人教版高中化学选修五高二有机化学易错考点及例题剖析

高中化学学习材料

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考点1： 有机物化合物的分类和命名

例题1、下列各化合物的命名中正确的是

[错误解答]:选A .

[错误原因]“丁二烯”与“二丁烯”概念不清楚

[正确答案]D

考点2:同系物与同分异构体

例题2、下列物质中，与苯酚互为同系物的是 （ ）

[错题分析]对同系物的概念理解错误。在化学上，我们把结构相似、组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物统称为同系物，可见对同系物的考查一抓结构、二抓组成。

[解题指导]同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH 与苯环直接相连， 满足此

条件的 只有C 选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH 2 原

子团，

比苯酚多一个CH 2 ，所以 为苯酚的同系物。 A ．CH 3CH 2OH B ．（CH 3）3C —OH —OH CH 3 C ． —CH 2 OH

D ． —OH

CH 3

—OH CH 3 —OH CH 3

[答案]C

例题3、下列各组物质不属于．．．

同分异构体的是（ ） A ．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B ．邻氯甲苯和对氯甲苯

C ．2-甲基丁烷和戊烷

D ．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

[错题分析]学生不能正确判断各物质的结构。解题时一定将各物质名称还原为结构，再 进一步的确定分子式是否相同，结构是否不同。

[解题指导]根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构 简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A 中两种物质的分子式均为C 5H 12O ；选项B 中两种物质的分子式均为C 7H 7Cl ；选项C 中两种物质的分子式均为C 5H 12；选项D 中的两种物质的分子式分别为：C 4H 6O 2和C 4H 8O 2。

[答案]D 。

例题4、有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是

A 、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种

B 、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物

C 、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体

D 、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上

[错误解答]A;

[正确解答] D 例题5、写出分子式为288O H C 属于酯类且分子中含有苯环．则其可能的同分异构体有_ 种

[错误解答]2，3，4，5都有

[错误原因]未掌握书写酯类同分异构体的技巧，思考问题不全面。

[正确答案]6种

考点3:有机物的空间结构

例题6、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）

A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D.该烃属于苯的同系物

[错题分析]学生的空间想象能力差。解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。 二要注意单键的可旋转性

[解题指导]要判断A 、B 、C 三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题

目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。

[答案] C

例7、在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是

[错误解答]C

[错误原因]看到六元环就下意识认为是苯环，当苯环在应用

[正确解答]D

例8、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是

A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种

B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应

C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

[错误解答]A

[错误原因]对红外光谱图不理解，又不会把两张图信息综合应用

[正确解答]C

考点4:考点:官能团及性质

例题9、有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中，具有酸性的物质种类有（）

A、3种

B、4种

C、5种

D、6种

[错误解答]选A。根据有机物官能团性质，羧基和酚羟基具有酸性。因此本题具有酸性的物质可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。

[错解原因] 不熟悉H2CO3的结构而被忽视。

[正确解答]总体思路同“错误解答”，但必须注意，当羟基和羧基结合时，得到这样的一种物质：HO-COOH，化学式为H2CO3，即碳酸，也具有酸性。因此具有酸性的物质共有4中，正确选项选B。

例题10、最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。一般条件下跟1mol AFTB起反应的H2或NaOH的最大量分别是

[错误解答] D

[错解原因]RCOOR！中的羰基双键不可与氢气等加成

[正确解答] C、6mol；2mol

例题11、针对齐齐哈尔第二制药有限公司（以下简称

齐二药）生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾

功能衰竭一事，药品安全问题引起人们的关注。“亮菌甲

素”结构简式如右图，是黄色或橙黄色结晶粉末，几乎不

溶于水，辅料丙二醇(C3H8O2)溶成针剂用于临床。该药为

利胆解痉药，适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及

慢性浅表性胃炎等。

(1)1 mol亮菌甲素最多能和 mol H2发生反应.

(2)写出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反应的化学反应方程式：

[错误解答]（1）4mol （2）反应物中NaOH的系数为3，生成物中H2O的3数

[错误原因]（1）未考虑或不清楚羰基也能与氢气加成（2）未仔细分析实质，想当然。

[正确答案](1)5(2)

CH

2

OH

O

H O O

COCH

3

+3NaOH −−→

CH

2

OH

NaO ONa O

COCH

3

ONa

+2H2O 例题

12、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )

A．两种酸都能与溴水反应