大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)

大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)试验一蒸馏和沸点的测定一、试验目的1、熟悉蒸馏法分离混合物方法2、掌握测定化合物沸点的方法二、试验原理1、微量法测定物质沸点原理。

2、蒸馏原理。

三、试验仪器及药品圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精四．试验步骤1、酒精的蒸馏（1）加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。

（2）加热加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。

蒸馏装置图微量法测沸点2、微量法测沸点在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。

五、试验数据处理六、思考题1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。

2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管冷凝管通水是由下而上，反过来不行。

因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。

其二，冷凝管的内管可能炸裂。

橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。

3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么？沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。

最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。

七、装置问题：1)选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3，不多于2/3。

2)温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。

3)接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。

可用锥形瓶或圆底烧瓶。

蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。

4)安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。

5)蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。

6)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。

7)进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。

8)毛细管口向下。

9)微量法测定应注意：第一，加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化；第二，沸点内管里的空气要尽量赶干净。

正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气；第三，观察要仔细及时。

重复几次，要求几次的误差不超过1℃。

试验二重结晶及过滤一、试验目的1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法2、学习抽滤和热过滤的操作二、试验原理利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离三、试验仪器和药品循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平四、试验步骤1、称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适量加入热水，搅拌，加热至沸腾。

2、稍冷后，加入适量（0.5－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。

3、将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。

再次抽滤，称量结晶质量m。

五、试验数据六、问答题1、用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后加入为什么不能在溶液沸腾时加入2、(1)只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色，以及颜色的深浅，从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭；(2)固体样品未完全溶解，就加活性炭会使固体样品溶解不完全(活性炭会吸附部分溶剂)，同时活性炭沾的被提纯物的量也增多；(3)由于黑色活性炭的加入，使溶液变黑，这样就无法观察固体样品是否完全溶解。

上述三个方面的原因均会导致纯产品回收率的降低。

使用活性炭时，不能向正在沸腾的溶液中加入活性炭，以免溶液暴沸而溅出。

3、在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？第一洗涤滤饼时不要使滤纸松动，第二检查气密性，布氏漏斗的斜劈和抽滤瓶支管要远离，第三滤纸大小要合适，太大会渗液，和漏斗之间不紧密，不易抽干。

4、抽滤的优点：①过滤和洗涤速度快；②液体和固体分离比较完全；③滤出的固体容易干燥。

5、使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？ 答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。

所以不能大，只要盖住瓷孔即可。

6、减压结束时，应该先通大气，再关泵，以防止倒吸。

7、在试验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。

但不能加入太多，太多会吸附产品。

亦不能沸腾的时候加入，以免溶液爆沸而从容器中冲出。

用量为1％-3％.试验三 苯甲酸的制备一、实验目的1、学习苯环支链上的氧化反应2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法二、实验原理COOH H C KMnO CH CH H C -+-5643356三、实验仪器和药品天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭四、实验步骤1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。

经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。

黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml 水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。

2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。

3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。

回流装置图五、实验数据处理六、思考题1、反应完毕后，若滤液呈紫色。

加入亚硫酸氢钠有何作用？亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色沉淀。

2、简述重结晶的操作过程选择溶剂→溶解固体→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤→晶体的干燥①. 将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。

②. 若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。

③. 趁热过滤以除去不溶物质及活性碳。

④. 冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍保留在溶液里。

⑤. 减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。

3、在制备苯甲酸过程中，加料高锰酸钾时，如何避免瓶口附着实验完毕后，粘附在瓶壁上的黑色固体物是什么如何除去答：可借助粗颈漏斗或将称量纸叠成喇叭状将研细的固体物体加入瓶中。

粘附在壁上的黑色固体物为二氧化锰，简单的除去方法为：加入稀的亚硫酸钠溶液，轻轻震荡可除去二氧化锰，其原理为氧化还原机理。

七、注意：1、一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂），高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端喷出。

2、在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸氢钠将其除去。

试验四 1-溴丁烷的制备一、 试验目的1、学习由醇制备溴代烷原理和方法。

2、学习冷凝回流装置和分液漏斗的使用方法。

二、 试验原理主要反应：442NaHSO HBr SO H NaBr +→+O H Br H C n HBr OH H C n 29494+-+-副反应 33223944CHCH CH CH CH CH CH CH OH H C n SO H =+=−−−→−-浓O H n H OC C n SO H 2949442+--−−−→−浓三、 试验仪器和药品正丁醇、溴化钠（无水）、浓硫酸、10％碳酸钠溶液、无水氯化钙、沸石、铁架台、冷凝管、烧瓶、升降台、磁力加热搅拌器、加热套、乳胶套、万能夹、十字夹、抽滤瓶、锥形瓶、尾接管、具塞玻管、橡皮塞、量筒、天平、分液漏斗、药勺、称量纸四、 试验步骤1、在50ml 圆底烧瓶内加8.3g 研细的溴化钠，6.2ml 正丁醇和1-2粒沸石，装上回流冷凝管。

2、在锥形瓶中加10ml 水，将瓶放入冷水浴中冷却边摇边加入10ml 浓硫酸，将稀释后的硫酸分4次从冷凝管上口加至圆底烧瓶中，加入后充分搅拌，使反应物混合均匀。

3、在冷凝管上口用导气管连一气体吸收装置，用小火加热反应混合物至沸腾并保持回流30min ，反应完成后，冷却5min 。

卸下回流冷凝管，待冷却后，补加1-2粒沸石，装上蒸馏头和冷凝管进行蒸馏，仔细观察流出液至无油滴蒸出为止。

4、将馏出液倒入分液漏斗中，下层油层放入一干燥的锥形瓶中，加入10ml 浓硫酸（分三次加入），每次加入都要摇匀混合物，若锥形瓶发热可用冷水浴冷却，将混合物慢慢加入分液漏斗中，静置分层，放出下层浓硫酸，油层一次用10ml 蒸馏水、5ml10％碳酸钠、10ml 蒸馏水洗涤。

5、将下层的粗1－溴丁烷放入锥形瓶中，加入1-2g块状无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，直到液体澄清为止，量出最终获得的1-溴丁烷的体积。

回流装置蒸馏装置图五、数据处理六、问答题1、本试验有哪些副反应如何减少副反应2、如何减少：①反应物混合均匀；②回流时小火加热，保持微沸状态。

副反应：3、试说明各洗涤步骤的作用（含有那些杂质，如何除去）4、略。

试验五正丁醚的制备一、试验目的1、掌握脱水制醚的反应原理和试验方法2、学习使用分水器的试验操作二、试验原理反应式：2 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2OH2SO4 , 134~135 o C副反应：CH3CH2CH2CH2OH24>135 o CC4H8 + H2O三、试验仪器与药品电热套、铁架台、十字夹、万能夹、分水器、温度计及接头、冷凝器、玻塞、蒸馏头、尾接管、三口连接管、锥形瓶、量筒、分液漏斗、沸石、烧瓶、正丁醇、浓硫酸、无水氯化钙、50％硫酸溶液四、试验步骤1、在100mL三颈烧瓶中，加入12.5g(15.5mL)正丁醇和约4g(2.2mL)浓硫酸，摇动使混合均匀，并加入几粒沸石。

2、在三颈瓶的一瓶口装上温度计，另一瓶口装上分水器，分水器上端接回流冷凝管。

3、在分水器中放置2mL水，然后将烧瓶在石棉网上用小火加热，回流。