理解【手性异构体】的概念 PPT
第5.1节 手性分子与对映体课件
立体异构 由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异
构现象。
一、同分异构体的基本概念及分类 分子式相同，但性质和结构不相同的化合物
叫做同分异构体。这种现象叫做同分异构现象。
有机化合物的同分异构现象分为两大类： 结构异构(构造异构)和立体异构。
CH3CH(OH)CH3 异丙醇
邻-甲苯酚
间-甲苯酚
对-甲苯酚
(3) 官能团异构 因分子中官能团不同而产生的异构现象。
例如：
CH3CH2OH 乙醇
CH3OCH3 甲醚
CH3CH2CHO 丙醛
(5) 价键异构
CH3COCH3 丙酮
(4) 互变异构
一种官能团异构体改变其结构成为另一种官 能团异构体，互相迅速地变换，形成两种异构体 的动态平衡。
镜面
一对对映体（互为镜像）
CH2CH3
对
映 体
H3C
C Cl
H
CH2CH3
C
Cl
CH3
H
I
镜面
II
2-氯丁烷
四、对称面与非手性分子 对称面
假如有一个平面可以把分子分割成两半，而这 两半互为镜像，那么这个平面就是分子的对称面。
CH3-CH2Cl
对称面：2个H连线的中点、CH3和Cl可组 成一个平面； 该平面把分子分为对称的互为镜象两半。 氯乙烷分子无手性，非手性分子。
含有1个手性碳原子的有机化合物分子一般 具有手性，是手性分子。
W
对
映
C
体X
Y
Z
W
C
Y
X
Z
一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团在空 间具有2种不同的排列方式，它们彼此互为镜像关系， 又不能重叠的一对立体异构体，互为对映异构体 （简称对映体）。
【高中化学】手性分子 2022-2023学年高二化学同步课件(人教版2019选择性必修2)
巴斯德 法国微生物学家、化学 家，第一个发现致病微 生物——病菌，研制霍 乱疫苗、狂犬病疫苗等
巴斯德名言“科学虽没有国界，但是科学家有自己的祖国。”
D 1.下列说法不正确的是
A.互为手性异构体的分子互为镜像 B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C.手性异构体分子组成相同 D.手性异构体性质相同
B 7.下图中两分子所表示的物质间的关系是( )
A．互为同分异构体 C．互为手性异构体
B．为同一种物质 D．互为同系物
解析 题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子； 两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。
**
8．(1)3氯2丁氨酸的结构简式为
，该有机物分子中
含有 2 个手性碳原子，其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是 sp3。
2.下列化合物分子中含有手性碳原子的是( D )
A. CCl2F2
B. CH3CH2OH
C.
D.
D 3.下列物质不存在手性异构体的是( )
A.BrCH2CHOHCH2OH
B.
C.CH3CHOHCOOH
D.CH3COCH2CH3
解析:含有一个手性碳原子的物质存在手性异构体。 D项中物质不含手性碳原子,不存在手性异构体。
【思考与讨论】CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子是否存在手性异构？
CHXYZ
绕轴旋转 不能叠合
互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子
存在手性异构
思考:手性分子形成的条件？
三、分子的手性 P60
3.手性分子形成的条件
同一个碳原子上连有4个不同的原子(或基团)
手性碳原子
互为镜像的分子在三维空间里不能叠合
人教版高中化学选修3-物质结构与性质：难点_理解【手性异构体】的概念
2
教学过程
PROCESS
任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。今天我们也来
学学刘谦变个魔术，让镜子中的分子“走出”镜子，看看它的“真身”
跟实际存在的分子是否真的一模一样？
3
教学过程
PROCESS
探究活动1 每个小组的桌面上都有一个已经组装好的有机物分子模型，不同颜色 的小球代表不同的原子或原子团，黑色的小球代表碳原子：①把分子 模型放到镜子面前，我们能在镜子中看到其镜像；②把看到的镜像制 作成模型。
11
达标评测
考考你
TEST
2.下列分子属于手性分子的是（ C ）
A.CH2Cl2 B.CH3CH2OH C.COOH-CHOH-CHCl-COOH D.CFCl3
12
谢谢聆听
13
与碳原子相连的原子或原子团相同
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手 一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。
有手性异构体的分子叫做手性分子。
A
B
手性分子 手性分子
8
PROCESS
教学过程
探究活动4 将有机物分子模型中与碳原子相连的四种颜色的小球，其中1 种颜色换成另外3种颜色中的一种，同样制作镜像的模型，再
A、B是手性分子，A，B，不是手性分子。
手性碳原子
手性分子中含有连着四个不同的原子或原子团的碳原子。 9
课堂练习
TEST
下面这个分子是不是手性分子呢？
①
②
③
是
解析：①号碳原子上连着3个氢原子和
，所以不是手性碳原子；
②号碳原子连着1个氢原子、1个甲基、1个氨基、1个羧基，四个不同的原子 或原子团，②号碳原子属于手性碳原子；
手性异构的名词解释
手性异构的名词解释手性异构是化学中的一个重要概念，指的是分子或化合物的镜像异构体。
在自然界中，许多有机化合物都存在手性异构体，例如葡萄糖、氨基酸等。
本文将从不同角度对手性异构进行解释。
一、手性异构的定义手性异构可以简单地理解为具有对称结构，但无法通过旋转或平移使它与自身完全重合的分子。
这是因为手性异构体的分子中存在一个或多个手性中心，也称为手性碳原子。
手性中心是一个碳原子，其周围的四个取代基团分布对称，但不能通过旋转使它们完全重合。
手性异构体可分为两种类型，即映象异构体和非映象异构体。
映象异构体是指两个分子在空间结构上像鉴于映象的关系，如左手和右手。
这种类型的手性异构体可以通过镜面反射得到，但无法通过旋转或平移使其重合。
非映象异构体是指两个分子在空间结构上不具有镜像关系，如左右螺旋的螺旋状分子结构。
二、手性异构的产生手性异构体的产生主要是由于手性中心的存在。
手性中心定义了分子的空间结构，决定了手性异构体的形成。
在有机化合物中，手性中心通常是碳原子，但也有其他元素，如硫、氮等。
当手性中心的取代基团不同或位置不同时，就会形成不同的手性异构体。
手性异构体的产生可以是化学合成过程中的副产品，也可以是生物体内发生的产物。
在许多生物分子中，手性异构体是非常常见的，因为生命体系对手性物质具有高度选择性。
三、手性异构的性质和应用手性异构体具有许多不同的性质和应用。
由于其结构和性质的差异，手性异构体在生命体系中扮演着重要的角色。
例如，氨基酸的手性异构体决定了蛋白质的空间结构和活性。
只有特定的手性异构体才能参与生物体内的代谢和传递过程。
此外，手性异构体还在药物领域中得到广泛应用。
由于手性异构体的活性和生物可用性可能具有巨大差异，药物研究人员必须有效地合成和分离手性异构体。
有时候，某个手性异构体可能具有治疗效果，而另一个手性异构体则可能造成副作用。
因此，了解和控制手性异构体对新药研发非常重要。
四、手性异构的合成和分离方法手性异构体的合成和分离是手性化学中的重要课题。
分子的手性与旋光异构课件
产物选择性
在某些化学反应中，一种旋光异构体可能比另一种更倾向于 形成，导致产物选择性。
旋光异构体的生物活性
药理活性
许多药物具有手性，其中一种旋光异构体可能具有治疗作用，而另一种可能具 有副作用。了解和控制药物的旋光异构体对于药物设计和开发至关重要。
代谢和排泄
旋光异构体在生物体内的代谢和排泄速度可能不同，这影响了药物的疗效和副 作用。
非天然旋光异构体的合成
非天然旋光异构体的合成通常采用化学合成的方法，通过手性源、手性辅助剂或手性催化剂来控制反 应的立体化学。
在非天然旋光异构体的合成中，化学合成方法是最常用的手段。通过在手性源、手性辅助剂或手性催 化剂的作用下，可以控制反应的立体化学，从而得到所需的手性产物。这些手性源、手性辅助剂或手 性催化剂可以是天然产物，也可以是人工合成的物质。
泄较少。
手性药物的合成与质量控制
合成方法
通过化学合成、生物合成 等方法制备手性药物。
质量控制
对手性药物的纯度、含量 、稳定性等指标进行严格 控制，确保药物的安全性 和有效性。
法规求
遵循相关法规和标准，确 保手性药物的研发、生产 和销售合法合规。
THANKS
感谢观看
其镜像重合。
手性分子的分类
根据手性中心数目，手性分子 可分为单手性分子和双手性分 子。
根据手性轴数目，手性分子可 分为具有一个手性轴的分子和 具有多个手性轴的分子。
根据手性面的数目，手性分子 可分为具有一个手性面的分子 和具有多个手性面的分子。
02
旋光异构
旋光现象的发现
19世纪中叶
法国科学家Pasteur在研究酒石酸 的旋光性时，发现了旋光现象。
分子的手性与旋光异构课件
02-手性和对映异构体课件
A
A'
普通光源
偏振光 Nicol棱镜
能使平面偏振光发生向左或向右 旋转的性质叫物质的旋光性，具有旋 光性的物质叫旋光性物质或光学活性 物质。
2）旋光仪（Polarimeter）
• 顺时针旋转→右旋体（+）（d）dextrorotatory • 反时针旋转→左旋体（-）（l）levorotatory
凡是手性分子且有互为镜象的两种构型异 构体叫做对映异构体，分子的手性是对映体存在 的充分必要条件。
3 旋光性和比旋光度
(Optical activity and Specific Rotation)
1） 旋光性
通常光线可在垂直于它的传播方向 的各个不同平面上振动，只在一个平面 上振动的光叫平面偏振光。
对称平面的分子是非手性分子。
例如：2-氯丙烷
2）对称中心（Center of symmetry） ： 假想的一点，该点两端基团相同。
例如：1,3-二氟-2,4-二氯环丁烷
Cl
F
H
H
H
H
F
Cl
凡具有对称中心的分子也是非手性分子， 无旋光性。
凡具有对称面或对称中心的分子都是非手性分 子，而既没有对称面，也没有对称中心的分子都是 手性分子。一般可通过对称平面或对称中心来判断 分子有无手性。
第六章 立 体 化 学 （Stereochemistry）
1. 手性
像左、右手那样具 有互为实物和镜象关 系又彼此不能完全重 叠的特性叫手性。例 如：2－丁醇
HO
H
C2H5
H
OH
C2H5
凡含有一个C*的有机分子都具手性，是手 性分子，手性分子绝大部分具有旋光性。
2、分子的对称因素
手性ppt
2 active stereoisomers
aR, 1'R
aS, 1'R
2 inactive stereoisomers
O N
[Ir(COD)Cl]2 / L*
H3CO NH
O Cl
Cl
ee 79% TON 1 000 000 TOF 30 000/s
1'S
H3CO
O
H3CO
O
N CH2Cl
ห้องสมุดไป่ตู้
N CH2Cl
一般就手性化合物而言，可能有四种不同的行为:(1) 只有一种异构体具有所希望的生物活性，而另一种没有显 著的生物活性；(2)两种对映体都有等同的或近乎等同的 定性和定量的生物活性；(3)两种对映体具有定量上等同 的但定性上不同的活性；(4)各对映体具有定量上不同的 活性。例如，它们可能有不同的味道，不同的气味，最重 要的是，各对映体可能表现出极不相同的生理行为。广泛 应用于农业的手性除草剂、杀虫剂和植物生长调节剂同样 表现出强烈的生物识别作用。
2.3.2 立体异构
几何异构体 （1）顺/反异构体
E/Z异构体
当几何异构体被三或四取代基时(此处不将氢作为取代基) ，顺反标记则无法满足要求。可采用另一种标记体系，此体 系根据取代基确定基团优先顺序，规定原子序数高的取代基 较优先。
优先顺序高
Br
优先顺序高
F
优先顺序高
Br
优先顺序低
H
Cl
优先顺序低
Z
H
优先顺序低
Cl
优先顺序低
F
优先顺序高
E
左边结构的碳-1上，Br原子序数大于Cl，因此Br优先于Cl, 碳-2上F优先于H。因此，在左边结构中，两个高优先的取代 基位于同一侧，此构型标记为Z (类似于顺式)。 相反地，在右边结构中，两个高优先顺序的基团位于分子的 两侧，被标记为E。
分子的手性与旋光异构课件
手性分子与对映体
手性分子
手性分子是指具有手性的分子，其中原子和它们之 间的化学键在空间中排列是不对称的。
对映体
对映体是指不能通过旋转和平移相互重合的镜像体， 并且它们有相同的物理和化学性质。
分子构象的概念与表达
1
构象
构象是指分子中原子或原子团的相对排列。手性分子的构象非常重要，因为它们 对化学反应和分子间作用起着关键作用。
手性药物需要具有优异的选择性、稳定
性和生物利用度等特点，这对药物的开
发和研究提出了更高的要求。
3
药物代谢和副作用
手性药物的代谢和副作用与其旋光性有 着密切的关系，药物的临床应用需要考 虑这些因素的影响。
Hale Waihona Puke 手性药物审批和市场前景市场前景
手性药物市场前景广阔，不仅是传统药物研发模式 的延续，而且可以充分利用新技术的优势，大幅降 低研发和生产成本。
对映体转化法
一些方法可以在一组对映体之 间进行转化，例如动态动力学 拆分，外消旋化学方法等。
生物合成法
许多手性物质可以通过微生物、 植物、动物等天然来源进行生 物合成，具有高效、环保等特 点。
手性药物的开发
1
手性药物的优势
手性药物的优势在于其可以定向作用于
手性药物的特点
2
靶分子，并减少不必要的副作用。
2
投影式
投影式是一种常用的用来表达手性分子构象的方法，其中一条化学键垂直于纸面， 剩余的原子和化学键映射到平面上。
3
三维模型
三维模型是模拟手性分子构象的有力工具，可以直观地显示其非对称性质。
光学活性
定义
光学活性是指一种手性物质旋转平面极化光的能 力。
比旋光度
手性概述_PPT课件
11
有机小分子催化剂类型
二级胺手性催化剂 氮杂环卡宾催化剂
12
氮杂环卡宾催化合成二氢异黄酮类手性化合物
13
手性二级胺催化合成生物碱
14
谢谢！
15
(-)-乳酸
(R)
(+)-乳酸 (S)
4
手性与人类健康: “反应停”悲剧
O
N OO
O NH
(R)-thalidomide
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
5
沙利度胺的S-异构体可导致严重的致畸性
图：沙利度胺的另一个对映体可 导致 严重的致畸性。
1957年～1962年，造 成数万名婴儿严重畸形。
天然手性 化合物
消旋 化合物
或
手性池
或
拆分 和前Biblioteka 性 化合物催化不对称合成 9
10
目前正在开发的药物中2/3以上为手性药物。 仅2010年，手性药物的销售额将超过2000亿美元 。
不对称催化
金属催化 酶催化 有机小分子催化
环境友好 催化剂易制备 催化剂稳定性高 原子经济性 温和条件 催化效率 催化反应类型
进一步研究表明，其致畸 作用是由沙利度胺其中的 一个异构体（S-异构体） 引起的，而R-构型即使大 剂量使用，也不会引起致 畸作用。
6
手性识别
对映体的不同生理 性质是由于它们的分 子的立体结构在生物 体内引起不同的分子 识别造成的这个现象 称为“手性识别”。
手套与左右手的相互关系
7
获得手性化合物的不同途径
法国化学家巴斯顿
2
试 一 试
手性
手性(chirality)这个词来源于希腊字 “手”(cheir)。 手是手性的 — 右手与左手成镜像。
有机化学中的手性概念与立体异构体
有机化学中的手性概念与立体异构体有机化学是研究有机物结构、合成和性质的科学领域。
在有机化学中，手性（chirality）是一个重要的概念，涉及到分子的空间结构和立体异构体的存在。
本文将介绍手性的定义，手性的表现形式以及立体异构体的种类与分类。
一、手性的定义手性是指物体不与其镜像完全重合的性质。
也就是说，一个手性分子的镜像结构与原分子并不相同。
这种不对称性在有机化学中非常常见，并且对于分子的性质和功能有着重要的影响。
二、手性的表现形式手性可以通过不同的方式表现出来，其中最常见的是手性中心、手性轴和手性面。
1. 手性中心手性中心是指分子中一个碳原子上的四个取代基围绕着该碳原子排列成一个四面体的结构。
当这四个取代基中的任意两个取代基不能通过旋转互相重合时，就存在手性中心。
2. 手性轴手性轴是指分子中存在着旋转对称性，但在沿着该旋转轴方向的一侧存在着不同的官能团取代的情况。
这种情况下，分子仍然是手性的。
3. 手性面手性面是指分子中的一个平面，该平面上的取代基不能通过翻转互相重合。
例如，苯环上的取代基就可以形成手性面。
三、立体异构体的种类与分类立体异构体是指在空间结构上相互非重合、形状不同的同分异构体。
根据手性的不同表现形式，立体异构体可以分为两类：对映异构体和旋光异构体。
1. 对映异构体对映异构体是指存在手性中心的分子，其镜像结构与原结构不完全重合。
两个对映异构体是非重叠的、无法相互转化的，它们构成了一对对映异构体。
2. 旋光异构体旋光异构体是指分子对极性光的旋光性质呈现不同的现象。
旋光异构体包括旋光异构体和旋光体系。
旋光异构体在化学反应中的行为和性质常常有所不同。
根据旋光性质的不同，旋光异构体可以分为两类：左旋异构体和右旋异构体。
这两种异构体的旋光度（旋光光度的绝对值）和旋光方向都是不同的。
四、手性在生物体中的重要性手性在生物体中具有重要的作用和意义。
一方面，生物体内的许多分子都是手性的，比如葡萄糖、氨基酸等。
05-立体化学基础：手性分子PPT课件
2021/6/4
32
表示含两个或两个以上手性碳原子的化合 物时，Fischer投影式显示的立体结构全是重叠 式构象！
COOH H C OH
COOH H C OH
HO C H
HO C H
COOH
COOH
重叠式构象Perspe酒cti石ve酸projection Fischer proje交ct叉ion式构象
(2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 横前 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。 竖后
2021/6/4
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课堂练习：试根据模型写出Fischer投影式。
(+)-甘油醛
在符合“横前竖后”规则的前提下,亦可得到不同Fischer投影式。
H
C H O
O H
C H 2O H
H O HH O C H 2 C H OH O HO H C C H 2O H
只在一个平面上振动的光，称为平面偏振
光，简称偏振光或偏光。
2021/6/4
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2021/6/4
亮
乙醇
α
暗
亮
乳酸
22
结论： 物质有两类：
（1）旋光性物质——能使偏振光振动面 旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物 质，叫做旋光性物质。
（2）非旋光性物质——不具有旋光性的 物质，叫做 非旋光性物质。
化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为旋光
性(optical activity)。手性化合物都具有旋光性。
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如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜)就不是所有方向的光都能通过，而只有 与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透 过棱晶的光就只能在一个方向上振动。
有机化学中的手性立体异构体
有机化学中的手性立体异构体在有机化学中，手性立体异构体是一个重要的概念。
所谓手性立体异构体，指的是分子在空间中的镜像对称性破缺，无法通过旋转或平移使其与其镜像重合。
手性分子由于其不对称性质，具有一系列独特的化学和生理性质，因此在药物合成、生命科学和材料科学等领域中具有广泛而重要的应用。
1. 手性的定义和分类手性是指分子在空间中无法与其镜像重合的性质。
手性分子可以分为两种类型：手性中心和手性轴。
手性中心是指分子中的一个碳原子，它连接着四个不同的基团。
手性轴是指分子中存在一个对称轴，使得分子在旋转180度后不能与其镜像重合。
2. 手性立体异构体的产生手性立体异构体的产生主要有两种途径：空间异构和构象异构。
空间异构是指分子由于手性中心或手性轴的存在，导致其与其镜像不相同。
构象异构是指分子由于键旋转或环的构象变化而存在不同的立体异构体。
3. 手性立体异构体的性质和应用手性立体异构体在化学和生物学中具有许多重要的性质和应用。
首先，手性药物的效果通常由其手性立体异构体决定。
由于生物体内具有手性选择性，所以对手性药物的不同立体异构体的生理活性也会有明显的差别。
因此，将合成的手性药物分离出目标异构体对于提高治疗效果和减少副作用十分重要。
其次，手性催化剂在有机合成中广泛应用。
手性催化剂可有效地催化不对称合成反应，合成手性药物和手性化合物，为有机合成提供了一种高效、环境友好的方法。
此外，手性立体异构体也在光电材料、液晶显示器、香料等领域中有重要应用。
4. 分离和鉴定手性立体异构体的方法分离和鉴定手性立体异构体是有机化学中的一个重要课题。
常用的分离方法包括手性层析、手性色谱、手性电泳等。
鉴定方法主要利用核磁共振、红外光谱、质谱和X射线晶体学等技术。
这些方法能够准确地确定手性立体异构体的结构和组成。
5. 未来的发展趋势随着科学技术的不断发展，手性化学在有机合成、药物设计和生命科学等领域的应用也在不断扩展。
未来，我们可以预见手性立体异构体的研究将会更加深入，定制化合成手性异构体的方法会更加灵活和高效。
有机化学第6章手性分析ppt课件
Br
不重合
CH3
CH3
Cl C H
H C Cl
CH3
CH3
mirror
非手性分子 (achiral molecule)
重合
2021/3/17
精选ppt
4
3. 如何判断分子是否是对映异构体:
a. 手性碳（Chiral Center） b. 分子中是否 含有对称因素：
W Z C* X
Y
1。 对称面： 2。 对称轴： 3。对称中心：
2021/3/17
精选ppt
H
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H
C
H
H
C
C
H
C H 3
C H 3
CC C
H
H
C H 3
C H 3
HCC C
C H 3
H3C
CH3
H
CH3
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精选ppt
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As a rule, an activation energy barrier of 16 to 19 kcal/mole is required to prevent spontaneous room temperature racemization of substituted biphenyls
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精选ppt
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联苯型的旋光异构体
X1 X2 X3 X4
C原子与X1（或X3）的中心 距离和C原子与X2 （或X4） 的中心距离之和超过290pm，
那么在室温（25oC）以下，
这个化合物就有可能拆分
成旋光异构体。
单位：pm
C-H （104） C-NH2 （156） C-Br （183）
医用有机化学课件之对映异构PPT课件
★ 若分子中含有同不手性碳原子的数目为n个， 则旋光异构体数目为2n个；若分子中含有相同的手 性碳，异构体数目会减少。
46
判断下列说法是否正确。正确画“√”，不正 确画“×”。 √（1）一对对映体总有实物和镜像的关系。 ×（2）所有手性分子都有非对映异构体。 ×（3）所有具有手性碳的化合物都是手性分子。 ×（4）每个对映异构体的构象只有一种，它们也 呈对映关系。
13
14
有对称中心
无手性
15
对称性与手性分子的关系：
A、非手性分子——凡具有对称面、对称中心的 分子。
B、手性分子——既没有对称面，又没有对称中 心分子。
•手性分子的一般判断：只要一个分子既没 有对称面,又没有对称中心，就可以初步判 断它是手性分子。
•含有一个手性碳原子的分子一定是手性 分子。
5.1.1 卤代烃的分类
R—X
R：饱和、不饱和、芳香卤代烃 C类型：一级、二级、三级卤代烃 X种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
X数目：一卤代、二卤代、多卤代
53
1.根据烃基不同分为饱和卤代烃和不饱和 卤代烃
卤代烷烃： CH3Cl
CH2Cl2
54
不饱和卤代烃和卤代芳烃
1、乙烯型卤代烃： RCHCHX
75
b.双分子亲核取代反应（SN2） :
76
77
78
79
SN2构型的翻转：
H H
C Br
H H
HO C
H
反应物
H 产物
瓦尔登（Walden）构型翻转。 瓦尔登构型转化是SN2反应的重要标志。
80
SN2反应中的空间效应：
>>>
第七章光学异构PPT课件
旋光度α与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的 波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。
规定1ml含1g旋光物质浓度的溶液放在 1dm长的旋光管中测得的旋光度为该物质的 比旋光度。
公式如下：
t
B l
[]20 D
钠光，589nm
: 旋光仪的旋光度 ρB: 质量浓度(g/ml)
化学拆分的过程中需要某种手性试剂。大多数情 况下，手性试剂是另一个旋光化合物。
混和
(+)-酸 (-)-酸
+ (-)-碱
对映体
(+)-酸 (-)-碱盐 混和
(-)-酸 (-)-碱盐
非对映体
分离 光学活性 (+)-酸 (-)-碱盐 50％ 光学活性 (-)-酸 (-)-碱盐 50％
因为这两个非对映体的物理和化学性质有差别，用 常规方法就能分离。
含2个*C
2对对映体，4个光学异构体
含3个*C
4对对映体，8个光学异构体
含n个*C
2n个光学异构体
（n为不同手性碳原子的数目）
C 2O O H
H OR H
Cl R
3
H
CO O H
CO O H HS O H HS Cl
CO O H
CO O H CO O H H O H H O H
H Cl Cl H CO O H CO O H
****含多重键(双键或叁键)的基团，可认为 是与两个或三个相同的原子相连。
(C) (C)
C CH
C CH
CO H
(O) (C) CO H
(C) (C) CN
(N) (C) CN (N) (C)
OH > C2H5 > CH3 > H
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任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。今天我们也来
学学刘谦变个魔术，让镜子中的分子“走出”镜子，看看它的“真身”
跟实际存在的分子是否真的一模一样？
4
教学过程
PROCESS
探究活动1 每个小组的桌面上都有一个已经组装好的有机物分子模型，不同颜色 的小球代表不同的原子或原子团，黑色的小球代表碳原子：①把分子 模型放到镜子面前，我们能在镜子中看到其镜像；②把看到的镜像制 作成模型。
Mirror
实物
镜像
A
B
教学过程
PROCESS
互为镜像的两个分子A、B，你认为是同一种分子？还是不同的两种分子？
Mirror
实物
镜像
A
B
判断方法
看看两种分子在三维空 间能否重叠
6
教学过程
PROCESS
探究活动2 将有机物分子的实物与镜像，在三维空间进行任意重叠， 看看是否能完全重叠在一起呢？
Mirror
试一试看，实物与镜像是否能重叠？
互为镜像的分子可以是两种不同
的分子，也可以是同一种分子。
绿色球换成蓝色球
A，B，能完全重叠 A，B，是同一种分子
为什么互为镜像对称的A、B分子在空间不能重叠，而A，B，分子却能重叠呢？
A、B分子中与碳原子相连的4个原子或原子团都不相同， A，、B，分子中与碳原子相连 的4个原子或原子团有2个相同，因此A，、B，分子可以通过旋转一定的角度使两者重叠。
③号碳原子与氧原子形成碳氧双键，只连有3个原子或原子团，所以不是手 性碳原子；
综上所述，这个分子中因为②号碳原子是手性碳原子，这个分子是手性分子。 11
TEST
达标评测
考考你
1.下列说法不正确的是（ C）
A.互为手性异构体的分子互为镜像 B.手性异构体分子组成相同 C.手性异构体分子可以互相重叠 D.手性异构体具有完全相同的原子排列
A、B是手性分子，A，B，不是手性分子。
手性碳原子
手性分子中含有连着四个不同的原子或原子团的碳原子。 10
TEST
课堂练习
下面这个分子是不是手性分子呢？
①
②
③
是
解析：①号碳原子上连着3个氢原子和
，所以不是手性碳原子；
②号碳原子连着1个氢原子、1个甲基、1个氨基、1个羧基，四个不同的原子 或原子团，②号碳原子属于手性碳原子；
与碳原子相连的原子或原子团相同
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手 一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。
有手性异构体的分子叫做手性分子。
A
B
手性分子 手性分子
9
PROCESS
教学过程
探究活动4 将有机物分子模型中与碳原子相连的四种颜色的小球，其中1 种颜色换成另外3种颜色中的一种，同样制作镜像的模型，再
人教版化学选修3《物质结构与性质》第二章第三节《分子的性质》
理解【手性异构体】的概念
教学过程
PROCESS
俗话说得好，“爱美之心人皆有之”，所以有事没事大家都喜欢照个镜 子，镜子能让我们看到另一个自己，那么不知道大家有没有想过：镜子 里的“自己”真的跟实际存在的我们一模一样吗？
3
教学过程
PROCESS
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TEST
达标评测
考考你
2.下列分子属于手性分子的是（ C ）
A.CH2Cl2 B.CH3CH2OH C.COOH-CHOH-CHCl-COOH D.CFCl3
13
谢谢聆听
14
实物
镜像
A
B
任意方向进行重叠
互为镜像的A、B分子无法重叠
如上图所示，互为镜像、无法重叠的A、B两个分子互称为手性异构体。
教学过程
PROCESS
探究活动3 大家观察下自己的左右手，是否也具有与前面两个 有机物分子类似的性质呢？
Mirror
互为镜像左ຫໍສະໝຸດ 手无法完全重叠8教学过程
手性异构体：
PROCESS