高中化学芳香烃

学方程式可表示为
＋3HNO3
―浓―H― 2S→ O4
△
＋3H2O。2，4，6 — 硝基甲苯（TNT）三、芳香烃的来源及其应用 1．芳香烃的来源：煤；石油化工的催化重整等工艺。 2．芳香烃的应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基
本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材 料等。
合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用 下 能 与 液 溴 反 应 的 是 __________ ， 生 成 的 有 机 物 名 称 是 ____________________________ ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________ ， 此 反 应 属 于 __________ 反应。
＋9O2 ―点―燃→7CO2＋4H2O。
② 苯 的 同 系 物 能 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 ， 但 不 能 使 溴 水 褪
色。实质上是苯环上的烷基被KMnO4氧化成羧基。
R ―酸―性―K―M― nO―4溶―液→ [O]
―酸―性―K―M― nO―4溶―液→
C
[O]
CC C
―酸―性―K―M― nO―4溶―液→
有 毒
3．化学性质
二、苯的同系物 1．概念 苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。
2．苯的同系物的同分异构体 如C9H12对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们
分别为：
、
3．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全 燃烧的化学方程式为
练习3、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢
原子，所得的芳香烃产物最多有( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
答案 D
练习2、下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的 是( )
A．苯和甲苯 B．1－己烯和二甲苯 C．苯和1－己烯 D．己烷和苯 解析 要区别的两种物质与酸性KMnO4溶液或溴水混 合，必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。只有C项 符合题意。 答案 C
知识点3：判断芳香烃同分异构体数目的方法
解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水 反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不反应的 为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4氧化的是甲 苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案 (1)苯；溴苯；
＋Br2 ―F―eC→l3
＋HBr；取代
(2)己烷、苯 (3)己烯 (4)甲苯
练习1、已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简
式为
的烃，下列说法中正确的是( )
A．该烃是苯的同系物 B．该烃的一氯取代物最多有5种 C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上 答案 B
知识点2：苯及其同系物的性质 例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符
由此可见： (1)①、②、③、④号碳原子在同一条直线上，所以该分 子中在同一直线上的原子最多有4个。 (2)由于单键可以旋转，所以苯环上的6个碳原子和5个氢 原子及④号碳原子，肯定在同一个平面内，而①、②、③号 碳 原 子 和 氧 原 子 及 CH3 的 某 一 个 氢 原 子 则 可 能 在 这 个 平 面 内，所以可能在同一平面内且原子数最多的有17个。 答案 (1)4 (2)17
苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全为
烷基的芳香烃才是苯的同系物。
②符合通式的不一定是苯的同系物。
二、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点
苯
甲苯
分子式
C6H6
C7H8
结构简式
结构相同点
都含有苯环
结构不同点 苯环上没有取代基
含—CH3
分子间的关系 物理性质
结构相似，组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水
解析 确定有机物分子结构中的原子是否在同一平面内 或同一条直线上的方法：首先分析分子中每个碳原子与几个 原子成键，从而确定在空间的分布情况，即当与每个碳原子 成键原子数为4个时，键的空间分布呈四面体形；为3个时， 呈平面三角形；为2个时，呈直线形。其次碳碳单键可以旋 转，而双键、三键则不能。
画出该分子的结构如 下图所示。图中①号碳原 子与4个原子成键；②、③ 号碳原子分别与2个原子成 键;④号碳原子和苯环上碳 原子均与3个原子成键。
(2) 不 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ______________。
(3) 能 与 溴 水 或 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 ____________。
(4) 不 与 溴 水 反 应 但 能 与 酸 性 KMnO4 溶 液 反 应 的 是 __________。
第二节 芳香烃
芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化 合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味 的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸 (C7H6O2)，从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美 洲的一种学名叫Tolutere baisamum的乔木)香脂，等等。当 然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的 许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它 们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名 词，但已经失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化 合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。那么，芳香族 化合物在结构上的共同特点是什么呢？
例3 已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完
全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目
有( )
A．4种
B．5种
C．6种
D．7种
解析 将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：
，
在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原 子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，可图
示为
。
答案 B
一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构 分子式为C6H6，结构简式为或。苯分子具有平面正六边
形结构，各个键角都是120°，各碳碳键长完全相等，而且 键能介于碳碳单键和碳碳双键之间。
2．物理性质
颜色 状态
气味
密度
溶解性 挥发性
毒 性
无色
液态
有特殊 气味
比水小
水中难 溶，有 机溶剂 中易溶
沸点比 较低， 易挥发
化 溴的四氯化碳溶液
学 性
KMnO4(H＋)溶液
质 浓HNO3和浓H2SO4
不反应 不反应
反应
不反应 被氧化，溶液褪色
反应
知识点1：苯及其同系物的结构 例1 试分析有机物
的分子结构
(已知
为平面三角形结构)。
(1)在同一条直线上最多有__________个原子。 (2)可能在同一平面内且原子数最多的有______个。
[O]
反应机理： 连接苯环的 碳原子，必 须有氢原子 相连接。
(2)取代反应 ①与溴的反应：若在FeBr3催化剂条件下，则苯环上的 氢原子被溴原子取代；若在光照条件下，则侧链上的氢原子 被溴原子取代。
② 甲 苯 与 浓 HNO3 和浓 H2SO4 的混 合物 在 30-40℃ 时 反 应，苯环上与甲基相邻、相对位上的氢原子被硝基取代，化
一、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
概念
定义
特点
实例
芳香族 化合物
分子里含有一个或 多个苯环的化合物
苯环是母体，不 一定均是碳、氢 两元素
、
芳香烃
分子里含有一个或 多个苯环的烃
苯环是母体，只 含碳、氢两种元 素
、
苯的 符合CnH2n－6(n≥6) 只含一个苯环，
同系物 的芳香烃
侧链为烷基
、
注意：①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是