有机化学醇酚醚ppt课件
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第12章 醇酚醚ppt课件
选择含有羟基碳的最长碳链为主链，把支链作 为取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按主链 所含的碳原子的数目称为“某”醇。羟基的位次用 阿拉伯数字注明在醇名称前面，支链取代基的位次 和名称加在醇名称的前面。
4 3 2 1 例如： CH 3CH2CHCH3 1 2
OH 2 - 丁醇
3 ︳
4
×
2、 醇的系统命名
1 / H 2 R O N a + 2
醇的酸性比水弱，RONa的碱性比NaOH强。 酸性：HOH > ROH > RC≡CH > NH3 > RH 醇反应活性顺序：CH3OH＞伯醇＞仲醇＞叔醇。
RCH ONa HOH RCH OH Na 2 2
（二）与氢卤酸的反应
醇中的羟基被X亲核取代反应生成卤代烷和水，这是 卤代烷碱性水解的逆反应。
OH
CH OH 2CH 2
OH
CH
CH OH
2.根据饱和烃基还是不饱和烃基,醇分为 :
CH H 饱和醇 CH 3 2O
CH OH 2CH 2
CH CH OH
醇 不饱和醇 CH
O CH H
二、醇的分类
3.根据羟基所连C原子类型不同: 伯醇 CH H CH 3 2O
CH 3 醇 仲醇 CH 3 CH 2 CH
OH
邻苯二酚
连苯三酚
（2）按酚羟基所连的芳香环的类型分类： 苯酚 酚 萘酚 蒽酚
苯酚
OH
萘酚
蒽酚
2. 命名
酚类的命名可用芳烃作母体，也可用酚作母体。当 分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟基时，一 般都以酚作母体。
CH 3
OH
OH
OH OH
苯酚
邻甲苯酚
4 3 2 1 例如： CH 3CH2CHCH3 1 2
OH 2 - 丁醇
3 ︳
4
×
2、 醇的系统命名
1 / H 2 R O N a + 2
醇的酸性比水弱，RONa的碱性比NaOH强。 酸性：HOH > ROH > RC≡CH > NH3 > RH 醇反应活性顺序：CH3OH＞伯醇＞仲醇＞叔醇。
RCH ONa HOH RCH OH Na 2 2
（二）与氢卤酸的反应
醇中的羟基被X亲核取代反应生成卤代烷和水，这是 卤代烷碱性水解的逆反应。
OH
CH OH 2CH 2
OH
CH
CH OH
2.根据饱和烃基还是不饱和烃基,醇分为 :
CH H 饱和醇 CH 3 2O
CH OH 2CH 2
CH CH OH
醇 不饱和醇 CH
O CH H
二、醇的分类
3.根据羟基所连C原子类型不同: 伯醇 CH H CH 3 2O
CH 3 醇 仲醇 CH 3 CH 2 CH
OH
邻苯二酚
连苯三酚
（2）按酚羟基所连的芳香环的类型分类： 苯酚 酚 萘酚 蒽酚
苯酚
OH
萘酚
蒽酚
2. 命名
酚类的命名可用芳烃作母体，也可用酚作母体。当 分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟基时，一 般都以酚作母体。
CH 3
OH
OH
OH OH
苯酚
邻甲苯酚
醇酚醚jppt课件.ppt
OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇：
—CH2OH
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类：
一元醇： 二元醇：
多元醇：
CH3CH2OH
② 疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团，如：—R
③ 一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互 溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类：
饱和醇： 不饱和醇： 脂环醇：
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性：
① 烷基增大，活性降低：叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性：叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解：
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸
高三理化生第六章醇酚醚.ppt
CH3
CH3
C
+
CH2
CH3
CH3 H
CH3H
CH3 C C CH3 HCl CH3 C C CH3
H OH
H +OH2 _ H2O
CH3 H
CH3 H
CH3
C
+
C
CH3
CH3
C
C
+
CH3
H
H
_
CH3 H
Cl
CH3 C C CH3
Cl H
应用－伯、仲、叔醇的区别方法
(CH3)3OH
(CH3)3Cl
CH3 H
CH3CH2CHCH2
氢重排
伯碳正离子
-H CH3
CH3CH2-C=CH2
经历碳正离子中间体的 反应物可能发生的反应
取代反应 消除反应 重排反应
CH3 CH3CH2-C-CH3
叔碳正离子 -H CH3
CH3CH=C-CH3 主要产物
醇分子间脱水反应－制备简单醚
+ CH3 CH2 OH
HO CH2
用途 甲醇用途广泛，是基础的有机化 工原料和优质燃料。主要应用于 精细化工，塑料等领域，用来制 造甲醛等多种有机产品，也是农
药、医药的重要原料之一。
2、乙醇 （C2H5OH）
吸收与代谢
胃和小肠的
乙醇 毛细血管
血液
CO2 H2O
肝脏
(乙醇脱氢酶)
乙酸 乙醛
无色、透明，具有特殊香味 的液体（易挥发），密度比 水小，能跟水以任意比互溶
一、醇
（一）命名 （二）物理性质 （三）化学性质
1.似水性: 与活泼金属反应 2.与无机酸的作用：HNO3\H2SO4\H3PO4\HX 3.脱水反应 4.氧化或脱氢:KMnO4\MnO2 5. 邻二醇与高碘酸的作用
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
醇酚醚ppt课件
与HX的反应
醇与氢卤酸作用，醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
ROH ＋ HX
→
RX
＋
HO 2
√
l 不同氢卤酸的活泼顺序为：
l HI ＞ HBr ＞ HCl
l 醇的反应活性顺序为：
l 烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇
21
（二）化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯（Lucas）试剂；可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明
羟基的位C 次H 。3
C H 3 CC H H 2 C -CHH 2 C 2 H 2 C CHC H 2 3 OH
OO H H OH
CH
OH
C H CH
3
2 OH
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
乙二醇
三、常见的醚
2
醇••• 、醇酚醚酚(((ARR、r--OO-醚OH-都RH)′：)是，：-烃AO-rOH的-OH与含-直A脂氧r接肪′衍,A与烃生r芳-基O物环-、R。相)脂：连环氧的烃原化基子合以直物及接。芳与环两侧个链烃相基连相的连化的合化物合。 物••烃说。基出：下包列括物脂质肪的烃类基别、：脂环烃基和芳基
CH 2 CH CH 2O H烯丙醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类（掌握）
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R '' OH
6
3、按羟基的数目分类
醇与氢卤酸作用，醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
ROH ＋ HX
→
RX
＋
HO 2
√
l 不同氢卤酸的活泼顺序为：
l HI ＞ HBr ＞ HCl
l 醇的反应活性顺序为：
l 烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇
21
（二）化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯（Lucas）试剂；可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明
羟基的位C 次H 。3
C H 3 CC H H 2 C -CHH 2 C 2 H 2 C CHC H 2 3 OH
OO H H OH
CH
OH
C H CH
3
2 OH
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
乙二醇
三、常见的醚
2
醇••• 、醇酚醚酚(((ARR、r--OO-醚OH-都RH)′：)是，：-烃AO-rOH的-OH与含-直A脂氧r接肪′衍,A与烃生r芳-基O物环-、R。相)脂：连环氧的烃原化基子合以直物及接。芳与环两侧个链烃相基连相的连化的合化物合。 物••烃说。基出：下包列括物脂质肪的烃类基别、：脂环烃基和芳基
CH 2 CH CH 2O H烯丙醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类（掌握）
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R '' OH
6
3、按羟基的数目分类
工学有机化学醇酚醚精品PPT课件
二.物理性质
十二碳以下的饱和醇——无色液体。
高级醇——蜡状固体。气味：有特殊香味。
（顺3-庚烯醇）叶醇（顺式）：清香气息。
苯乙醇：玫瑰香。 水溶性：
烷基在分子中的比例大，水溶性差，如：低级醇与水任意 混溶，从丁醇开始减小。羟基数目增加，水溶性增大 。如：乙 二醇、丙三醇与水混溶。低级醇能与水形成氢键，故能与水混 溶，烃基越大，醇羟基形成氢键的能力减弱，醇的溶解度渐渐 由取得支配地位的烃基决定。因而在水中的溶解度也就降低以 致不溶。高级醇与烷烃相似，不溶于水而溶于汽油。
随烷基增大，似水性降低。 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性
比HO-强，是强碱。
RONa遇水分解： R O N a + H O H R O H + N a O H
（2）与强酸作用生成佯盐 醇可以作为质子接受体，通过氧原子上的未共用
电子对与酸中的质子结合形成羊离子（ R O + H 2 ）或称 质子化的醇。
H O H + N a R O H + N a
N a O H + 1 2 H 2 R O N a+ 1 2 H 2
2 R O H + M g (R O )2 M g + H 2
醇羟基中的H的活性要比水中的H低得多，所以醇与 Na反应较缓和，烷基越多，反应越慢。
RCH2OH > R2CHOH > R3COH
O H O
及无缔合作用的物质要高。
H H R
O
羟基数目增多，氢键增多，沸点更高。 例：丙醇（M=60）p.b.97.4ºC
乙二醇（M=62）p.b.198ºC
三.化学性质 1.似水性 （1）与金属作用
HOH、ROH均有一个与氧原子结合的氢， 表现一定酸性。
基础有机化学醇酚醚省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件
重排
CH3C CHCH3
CH3 (1，2烷基迁移)
+
CH3C
CH3 CHCH3 － H+
CH3 C
C
CH3
CH3
CH3
CH3
瓦格涅尔-麦尔外因（Wagner-Meerwein）重排
(5) 氧化反应
① 加氧反应
醛旳沸点比同级旳醇低得多，假如在反应时将 生成旳醛立即蒸馏出来，脱离反应体系，则不被 继续氧化，能够得到较高产率旳醛。
H+
CH3CH2CH2CH2OH
+
CH3CH2CH2CH2
+
CH3CH2CH2CH2OH2
－H2O 慢
CH3CH2CH CH2
+
CH3CH2CHCH3
CH3CH CHCH3
醇脱水反应活性顺序为：叔醇 > 仲醇 > 伯醇。
３ 消除反应旳取向
❖遵照 扎依切规夫则，生成具有较多烷基取代旳烯烃。
不同影响原因下亲核取代（SN）和消除（E）竞争
３ 醇旳化学性质
构造与性质
醇旳官能团是羟基,各原子旳电负性为：C(2.5)、 O(3.5)、H(2.1)，形成极性旳C-O键和O-H键。
亲核试剂攻 打带正电C， 断C-O键，
OH被取代 R
β-氢消除
HH
C δC
δ
O
HH
羟基质子化
有弱酸性，
δ
H
断O-H键， H被取代.
作亲核试剂
α-氢原子被氧化或脱氢
CH3 C C CH3 2,3-dimethyl-2,3-butanediol
OH OH
HOCH2CH2CHCH2OH
2-羟甲基-1,4-丁二醇
有机化学第9章醇 酚 醚优秀课件
有机化学第9章醇 酚 醚
醇、酚、醚都是重要的有机含氧化合物，都可以看作 是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。
H－O－H
R-OH Ar-OH
R－O－R Ar－O－R Ar－O－Ar
醇 酚
醚
§ 9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质
烃基所连的饱和 碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
烃基的饱和程度
饱和醇
醇
不饱和醇
当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶 解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时， 分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也 增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性， 故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从 皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。
如：
F3CCH2OH H2O CH3CH2OH
pKa 12.2 pKa 15.7 pKa 15.9
醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇 能和Na，Mg，Al等反应。
醇的酸性比水弱，活泼金属与醇的反应不如水剧烈，不同类型醇的活 性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇。
醇钠是强碱，有机合成上常用作强碱和亲核试剂。
ห้องสมุดไป่ตู้
2. 取代反应
2.1 与氢卤酸反应
卤代烃的制备： ROH + HX → RX + H2O
H
H
H
O
C
H
H
C-H 109.5pm
H
H C-O 143pm
O-H 96pm
∠COH 108.9°
∠HCH 109°
H
∠HCO 110°
甲醇的偶极矩为1.7D，与水的偶极矩（1.8D）相近
醇、酚、醚都是重要的有机含氧化合物，都可以看作 是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。
H－O－H
R-OH Ar-OH
R－O－R Ar－O－R Ar－O－Ar
醇 酚
醚
§ 9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质
烃基所连的饱和 碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
烃基的饱和程度
饱和醇
醇
不饱和醇
当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶 解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时， 分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也 增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性， 故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从 皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。
如：
F3CCH2OH H2O CH3CH2OH
pKa 12.2 pKa 15.7 pKa 15.9
醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇 能和Na，Mg，Al等反应。
醇的酸性比水弱，活泼金属与醇的反应不如水剧烈，不同类型醇的活 性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇。
醇钠是强碱，有机合成上常用作强碱和亲核试剂。
ห้องสมุดไป่ตู้
2. 取代反应
2.1 与氢卤酸反应
卤代烃的制备： ROH + HX → RX + H2O
H
H
H
O
C
H
H
C-H 109.5pm
H
H C-O 143pm
O-H 96pm
∠COH 108.9°
∠HCH 109°
H
∠HCO 110°
甲醇的偶极矩为1.7D，与水的偶极矩（1.8D）相近
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2
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
CH3- CH - CH2 - CH- CH3
CH3
Cl
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
2-甲基 -4- 氯 -2- 戊醇 4- 戊烯-2- 醇
CH=CH-CH2OH 3-苯基-2-丙烯醇
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3 OH CH2OH OH
4-羟甲基-2,6-庚二醇
CH2 CH2 CH2
（1）KMnO4氧化
鉴别反应：伯醇、仲醇、叔醇。
20
（2）K2Cr2O7/H+氧化
K2Cr2O7 + H2SO4
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司 机是否酒后驾车的呼吸分析仪
• 醇钠是一种强碱，它的化学性质很活泼， 不同结构的醇钠，其碱性强弱次序为： R3CONa > R2CHONa > RCH2ONa
11
2．与氢卤酸反应—羟基被卤素取代
R-OH + HX
R-X + H2O
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
HX的反应活性： HI > HBr > HCl 例如：
12
醇的活性次序：
烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
例如，醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸+无 水氯化锌）的反应：
13
无水ZnCl2+浓HCl——Lucas试剂
可用来鉴别不同结构的醇
叔醇
立即浑浊
HCl (36%)
仲醇
放置片刻浑浊
ZnCl2,室温
伯醇
长时间不反应，加热后才反应
仅适用于鉴别3—6个碳原子的醇。
H δδ δ RC O H
H
酸性，生成酯
氧化反应 形成 C ，发生取代及消除反应
分子中的C—O 键和O—H 键都是极性键，因 而醇分子中有两个反应中心。 又由于受C—O 键 极性的影响，使得α—H 具有一定的活性，所以 醇的反应都发生在这三个部位上。
9
1、与活泼金属反应
CH3CH2OH Na
CH3CH2ONa
消除反应遵循札依采夫规则
CH3CH2CHCH3
H
OH
CH3CH = CHCH3 + CH3CH2CH = CH2
80%
20%
18
（2）分子间脱水生成醚
与分子内脱水形成竞争。
反应实质：
C-O 键断裂，一分子醇的 –OH 被另一 分子醇的 –OR 所取代（亲核取代）。
19
5．氧化反应
伯醇、仲醇分子中的α-H原子，由于受羟基的 影响易被氧化。伯醇被氧化为羧酸。仲醇一般被 氧化为酮。脂环醇可继续氧化为二元酸。叔醇一 般难氧化，在剧烈条件下氧化则碳链断裂生成小 分子氧化物。
21
在有机化学中，将分子中加氧或去氢称为氧化；反 之加氢或去氧则称为还原。
*伯醇或仲醇的蒸汽在高温下通过活性铜或银等催化剂， 可直接发生催化脱氢反应
H
O
RC
OH
Cu 300℃
R
C
H
H2
H
H
O
RC
OH
Cu
300℃ R
C
R'
H2
R' 22
6.多元醇的特性
CH2-OH CH-OH + Cu (OH)2 CH2-OH
1 2
H2
•比水与钠（钾）的反应缓慢得多，常利用醇与 Na的反应销毁残余的金属钠，可见醇羟基中的氢
不如水分子中的氢活泼。
酸性：H2O ＞ ROH ＞ RH 碱性： RO- ＞ OH-
CH3CH2ONa H2O
较强碱
较强酸
CH3CH2OH
较弱酸
NaOH
较弱碱
10
• 不同类型的醇与钠反应时，伯醇最快， 叔醇最慢，所以，它们的酸性顺序为： 伯醇 > 仲醇 >叔醇
原因：1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点低，易挥发；
大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混
淆实验现象。
14
3．酯化反应
(1) 与无机含氧酸反应 醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应
脱水生成无机酸酯。
15
(2) 与有机酸反应
H
R-OH + CH3COOH
CH3COOR + H2O
16
4. 脱水反应
7
§1.4 物理性质
沸点: 低级直链饱和一元醇沸点远高于同碳的直链烷烃，是 由于液态醇羟基之间可通过氢键缔合，多元醇比同碳原子数 的一元醇高很多;
溶解度:低级醇可与水混溶，随碳数增加，水溶性很快降低，
多元醇水溶性大于一元醇，互溶。
R
R
R
O
O
O
HH
HH
HH
O
O
O
H
H
H
醇与水之间形成的氢键 8
§1.5 化学性质
1,3-丙二醇
OH
OH
6
§1.3 了解一些重要的醇
（一） 甲醇（木醇或木精） 毒性高，误服10ml失明，30ml致死。 （二） 乙醇 （酒精） 30%-50%可用于高烧降温，75%外用消毒剂 （三）苯甲醇 有毒，2%的灭菌溶液稀释青霉素，麻醉减轻注射疼痛； 10%的软膏或洗剂可局部止痒，作定香剂，可配置香皂， 香精 （四）丙三醇（甘油） 润滑皮肤，制剂时常用作溶剂、赋形剂，润滑剂 （五）硫醇（-SH） 重金属中毒的解毒剂（DMSA二巯基丁二酸）
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
CH3- CH - CH2 - CH- CH3
CH3
Cl
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
2-甲基 -4- 氯 -2- 戊醇 4- 戊烯-2- 醇
CH=CH-CH2OH 3-苯基-2-丙烯醇
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3 OH CH2OH OH
4-羟甲基-2,6-庚二醇
CH2 CH2 CH2
（1）KMnO4氧化
鉴别反应：伯醇、仲醇、叔醇。
20
（2）K2Cr2O7/H+氧化
K2Cr2O7 + H2SO4
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司 机是否酒后驾车的呼吸分析仪
• 醇钠是一种强碱，它的化学性质很活泼， 不同结构的醇钠，其碱性强弱次序为： R3CONa > R2CHONa > RCH2ONa
11
2．与氢卤酸反应—羟基被卤素取代
R-OH + HX
R-X + H2O
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
HX的反应活性： HI > HBr > HCl 例如：
12
醇的活性次序：
烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
例如，醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸+无 水氯化锌）的反应：
13
无水ZnCl2+浓HCl——Lucas试剂
可用来鉴别不同结构的醇
叔醇
立即浑浊
HCl (36%)
仲醇
放置片刻浑浊
ZnCl2,室温
伯醇
长时间不反应，加热后才反应
仅适用于鉴别3—6个碳原子的醇。
H δδ δ RC O H
H
酸性，生成酯
氧化反应 形成 C ，发生取代及消除反应
分子中的C—O 键和O—H 键都是极性键，因 而醇分子中有两个反应中心。 又由于受C—O 键 极性的影响，使得α—H 具有一定的活性，所以 醇的反应都发生在这三个部位上。
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1、与活泼金属反应
CH3CH2OH Na
CH3CH2ONa
消除反应遵循札依采夫规则
CH3CH2CHCH3
H
OH
CH3CH = CHCH3 + CH3CH2CH = CH2
80%
20%
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（2）分子间脱水生成醚
与分子内脱水形成竞争。
反应实质：
C-O 键断裂，一分子醇的 –OH 被另一 分子醇的 –OR 所取代（亲核取代）。
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5．氧化反应
伯醇、仲醇分子中的α-H原子，由于受羟基的 影响易被氧化。伯醇被氧化为羧酸。仲醇一般被 氧化为酮。脂环醇可继续氧化为二元酸。叔醇一 般难氧化，在剧烈条件下氧化则碳链断裂生成小 分子氧化物。
21
在有机化学中，将分子中加氧或去氢称为氧化；反 之加氢或去氧则称为还原。
*伯醇或仲醇的蒸汽在高温下通过活性铜或银等催化剂， 可直接发生催化脱氢反应
H
O
RC
OH
Cu 300℃
R
C
H
H2
H
H
O
RC
OH
Cu
300℃ R
C
R'
H2
R' 22
6.多元醇的特性
CH2-OH CH-OH + Cu (OH)2 CH2-OH
1 2
H2
•比水与钠（钾）的反应缓慢得多，常利用醇与 Na的反应销毁残余的金属钠，可见醇羟基中的氢
不如水分子中的氢活泼。
酸性：H2O ＞ ROH ＞ RH 碱性： RO- ＞ OH-
CH3CH2ONa H2O
较强碱
较强酸
CH3CH2OH
较弱酸
NaOH
较弱碱
10
• 不同类型的醇与钠反应时，伯醇最快， 叔醇最慢，所以，它们的酸性顺序为： 伯醇 > 仲醇 >叔醇
原因：1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点低，易挥发；
大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混
淆实验现象。
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3．酯化反应
(1) 与无机含氧酸反应 醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应
脱水生成无机酸酯。
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(2) 与有机酸反应
H
R-OH + CH3COOH
CH3COOR + H2O
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4. 脱水反应
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§1.4 物理性质
沸点: 低级直链饱和一元醇沸点远高于同碳的直链烷烃，是 由于液态醇羟基之间可通过氢键缔合，多元醇比同碳原子数 的一元醇高很多;
溶解度:低级醇可与水混溶，随碳数增加，水溶性很快降低，
多元醇水溶性大于一元醇，互溶。
R
R
R
O
O
O
HH
HH
HH
O
O
O
H
H
H
醇与水之间形成的氢键 8
§1.5 化学性质
1,3-丙二醇
OH
OH
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§1.3 了解一些重要的醇
（一） 甲醇（木醇或木精） 毒性高，误服10ml失明，30ml致死。 （二） 乙醇 （酒精） 30%-50%可用于高烧降温，75%外用消毒剂 （三）苯甲醇 有毒，2%的灭菌溶液稀释青霉素，麻醉减轻注射疼痛； 10%的软膏或洗剂可局部止痒，作定香剂，可配置香皂， 香精 （四）丙三醇（甘油） 润滑皮肤，制剂时常用作溶剂、赋形剂，润滑剂 （五）硫醇（-SH） 重金属中毒的解毒剂（DMSA二巯基丁二酸）