生物化学-讲义-糖类
《生物化学》——糖类概述
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一、糖类的结构与功能
最初,糖类化合物用Cn(H2O)m表示,统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)
定义:
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物 和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义:1.是一切生物体维持生命活 动所需能量的主要来源;2.是生物体合成其它化 合物的基本原料;2.充当结构性物质;4.糖链是 高密度的信息载体,是参与神经活动的基本物质; 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分,是 细胞识别和信息传递等功能的参与者。
β-(1,4)糖苷键
N-乙酰-D-氨基葡萄糖
壳多糖(几丁质)
三、糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。 (一)糖蛋白与蛋白多糖
两种不同类型苷键: N-糖苷键(肽链上的天冬酰胺的氨基 与糖基上的半缩醛羟基形成);O-糖苷键(肽链上的丝氨 酸或苏氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成) 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型:Fuc(岩藻糖) A型:Fuc和GNAc(乙酰氨基葡萄糖)
B型:Fuc和Gal(半乳糖)
(二)糖脂与脂多糖
——脂类与糖(或低聚糖)结合的一类复合糖。
1.甘油醇糖脂:甘油二酯与己糖(半乳糖、甘露糖 和脱氧葡萄糖)结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂:
R—NH OH
R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27
(R′为糖基或糖链基;R为脂肪酸链。)
(三)肽聚糖 肽聚糖也称黏肽或胞壁质。可看成是由一种基本结构单 位重复排列构成的(胞壁肽)其结构如下:
α-1,4-糖苷键
β-1,4-糖苷键
α-1,2-糖苷键
α-1,4-糖苷键
生物化学糖类
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总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支,呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键:D-木糖与Ser羟基之间形成的;
② O-糖肽键:N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键:N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构:两分子-葡萄糖 -(1,4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1,4)-葡萄糖苷] 性质:① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc,在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水,由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
(1)单糖:不能被水解称更小分子的糖。
(2)寡糖:2-6个单糖分子脱水缩合而成 (3)多糖: 均一性多糖:淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖:糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) (4)结合糖(复合糖,糖缀合物):
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 (5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉:长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉:不能形成螺旋管,遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端,可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖):
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中,
生物化学课件 第1章 糖类化合物11
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糖的命名与分类
1. 单糖:根据碳原子的数目,可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖:丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮,它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖:主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖:主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖:自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖:D-景天庚酮糖
糖的分类(2)
2、寡糖 (oligose):
oligo来自希腊文,意为少。可以被水解的,产生少数的 几个单糖的聚合物,一般含有2-10个单糖分子,单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物,溶于水,并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide):
多糖也是单糖的聚合物,有很长的链,其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类(3)
a、均一多糖(同多糖):一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖(杂多糖):两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸,半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在,呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在,吡喃糖次之。
复习思考题:
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的? • 2、在糖的化学中D、L、α、β、(+)、(-)
各表示什么?
环状半缩醛的形成
生物化学简明教程ppt 第一章糖类
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2、寡糖(Oligosaccharide):是由2~20 个分子单糖缩合而成。 • • • • • 双糖(Olisaccharide) 三糖(Trisaccharide)
蔗糖 棉籽糖 麦芽糖
四糖(Tetrasaccharide)水苏糖 五糖(Pentasaccharide) 六糖(Hexasaccharide)
3、多糖(Polysaccharide):聚合度>20
个单糖分子。
• 同多糖(Homopolysaccharide)(均一多糖)
• • • 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物。 水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物。 糖类与脂类、蛋白质等生物分子形成的共 价化合物。如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂。 • 杂多糖(Heteropolysaccharide): • 复合糖(Glycoconjugate):
• 1 元素组成 • C、H、O • 2 化学本质 • 多羟基醛(或酮) • 定义:糖类是多羟基醛或多羟基 酮,或其衍生物,或水解时能产生 这些化合物的物质。
四、糖的分类与命名
1、单糖(Monosaccharide):不能 被水解成更小分子的糖类。
*单糖按基团分: 醛糖(Aldose)
酮糖(Ketose)
(一)N-连接糖蛋白:糖蛋白的糖链与蛋白
部分的Asn-X-Ser序列的天氡酰胺氮以共价键连 接称N-连接糖蛋白。
(二)O-连接糖蛋白:糖蛋白糖链与蛋白部
分的丝/苏氨酸残基的羟基相连,称为O-连接糖 蛋白。
N-连接: •连接方式 O-连接:
连接方式和多样性
三、糖蛋白寡糖链的功能
1. 对糖蛋白新生肽链的影响
液淀粉酶的催化作用,一部分开始水解,生 成葡萄糖。
★ 小肠---在胰脏淀粉酶的作用下,继续
生物化学 ——糖类化学
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α-型
β-型
α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 Haworth式
Fisher式改为Haworth式遵循的原则:
①顺时针画平面,直链碳链右边 -OH 写在 下面,左边 -OH写在环上面 ②未成环碳原子的,如果直链环向右,写在 环之上,反之写在环之下 环状结构中由于链内的缩醛反应第一碳原子 是不对称状态,与其相连的氢和羟基的位置 有两种可能的排列方式,因而有两种构型。 半缩醛羟基在平面以下为α-型,在平面以上 为β-型。二者互为异头体(异头物anomer)。 属于特殊的差向异构体 (清华117、华中P27)。
一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度, 但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时 间而变化: +112 .2° +52 .5° +18 .7°
鉴于此,1893 E.Fischer提出了葡萄糖的 分子环状结构学说: 即 C5羟基与C1醛基形成1 — 5氧桥 C4羟基 与 C1醛基形成1—4氧桥
(二)通式
C H2OH C O CH2OH
二羟丙酮
二、单 糖 链状 结 构 (清华114、华中P23)
1、理论依据 葡萄糖开链结构的实验证据: ①葡萄糖能与Fehling试剂起反应(有醛基) ②葡萄糖能与乙酸酐反应,产生具有5个乙酰 基的衍生物(有5个羟基) ③葡萄糖经纳汞齐作用,被还原成山梨醇(6 个C连成一条直链)
生物化学 糖类
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.
结构:
蔗糖分子是由葡萄糖残基和果糖残基通过两个异头 碳连接而成。糖苷键类型为α(1-2)糖苷键。
其正规全称为O-α-D-吡喃葡糖基-(1-2)-β-D-呋 喃果糖,可简写为:Glc(α1-β2)Fru
现象,不能还原Fehling试剂等。 • 糖苷对碱溶液稳定,但易被酸水解成原来的糖和配
基。
.
三、重要的单糖和单糖衍生物 P22
1.丙糖(三碳糖) D-甘油醛和二羟丙酮
所有的单糖都是由D-甘油醛和二羟丙酮派生而来。 二羟丙酮无光学活性,甘油醛是具有光学活性的最
简单的单糖,常被用作确定生物分子DL构型的标准 物。 它们的磷酸酯甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸是糖酵 解的重要中间物。
.
2.糖的分类
(1)根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖 (2)根据分子中所含的碳原子数目(3-7)可分为丙
糖,丁糖,戊糖、己糖和庚糖,其中,丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类; (3)根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
.
单糖:不能被水解成更小分子的糖类; 寡糖:水解时产生2-6个单糖分子的糖类,如双糖、
物存在。 结构:由两分子葡萄糖通过α(1-4)糖苷键连接
而成。
其正规全称为,O-α-D-吡喃葡糖基-(1-4)-β-D吡喃葡糖,可简写为,Glcα(1-4)Glc。
.
性质:
麦芽糖分子中存在游离的半缩醛羟基,因此具有还 原性,有变旋现象。
食品工业中麦芽糖用作膨松剂,防止烘烤食物干瘪 ,以及用作冷冻食品的填充剂和稳定剂。
.
2.丁糖(四碳糖) D-赤藓糖是戊糖磷酸途径的重要中间物 D-赤藓酮糖是联系D系酮糖立体化学的重要一员。
2019生物竞赛-生物化学-15糖类-杨荣武《生物化学原理(一)》(59张PPT)全文
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第十五章 糖类
提纲
一、单糖 单糖的命名和缩写 单糖的旋光异构 单糖的环状结构和异头物 单糖的构象 单糖的衍生物 单糖的性质 几种生化上重要的单糖 二、寡糖 三、多糖 贮能多糖 结构多糖 糖缀合物
糖类的命名
糖类也称为碳水化合物,是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物和某些衍生物。含有醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。根据聚合度的不同,糖类可以分为单糖、寡糖和多糖。
葡萄糖的椅式构象和船式构象
单糖的衍生物
在特定的酶催化下,单糖在体内可进行各种修饰反应而形成一系列衍生物。常见的衍生物包括:氨基糖;氧化糖;脱氧糖;糖醇;糖苷。
单糖的反应性质
D-葡萄糖和D-半乳糖的变旋
酮糖和醛糖的互变
葡萄糖的还原
碱性条件的弱氧化
强酸对糖类的氧化
葡萄糖在酶催化下的氧化
直链淀粉和支链淀粉的化学结构
淀粉的碘反应
右旋糖酐
是一种主要以α-1,6糖苷键相连的分支多糖,通常存在于酵母和细菌中,其重复的二糖单位主要是异麦芽糖,分支点可能是1→2,1→3或1→4糖苷键。生长在牙齿表面的细菌产生的右旋糖酐是牙菌斑或菌斑的重要成分。细菌产生的右旋糖酐经常在实验室中被用作层析柱的支持介质.
常见二糖的名称和结构
多糖
由多个单糖分子缩合而成,其中由相同的单糖分子组成的多糖称为同多糖,含有不同种单糖单位的多糖称为杂多糖。多糖中最常见的单糖是D-葡萄糖,某些单糖的衍生物也出现在某些多糖分子之中。 单糖单位之间的连接方式即糖苷键的类型直接与多糖的机械强度和溶解性质有关。往往以α-1,4糖苷键相连的多糖比较软,在水里有一定的溶解度,而以β-1,4糖苷键相连的多糖比较硬,不溶于水。 与蛋白质不同,组成多糖的单糖单位的数目不是固定的,因此,多糖无确定的相对分子质量。与单糖相比,多糖无变旋现象和还原性,无甜味。 按照功能的不同,多糖可分为贮能多糖和结构多糖
生物化学--糖类
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构象异构:
(可通过旋转单键互变)
(五)单糖的化学性质
1.弱碱条件下的异构化
2.单糖的氧化 单糖的游离醛基可在碱性溶液中被弱氧化剂(如各种重金属离子) 氧化成羧基。
如果用硝酸银作氧化剂,将葡萄糖溶液均匀地涂布在干净的玻璃上, 再加硝酸银溶液,银离子被还原成金属银并均匀地分布在玻璃上形 成镜面,此反应称为银镜反应。
3. 缩醛反应 单糖的半缩醛(酮)羟基能与醇或酚的羟基缩合脱水而成缩醛(缩 酮),称为糖苷(苷),也称为糖甙(甙)。 半缩醛(酮)的羟基的糖部分称为糖基,与之缩合的"非糖"部分称 为糖苷配基,其键称为糖苷键。
糖基
4.糖脎 5.糖酯
二、寡糖: 由2-20个糖缩合而成的糖。
(一)双糖
三、多糖: 由很多单糖分子脱水缩合而成的长链分子。
乙醇
不旋光物质
乳酸
旋光物质
手性C原子
2.单糖的构型
不对称C原子上的原子团可有两种不同的空间排列方式,形成互为镜像的关系,这样 的异构体称为旋光异构体,又叫镜像异构体,这个C原子称为手性C原子。
旋光性化合物的构型判断:远离醛基的手性C原子上的-OH在右边的定为D型,在左边的定为L 型。
D型和L型的互变需要相关共价键的断裂与重建。
糖类
糖类物质:是含有多羟基醛类或酮类的化合物。
• 元素组成:C:H:O=1:2:1
• 分子通式:(CH2O)n • 但符合该通式也不一定是糖,如:乙酸(CH3COOH),乳酸
(C3H6O3)等。 • 有些糖也可能不符合该通式:鼠李糖(C6H12O5)
一、单糖:
不能再水解的糖,是构成各种糖的基本单位。
N-乙酰D-氨基葡萄糖胺
(二)杂多糖 由两种以上单糖分子构成的多糖。 1.果胶类 聚半乳糖醛酸、聚L 鼠李糖半乳糖醛酸 阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖
生物化学第一章糖类
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D-阿卓糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
D-古洛糖
D-艾杜糖
The
4 aldohexose has four chiral centers, thus has
2 =16 isomers.
第二十三页,共94页
D-塔洛糖
三、单糖的环状结构
许多单糖,新配制的溶液会发生旋光度的改变,
这种现象称变旋。从乙醇水溶液中结晶出的D(+)- glucose 称为α-型([α]20D= +112.2°),
2+
3+
Hg 和Bi 等)如Fehhing试剂(酒石酸钾钠、NaOH和CuSO4)、Benedict
2+
试剂(柠檬酸、NaCO3和CuSO4 )中的Cu 是一种弱氧化剂,能使醛糖的
醛基氧化成羧基,产物称醛糖酸,金属离子自身被还原。
能使氧化剂还原的糖称为还原性糖,所有的醛糖都是还原性糖。
Benedict试剂常被用作尿糖的定性与半定量测试。
2. 寡糖:是由2~20个单糖通过糖苷键连接而成的糖
类物质。包括二糖、三糖、四糖、五糖和六糖
等。
第七页,共94页
五、旋光异构
1. 同分异构或称异构(isomerism)是指存在两个或多个具有
相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合
物的现象。同分异构有相同的组成,故具有相同的分子式。
同分异构主要有两种:结构异构和立体异构。
classic sugar test—Fehling’s test that was used to test of excess sugar in blood and
urine of diabetics.
生物化学.糖类ppt课件
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:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 (种子)
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65% 65% 75%
土豆
20%
红薯
16%
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20~30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉:许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20~25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶:内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键, 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4,脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
生物化学大一知识点糖类
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生物化学大一知识点糖类糖类是一类重要的生物分子,它们在细胞代谢和能量供应中扮演着重要角色。
本文将介绍生物化学大一知识点中与糖类相关的内容,包括糖的分类、结构与功能等方面。
1. 糖类的分类糖类可分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖,例如葡萄糖和果糖。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成,例如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成,例如淀粉和纤维素。
2. 糖的结构糖分子的基本结构是一个多数的羟基(-OH)和一个醛基(-CHO)或酮基(-C=O)。
根据醛基或酮基的位置,单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的醛基位于末端碳原子,而酮糖的酮基位于内部碳原子。
3. 糖的功能糖在生物体内起着重要的功能作用。
首先,糖类是生物体的能量来源之一。
单糖在细胞内经过代谢反应,产生大量的三磷酸腺苷(ATP),为细胞提供能量。
其次,糖类参与细胞膜的结构与功能。
糖类与脂质和蛋白质结合形成糖脂和糖蛋白,调节细胞膜的通透性和稳定性。
此外,糖类还参与细胞信号传导、免疫应答等生物过程。
4. 糖的代谢糖的代谢包括糖的降解过程和合成过程。
糖降解主要通过糖酵解、无氧呼吸和有氧呼吸三个途径完成。
糖酵解是在无氧条件下进行的,将葡萄糖分解为乳酸或酒精释放能量。
无氧呼吸和有氧呼吸是在有氧条件下进行的,将葡萄糖氧化为二氧化碳和水释放能量。
糖的合成则是通过逆反应进行的,主要发生在植物叶绿体和细菌中。
5. 糖的检测糖的检测常用的方法包括糖试纸法、高效液相色谱法和质谱法等。
糖试纸法是一种简单、快速的检测方法,可以用于尿液和血液中糖的定性和定量分析。
高效液相色谱法和质谱法则更为精确和灵敏,适用于更复杂的样品。
综上所述,糖类是生物体内重要的生物分子,其分类、结构和功能都具有重要意义。
对于生物化学大一学生来说,理解和掌握糖类的知识点对于深入学习细胞代谢和生物能量供应等内容具有重要意义。
通过本文的介绍,希望能够为学生们提供一定的帮助。
生物化学糖类课件
![生物化学糖类课件](https://img.taocdn.com/s3/m/4519b3c0d1d233d4b14e852458fb770bf78a3b84.png)
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下,被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下,多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的,单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同,糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类,由一个分子构成的糖;双 糖由两个单糖分子连接而成,常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等;多糖由多个单糖分子连接而成,常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性,即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内,单糖主要通过光合 作用合成,并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内,单糖主要来源于食 物的消化吸收,并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中,通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化,生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下,糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气,生成水和二氧化碳。这个过程释放能量,供细胞代谢和维持