)2−→−

∆

CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 新制Cu(OH)2 △

3．A B 类型1：消去反应；类别：反应物：醇，生成物：烯烃和水。

CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O

类型2：取代反应；类别：反应物：醇，主要生成物：醚和水。

2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O

类型3：酯化反应；类别：反应物：羟基羧酸，生成物：链酯、环酯、聚链酯和水。 HOCH(CH 3)COOH+HOCH(CH 3)COOH HOCH(CH 3)COOCH(CH 3)

COOH+H 2O

n HOCH(CH 3)COOH OCH(CH 3)CO n + n H 2O

说明：α―羟基羧酸反应生成六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）；β―羟

基羧酸反应生成八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。

4．A B 类型：消去反应；类别：反应物：卤代烃，生成物：烯烃、卤化钠和水。

CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O

5．A B 类型1：取代反应（水解反应）；反应物：卤代烃，生成物：醇和卤化钠。

特点：碳原子数没有减少。

CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr

类型2：取代反应（水解反应）；反应物：羧酸酯，生成物：醇和羧酸钠。

特点：碳原子数减少。

CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+CH 3CH 2OH

类型3：中和反应；反应物：羧酸，生成物：羧酸盐和水

浓H 2SO 4

△

浓H 2SO 4

170℃浓H 2SO 4 140℃

浓H 2SO 4

△ 浓H 2SO 4 △

NaOH 、醇

△

醇

△ NaOH 、水

△

水 △

水 △

特点：碳原子数没有减少。

课本寻源：

CH 3COOH+NaOH CH 3COONa+H 2O 类型4：取代反应和中和反应；反应物：卤代羧酸，生成物：羟基羧酸盐、卤化钠和水。

课外寻源： CH 3CHClCOOH+2NaOH CH 3CH(OH)COONa+NaCl+2H 2O

6．A B

类型1：加成反应（或还原反应）；反应物：不饱和烃：烯烃（或炔烃）；生成物：烷烃 （或烯烃）。

CH 2=CH 2+H 2 CH 3–CH 3

CH ≡CH+H 2 CH 2=CH 2

类型2：加成反应（或还原反应）；反应物：芳香烃；生成物：环烷烃。

类型3：加成反应（或还原反应）；反应物：醛（或酮），生成物：伯醇（或仲醇）。

CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH

CH 3COCH 3+H 2 CH 3CH(OH)CH 3

二、推断题中常见的突破口。

（一）. 根据反应现象推知官能团

1．能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。

3．遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。

4．遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

5．遇2I 水变蓝，可推知该物质为淀粉。

6．加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有CHO 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。

水

△

水

△ H 2/Ni △

Ni △

Ni △

Ni △

Ni

△