最新炔烃结构和命名规则及例题教学内容

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有机化学-4炔烃

CH3C CCHCH2CH CH2 C2H5 4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔
HC C CH CH2 CH3C CCHCH2CH CHCH3 CH CH2
1-丁烯 -3- 炔 5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔
二、炔烃的物理性质
û ³ Ã Æ Ò È ² û È ± ² 1-¶ ¡ È ² 1-Î ì È ² 2-Î ì È ² 3-¼ ³ù » -1-¶ ¡ È ² 1-¼ º È ² 1-· ý È ² 1-Ê ® ° Ë Ì ¼ È ² È µ Û ã / C -81.8 -101.5 -122.5 -98 -101 -124 -80.9 22.5 ²µ Ð ã /C -83.4 -23.3 8.5 39.7 55.5 28(10kPa) 71.4 99.8 180(2kPa) ´ ¶ Ï Ô Ü Ã ¶ È (d20 4 ) 0.618 0.671 0.668 0.695 0.713 0.685 0.719 0.733 0.870
AgNO3
（六）聚合
练习： 1、下列烯烃存在顺反异构的是——
A CH2=C(CH3)2 C CH3CH=CHCH3 2、下列化合物发生亲电加成反应的活性最小的是（
A CH2=CH2 C CH2=C(CH3)2 B CH2=CH2-CH3 D CH2=CHNO2
B CH2=CHCH2CH3 ）
3、下列碳正离子最稳定的是（ A
乙酸乙烯酯
（四）氧化反应
在强烈条件下氧化时,非端位炔烃生成羧酸(盐),端位炔烃生成羧酸(盐)、二氧化碳和水。
KMnO4 _COOH + CO +H2O C4H9 C CH 2 C H 4 9 H2O ,OH
炔烃用高锰酸钾氧化，可用于炔烃的定性分析，也可用于推测三键的位置。

炔烃的结构和命名

(1) CH3C CCHCH2CH2CH3
CH3
4 －甲基－2－庚炔
(2) CH3CHC CCHCH2CHCH3
CH3
CH3 CH3
2，5，7 －三甲基－3－辛炔
(3) CH3(CH2)5C CCH2CH2CH3 (4) CH3CH2CHC CCH3
4 －十一炔
CH3
4 －甲基－2－己炔
化妆品化学
化妆品化学
01 炔烃的结构
习题一：推导同分异构体
➢ 推导C6H10的所有同分异构体。
化妆品化学
01 炔烃的结构
习题一：推导同分异构体
➢ 推导C6H10的所有同分异构体。
① ②③
④⑤
（ 1） C C C C C C （ 2） C C C C C
⑥ （3）C C C C C
C C
⑦
（4）C C C C
化妆品化学
02 炔烃的命名
习题二：给下列炔烃命名
(1) CH3C
CCHCH2CH2CH3 CH3
(2) CH3CHC CH3
CCHCH2CHCH3 CH3 CH3
(3) CH3(CH2)5C
CCH2CH2CH3 (4) CH3CH2CHC CH3
CCH3
化妆品化学
02 炔烃的命名
习题二：给下列炔烃命名
炔烃的结构和命名
1
目
2
录
01 炔烃的结构
➢ 分子中含有碳碳三键（C≡C）的不饱和烃称为炔烃。 ➢ 炔烃的通式为CnH2n－2（n≥2），与二烯烃同分异构。
化妆品化学
01 炔烃的结构
一、炔烃的结构
1、直线构型
➢ 乙炔是最简单的炔烃，分子式为C2H2，其构型为直线。

大学有机化学-炔烃

顺式聚乙炔
反式聚乙炔
问题:
→ CH3(CH2)2C≡CCH2CH3
KMnO4
(CH3(CH2)2COOH) + (CH3CH2COOH)
HOOCCH3
乙酸锌—活性炭 160-165 oC
CH2 CHOOCCH3 乙酸乙烯酯
炔烃亲核加成机理：
CH3C CH CH3O-
CH3 C CH-
OCH3
CH3OH
CH3O-
CH3 C CH2 OCH3
碳负离子稳定性与C+相反！
（四）硼氢化的氧化反应
H5C2C
CC2H5
B2H6, 0 oC 二甘醇二甲醚
H5C2
C2H5
CC
B
H
3
→ H2O2
NaOH RCH2CHO
（4）聚合反应（a）低聚
乙烯基乙炔
CuCl NH4Cl 2HC CH
HC CH
CH2 CH C CH CuCl NH4Cl
（b）高聚
CH2 CH C C CH CH2
二乙烯基乙炔
n HC CH TiCl4 Al(C2H5)3
CH CH n 聚乙炔
内的最长的链作为主链，按最低序列原则给碳碳双键或碳碳三键尽可能降低位次。
CH3CH CH C CH 3-戊烯 - 1-炔
CH3C CCHCH2CH CH2 C2H5
4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔
若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键最低编号。
HC C CH CH2 CH3C CCHCH2CH CHCH3
RC≡CH+NaNH2 RC≡CNa+NH3
炔化钠时非常重要的有机合成中间体，常利用与（RX）反应来合成炔烃同系物。例如：

炔烃的结构、命名、化性(1)

HC CH CH3 CH2OH KOH CH2 CH O CH2CH3
乙烯基乙醚
乙烯基乙醚是合成磺胺类药物的原料。该反应是由负离子C2H5O-进攻炔烃引起的，是亲核加成反应，由于烯烃不能发生亲核加成，故反应产物是烯烃。
2018/3/11 22
(2)加羧酸
HC CH O CH3 C OH
醋酸锌
(2) 和HX的加成反应
反应也是分步进行的，控制条件，可以停留在烯烃阶段。
2018/3/11 19
Cl HC CH HCl 150
HgCl2
160 0
C
HC Cl
CH2
HC Cl
CH3
n HC Cl
CH2
催化剂
CH Cl
CH 2
n 聚氯乙稀
反应机理：
① C C H X CH C X
2018/3/11 16
第五节炔烃的化学性质
一、加成反应 1.催化加氢炔烃的还原比烯烃顺利，先吸收一分子氢生成烯烃，再吸收一分子氢，生成烷烃。
Ni R-C ≡ C-R'
CH3C CH
H2
H2
R-CH=CH-R'
Pt
H2, Ni
H2
R-CH2-CH2-R'
CH3CH2CH3
CH3CH
CH2
Pt
选择适当的催化剂，如活性较低的林德拉（Lindler）催化剂，可使氢化停留在烯烃阶段。
反应分步进行，第二步加成相对较慢，如果控制条件，可以控制在生成卤代烃烯这一步。
2018/3/11 18
如用溴的四氯化碳溶液，加成后，溴的红棕色消失。可用于检验炔烃。
若分子中同时含有双键和三键时，在氯或溴不过量加成首

炔烃的练习题及讲解高中

炔烃的练习题及讲解高中炔烃是一类含有碳-碳三键的有机化合物，是高中化学中重要的学习内容之一。

下面，我将提供一些关于炔烃的练习题，并附上相应的讲解。

练习题1：炔烃的基本结构乙炔（C2H2）是一种最简单的炔烃，它的分子结构是线性的。

请画出乙炔分子的结构式，并说明其分子中碳原子的杂化类型。

解答1：乙炔分子的结构式如下：```H|H-C≡C-H```在乙炔分子中，每个碳原子都含有两个σ键和一个π键，因此碳原子的杂化类型是sp杂化。

练习题2：炔烃的加成反应炔烃可以与氢气发生加成反应。

请写出乙炔与氢气反应生成乙烯的化学方程式，并解释反应机理。

解答2：乙炔与氢气反应生成乙烯的化学方程式为：```C2H2 + H2 → C2H4```反应机理通常涉及氢原子的逐步加成到炔烃的三键上，首先形成碳正离子中间体，然后与氢原子结合形成乙烯。

练习题3：炔烃的命名给出以下炔烃的结构式，并为其命名：```H|H-C≡C-CH3```解答3：该炔烃的结构式为：```H|H-C≡C-CH3```根据IUPAC命名规则，该炔烃的名称为1-甲基-1-乙炔，或者更常见的名称是甲基乙炔。

练习题4：炔烃的稳定性炔烃的稳定性通常受到分子中碳-碳三键的影响。

请比较乙炔和丙炔的稳定性，并解释原因。

解答4：乙炔（C2H2）和丙炔（C3H4）的稳定性比较，乙炔更为稳定。

这是因为乙炔是最小的炔烃，其分子中的碳原子数较少，电子云密度较高，使得碳-碳三键更加稳定。

而丙煈中的碳-碳三键由于分子中碳原子数的增加，电子云密度相对分散，导致三键的稳定性降低。

练习题5：炔烃的化学性质炔烃除了可以与氢气发生加成反应外，还可以发生哪些类型的化学反应？请列举至少两种，并给出相应的反应类型。

解答5：炔烃除了可以与氢气发生加成反应外，还可以发生以下类型的化学反应：1. 炔烃的氧化反应：炔烃可以被氧化为醛或酮，这取决于反应条件和炔烃的结构。

2. 炔烃的卤化反应：炔烃可以与卤素单质（如氯气、溴气）发生反应，生成卤代炔烃。

2024年大学有机化学课件炔烃(多应用)

大学有机化学课件炔烃(多应用)大学有机化学课件：炔烃一、炔烃的定义与分类炔烃是一类含有碳碳三键的碳氢化合物，其分子通式为CnH2n-2。

根据分子中碳碳三键的数量，炔烃可分为单炔烃、双炔烃和三炔烃等。

单炔烃是指分子中仅含有一个碳碳三键的炔烃，如乙炔（C2H2）；双炔烃是指分子中含有两个碳碳三键的炔烃；三炔烃是指分子中含有三个碳碳三键的炔烃。

二、炔烃的命名炔烃的命名遵循有机化合物的命名原则，以碳碳三键为中心，选取最长的碳链为主链，从最近的取代基开始编号。

炔烃的命名中，碳碳三键的位置用数字表示，并在数字后面加上“-yne”作为炔烃的后缀。

例如，丙炔的分子式为C3H4，其结构简式为CH3-C≡C-H，按照命名原则，其名称为丙炔。

三、炔烃的物理性质炔烃的物理性质与其分子结构密切相关。

炔烃的沸点、熔点随分子中碳原子数的增加而升高。

炔烃的密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。

炔烃具有较低的极性，因此其分子间作用力较弱，导致炔烃的沸点和熔点较低。

四、炔烃的化学性质1.加成反应：炔烃中的碳碳三键具有较高的活性，容易发生加成反应。

炔烃可以与氢气、卤素、水、醇等发生加成反应，相应的加成产物。

例如，乙炔与水在催化剂的作用下发生加成反应，乙醛。

2.氧化反应：炔烃可以被氧化剂氧化，醛、酮、羧酸等氧化产物。

例如，乙炔被酸性高锰酸钾氧化，醋酸。

3.聚合反应：炔烃可以通过聚合反应高分子化合物。

例如，乙烯基乙炔可以通过自由基聚合反应聚乙烯基乙炔。

4.亲核取代反应：炔烃中的碳碳三键可以发生亲核取代反应。

例如，乙炔与卤化氢反应，卤代乙烷。

五、炔烃的应用炔烃在工业、农业、医药等领域具有广泛的应用。

例如：1.工业领域：炔烃可以作为合成橡胶、塑料、合成纤维等高分子化合物的原料。

炔烃还可以用作溶剂、燃料等。

2.农业领域：炔烃可以用于合成农药、植物生长调节剂等。

3.医药领域：炔烃可以用于合成药物、生物活性分子等。

六、炔烃的安全性与环境影响炔烃具有较高的活性，容易发生火灾、爆炸等事故。

4-1炔烃的结构异构和命名

CH2
CH
Cl
氯乙烯
乙炔的化学性质
思考：乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合吗？
3、加聚反应
导电塑料——聚乙炔
小结：乙炔的化学性质与乙烯的相似，易发生加成反应、氧化反应等，能使溴水及高锰酸钾酸性溶液退色。
烯烃、炔烃的化学性质
烯烃、炔烃的化学性质乙炔的化学性质乙烯的化学性质
烯烃、炔烃的化学性质
作业：用系统命名法命名下列化合物（见黑
板）。
探究一
讨论：请你根据乙烯的化学性质和乙炔的结构推测乙炔的化学性
质？可如何通过实验验证？
烯烃、炔烃的化学性质
结构
推测
性质
加聚反应
烯烃、炔烃的化学性质
预测溴水
退色
燃烧
酸性 KMnO4溶液退色
二、乙炔的化学性质
观察· 思考【实验1】将乙炔通入盛有溴水的试管中，观察试管中溶液颜色的变化。
第四章炔烃
第一节炔烃的结构、异构和命名
温故知新
饱和烃（只含碳碳单键）---烷烃
烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1) 烯烃的通式：CnH2n(n≥2)
烃
不饱和烃
含碳碳双键---烯烃含碳碳三键---炔烃
看谁写的快！请写出甲烷、乙烷、丙烷、
乙烯、丙烯、2-丁烯的结构简式。
新课习
一、炔烃的概念
1、炔烃的概念：分子中含有碳碳三键（ CC ）的不饱和烃。炔烃的官能团就是CC 。
都有不牢固的共价键，易断裂
二、炔烃的结构
乙炔分子式乙炔结构式
烯烃、炔烃的化学性质
C2H2 HCCH

炔烃的命名与结构

第八章炔烃第一节炔烃的命名与结构一、炔烃的命名 1.选择主链选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基，根据主链的碳数确定母体名称为某炔。

2.编号用阿拉伯数字从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。

将官能团的编号放在某炔前面并用短线隔开构成其母体名称为：n-某炔。

当存在碳碳双键时母体名称为：m-某烯-n-炔（m ，n 是双键和叁键的编号）。

3.写出名称按从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称。

二、炔烃的结构 1.炔烃的通式炔烃与二烯烃有相同的通式即C n H 2n-2，不饱和度是2。

2.炔烃官能团的成键碳碳叁键是炔烃的官能团。

在炔烃中每一个叁键碳以一个S 轨道和一个P 轨道杂化形成两个处于同一直线彼此成180˚夹角的SP 杂化轨道，一个叁键碳的SP 杂化轨道与另一个叁键碳的一个SP 杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个叁键碳另外的一个SP 杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键，此外每一个叁键碳还有两个垂直于σ键未参与杂化的P 轨道它们两两相互从侧面平行重叠形成两个垂直的π键，因此碳碳叁键是由一个σ键和两个相互垂直的π键组成的。

3.炔烃几何构型两个叁键碳原子和与它们相连的其它两个原子处于同一直线，因此炔烃的官能团是直线形的。

第二节炔烃的化学性质一、结构与反应(H)+δ亲核中心亲电中心断键位置二、加成反应1.亲电加成炔进行．．．亲电加成没有碳碳双键活泼，．．．．．．．．．．．．．但不对称亲电试剂与不对称炔烃的加成反应，取向仍．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．然遵守．．．Markovnikov’s Rule ．．．．．．．．．．．．．．．．．。

a.加卤素C CC C + X 2XXX 2 = Cl 2,Br 2反应的立体化学是反式加成。

炔烃与一分子卤素反应得到烯基卤它可以进一步与过量的卤素反应生成四卤化物。

炔烃与溴反应生成的是无色溴化物，因此可以利用炔烃使红棕色溴的四氯化碳溶液褪色这一性质来鉴定炔烃。

炔烃教学文档

6、乙炔的化学性质：
⑴.氧化反应： ①.可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O（l）△H=﹣2600kJ/mol
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象
②.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
三、炔烃
1、概念：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
2、炔烃的通式：CnH2n－2 （n≥2）
3、炔烃的通性：
（1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于4时为气态（2）化学性质：氧化反应，加成反应。
4、乙炔结构：
①、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。
A．1种
B．2种 C．3种 D．4种
4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙
烯、乙炔的物质的量之比为（B ）
A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5
5、描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列
叙述中正确的是（ BC ）
溶液紫色逐渐褪去
⑵.加成反应
①使溴水褪色 CH≡CH+Br2 → CHBr=CHBr
②催化加氢
CH≡CH+2H2催化剂 △
CH3－CH3
③与HX等的反应
CH≡CH+HCl催化剂 △
CH2=CHCl（制氯乙烯）
CH≡CH+H2O △ CH3CHO（制乙醛）

化学炔烃有机知识点总结

化学炔烃有机知识点总结炔烃是一类碳氢化合物，具有碳-碳三键结构。

它们通常具有较高的反应活性，因此在有机合成和工业生产中具有重要的地位。

炔烃的命名和结构特征，其物理性质和化学性质，以及它们在有机合成和工业中的应用都是化学研究的重要方面。

一、炔烃的结构和命名1. 结构特征炔烃分子中含有碳-碳三键，因此它们的通式为CnH2n-2，其中n表示碳原子数。

炔烃的分子中每个碳原子都含有一个sp杂化轨道，这种轨道的方向是线性的，使得碳-碳三键是直线的。

2. 命名规则炔烃的命名采用IUPAC命名法。

对于直链炔烃，根据主链的碳原子数和三键的位置进行命名。

对于支链炔烃，可以使用取代基的位置和数量来进行命名。

在有多个炔基的化合物中，可以采用前缀表示多个炔基的位置。

二、炔烃的物理性质1. 物态性质炔烃通常是无色气体或液体，但也有一些炔烃是固体。

它们的密度比空气大，通常不溶于水，但可以溶于非极性溶剂。

2. 燃烧性质炔烃非常易燃，在氧气或空气中燃烧时释放大量热能。

因此，在工业生产中会用作燃料，例如乙炔常用作切割和焊接金属。

三、炔烃的化学性质1. 加成反应炔烃中的碳-碳三键具有较高的活性，在存在适当的条件下可以发生加成反应，通常在存在催化剂的情况下进行。

例如，炔烃可以和氢气发生加成反应，生成烯烃。

此外，炔烃还可以和卤素发生加成反应，生成1,2-二卤代烷烃。

2. 氢化反应炔烃还可以发生氢化反应，将碳-碳三键还原为碳-碳双键或单键。

这通常需要催化剂的存在，例如，乙炔可以和氢气在钯催化剂的作用下发生氢化反应，生成乙烯。

3. 卤素化反应炔烃可以和卤素发生卤素化反应，生成1,2-二卤代炔烃。

这种反应通常需光照或热量的存在。

4. 炔烃的自发聚合反应炔烃中的双键具有较高的活性，因此可以发生聚合反应，生成高聚物。

例如，乙炔可以发生自发聚合反应，生成聚乙炔。

四、炔烃在有机合成中的应用1. 炔烃可以作为合成原料，用于合成其他有机化合物，例如，乙炔可以和醇反应，生成醛。

炔烃的结构和命名.

180 o
H
C
C
H
碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C—Cσ键，另一杂化轨道与氢原子形成C—Hσ键，碳原子未参与杂化的两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。
H C
C H
H
C
C
H
பைடு நூலகம்
二、炔烃的命名
炔烃的系统命名与烯烃相似，只需将“烯”字改作
“炔”字即可。
若炔烃分子中同时含有双、三键时，则选择包含双、三键的最长碳链为主链称某烯炔，编号从最先遇到
药用基础化学/ 炔烃
炔烃的结构和命名
一、乙炔的结构
乙炔分子中的碳原子在成键时，是以激发态的1个
2s 轨道和1个2p轨道进行杂化，形成2个能量完全相
同的sp杂化轨道。
能量
2s
sp杂化 2p 激发态 2p(未杂化) sp杂化轨道杂化态
sp杂化，两个sp杂化轨道在一直线上，杂化轨道中s
轨道和p轨道的成分各占一半：
双键或三键的一端开始，并以双键在前，三键在后
的原则命名。
谢
制作人：
谢
谢文娜

第五章不饱和烃—炔烃

与银氨溶液及亚铜氨溶液作用 ——乙炔和末端炔烃的鉴别方法。乙炔和末端炔烃的鉴别方法。乙炔和末端炔烃的鉴别方法
R-C CH +Ag(NH3)2NO3
硝酸银氨溶液
白 R-C C-Ag（白）
R-C CH + Cu(NH3)2Cl
氯化亚铜氨
R-C C-Cu
（棕红色）棕红色）活泼，活泼，碰撞易爆炸加HNO3（稀）处理
HC CH
HgCl2 HCl
（较难）较难） HgCl2 150~160℃ ℃
Cl l CH3-C-CH2-CH3 l Cl
CH 2 =CH
+ HCl
HgCl 2 / C
Cl 工业制备氯乙烯的方法）（工业制备氯乙烯的方法）
3) 加成 2O（符合马氏规则）加成H 符合马氏规则） HC≡CH + HOH
CH3-CH-C CH l CH3
异戊炔异丙基乙炔 3-甲基丁炔甲基-1-丁炔甲基
(CH3)3C-C CH
新己炔叔丁基乙炔 3¸3-二甲基丁炔二甲基-1-丁炔二甲基
二、炔烃的结构
乙炔分子是直线型分子乙炔分子是直线型分子; 直线型分子键角180°; C-H键角键角 ° C≡C键长为 ≡ 键长为键长为0.120nm。。价键理论认为: 价键理论认为在乙炔分子中，碳原子为杂化杂化。在乙炔分子中，碳原子为sp杂化。
第五章不饱和烃—炔不饱和烃炔
烃
定义：含有碳碳叁键的烃，通式定义：含有碳碳叁键的烃，通式CnH2n-2。
一、炔烃的命名
普通命名法 “正” “异” “新”
衍生物命名法：衍生物命名法：以乙炔为母体系统命名法：系统命名法：与烯烃相似

《2.2.2 炔烃》精品课件

催化剂
nCH ≡ CH
[ CH=CH ]n 在导电聚合物研究领域的开
导电塑料——聚乙炔创性贡献。
（制导电高分子材料）
乙炔的性质：
俗称电石气，无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂
(3)乙炔的实验室制法
① 原料：电石（CaC2）与 H2O
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
(9)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃。 ( × )
提示：不一定,也可能是二烯烃。
(10)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。( × )
提示：聚乙烯不存在不饱和键,不能使溴水褪色;聚乙炔含有碳碳双键,能
使溴水褪色。
2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( D )
光照卤代 —
—
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
燃烧,火焰较明亮
燃烧,火焰明亮, 燃烧,火焰很明亮,伴
伴有黑烟
有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应
—
能发生
鉴别
不能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色
均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
取代反应与加成反应的比较
(6)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和炔烃。 ( × )
提示：烯烃和炔烃都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(7)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( × )
提示：C3H6若为环丙烷则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(8)乙炔中乙烯可用溴水除去。( × )
提示：乙炔、乙烯都与溴水中的溴发生加成反应。
6．某烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷，该烃的名称可能是 ( D)

4炔烃

CH3
+
H Br CH2–CH–C=CH2
CH3
HNO3
CH3CHCH2C≡CH CH3 用于分离
—C≡CH
六、重要的炔烃——乙炔(自学）
本章作业
P70-72
7、13（2）
7、
丁烷 1-丁烯
第四章炔烃作业答案
（ -） Br2/CCl4 （+）褪色 [Ag(NH3)2]NO3
（ -）
（+）白色↓
1-丁炔
（+）褪色
13、（2）
•炔烃是含有碳碳叁键的不
饱和烃。
C≡C
•通式CnH2n-2。
本课要点
1、炔烃的结构 3、炔烃的物理性质 4、炔烃的化学性质 5、炔烃的制备
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
•它与含同数碳原子的二烯
烃是同分异构体。
•它们是两类不同的链烃。
2、炔烃的同分异构和命名
开始讲课
一、炔烃的构造异构和命名
1、炔烃的构造异构
CH CH
CH
CH3C
Cu2Cl2-NH4Cl
CH2=CH–C≡CH 乙烯基乙炔
（四）炔-H的活泼性
Ag(NH3)2NO3
—C≡CH
—C≡CAg ↓(白) 用于炔银 Cu(NH3)2Cl 鉴别 —C≡CCu ↓(红) 炔亚铜 Na —C≡CNa 用于合成或NaNH2 炔钠
CH3CH2C≡CH
CH≡CNa + CH3CH2Br 伯卤代烷 CH≡CNa + CH3CHCH2Br CH3 —C≡CAg
'
X2
RCX2-CX2R'
HC ≡CH
FeCl3,80℃ Cl2

第四章1炔烃

Zቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ(OOCCH3)2
170~230℃
O CH3 C O CH CH2
乙酸乙烯酯
又称“醋酸乙烯酯”
有机化学
炔烃
22
4.4.2 氧化反应
炔烃与烯烃相比更易被氧化剂(如 KMnO4)氧化。乙炔通入高锰酸钾溶液中，即可被氧化成CO2和
H2O ，同时KMnO4溶液褪色并生成MnO2沉淀。因
反应现象非常明显，常用于炔烃的定性鉴别。
R C
H
R' C
H
采用Lindlar催化剂催化加氢所得烯烃是顺式的。
有机化学
炔烃
14
4.4.1.2 亲电加成 (1) 加 X2
炔烃与X2作用可生成二卤代物，继续作用则生成四
卤代物。
XX
XX
R C CH X2 R C CH X2 R C CH
XX
HC
CH Cl2 CHCl 黑暗
CHCl
Cl2
黑暗
将乙炔通入到热的氯化亚铜和氯化铵的盐酸溶液中，可发生二聚或三聚。
2 CH
CHCu2C8l42 ,~N9H64℃Cl·HCl CH C CH CH2
CH CH
Cu2Cl2 , NH4Cl·HCl
45~60℃
CH2 CH C C CH CH2 CH2 C CH CH2
Cl
有机化学
炔烃
25
聚合成环状化合物
炔氢的反应
有机化学
炔烃
12
4.4.1.1 催化加氢
炔烃催化加氢第一步生成烯，第二步继续加成为饱和烃。常用催化剂有Pt、Pd、Ni等。
RC
CH H2/Pt RCH
H2/Pt CH2
RCH2CH3

有机化学-炔烃

1
CH3
CH3 2C C3
4
C
CCH5 3C6H3
CH3
CH3
2,2,5,5-四甲基-3-己炔
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➢分子中同时含有双键和参键时，编号要使双键和参键的位次和最小。先叫烯后叫炔。
➢若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。
1 2 3 45 6
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➢ 有时也将烯基或炔基作为取代基命名
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另一解释它们生成C正离子的稳定性不同:
HC CH + H
H2C CH (1)
H2C CH2 + H
H HC
C ++ R
CH2=CH
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H3C CH2 (2)
CH3 +
CH H
CH3 CH2
炔烃与卤化氢的加成
为什么不生成邻二卤代物？
HX R C CH
R
HX
C CH2
甲基酮
O
R C CH2 R
酮
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与乙硼烷加成炔烃经硼氢化可停留在生成含双键产物
的一步，该产物在碱性过氧化氢中氧化，得烯醇，异构化成醛或酮。
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3）炔烃的亲核加成
乙炔或一取代乙炔可与一些带活泼氢的化合物如HCN，ROH，RCOOH，RNH2，RSH等发生亲核型的加成反应，生成含双键的产物。
炔烃的性质分析
炔丙位活泼可卤代
不饱和，可加成
亲电/核加成自由基加成还原加氢
R CH2 C C H
总结：炔烃的性质与烯烃相似 ➢ 问题：两者有何不同之处?

炔烃结构和命名规则及例题

炔烃结构和命名规则及例题一、结构HC CH为例说明炔烃结构：1、以炔碳sp杂化，直线型，各带1e；剩余2个p各带1e，与杂化轨道两两垂直，则有：+三键＝1σ+2π（2个π键互相垂直，并与C-C σ键轴两两垂直）2、(R)HC≡CH(R’)预测：（1）有构造异构，无顺反异构（2）与烯类似，π电子可受E+进攻，发生亲电加成反应（3）sp电负性较高，RC≡CH端基H具弱酸性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物3、烯炔亲电反应比较（1）不同杂化的碳：S成分↑，电负性↑，故有：电负性强弱是炔C〉烯C，则碳对核外电子的吸引力炔〉烯，所以亲电加成反应活性烯〉炔。

（2）底物同时存在双键和叁键，而加成试剂限量时，应该先加成到双键上。

二、命名规则1.含三键、较多支链的最长碳链→某炔2.离叁键最近端开始编号3.叁键位置以所连碳的小号表示4.其它与烯命名类似5.简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名6.同时存在双、叁键：烯前炔后两规则三、命名例题：CH3C C CH(CH3)2(1)4-甲基-2-戊炔(甲基异丙基乙炔)CH3CH3C CCH2CHCHCH3(2)35，6－二甲基－2－庚炔CH3CH C C CH(3)CH33－甲基－3－戊烯－1－炔CH 3CH C CHCH C C CH CH (4)CH 32H 5CH 3CH 33CH 34，5，8，9－四甲基－3－乙基－2－癸烯－6－炔(5) 1-戊烯-4-炔 CH 2 CH CH 2 C CH （能否称4-戊烯-1-炔？答案：不能。

优先小的获得小号位，只能左端始编。

）CH 3 CH CH C CH (6) 3－戊烯－1－炔(7) 顺二乙炔基乙烯 C=C CH C C CH H H （注意顺反结构式的表示）。