三唑类杀菌剂竞争分析ppt课件
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14
D2,三唑类( Triazoles )
C
N
N CHO
Cl (R )
N
C
C C ( CH3)3
O
三唑酮( Triadimefon,Bayleton,粉锈宁) 1972, Bayer
C
N
N CHO
Cl ( R )
NC
CH C ( CH3)3 HO
三唑醇( triadiminol, Baytan, ) 1972, Bayer
稻瘟病(Pyricularia)
白粉病(ERYSIPHE) 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora) 花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
13
D1, 三唑类( Triazoles )
C
N
N R1
N
C
R 1= C
CF3
三氟苯唑 ( fluotrimazole, Persalon, 氟霉唑) 1973, Bayer
灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium) 枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
白粉病(ERYSIPHE) 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora) 花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
2,4 –亚甲基羊毛甾醇 x
4,4 –二甲基麦角甾-8,4,24三烯醇
麦角甾醇 x 粪甾醇
4,4二甲基粪甾醇
x
真菌细胞膜
8- 7 双键异构化反 应
14 还原反应
3
14(15) 还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂
A, 吗啉类(Morpholines)
R1 = C12H25 ( dodemorph) 十二环吗啉 ( 1965 ) BASF
15
D2, 三唑类( Triazoles )杀菌谱 三唑酮 ( tridimifon)
白粉病(ERYSIPHE)
灰霉病(Botrytis)
100
斑枯病(Septoria)
茎枯病(Verticillium)
80
条纹病(Pyrenophora)
60
枯萎病(Fusarium)
40
Leabharlann Baidu
花腐病(Molinia)
三唑类杀菌剂竞争分析
1
甾醇生物合成抑制剂作用方式研究概况
1974 1975 1980 1980 1981 1981
抑制蛋白质合成 抑制生物氧化作用 抑制甾醇合成 麦角甾醇Δ8-Δ7异构化作用 麦角甾醇Δ14 -还原作用 麦角甾醇 C14 -脱甲基作用
2
麦角甾醇生物合成抑制剂(EMIs)
羊毛甾醇
C14-脱甲基反应
X=Cl, Y=H 氯 苯嘧啶醇(fenarimol, Rubigan) 1976 Eli Lilly/Dow
X=F, Y=H 氟 苯嘧啶醇 (nuarimol)
1976 Eli Lilly/Dow
8
A, 嘧啶类( Pyrimidines)杀菌谱 乐必耕 (fenarimol，Rubigan 氯苯嘧啶醇)
C
NR
fenpropidin (Patrol)
丁苯哌啶 (1979) Roche-Maag
6
甾醇C14 a-脱甲基酶抑制剂 (DMIs)
7
A, 嘧啶类 ( Pyrimidines)
N
C
Y
C
C C OH
N
C
X
X=H , Y= Cl 苯嘧啶醇( triarimol, Elacocide) 1975 Eli Liiiy/Dow
20
稻瘟病(Pyricularia) 0
菌核病(Sclerotinia)
CF
N
Cl
R= C
CH2OC3H7 氟菌唑( triflumizole, Trifumine,特富灵) 1979, Nippon Soda
12
C, 咪唑类(Imidazoles)杀菌谱 施保克 ( prochloraz,Sportak, 咪鲜胺)
灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium) 枯萎病(Fusarium)
10
C, 咪唑类(Imidazoles)
C
C
NR
N
C
O C3H5 R= CH2 CH
Cl lC
抑霉唑( imazalil, Fungflor ,万得利) 1972 Janssen
11
C, 咪唑类(Imidazoles)
Cl
O
C2H4O
Cl
R= C
N
Cl
C3H7 咪鲜胺( prochloraze, Sportak 施保克) 1977, Schering/ Aventis
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
9
B, 吡啶类 ( Pyridines)
C
C
Cl
C
C C OH
N
C
Cl
帕里醇 (Parinol) 1976 Eli Lilly/ Dow
白粉病(ERYSIPHE)
灰霉病(Botrytis)
100
斑枯病(Septoria)
茎枯病(Verticillium)
80
条纹病(Pyrenophora)
60
枯萎病(Fusarium)
40
花腐病(Molinia)
20
稻瘟病(Pyricularia) 0
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
5
14(15) 还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂
B, 哌啶类(Piperidines)
O
N R R2 = C13H27 (tridemorph)
十三吗啉 ( 1965 ) BASF
R3 = C3H7-C6H5-C4H9 ( fenpropimorph )
丁苯吗啉 (1979) BASF
烯酰吗啉, 安克(dimethomorph)-( 1984) Rohm& Hass 4
丁苯吗啉(fenpropimorph) 杀菌谱
D2,三唑类( Triazoles )
C
N
N CHO
Cl (R )
N
C
C C ( CH3)3
O
三唑酮( Triadimefon,Bayleton,粉锈宁) 1972, Bayer
C
N
N CHO
Cl ( R )
NC
CH C ( CH3)3 HO
三唑醇( triadiminol, Baytan, ) 1972, Bayer
稻瘟病(Pyricularia)
白粉病(ERYSIPHE) 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora) 花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
13
D1, 三唑类( Triazoles )
C
N
N R1
N
C
R 1= C
CF3
三氟苯唑 ( fluotrimazole, Persalon, 氟霉唑) 1973, Bayer
灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium) 枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
白粉病(ERYSIPHE) 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora) 花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
2,4 –亚甲基羊毛甾醇 x
4,4 –二甲基麦角甾-8,4,24三烯醇
麦角甾醇 x 粪甾醇
4,4二甲基粪甾醇
x
真菌细胞膜
8- 7 双键异构化反 应
14 还原反应
3
14(15) 还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂
A, 吗啉类(Morpholines)
R1 = C12H25 ( dodemorph) 十二环吗啉 ( 1965 ) BASF
15
D2, 三唑类( Triazoles )杀菌谱 三唑酮 ( tridimifon)
白粉病(ERYSIPHE)
灰霉病(Botrytis)
100
斑枯病(Septoria)
茎枯病(Verticillium)
80
条纹病(Pyrenophora)
60
枯萎病(Fusarium)
40
Leabharlann Baidu
花腐病(Molinia)
三唑类杀菌剂竞争分析
1
甾醇生物合成抑制剂作用方式研究概况
1974 1975 1980 1980 1981 1981
抑制蛋白质合成 抑制生物氧化作用 抑制甾醇合成 麦角甾醇Δ8-Δ7异构化作用 麦角甾醇Δ14 -还原作用 麦角甾醇 C14 -脱甲基作用
2
麦角甾醇生物合成抑制剂(EMIs)
羊毛甾醇
C14-脱甲基反应
X=Cl, Y=H 氯 苯嘧啶醇(fenarimol, Rubigan) 1976 Eli Lilly/Dow
X=F, Y=H 氟 苯嘧啶醇 (nuarimol)
1976 Eli Lilly/Dow
8
A, 嘧啶类( Pyrimidines)杀菌谱 乐必耕 (fenarimol，Rubigan 氯苯嘧啶醇)
C
NR
fenpropidin (Patrol)
丁苯哌啶 (1979) Roche-Maag
6
甾醇C14 a-脱甲基酶抑制剂 (DMIs)
7
A, 嘧啶类 ( Pyrimidines)
N
C
Y
C
C C OH
N
C
X
X=H , Y= Cl 苯嘧啶醇( triarimol, Elacocide) 1975 Eli Liiiy/Dow
20
稻瘟病(Pyricularia) 0
菌核病(Sclerotinia)
CF
N
Cl
R= C
CH2OC3H7 氟菌唑( triflumizole, Trifumine,特富灵) 1979, Nippon Soda
12
C, 咪唑类(Imidazoles)杀菌谱 施保克 ( prochloraz,Sportak, 咪鲜胺)
灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium) 枯萎病(Fusarium)
10
C, 咪唑类(Imidazoles)
C
C
NR
N
C
O C3H5 R= CH2 CH
Cl lC
抑霉唑( imazalil, Fungflor ,万得利) 1972 Janssen
11
C, 咪唑类(Imidazoles)
Cl
O
C2H4O
Cl
R= C
N
Cl
C3H7 咪鲜胺( prochloraze, Sportak 施保克) 1977, Schering/ Aventis
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
9
B, 吡啶类 ( Pyridines)
C
C
Cl
C
C C OH
N
C
Cl
帕里醇 (Parinol) 1976 Eli Lilly/ Dow
白粉病(ERYSIPHE)
灰霉病(Botrytis)
100
斑枯病(Septoria)
茎枯病(Verticillium)
80
条纹病(Pyrenophora)
60
枯萎病(Fusarium)
40
花腐病(Molinia)
20
稻瘟病(Pyricularia) 0
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
5
14(15) 还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂
B, 哌啶类(Piperidines)
O
N R R2 = C13H27 (tridemorph)
十三吗啉 ( 1965 ) BASF
R3 = C3H7-C6H5-C4H9 ( fenpropimorph )
丁苯吗啉 (1979) BASF
烯酰吗啉, 安克(dimethomorph)-( 1984) Rohm& Hass 4
丁苯吗啉(fenpropimorph) 杀菌谱