高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮 糖类 第1课时 醛和酮同步备课学

第1课时醛和酮

[目标导航] 1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。 2.能根据醛、酮的结构特点推测其主要化学性质。3.了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化关系。

一、常见的醛、酮

1．醛、酮的概念

(1)醛：分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物叫做醛。醛的官

能团是醛基或－CHO。最简单的醛是甲醛(HCHO)。

(2)酮：分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，且二者可以相同也可以不同。酮

的官能团为酮羰基或。最简单的酮是丙酮。

2．饱和一元脂肪醛、酮的通式：C n H2n O_，分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一

元脂肪酮互为同分异构体。如 CH3CH2CHO与互为同分异构体。3．醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主)

醛、酮的命名与醇的命名相似，如

命名为3­甲基丁醛。

命名为3­甲基­2­丁酮。

4．常见的醛、酮

议一议1．以下几种物质

①HCHO

④CH 2===CH —CHO ⑤Cl—

CH 2

—CHO

属于醛的是①②④。

2．含有

且分子式为C

4H 8O

的有机物一定属于醛吗？请写出符合该条件的所有有

机物的结构简式。

答

案

不一定，还可以是酮类物质。属于醛类的同分异构体有：CH 3CH 2CH 2CHO 、

两种，属于酮类的同分异构体只有

一种。

二、醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应

(1)羰基含有不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有HCN 、NH 3及氨的衍生物、醇等，其反应式如下：

。

(2)常见的加成反应 写出下列反应的化学方程式

；

；

；

(碳链加长)。

2．醛、酮的氧化反应

(1)醛能被O 2催化氧化，写出乙醛催化氧化反应的化学方程式：

――→催化剂△

2CH 3COOH 。 (2)遇到_银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂，也能被氧化。利用上述反应可以鉴别有机物中是否含有_醛基。

①乙醛与银氨溶液反应的化学方程式：

CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△

CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 。 ②乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式： CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O 。 (3)乙醛的燃烧：2CH 3CHO ＋5O 2――→点燃4CO 2＋4H 2O 。 3．醛、酮的还原反应

醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物一般是醇。 例如：RCHO ＋H 2――→Ni

高温、高压RCH 2OH ；

＋H 2――→

Ni

高温、高压。

议一议

1．仔细观察实验1，写出实验现象以及在这个过程中发生反应的化学方程式。

(1)实验步骤：在洁净的试管里加入 1 mL 2%的AgNO 3溶液，然后一边摇动试管，一边滴加2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在60～

70_℃热水中温热。

(2)实验现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。

实验结论：硝酸银与氨水反应生成银氨溶液，其中含有[Ag(NH 3)2]OH(氢氧化二氨合银)，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸铵，而Ag ＋

被还原成金属银，还原生成的银附着在试管内壁上，形成银镜，所以这个反应叫做银镜反应。 (3)此实验涉及的主要的化学反应如下： AgNO 3＋NH 3·H 2O===AgOH↓＋NH 4NO 3、

AgOH ＋2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]＋＋OH －＋2H 2O 、CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]＋＋2OH －――→△CH 3COO －

＋

NH ＋

4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 。

(4)注意事项：①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴加3滴；⑤银镜可用稀HNO 3浸泡洗涤除去。

2．仔细观察实验2，写出实验现象以及在这个过程中发生反应的化学方程式。

(1)实验步骤：在试管中加入10%的NaOH 溶液 2 mL ，滴入2%的CuSO 4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5 mL ，加热至沸腾。 (2)实验现象：溶液中有砖红色沉淀产生。

(3)实验结论：乙醛能被Cu(OH)2氧化为乙酸，而Cu(OH)2被还原为砖红色沉淀Cu 2O 。 CuSO 4＋2NaOH===Na 2SO 4＋Cu(OH)2↓；

CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O 。

(4)注意事项：①新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH 必须过量。

3．银氨溶液和新制Cu(OH)2都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性KMnO 4溶液和溴水氧化？为什么？

答案 可以，因为醛具有较强的还原性，能被[Ag(NH 3)2]OH 溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO 4溶液的氧化能力比[Ag(NH 3)2]OH 溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO 4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液退色。

一、含醛基物质的性质及醛基的检验

1．醛基与醛的关系

(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机物。 2．醛基的性质

(1)醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H 2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：

—CH 2OH ――→H 2被还原 —CHO ――→[O]

被氧化 —COOH

(2)一元醛与新制Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系：

①1 mol ～1 mol Cu 2O ～2 mol Cu(OH)2

1 mol ～

2 mol Ag

②甲醛发生氧化反应时，可理解为

――→氧化

――→

氧化

(H 2CO 3即H 2O 和CO 2)

所以，甲醛分子相当于有2个—CHO ，当与足量新制Cu(OH)2或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：

1 mol HCHO ～4 mol Cu(OH)2～

2 mol Cu 2O 1 mol HCHO ～4 mol Ag 3．检验

(1)能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项：

①试管内壁(玻璃)要光滑洁净； ②银氨溶液要现用现配；

③银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定； ④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜； ⑤在加热过程中，试管不能振荡。 (2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 实验中注意事项： ①Cu(OH)2要新制备的；

②制备Cu(OH)2是在NaOH 溶液中滴加少量CuSO 4溶液，应保持碱过量；