三唑类杀菌剂竞争分析ppt课件
(完整版)三唑类杀菌剂的特点
三唑类杀菌剂的特点特点：广谱----对子囊菌、担子菌、半知菌的许多种病原真菌有很高的活性，但对卵菌类无活性；高效----药效高、用药量减少、仅为福美类和代森类杀菌剂的1/10-1/5；持效期长----叶面15-20天，种子处理80天左右，土壤处理100天，均比一般杀菌剂长，且随用药量的增加而延长；内吸输导性好，吸收速度快，施药2小时后三唑酮被吸收的量已能抑制白粉菌的生长；具有强的预防保护作用，较好的治疗作用，熏蒸和铲除作用。
（1）三唑酮：粉锈宁，三唑类杀菌剂，对白粉病、锈病、黑穗病有特效。
三唑酮是高效、持效期长的内吸性强的杀菌剂，具有预防、治疗、铲除、熏蒸作用，作用机理：抑制病菌麦角甾醇的合成，从而抑制菌丝生长和孢子形成。
（2）戊唑醇：三唑类杀菌剂，内吸性强、在作物体内向顶传导，杀灭作物体内的病菌。
作用机理是抑制病原菌的麦角甾醇的生物合成，可防治白粉菌属、柄锈菌属、喙孢属、核腔菌属和壳针孢属病菌。
※禾谷类作物病害：小麦腥黑穗病、散黑穗病，小麦白粉病、锈病，玉米丝黑穗病、高粱黑穗病※果树病害：苹果斑点落叶病、梨黑星病、香蕉叶斑病（3）腈菌唑：三唑类杀菌剂，杀菌谱广，内吸性强，对病害具有保护作用和治疗作用。
※苹果、梨黑星病、苹果和葡萄白粉病、※小麦白粉病、麦类的腥黑穗病、散黑穗病、※黄瓜白粉病（4）丙环唑：三唑类杀菌剂，具有保护和治疗作用，具有内吸性，可被作物根、茎、叶吸收，并能在植物体内向顶输导，抑菌谱较宽，对子囊菌、担子菌、半知菌中许多真菌引起的病害，具有良好防治效果，但对卵菌病害无效。
持效期一个月左右。
※麦类病害：小麦白粉病、条锈病、颖枯病、大麦叶锈病、网斑病、燕麦冠锈病、小麦全蚀病※果树病害：葡萄白粉病、炭疽病※蔬菜病害：瓜类白粉病、菜豆锈病、番茄白粉病、韭菜锈病、辣椒褐斑病、叶枯病※花生叶斑病（5）氟硅唑：三唑类内吸杀菌剂，具有保护和治疗作用，渗透性强，可防治子囊菌、担子菌、部分半知菌引起的病害。
三唑类杀菌剂
三唑类杀菌剂三唑类杀菌剂(triazolefungicides)为有机杂环类化合物，是七十年代以来发展的一类高效杀菌剂。
三唑酮是国内第一个商品化的三唑类杀菌剂。
三唑酮问世至今已有二十多年的应用历史。
由于其对作物多种病原菌具有高效、内吸、广谱的作用，而成为目前应用范围广、使用方法灵活、防治效果好、最具开发应用潜力的一类杀菌剂。
三唑类杀菌剂对小麦的多种病害，如危害叶部的锈病、白粉病，危害根部的纹枯病、全蚀病和根腐病以及危害穗部的黑穗病等均有良好的防治效果。
综观小麦病害的化学防治历史，可以说，自七十年代后期以来，虽然麦田生态系统发生了很大变化，小麦病害发生面积大，危害程度加重，但随着三唑类杀菌剂在各小麦产区的广泛应用，对控制小麦病害危害、降低损失和保障小麦丰产丰收以及小麦病害化学防治水平的提高均起到了重要作用。
1三唑类杀菌剂的研制和开发三唑类杀菌剂第一个商业化的产品—三唑酮，首先由德国拜耳公司于1974年研制成功，该公司于七十年代还开发了三唑醇。
二十世纪八十年代日本住友公司和瑞士诺华公司分别开发出了烯唑醇和丙环唑。
随着研究的不断深入二十世纪九十年代初期，拜耳公司将其率先研制开发的戊唑醇投入市场。
上述5种药剂是目前国内常用的防治小麦病害的三唑类杀菌剂，尤以已国产化的三唑酮、三唑醇和烯唑醇应用普遍。
目前，意大利Isagro公司、美国氰胺公司和法国罗纳普朗克公司又分别研制开发了氟醚唑(tetraconazole)、羟菌唑(metconazole)、环菌唑(triticonazole)等新型的三唑类化合物，这些新近开发的三唑类杀菌剂，除对禾谷类作物锈病、白粉病有活性外，对纹枯病等病害亦有很好的活性且持效期长，与常用的三唑酮等三唑类杀菌剂相比，分子结构变化很大，且大多含氟。
2三唑类杀菌剂的防病增产机理2.1对植物生长的调节作用众所周知，三唑类杀菌剂除有显著的防病治病效果外，对植物的生长亦有调节作用，这种调节植物生长的作用在三唑类杀菌剂的开发应用初期即被人们所认识，基于这种认识将对植物生长调节作用显著的三唑类化合物一多效唑(Paclobutrazol，商品名PP333)作为植物生长调节剂而广泛应用。
三唑类杀菌剂的特点
三唑类杀菌剂的特点1.高效性：三唑类杀菌剂对多种真菌和病原体具有高度的杀菌活性，能够迅速控制病害的扩散和发展。
其作用机理是通过抑制真菌体内特定酶的活性，阻断其生长和繁殖。
2.广谱性：三唑类杀菌剂对多种病原真菌具有杀灭作用，包括霜霉病、锈病、炭疽病等。
因此，在农业和园艺中使用三唑类杀菌剂可以控制多种病害，提高作物产量和质量。
3.持效性：三唑类杀菌剂具有较长的持效期，可以在一定时间内提供持续的病害防治效果。
这是因为该类杀菌剂在植物体内可以通过吸收和转运分布到各个部位，包括叶片、茎和果实，从而保护整个植株免受病害的侵害。
4.系统性：三唑类杀菌剂是一类内吸性杀菌剂，能够通过植物的根部或叶片进入植物体内，被整个植物系统性地吸收和运输。
这种系统性的特点使得三唑类杀菌剂能够防治内螨、黑斑病、早疫病等植物内部感染的病害。
5.兼有防治和抗性管理功能：三唑类杀菌剂不仅可以有效地控制已经感染的病害，同时也具有植物的抗性诱导能力。
这是因为三唑类杀菌剂可以通过调节植物的生长调节物质和抗氧化酶的活性，提高植物的免疫力。
6.对环境和生态友好：三唑类杀菌剂在土壤中具有较低的毒性和残留性，对环境和生态系统的影响相对较小。
此外，该类杀菌剂对非目标生物的毒害作用也较小，对农田生态系统的平衡和稳定具有较好的保护作用。
7.抗性发展风险较低：目前，三唑类杀菌剂在农业上广泛应用，但由于该类杀菌剂的作用机理较为复杂，对病原真菌的多重靶点有作用，因此病原菌对该类杀菌剂的抗性发展风险相对较低。
这一特点使得三唑类杀菌剂可以长期作为一种有效的病害防治工具使用。
综上所述，三唑类杀菌剂具有高效性、广谱性、持效性、系统性、兼有防治和抗性管理功能、对环境和生态友好以及抗性发展风险较低等特点。
这些特点使得三唑类杀菌剂成为农业和园艺领域中广泛使用的病害防治工具，为种植者提供了一种有效且可靠的农药选择。
三唑类杀菌剂腈菌唑组成结构、作用功能详解
睛菌嗖是美国罗门哈斯在1986年推出的三嗖类杀菌剂，主要对病原菌的麦角笛醇的生物合成起抑制作用，对子囊菌、担子菌均具有较好的防治效果。
该剂持效期长，对作物安全，有一定刺激生长作用。
其具有强内吸性、药效高，对作物安全，持效期长特点。
作用机制在1980年代,三嘤类杀菌剂的开发,因为戊嘤醇、己嘤醇等羟乙基三嘤类化合物的发现，出现了一个大的飞跃。
睛菌理就是在这个氛围中诞生的。
尽管睛菌嘤的分子结构上并不带戊嘤醇和己理醇上的羟乙基，但其杀菌活性一点也不差。
尤其是对各种作物上的白粉病和苹果梨树上的黑星病，防效非常突出。
睛菌嗖对核盘菌、链格抱菌、黑粉菌、锈菌、白粉菌等真菌引起的病害均有不错的防效。
月青菌理可以被植物组织吸收并在植株的导管内向顶传导，也就是说，喷施在植株下部叶片上的睛菌哩药剂可以随着蒸腾作用的拉力，传导至上部叶片。
但喷布在上部叶片上的药剂不能向下传导。
睛菌嗖对植物的生长有一定的促迸作用。
这可能是因为它并不像其他三嘤类杀菌剂那样对植物顶端赤霉素的分泌有明显的抑制作用。
但这是在睛菌理的使用剂量正常的情况下，如果增加剂量，也会抑制植物的生长，尤其在瓜类蔬菜的幼苗期。
和其它三嘤类杀菌剂一样，睛菌嗖属于数量级抗性杀菌剂，也就是说，病原菌对睛菌理的抗药性与其使用剂量大小有关。
因此，在严格把控使用剂量、次数的情况下，可以有效缓解抗药性的增加。
防治对象睛菌理是属于广谱内吸性强的杀菌剂，对发病农作物有保护和防治作用，用于防治多种作物的子囊菌、半知菌和担子菌病害，适用于防治梨、苹果、坚果类、葡萄、花卉、水稻和麦类以及棉花等等的黑星病、白粉病、各色斑病、叶霉病、腐烂病、锈病等等病害有非常良好的效果。
主要登记剂型有可湿性粉剂、乳油、水分散粒剂、水乳剂、微乳剂、悬浮剂等。
种子处理可以防止小麦、大麦、玉米、棉花和水稻等作物的多种种传和土传病害。
也可用于储藏病害的防治。
特点睛菌理是一种常用的广谓低毒剂，持效期长，对作物，有一定刺激生长作用。
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常见三唑类杀菌剂
常见的三唑类农药简介
一、三唑酮
简介三唑酮是第一个被广泛应用的高效、低毒、低残留、持效期长、内吸性强的三唑类杀菌剂，被植物各个部分吸收后能在植物体内传导。
作用机理比较复杂，主要是主要是抑制菌体麦角甾醇的生物合成，三唑酮在某些病菌体内活性很强，但离体活性较差，对白粉病、锈病具有预防、治疗、铲除和熏蒸作用。
对多种作物病害如小麦云纹病、叶枯病、玉米圆斑病、黑穗病、凤梨黑腐病均有效果。
使用方法：可以适用于茎叶喷雾、处理种子、消毒土壤等多种方法，对鱼类和鸟类安全，对天敌和蜜蜂无害。
二、戊唑醇
戊唑醇杀菌性能与三唑酮相似，杀菌广谱，用量低并具有较强的内吸性。
应用：由于其具有很强的内吸性，用于处理种子，可杀灭附着在种子表面的病菌，也可在作物内向顶传导，杀灭作物内的病菌；用于全叶喷雾，可杀灭叶片表面和内部的病菌。
作用机理：主要是抑制病菌体内麦角甾醇的生物合成，与三唑酮类似，其生物活性比三唑酮和三唑醇高，使用表现为用药量低。
三、腈菌唑
是一种具有预防和治疗作用的三唑类杀菌剂，杀菌广谱，内吸性强，对病害具有保护和治疗作用，可以喷洒，也可用于处理种子。
作用机理为抑制病菌体内麦角甾醇的生物合成，对作物安全，持效期长。
四、丙环唑
是一种具有保护和治疗作用的内吸性杀菌剂，可被植物根茎叶吸收，并很快的在作物体内向上传导。
丙环唑可以防治由子囊菌、担子菌和半知菌引起的病害，特别是对小麦根腐病、白粉病、水稻恶苗病等具有良好的防治效果，对卵菌病无效。
五、氟硅唑
氟硅唑是三唑类的内吸性杀菌剂，具有保护和治疗作用，渗透性强，其作用机理是破坏和阻止病菌的细胞膜重要组成成分麦角甾醇的生物合成，导致细胞膜不能形成。
12.高等真菌的杀菌剂(戊菌唑幻灯片
对照
赚实1500 倍
8月28观察
四、赚实特点：杀菌谱广
赚实（10%戊菌唑）是一种兼具保护、治 斯德考普 疗和铲除作用的内吸性三唑类杀菌剂，是甾醇 脱甲基化抑制剂，可由作物根、茎、叶等组织 吸收，并向上或横向传导，防治多种作物的白 粉病、根腐病、炭疽病、锈病、黑星病、叶斑 病特效！
作用方式
葡萄：酿酒，鲜食
新一代防治高 等真菌的 杀菌剂
赚实有效成分：全新的农药成分--戊菌唑
结构式：
分子式：C13H15Cl2N3
有效成份含量：10%
三唑类杀菌剂发展及现状
斯德考普 三唑类杀菌剂自1973 年三唑酮上市后，其 发展速度之快，数量之多，是以往任何杀菌剂 无法比拟。目前总共有40多个品种，是世界第 一大类的杀菌剂，近期开发的对白粉病、黑星 病、锈病等有活性外，对网斑病、灰霉病等多 种病害也有非常高的活性，且抑制作用小，持 效期更长，戊菌唑就为其中的典型代表。
赚实示范3、番茄叶霉病
21 日 观 察 叶 霉病霉层已 脱落
赚实示范3、番茄叶霉病
治疗效果 非常明显
21 日 观 察 叶霉病霉 层已脱落
赚实示范3、番茄叶霉病
21 日 观 察 叶霉病霉 层已脱落
赚实示范3、番茄叶霉病
示范户张玉梅
赚实示范4、番茄叶霉病、白粉病混发
示范地：古城镇 后王村 王发权 示范户：王发权 参与人：孙超 作物：千禧番茄 斯德考普永年芹菜 病害情况：严重 施药时间：2010年5月21日下午17时 温度：22度
示范地：安徽长丰县戴集、徐庙两地 示范户：梁友冲 梁友锋 斯德考普永年芹菜 参与人：戴集零售商-梁萍 长丰经销商-杨义 施药时间：09年11月22日
赚实示范一、草莓白粉病
2022年三唑类杀菌剂行业洞察报告及未来五至十年预测分析报告
三唑类杀菌剂行业洞察报告及未来五至十年预测分析报告目录序言 (4)一、2022-2027年宏观政策背景下三唑类杀菌剂业发展现状 (4)(一)、2022年三唑类杀菌剂业发展环境分析 (4)(二)、国际形势对三唑类杀菌剂业发展的影响分析 (5)(三)、三唑类杀菌剂业经济结构分析 (6)二、三唑类杀菌剂行业政策背景 (7)(一)、政策将会持续利好三唑类杀菌剂行业发展 (7)(二)、三唑类杀菌剂行业政策体系日趋完善 (8)(三)、三唑类杀菌剂行业一级市场火热,国内专利不断攀升 (8)(四)、宏观经济背景下三唑类杀菌剂行业的定位 (9)三、三唑类杀菌剂企业战略目标 (9)四、三唑类杀菌剂行业（2022-2027）发展趋势预测 (10)(一)、三唑类杀菌剂行业当下面临的机会和挑战 (10)(二)、三唑类杀菌剂行业经营理念快速转变的意义 (11)(三)、整合三唑类杀菌剂行业的技术服务 (11)(四)、迅速转变三唑类杀菌剂企业的增长动力 (11)五、2022-2027年三唑类杀菌剂行业企业市场突围战略分析 (12)(一)、在三唑类杀菌剂行业树立“战略突破”理念 (12)(二)、确定三唑类杀菌剂行业市场定位、产品定位和品牌定位 (13)1、市场定位 (13)2、产品定位 (13)3、品牌定位 (15)(三)、创新寻求突破 (16)1、基于消费升级的科技创新模式 (16)2、创新推动三唑类杀菌剂行业更高质量发展 (16)3、尝试业态创新和品牌创新 (17)4、自主创新+品牌 (18)(四)、制定宣传计划 (19)1、策略一：学会做新闻、事件营销——低成本的传播工具 (19)2、策略二：学会以优秀的品牌视觉设计突出品牌特色 (20)3、策略三：学会使用网络营销 (20)六、三唑类杀菌剂行业存在的问题分析 (21)(一)、基础工作薄弱 (21)(二)、地方认识不足,激励作用有限 (21)(三)、产业结构调整进展缓慢 (21)(四)、技术相对落后 (22)(五)、隐私安全问题 (22)(六)、与用户的互动需不断增强 (23)(七)、管理效率低 (23)(八)、盈利点单一 (24)(九)、过于依赖政府,缺乏主观能动性 (24)(十)、法律风险 (25)(十一)、供给不足,产业化程度较低 (25)(十二)、人才问题 (25)(十三)、产品质量问题 (26)七、三唑类杀菌剂行业竞争分析 (26)(一)、三唑类杀菌剂行业国内外对比分析 (26)(二)、中国三唑类杀菌剂行业品牌竞争格局分析 (27)(三)、中国三唑类杀菌剂行业竞争强度分析 (28)1、中国三唑类杀菌剂行业现有企业的竞争 (28)2、中国三唑类杀菌剂行业上游议价能力分析 (28)3、中国三唑类杀菌剂行业下游议价能力分析 (28)4、中国三唑类杀菌剂行业新进入者威胁分析 (29)5、中国三唑类杀菌剂行业替代品威胁分析 (29)八、三唑类杀菌剂成功突围策略 (29)(一)、寻找三唑类杀菌剂行业准差异化消费者兴趣诉求点 (29)(二)、三唑类杀菌剂行业精准定位与无声消费教育 (29)(三)、从三唑类杀菌剂行业硬文广告传播到深度合作 (30)(四)、公益营销竞争激烈 (30)(五)、电子商务提升三唑类杀菌剂行业广告效果 (31)(六)、三唑类杀菌剂行业渠道以多种形式传播 (31)(七)、强调市场细分，深耕三唑类杀菌剂产业 (31)九、三唑类杀菌剂产业投资分析 (32)(一)、中国三唑类杀菌剂技术投资趋势分析 (32)(二)、大项目招商时代已过,精准招商愈发时兴 (32)(三)、中国三唑类杀菌剂行业投资风险 (33)(四)、中国三唑类杀菌剂行业投资收益 (34)序言依据编者的深度调查分析及专业预测,本次行业报告将从下面九个方面全方位对三唑类杀菌剂行业过去的发展情况进行详细的研究与分析,并将对三唑类杀菌剂行业进行专业的未来发展趋势预测,还将对三唑类杀菌剂行业前景进行展望及提出合理化的建议。
吡唑氟环唑ppt课件
提高水稻抗逆性
吡唑氟环唑能够提高水稻的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗 倒伏等，有助于提高水稻的产量和品质。
在小麦上的应用及效果
防治小麦锈病
吡唑氟环唑对小麦锈病有很好的 防治效果，能够有效控制锈病的 蔓延，减少产量损失。
提高小麦抗逆性
吡唑氟环唑能够提高小麦的抗逆 性，如抗旱、抗寒等，有助于提 高小麦的产量和品质。
低毒低残留
吡唑氟环唑的毒性较低，对环境和 人体影响较小，符合绿色农业的发 展趋势。
在农业生产中的重要地位与作用
病害防治
吡唑氟环唑可以有效地防治农作 物真菌病害，提高作物产量和品 质，保障农业生产的稳定和持续
发展。
农民增收
使用吡唑氟环唑可以减少其他农 药的使用量，降低农民的生产成 本，同时提高作物的产量和品质
化学结构
吡唑氟环唑的化学结构由XXX等部分组成，具有XXX等特点 。
防治对象与使用范围
防治对象
吡唑氟环唑主要用于防治XXX等病害，如炭疽病、稻瘟病等。
使用范围
吡唑氟环唑适用于XXX等作物，如水稻、小麦、果树等。
吡唑氟环唑的效果比较
与其他杀菌剂比较
吡唑氟环唑具有XXX等优点，比其他杀菌剂更具优势。
提高其他作物抗逆性
吡唑氟环唑能够提高其他作物的抗逆性，如抗旱、抗寒等， 有助于提高其他作物的产量和品质。
06
总结与展望
吡唑氟环唑的主要特点与优势
高效内吸性
吡唑氟环唑具有很强的内吸性， 能够被植物快速吸收并在植物体
内传导，实现全面保护。
广谱保护
吡唑氟环唑对多种真菌病害都有很 好的防治效果，如稻曲病、锈病、 纹枯病、黑穗病等，可用于水稻、 小麦、玉米等多种作物。
吡唑氟环唑的研发动态
三唑类杀菌剂
三唑类杀菌剂三唑类杀菌剂三唑类杀菌剂为有机杂环类化合物，化学结构上共同特点是主链上含有羟基(酮基)、取代苯基和1，2，4-三唑基团化合物。
三唑类杀菌剂具有高效、广谱、低残留、持效期长、内吸性强等特点，兼具保护、治疗、铲除和熏蒸作用。
三唑类杀菌剂种类很多，国内推广使用的有20多种。
三唑酮是上个世纪七十年代国内第一个商品化的三唑类杀菌剂。
同时七十年代还开发了三唑醇。
八十年代后又开发出了烯唑醇、戊唑醇、己唑醇、氰菌唑、丙环唑、氟硅唑、苯醚甲环唑等一系列三唑类药剂。
目前，国外一些化学公司还研发了氟醚唑、羟菌唑、环菌唑等新型的三唑类化合物，这些新近开发的三唑类杀菌剂，分子结构变化很大，作用效果更为明显。
报告统计数据显示，从消费量来看，戊唑醇、丙环唑和三唑酮因为在大田作物上广泛使用，是中国消费量最大的三种三唑类杀菌剂，原药总消费量占整个三唑类杀菌剂80%以上。
三唑类杀菌剂的作用特点三唑类杀菌剂对于病菌的防治效果较好，其作用机理又是什么，接下来就为大家介绍一下。
三唑类杀菌剂的抑菌特点是在植物体内抑制病菌的附着胞、吸器的正常发育，使菌丝生长、孢子的形成受阻。
因此，此类杀菌剂对几乎所有的真菌性病害有效，但对卵菌类病原菌无效，因卵菌类病菌的菌丝体无隔膜，不能使它受抑制。
三唑类杀菌剂就有很强的内吸传导性，喷施药液在作物上，很快即被吸收，一般经2小时，作物吸收的药量已能抑制白粉病菌的生长。
植物的根能吸收三唑酮、三唑醇等并向上传导到地上部分，利用这一特点，三唑类药剂常用作种衣剂。
叶面喷施后，可从已受药部位向叶尖端输导，叶鞘受药，能向叶部输导。
但是叶尖受药向下输导则很少。
输导仅限于在同一张叶片，不能转移到其他叶片。
三唑类药剂一般叶面喷施，受药植物的药效可持续15-20天，种子处理后植株持效期达60天，土壤药剂处理，其持效期可高达100天，因此三唑类药剂常作为种衣剂或穴施、灌根用药。
而且研究表明，药效的持效期与使用药量的多少有关，用量较少时，持效期也将相应变短。
手性三唑类农药
环境行为-国外
• 三唑醇4个异构体作用大麦种子种衣播种后对土壤 进行分析测定，发现各自消解速率不同，同时又 有对映体的转化 • 氟环唑在碱性土壤中降解有明显的对映体选择性， 而在酸性土壤中没有 • 环唑醇的4对异构体在不同的土壤中降解速率也不 同, 但只有差向异构体的降解与pH 值有关, 而对 映异构体则没有
环境行为-国内
• 己唑醇静脉注射到大白兔以及大白 鼠体内， 取血浆，脑，肌肉，心，肝，肾，肺，脾 等组织进样，测ER值-王秋霞 • 戊唑醇在兔体内的代谢-朱文涛 • 乙呋草黄在土壤及动植物体内的对映体消 解-王鹏 朱文涛
对非靶标生物的影响
• 三唑酮 大鼠急性经口LD50 1000-1500mg/kg,雄小鼠为989mg/kg,雌小 鼠为1071mg/kg,雄大鼠急性经皮LD50 >1000mg/kg,大鼠急性经皮 LC50 >439mg/kg，鲤鱼LC50 为7.6mg/L(48h),鲫鱼10-15mg/L(96h), 虹鳟鱼14mg/L(96h),金鱼10-50mg/L(96h)，对蜜蜂，家蚕无影响。 • 三唑醇 雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg,雌性为1105mg/kg,小鼠 （雌，雄）为1300mg/kg。大鼠急性经皮LD50 >5000mg/kg。金鱼和 虹鳟鱼的LC50分别为10-15mg/L和23.5mg/L(96h)。鹌鹑 LD50>1000mg/kg，对蜜蜂无影响。
手性三唑类农药环境行为研究进展 及其对非靶标生物的影响 • 手性三唑类农药 • 环境行为 • 对非靶标生物的影响
邱兴旭
s11080981
农药学
手性三唑类农药
O
Cl
O
CH
C
CCH3
三唑酮
三唑类杀菌剂简析
三唑类杀菌剂简析三唑类杀菌剂(triazole fungicides)为有机杂环类化合物，化学结构共同特点是主链上含有羟基（酮基）、取代苯基和1,2,4-三唑基团。
三唑类杀菌剂是目前第二大杀菌剂类型。
这类药剂除对鞭毛菌亚门中卵菌无活性外，对子囊菌亚门、担子菌亚门和半知菌亚门的病原菌均有活性。
同时三氮唑类杀菌剂具有一定的植物生长调节活性。
发现过程60 年代中期, 荷兰的 Philiph -Dupher 公司开发了第一个1 , 2 , 4 三唑类杀菌剂———威菌灵,但是随后出现的几个 1 , 2 , 4 -三唑类杀菌剂都因其较窄的抑菌谱而未引起足够的重视。
60年代末, 西德拜尔(Bayer)公司和比利时Janssen 药物公司首先报道了1 -取代唑类衍生物的杀菌活性。
拜尔公司研究人员从一个结构假设出发研究唑类化合物的杀菌活性, 即在“生物体内凡能生成高反应性能的碳酰离子的化合物, 必然具有某种活性。
经生物鉴定验证,它对酵母和植物病原菌有显著的抗菌活性。
试验结果表明, 当唑类成分主要是以咪唑和 1 , 2 , 4 -三唑为基本结构时,即使改变其取代基部分,并不丧失生物活性,并由此开发了代表性化合物氟三唑,已作为谷类和蔬菜白粉病防治药而应用。
70 年代,三唑类化合物的高效杀菌活性引起国际农药界的高度重视 , 各大公司先后开发研究表明, 苯基可广泛地被其它基团所取代,其生物活性保持不变, 或更加提高。
这类化合物的生物活性极高, 以后就被开发成最具代表性的内吸性杀菌剂三唑酮和三唑醇等系列优秀品种。
在实践中, 人们发现, 有些三唑类化合物不仅具有杀菌活性, 同时对植物生长有一定的调节活性。
B¨uchel 等人首先报道了具有植物生长活性的三唑类化合物 ,在含 0.05 %时可使豆类增产40 %。
三唑衍生物植物生长调节活性的发现使该类杀菌剂的研究更加活跃,各大公司先后开发并相继推出高效植物生长延缓剂PP333 ,植物生长抑制剂“抑芽唑”等三唑化合物。
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C
NR
fenpropidin (Patrol)
丁苯哌啶 (1979) Roche-Maag
6
甾醇C14 a-脱甲基酶抑制剂 (DMIs)
7
A, 嘧啶类 ( Pyrimidines)
N
C
Y
C
C C OH
N
C
X
X=H , Y= Cl 苯嘧啶醇( triarimol, Elacocide) 1975 ElLETOTRICHUM)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
9
B, 吡啶类 ( Pyridines)
C
C
Cl
C
C C OH
N
C
Cl
帕里醇 (Parinol) 1976 Eli Lilly/ Dow
14
D2,三唑类( Triazoles )
C
N
N CHO
Cl (R )
N
C
C C ( CH3)3
O
三唑酮( Triadimefon,Bayleton,粉锈宁) 1972, Bayer
C
N
N CHO
Cl ( R )
NC
CH C ( CH3)3 HO
三唑醇( triadiminol, Baytan, ) 1972, Bayer
15
D2, 三唑类( Triazoles )杀菌谱 三唑酮 ( tridimifon)
白粉病(ERYSIPHE)
灰霉病(Botrytis)
100
斑枯病(Septoria)
茎枯病(Verticillium)
80
条纹病(Pyrenophora)
60
枯萎病(Fusarium)
40
花腐病(Molinia)
灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium) 枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
白粉病(ERYSIPHE) 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora) 花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
10
C, 咪唑类(Imidazoles)
C
C
NR
N
C
O C3H5 R= CH2 CH
Cl lC
抑霉唑( imazalil, Fungflor ,万得利) 1972 Janssen
11
C, 咪唑类(Imidazoles)
Cl
O
C2H4O
Cl
R= C
N
Cl
C3H7 咪鲜胺( prochloraze, Sportak 施保克) 1977, Schering/ Aventis
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
5
14(15) 还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂
B, 哌啶类(Piperidines)
X=Cl, Y=H 氯 苯嘧啶醇(fenarimol, Rubigan) 1976 Eli Lilly/Dow
X=F, Y=H 氟 苯嘧啶醇 (nuarimol)
1976 Eli Lilly/Dow
8
A, 嘧啶类( Pyrimidines)杀菌谱 乐必耕 (fenarimol，Rubigan 氯苯嘧啶醇)
CF
N
Cl
R= C
CH2OC3H7 氟菌唑( triflumizole, Trifumine,特富灵) 1979, Nippon Soda
12
C, 咪唑类(Imidazoles)杀菌谱 施保克 ( prochloraz,Sportak, 咪鲜胺)
灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium) 枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
白粉病(ERYSIPHE) 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora) 花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
白粉病(ERYSIPHE)
灰霉病(Botrytis)
100
斑枯病(Septoria)
茎枯病(Verticillium)
80
条纹病(Pyrenophora)
60
枯萎病(Fusarium)
40
花腐病(Molinia)
20
稻瘟病(Pyricularia) 0
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
O
N R R2 = C13H27 (tridemorph)
十三吗啉 ( 1965 ) BASF
R3 = C3H7-C6H5-C4H9 ( fenpropimorph )
丁苯吗啉 (1979) BASF
烯酰吗啉, 安克(dimethomorph)-( 1984) Rohm& Hass 4
丁苯吗啉(fenpropimorph) 杀菌谱
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
13
D1, 三唑类( Triazoles )
C
N
N R1
N
C
R 1= C
CF3
三氟苯唑 ( fluotrimazole, Persalon, 氟霉唑) 1973, Bayer
三唑类杀菌剂竞争分析
1
甾醇生物合成抑制剂作用方式研究概况
1974 1975 1980 1980 1981 1981
抑制蛋白质合成 抑制生物氧化作用 抑制甾醇合成 麦角甾醇Δ8-Δ7异构化作用 麦角甾醇Δ14 -还原作用 麦角甾醇 C14 -脱甲基作用
2
麦角甾醇生物合成抑制剂(EMIs)
羊毛甾醇
C14-脱甲基反应
2,4 –亚甲基羊毛甾醇 x
4,4 –二甲基麦角甾-8,4,24三烯醇
麦角甾醇 x 粪甾醇
4,4二甲基粪甾醇
x
真菌细胞膜
8- 7 双键异构化反 应
14 还原反应
3
14(15) 还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂
A, 吗啉类(Morpholines)
R1 = C12H25 ( dodemorph) 十二环吗啉 ( 1965 ) BASF
20
稻瘟病(Pyricularia) 0
菌核病(Sclerotinia)