2011年西北大学634有机化学考研模拟题三

H2
KMnO4
HCN HO-
浓H2SO4
臭氧解
浓H2SO4
CH3OH
稀NaOH/H2O
6.
CH3COCl
AlCl3
CrO3,吡啶 7. CH3CH2CH2OH
CH3
8.
KMnO4
H
HBr
9.
CH2 过氧化物
1).
MgBr
2). H, H2O
稀NaOH/H2O
浓H2SO4
H2,Pt
Br/Fe NaCN
COCH3 c.CH3CH2CONH2
1. CH3CH CH2
HOBr
Ca(OH)2
2. H2C CHCH2CH3 Cl2
KOH
CH2=CHCN
Cl2
500 °C
C2H5OH
3. CH3C
1).NaNH2 CH
2).CH3CH2Br
4. CH3CH CH2 H, H2O
OH来自百度文库
5.
H2,Pt
Lindlar催化剂
3.用简单的化学方法鉴别： CHO
30%
d.
CH2CH3
a.
b.
COCH3 c.
CHCH3 d.
NH2
OH
六、以 C2-C4 的烯烃、苯、甲苯乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯以及必要的无机试剂为原料 合成下列化合物（每题 4 分，共 32 分）
CH3
1. CH3CH2CH C
CH3
CH3CH2CH2
3.
CHCOOH
6.顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象是：（）
H
H
a. H
CMe3 b. Me
CMe3 C.
Me
Me
H
H
7.下列化合物中有旋光性但无手性碳原子的是（）
Me
Me
a.
BrCH2CHCH2Cl
b.
C CC
Br
H
H
8.下列化合物或离子中具有芳香性的是：（）
C. Cl
CH=CHCH3 CMe3
H
OCH3
Br2 NaOH
1.
+ ClCH2CH2CH3
AlCl3 0 °C
+
O H
2. H18OCH2CH2CH2CH2COH
五、分离鉴别（每题 5 分，共 15 分）
70%
O O18
+ H2O
1.用化学方法分离苯甲醚、苯酚、苯胺和苯甲酸的混合物。
2.用简单的化学方法鉴别：
a.环己烷
b.环己烯
c.1-己炔
12. N
CH3COCl
1). LiAlH4 2). H2O
CH3I
AgOH
13. HC=CCH2Br H2SO4,H+/H2O O
1).
HOCH2CH2OH H+
2). H, H2O
14.
+
O
1.AlCl3
O
2.H2O
O
Zn/Hg HCl
四、解释以下反应机理（每题 6 分，共 12 分）
Mg
干燥乙醚
1.
(CH3)2CHCHCH2CH3
CH(CH3)2
2.
H3CH2C
CH 2CO OH
CC
Cl
CH3
3.
Br
4. O2N
CO OH
Br OH
5.
O
C(CH3)3
CH3
7.
C HC H 2C H2 CO OC H3
CHO
9.
HOCH2CH2
H
Br
Br
Br CH2CH3
11.
H
CH3
H
6.
O CH 3
H3CC
a.
b.
C.
9.下列化合物中碱性最弱的是：（）
a.苯磺酸
b.苯甲酸
10.下列化合物中碱性最弱的是：（）
a.苯胺
b.乙胺
c.苯酚 c.氨
11.下列碳正离子中最不稳定的是：（）
a.
Me3C
b.
C.
12.下列自由基中最稳定的是：（）
a.
b.
CH
C.
13.下列阴离子中亲核性最强的是：（）
a.CH3COO-
易失水。试写出异构体 A、B、C 的结构式，以及脱羧和失水反应。
2、化合物 D 和 E 分子式均为 C9H10O。D 和 E 都能与 2,4-二硝基苯肼作用生成 2,4-二硝基苯 腙，但均不发生银镜反应。D 不发生碘仿反应，但 E 可发生碘仿反应。D 的 IR 谱中在 1690cm-1 处有一强吸收峰：D 的 NMR 谱数据为：1.2ppm（3H，三重峰），3.0ppm（2H，四重峰），7.7ppm （5H，多重峰）。E 的 IR 谱中在 1705 cm-1 处显强的吸收峰：E 的 NMR 谱数据为：2.0ppm（3H， 单峰），3.5ppm（2H，单峰），7.1ppm（5H，多重峰）。试推测 D 和 E 的构造。 3、中性化合物 F（C8H16O2），与 Na 反应放出 H2，与 PBr3 反应生成化合物 G（C8H14Br2）,F 用 KmnO4 氧化生成 H（C8H12O2）。F 与浓 H2SO4 一起共热生成 I（C8H12），I 可使 Br2-CCl4 溶液和碱 性 KMnO4 溶液褪色。I 在低温下与硫酸作用再水解，可生成 F 的同分异构体 J，J 与浓 H2SO4 共热也生成 I，但 J 不能被 KMnO4 氧化。I 臭氧解产物为 2,5-己二酮和乙二醛。试写出 F-J 的构造式。 八、实验题（15 分）
8.
C
CH2CH3
CC
H3CH2C
H
COOH
10.
H3C
Br
H
Br
CH2CH3
12.
HO CH3
H OO C
H H OH
二、选择题（每题只有一个答案，每题 1 分，共 20 分） 1.下列化合物中沸点最高的是：（）
a.2-甲基丙醇
b.正丁醇
c.1-氯丙烷
2.下列化合物在水中溶解度最大的是：（）
a.1-丁醇
在实验室中，乙醚（bp 36°C）可由乙醇（bp 78°C）在浓硫酸催化下于 130-140°C 反应来制备。 1.写出主反应和所有可能的副反应。 2.画出反应装置简图，并标明所用玻璃仪器的名称。 3.反应得到的粗产物乙醚如何分离提纯
西北大学
2011 年攻读硕士学位研究生入学考试模拟试题（三）
科目代码： 634
科目名称：
有机化学
考生注意：所有大题务必书写在考场提供的答题纸上，写在本试题单上的答题一 律无效（本题单不参与阅卷）。
一、用系统命名法命名下列化合物，必要时标明构型（R/S,顺/反或 Z/E）,或者根据下列化 合物名称写出正确的结构（每题 1 分，共 15 分）
b.C6H5O-
c.C2H5O-
14.下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是：（）
a.丙烯
b.乙烯
c.氯乙烯
15.下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）
a.苯
b.苯甲酸
c.苯酚
16.下列化合物与硝酸银的乙醇溶液发生 SN1 反应，速率最快的是（）
a.
Br
b.
CHCH3
C.
Br
17.下列化合物与 C2H5ONa 反应，活性最高的是（）
CH2CH2Br
a.
Me
Br
b.
Br
C.
Br
18.下列化合物进行亲核加成反应，活性最高的是（）
a.CH3CHO
b.CH3COCH3
c.
19.下列化合物与乙醇反应，活性最高的是：（）
a.CH3CH2COCl
b.(CH3CH2CO)2O
20.下列化合物最难发生氧化反应的是（）
a.苯酚
b.甲苯
c.苯
三、完成下列反应（每空 0.5 分，共 25 分）
H2C
Br
5.
I
CH3
Br
O
7. CH3CH2CH2CH2CNHCH2CH2CH3
O
2. CH3CCHCH2CH3
CH2CH3
COOCH2CH3 Br
4.
NO2
CH3
6. CH3C C C OCH2CH CH2
CH3 HO
8.
CH3CH2O
NN
CH3
七、结构推断题。（每题 5 分，共 15 分）
1、有 3 个环丙烷二甲酸异构体，异构体 A 对热稳定；异构体 B 加热易脱羧；异构体 C 加热
PCl5 H, H2O
有机过氧酸
KMnO4 H
CH3CH2COONa
Br2
红磷
O2,V2O5
10.
450 °C
2 Ph3P=CHCH3
AlCl3
1). PCl5 2). AlCl3
COOC2H5
11.
1). C2H5ONa,C2H5OH
CH3COOC2H5 2). H, H2O
1). C2H5ONa 2). CH3CH2Br
b.1,3-丙二醇
c.乙醚
3.下列化合物中偶极距最大的是：（）
a.C2H5Cl
b.CH2=CHCl
4.下列化合物中最稳定的是：（）
c.Cl2C=CCl2
a.CH3CH2CH=CH2
b.顺-2-丁烯
5.下列化合物中具有顺反异构体数量最多的是：（）
c.反-2-丁烯
a.
CHCH3
b. H3C
CH3
C. Cl