有机化学芳香烃详解演示文稿
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有机化学精品课件第七章 芳香烃.ppt
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20
3.磺化反应
80℃ + 浓 H2SO4
H2SO4， SO3 30~50℃
SO3H
SO3H
+
H2O
反应可逆，生成的水
使 H2SO4 变稀，磺化速度
变慢，水解速度加快，故
常用发烟硫酸进行磺化，
以减少可逆反应的发生。
烷基苯比苯易磺化
CH 3
+ H2SO4
CH 3
SO3H +
CH 3
反应温度不同
磺化反应历程：
2 H2SO4
SO3 + H3O+ + HSO4
O
+δS
δ
O
H
H+
SO3
SO3H
2020-6-17
O
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22
4．付瑞德—克拉夫茨（C.Friede — J.M.Crafts）反应
1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制 备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。前者叫付— 克烷基化反应，后者叫付—克酰基化反应。 （1） 烷基化反应 苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为 付—克烷基化反应。
2．卤代反应
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+
Cl Cl
50%
Cl
+ 2HCl
45%
Br 2
Br-Br FeBr3
芳香烃PPT课件
-COOH
苯甲酸
-COOH
R- -R 酸性KMnO4溶液 HOOC- -COOH
总结：苯的同系物中侧链和苯环的相互影响
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代（一般在邻位和对位上的H）
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 （与苯环直接相连的第一个碳被氧化为羧基。）
稠环芳香 烃——由两个或两个以上的苯环共用相
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上
的是 （ B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
（三）、苯的化学性质 1、氧化反应
①空气里燃烧：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：明亮的火焰、伴有黑烟
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
2.苯的取代反应：
•Br2 为液溴
5.如何将粗溴苯提纯？
水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏
(2)苯的硝化反应：
无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密 度大于水
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热， 温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯 和浓硫酸在70~80℃时会产生反应。
①具有可燃性 ②都能产生苯环上取代反应
③能产生加成反应
注意
其它不饱和键优先产生加成
CH=CH-CH=CH2 H2/催
CH=CH-CH2CH3
(2)、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子更易被取代
例如：甲苯能产生硝化反应
CH3
浓硫酸
2
+2 HNO3 300C
有机化学第七章芳香烃-92页PPT精选文档
3×119.3-208.5=149.4 kj·mol-1 这149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
23.11.2019
20
由于苯环的特殊结构，使得苯在一般情况 下，不起加成反应，不易被氧化，易发生取代 反应，苯的这种具有不饱和烃的组成，而具有 饱和烃的性质的特性叫做苯的芳香性。
由于苯的结构特殊，目前未找到一个适合 的结构式。因此，习惯上仍用凯库勒结构式表 示苯的结构。
苯的C：H=1：1，与乙炔相似。但苯不具有 炔烃的性质。如苯不易被氧化、加成，但易发生
取代反应，且保持碳环的结构不变。因此，苯应
具有特殊的结构。
23.11.2019
13
在1865年，德国化学家凯库勒提出了苯的环 状学说，其主要依据如下：
（1）苯的一元取代物只有一种，说明苯环中 6个H原子等同。
（2）碳原子为四价、H原子为一价。
P 轨 道 的 重 叠
19
(1) 键长完全平均化，六个 C-C 键0.140nm， 比正常C-C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键 (0.134nm) 长 ， 但 也 不 是 单 键 和 双 键 的 平 均 值 (0.144nm)。
(2) 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1) 比环己烯氢化热的三倍低得多:
H3C
CH3
连三甲苯 1,2,3-三甲苯
H3C CH3 偏三甲苯 1,2,4-三甲苯
H3C
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CH3
CH3 均三甲苯 1,3,5-三甲苯
9
CH3
D、多取代苯的命名
1）取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,…… 表示
2）母体选择原则（按以下排列次序，排在后面 的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母 体的顺序如下：
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由于苯环的特殊结构，使得苯在一般情况 下，不起加成反应，不易被氧化，易发生取代 反应，苯的这种具有不饱和烃的组成，而具有 饱和烃的性质的特性叫做苯的芳香性。
由于苯的结构特殊，目前未找到一个适合 的结构式。因此，习惯上仍用凯库勒结构式表 示苯的结构。
苯的C：H=1：1，与乙炔相似。但苯不具有 炔烃的性质。如苯不易被氧化、加成，但易发生
取代反应，且保持碳环的结构不变。因此，苯应
具有特殊的结构。
23.11.2019
13
在1865年，德国化学家凯库勒提出了苯的环 状学说，其主要依据如下：
（1）苯的一元取代物只有一种，说明苯环中 6个H原子等同。
（2）碳原子为四价、H原子为一价。
P 轨 道 的 重 叠
19
(1) 键长完全平均化，六个 C-C 键0.140nm， 比正常C-C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键 (0.134nm) 长 ， 但 也 不 是 单 键 和 双 键 的 平 均 值 (0.144nm)。
(2) 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1) 比环己烯氢化热的三倍低得多:
H3C
CH3
连三甲苯 1,2,3-三甲苯
H3C CH3 偏三甲苯 1,2,4-三甲苯
H3C
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CH3
CH3 均三甲苯 1,3,5-三甲苯
9
CH3
D、多取代苯的命名
1）取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,…… 表示
2）母体选择原则（按以下排列次序，排在后面 的为母体，排在前面的作为取代基。）选择母 体的顺序如下：
有机化学第六章芳香烃ppt课件
浓HSO4 , 70~80℃
SO3H
H2SO4·SO3
或H2SO4·SO3 30~50℃
CH3
+ H2SO4(浓)
220℃
CH3 SO3H + CH3
SO3H SO3H SO3H
–应用
0℃ 100℃
43％ 13％
CH
•
3
1
+ H2SO4 △
CH 3
Br2
Fe
C12H25
SO3H
•2
+ H2SO4 △ C12H25
– 烷基化反应
C2H5
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
烷基化试剂除卤代烷外还可用烯烃和醇，傅克反应催
化剂常用AlCl3，也有用其他路易斯酸如BF3或FeCl3的反应。
如：
CH3-CH-CH3
+ CH3CH=CH2 AlCl3
+ CH3CH2OH H2SO4
-CH2CH3 + H2O
如果苯环上有侧链，并且在合适长度(3~4个碳)的位置 有卤原子的话，该芳烃还可发生分子内的亲电取代。如：
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第四节 苯环上的亲电取代反应
6.4 Electrophilic substitution on benzene ring
▪ 卤代反应(halogenations)
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第五章芳香烃ppt课件
所以,也可用下式表示苯的结构:
6
第二节 单环芳烃的异构与命名
1.一元取代苯“某苯”
甲苯
乙苯
(toluene)
( ethylbenzene
) 有些取代基，有专门名称，将取代基和苯一 起作为母体。如苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸
7
2.二元取代苯的命名
邻二甲苯(1,2 间二甲苯(1,3 对二甲苯(1,4
一、取代反应
1. 卤代反应
16
烷基苯的卤代
苯氯甲烷 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷
反应条件不同，产物也不同。原因是两者 反应历程不同，前者(铁粉或FeCl3作催化剂) 为离子型取代反应，光照卤代为自由基历程。
17
侧链较长的芳烃 ,光照卤代主要发生
在α碳原子上。
18
✓自由基的稳定性增加顺序：
<
<
(甲基自由基 < 伯自由基 < 仲自由
间位定位基则对苯环起吸电子作用，使苯 环电子云密度降低，因而不利于苯环的亲电取 代反应，即起钝化作用。
38
三、取代定位效应的应用 1. 指导选择合成路线
例1：
必须先氧化后硝化
39
例2：
40
例3：
41
第六节 稠环芳香烃
一、结构和命名 稠环芳香烃是由两个或两个以上苯环共用 两个邻位碳原子稠合而成的多环芳香烃。
蒽
菲
48
第三节 芳香性：4n+2规则
判断芳香性的规律：在一单环多烯化合物 中，具有共平面的离域体系，其 π 电子数等于 4n+2(n=0,1,2,3…) ，此化合物就具有芳香性。 此 规律称为Hückel 规律，又叫做4n+2规则。
π 电子数 4
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
大学有机化学芳香烃PPT课件
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
《有机化学芳香烃》课件
3
酚和酸酐的烃化反应
探索酚和酸酐反应生成芳香烃的烃化反应，如费雪酯合成法。
芳香烃的应用
化学工业中的用途
揭示芳香烃在化学工业中的广泛用途，包括 作为溶剂、原料和催化剂。
药物领域的应用
介绍芳香烃在药物研发和制造中的应用，如 合成药物和药物提取。
芳香烃的命名方法
代号法
介绍通过简单的代号命名法来命名芳香烃 化合物。
IUPAC命名法
详细叙述国际纯化学与应用化学联合会 （IUPAC）的命名体系，包括主链命名和 取代基命名。
芳香烃的合成方法
1
烷基苯和活化剂的反应
介绍烷基苯与活化剂（如卤代烷和烷基金属）反应生成芳香烃的方法。
2
艾芬芳香化反应
讲解由烯烃和烷基卤化物反应合成芳香烃的艾芬芳香化反应。
《有机化学芳香烃》PPT 课件
课程介绍：回顾有机化学基础，概述芳香烃的结构和性质，讲解芳香烃的命 名方法，合成方法以及应用领域。让我们一起探索有机化学芳香烃的奥秘与 应用吧！
有机化学基础回顾
复习有机化学基本知识，包括化学键，键的极性，化学键的形成等基本概念， 为进一步了解芳香烃的结构和性质打下基础。
芳香烃概述
探索芳香烃的基本概念和定义，包括芳香烃与非芳香烃的
环状结构
详细解析芳香烃的环状结构，包括苯环和其他芳香环的构成及特点。
2
共轭体系
讲解芳香烃中的共轭体系，解释其对芳香性质和反应性的影响。
3
稳定性和反应性
探讨芳香烃的稳定性和常见反应类型，如取代反应和芳香性亲电取代反应。
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
第七章芳香烃-53页PPT文档资料
光 50℃
H Cl
CH l
H Cl
Cl 六 六 六 H 对 人 畜 有 害 ， 世 界 禁 用 ，
HClHCl 我 国 从 83年 禁 用 。
三、氧化反应
O
2
V2O5 + 9O2
2 O +4CO2 +4H2O
450~500℃
O
顺 丁 烯 二 酸 酐
点 燃
2 +15O 2
12C O 2 + 6H 2O
55~60℃
+ Br2
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
Cl
+
HCl
Br
+
HBr
Cl
+
Cl
+ 2H
烷基苯的卤代
CH3
CH3
FeC3l
Cl
+ Cl
CH3 + HCl
+ Cl2
光orΔ
CH2Cl
Cl2 光orΔ
CHC2l
Cl2 光or Δ
CC3l
氯化苄 （苯氯甲烷）
苯二氯 甲烷
H2S4 O ， S3 O
S3 O H
变 慢 ， 水 解 速 度 加 快 ， 故 常 用 发 烟 硫 酸 进 行 磺 化 ，
30~50℃
以 减 少 可 逆 反 应 的 发 生 。
烷基苯比苯易磺化
CH3
+ H2SO4
CH3
SO3H +
CH3
邻甲基苯磺酸 43%
SO3H
对甲基苯磺酸
苯磺酸继续磺化比苯困难
2．一元取代苯的命名
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硝化反应历程
产生亲电试剂 HNO3 +2H2SO4 NO2 + H3+O + 2HSO4亲电试剂
++NO2
+NO2
NO2
- H+
p-络合物
H NO2
s-络合物
（3）磺化反应
25o + H2SO4 (发烟)
SO3H
+ H2O
苯磺酸
SO3H H2SO4 (发烟) 200~230oC
CH3
H2SO4 (发烟) 0oC
四、单环芳烃的化学性质
结构特点— 环状闭合π电子云
1. 苯环上的反应
（1）取代反应
两
（2）加成反应
类
（3）氧化反应
反
应
2. 芳烃侧链的反应
（1）卤化反应
（2）氧化反应
亲电取代反应 易于发生
很难发生
1. 亲电取代反应
（1）卤代反应
+ X2 FeX3
X + HX
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
SO3H SO3H
SO3H
H2SO4 (发烟) HO3S 280~290oC
SO3H
SO3H
1,3,5-苯三磺酸
+
CH3 62%
CH3 SO3H
32%
磺化反应历程
2 H2SO4
SO3 + H3O+ + HSO4-
O + +S
-O3S O- Slow
H
-HSO4 Fast
O
SO3-
+ H2SO4
H3O+ Fast
不易加成— 保留稳定环 不易氧化 低氢化热
二、单环芳烃及衍生物的命名
1. 以苯为母体的简单芳烃的命名
CH3 CH3
1,2-二甲苯 (o-二甲苯)
CH3
CH3
1,3-二甲苯 (m-二甲苯)
CH3
CH3
1,4-二甲苯 (p-二甲苯)
C2H5
乙苯
CH3 CHCH3
异丙苯
2. 以苯作为取代基的命名
CHO
苯甲醛
AlCl3 CH3CH2CH2CH2
主产物
重排
CHCH2CH3 CH3
次产物
CH2CH2CH2CH3
② 易发生二（或多）取代，R是致活基团：
CH3Br AlCl3 00C
CH3 CH3Br AlCl3 00C
CH3
CH3Br
CH3 AlCl3 00C
反应会越来越容易
CH3 CH3
CH3
CH2Cl2
2
AlCl3
CH2
CHCl3
3
AlCl3
CH
③ 限制： a. PhX，C=C-X 等不能作为烷基化试剂; b. 环上有 -CN、-NO2、-COR、-NH2、-OH等不能反应。
CH3
对-氯甲苯
Cl OH
对-氨基苯酚
NH2
CH3
对-甲基苯胺
NH2
NO2
对-硝基氯苯
Cl
三、单环芳烃的物理性质
(1)色态： 苯及其同系物一般为无色液体； (2)密度： 比水轻； (3)溶解性: 不溶于水，易溶于醇、醚等； (4)熔、沸点： 比相近分子量的烷烃和烯烃高，对称性好
的晶格能较大，熔点高(如对二甲苯)； (5)苯及其同系物均有毒： 长期吸入损坏造血器官和神经系统。
239.0 kJ/mol 231.6 kJ/mol
358.5 kJ/mol - 208.0 kJ/mol = 150.5kJ/mol
共轭能
苯环结构的解释 ① 苯分子中的碳原子都是sp2杂化； ② 高度对称，6个碳原子共平面，键角均为120°； ③ 6个p轨道相互平行，形成共轭大π键，键长完全平均化
+
HF
CH3CH02C+ + AlCl4-
+
H2SOH4 CH2=CH+ 240-60CatHm2CH3
CH2CH3
H
230-245C CH2CH3
+
CH2CH3 + AlCl4-
+ HCl + AlCl3
① 可能发生正碳离子重排：
+ CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3
CCHHC2HC2HC2HC3H2CH3 CH3
CH=CH2
苯乙烯
CH2COOH
OH
苯乙酸
苯酚
苯环上有两个或多个取代基时，按下列优先顺序：
-COOH >-SO3H > -COOR >-CONH2 > -CN > -CHO >
-COR > -OH > -NH2 > -C=C>-C6H5> -R > -X , -NO2
(总是作为取代基)
先出现的取代基与苯一起作为新的母体，其它取代基 依次列出。
反应历程 Br2 + FeBr3
+ Br+
Br+ + FeBr4- (产生亲电试剂)
Br
Br+
- H+
p-络合物
H Br
s-络合物 反应较慢，决定反应速度
注意： 主要是Cl代和Br代；因为F代太激烈，需间接制备； I代产生的HI有强的还原性，必须加氧化剂。
甲苯在不同的反应条件下生成不同的产物
CH3Cl
(140 pm) ，比C-C(154 pm)短，比C=C(134 pm)长。
sp2杂化 2s
2p
激发 2s
2p sp2杂化
2p sp2
C
C
苯的结构常用下列书写方法：
Kèkulè式
圆圈表示分子 中的大π键
电子云完全平均化 没有单双键之分
Br
只有一种单溴代苯
只有一种邻二溴代苯
Br
Br
具有特殊的稳定性 电子云在整个苯环 离域
CH3
FeCl3
+ Cl
CH3
Cl2
hν
CH2Cl
CCl3
Cl2
亲电取代反应 自由基反应
（2）硝化反应
浓H2SO4
+ HNO3
浓H2SO4
+发烟 HNO3
CH3
浓H2SO4
+ HNO3
O2N
NO2
NO2
NO2 CH3
NO2
Tபைடு நூலகம்T NO2
NO2BF4，NO2ClO4，CH3COONO2 等试剂也可以作为硝 化反应的亲电试剂。
SO3H + H2O
磺化反应是可逆反应，苯磺酸通过热的水蒸气，可水解脱去磺酸基。
（4） 傅-克反应 1）傅-克烷基化反应
AlX3
R
+ RX
+ CH3CH2Cl
+ A(ClCHl33)3COHH2SO4
0~5oC +
OH
BF3
CH2CCH(3CH3)3 + HCl
60C
傅-克烷基化反应机理
CH3CH2Cl + AlCl3 CH3CH2+ +
有机化学芳香烃详解演示文稿
优选有机化学芳香烃
§3.1 单 环 芳 烃
一、苯的结构
1834年 经元素分析、分子量测定，确定苯的分子式为C6H6.
1865年 Kèkulè提出苯的结构式：
H
H
H
H
H
H
FeBr3
C6H6 + Br2
C6H5Br + HBr
只得到一种取代苯--苯中的六个H原子完全等价。
Kèkulè式被广泛接受，但仍面临下列难题：
（1）只有一种邻二溴代苯
Br
Br
（按Kèkulè式应该有两种）：
Br
Br
（2）高度不饱和的分子： 不易发生加成反应 而易发生取代反应
不易氧化 （3）特殊的稳定性： 在化学反应中保持不变
氧化热和燃烧热低
Ni + H2
Ni + H2
+ H2
Ni
氢化热
理论值 实测值
119.5kJ/mol
119.5kJ/mol