5-氨基邻甲苯酚的合成工艺研究5.18

5-氨基邻甲苯酚的合成工艺研究*

叶思景王街雄熊俊超程华

（襄樊学院化学工程与食品学院，湖北，襄阳，441053）

摘要本文介绍了合成5 - 氨基邻甲苯酚工艺路线,并改进了以邻甲苯胺为合成基本原料进行合成大红色基G、重氮化、水解,最后还原的制备工艺，在原料选择、工艺参数设计、能耗方面做出了重大改进，并且取得了很大的效果，主要选择邻甲苯胺作原料，利用正交法优化了反应条件，得到了合适的反应时间、反应温度和投料比及较理想的产率。通过分析比较，该工艺在国内比较先进,具有原料易得、工艺稳定、收率高、技术合理可靠、目标产物纯度高等优点。

关键词：5 - 氨基邻甲苯酚重氮化水解正交设计

Study on the Synthesis Process of 5-Amino O-methylphenol Ye Sijing, Wang Jiexiong, Xiong Junchao, Cheng Hua (School of Chemical Engineering and Food Science of Xiangfan University, Hubei

Xiangfan 441053)

Abstract:This article has introduces the synthesis of 5 – amino o-methylphenol process route, and improves the synthesis process with o-toluidine as the basic raw material for the synthesis of large red base G, diazotization, hydrolysis, preparation of the final reduction in raw material selection, process parameter design, energy consumption.In this it has made significant improvements and achieved great results, the main choice of o-toluidine as raw material, the use of orthogonal reaction conditions are optimized to obtain the appropriate reaction time, reaction temperature and the molar ratio and more good yield. Through analysis and comparison, the more advanced technology in the country, with material accessible, process stability, high yield, reasonable and reliable technology, the higher purity in target product and so on.

Key words: 5 – amino o-menthylphenol ;diazotization ;hydrolysis ;orthogonal design

1 前言

5 - 氨基邻甲苯酚（5 – amino o-methylphenol）是白色粉状晶体，会久置转变成粉红色至棕色或褐色，易溶于乙醇和乙醚，微溶于苯，遇三氯化铁变红色。5 - 氨基邻甲苯酚是常用的有机中间体，广泛应用于医药涂料农药等领域，也作为毛皮染料，作为有机合成和染料【１—４】，也是金银的鉴定试剂。在欧洲和日本均有一定的市场，但是在国内很少有厂家生产，主要是国内工艺技术存在问题，导致产率不高，工艺路线急需改进。传统工艺一般如下：由对硝基甲苯经氯化而后水解, 最后还原而得此法通氯较易控制, 收率可达98 % 关键是水解较难, 因在间位上, 硝基的共轭效应降低,对SN2反应中络合物阴离子的负电荷分散很弱,对反应的活动能影响很小[5], 因此, 水解需在高温、催化或压力下才能进行, 条件较苛刻, 工业化存在困难。

*作者简介：叶思景（1988－），男，汉族，湖北咸宁人，本科在读，从事精细化工产品的开发。

通讯作者：程华（1976－），男，汉族，硕士，讲师，从事精细化工产品的开发。基金项目：襄樊学院大学生科研项目(2010DXS024)。Email：**************

NO 2

NH 2CH3OH

Cl 2硫化碱主要是工艺过程中能耗大，产生的废水难处理，造成极大的资源浪费并且产率低。 2 合成工艺路线

由邻甲苯胺出经过硝化，重氮化水解

邻甲苯胺与浓硫酸低温反应，经浓硝酸硝化，再通过水解得到大红色基Ｇ，最后经过重

氮化化、水解得到产品

这是现阶段最实用的制备方法，经过我们在实验室的大量合成工作，最终都得到了最终

产物，由于实验工艺的要求较高，产率很高并且能耗较小，所以我们最终选择了重氮化水解

的路线，得到了最佳反应条件和最高产率。

硝化：

CH3NH 2

NO 2

2

重氮化、水解：

2

222CH3OH NH 2

3 实验部分

3.1 主要实验设备及原料：

主要设备：DHG-9140A 电热恒温鼓风干燥箱（上海精宏实验设备有限公司），DW-1无级恒

速搅拌器（江苏金坛市金华仪器厂），SHZ-D(3)循环水式真空泵（巩义市英峪予华仪器厂）。

原料：邻甲苯胺（上海金山亭新化工有限公司），亚硝酸钠（襄樊赛普化工有限公司），

尿素（天津市纵横兴工贸有限公司），铁粉（天津市福晨化学试剂厂），硫化钠（河北辛集市