有机化学(第三版 马祥志主编)课后习题答案
《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全
第一章绪 论问题一部分参考答案μ=0。
1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp(5) sp 3 (6)sp 22. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
有机化学第三版答案上册南开大学出版社
Cl
∣CH3 CH3CHC∣HCH2CH3
Cl
26.5%
∣CH3 CH3CHCH2∣CHCH3
26.5%
Cl
∣CH3
CH3CHCH2CH2∣CH2
10%
Cl
3) 2,2-二甲基丁烷
∣CH3 ∣CH2∣CCH2CH3 Cl CH3
45%
∣CH3 CH3∣CCH2CH3
CH3
∣CH3 CH3-∣C-∣CHCH3
∣CH3
2） CH3CH2C∣H-∣C-CH2CH3
CH3CH2 CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣CH3
3) CH3-C∣H-∣CH-CH2CH2-∣C-CH2CH3
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
CH3-CH2 Cl
CH3-CH3 + CH2-CH3
Cl + Cl
Cl2
CH3-CH2-CH2-CH3
记住： 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1）把下列三个透视式改写成纽曼投影 式，它们是不是相同的构象。
Cl H
H FH
H Cl H
5） ∣CH3 ∣CH3
CH3CHCH2CHCH3
∣CH3
6） CH3∣CCH2CH2CH3
CH3
7）
∣CH3 CH3CH2∣ CCH2CH3
CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案
有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(4)COOH酮基，酮羧基，羧酸(6) CH3CH2CHCH3OH醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
《有机化学》第十四章氨基酸、多肽与蛋白质课后习题答案(第三版)
第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质14.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a. 脯氨酸b. 酪氨酸c. 丝氨酸d. 天门冬氨酸 答案：N H 2COOHNCOO －HOCH 2CHCOOHb.a.O －CH 2CHCO O －c.CH 2-CH-COOHOH+NH 3CH 2-CH-COO －OHNH 2d.HOOC-CH 2-CH-COOH+NH 3－OOC-CH 2-CH-COO －NH 2++NH 3NH 214.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.CH 3CHCOOH N H 2H 2NCH 2CH 2COOHN H 2b. 苏氨酸 丝氨酸c. 乳酸 丙氨酸 答案：a.CH 3CHCOOHNH 2(A)H 2NCH 2CH 2COOH(B)NH 2(C)A BCA Bb.OH NH 2NH 2苏氨酸H 3CCH-CHCOOH丝氨酸HOCH 2CHCOOHI 2/NaOHCHI 3无变化c.乳酸H 3CCHCOOHOH丙氨酸H 3CCHCOOHNH 2茚三酮显色不显色14.4 写出下列各氨基酸在指定的PH 介质中的主要存在形式。
a. 缬氨酸在PH 为8时b. 赖氨酸在PH 为10时c. 丝氨酸在PH 为1时d. 谷氨酸在PH 为3时 答案： (CH 3)2CHCH(NH 2)COOH (CH 3)2CHCH(NH 2)COO －H 2N(CH 2)4CH(NH 2)COOHH 2N(CH 2)4CHCOO －NH 2IP 5.96PH=8时主要存在形式b. 赖氨酸IP 9.74 PH=10时a. 缬氨酸CH 2-CHCOOHCH 2-CHCOOHOHN H 2OH N H 3c. 丝氨酸IP 5.68 PH=1时+HOOC(CH 2)2CHCOOHHOOC(CH 2)2CHCOOHNH 2d.. 谷氨酸IP 3.22 PH=3时NH3+14.5 写出下列反应的主要产物a.CH 3CHCO 2C 2H 5+H 2ONH 2b.CH 3CHCO 2C 2H 5+NH 2(CH 3CO)2O c.CH 3CHCONH 2NH 2+HNO 2(过量)d.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOHH 2OH +NH 2CH 2CH(CH 3)2e.CH 3CHCOOHNH 2++CH 3CH 2COClf.(亮氨酸)CH 3OH +(过量HClg.(异亮氨酸)CH 3CH 2I (过量h.(丙氨酸)i.Br 2--H 2O酪氨酸j.(丙氨酸)+O 2NNO 2Fk.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH l.CH 2COOHNH 2.HCl+SOCl 2+答案：a.CH 3CHCO 2C 2H 5+H 2ONH 2CH 3CHCOOH+NH 3Cl －b.CH 3CHCO 2C 2H 5+NH 2(CH 3CO)2O CH 3CHCO 2C 2H 5NHCOCH 3c.CH 3CHCONH 2NH 2+HNO 2(过量)CH 3CHCOOHOHd.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOHH 2OH +NH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCOOH +NH 3H 3N +CH 2COO H +(CH 3)2CHCH 2CHCOOH+NH 3e.CH 3CHCOOHNH 2+++CH 3CH 2COCl CH 3CHCOOHNHCOCH 2CH 3f.(亮氨酸)(CH 3)2CHCH 2CHCOOH NH 2CH 3OH (CH 3)2CHCH 2CHCOOCH 3+(过量HClNH 2g.(异亮氨酸)CH 3CH 2CH-CHCOOH +CH 3CH 2I (过量CH 3CH 2CH-CHCOOHCH 3NH 2CH 3+N(CH 2CH 3)3h.(丙氨酸)CH 3CHCOOHNH 2i.HOCH 2CH(NH 2)COOHBr 2--H 2OHO CH 2CH(NH 2)COOHBr Br酪氨酸HC HNC CHNH C CH 3H 3COO j.(丙氨酸)CH 3CHCOOHNH 2+O 2NNO 2F NO 2O 2NCH 3CHNHCOOHk.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH H NOl.CH 2COOHNH 2.HCl+SOCl 2CH 2COClNH 2.HCl14.6 某化合物分子式为C 3H 7O 2N ，有旋光性，能分别与NaOH 或HCl 成盐，并能与醇成酯，与HNO 2作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。
有机化学习题与解答.doc
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
有机化学第三版答案南开大学出版社第十五章
a：δ1.0（三重峰，3H） b：δ2.1（多重峰，2H） c：δ4.2（三重峰，1H）
e
15 .化合物A、B分子式均为C9H10O2，它们的IR和 1H NMR图谱如下，写出A 和B的结构式。
25
16、有一个中性化合物（C7H13BrO2）,它不与羟氨反应成肟。它
的IR在2950～2850cm-1、1740cm-1、1170cm-1有特征吸 收，1H NMR数据为δ1.0（三重峰，3H）、δ4.6（多重
O (8). NC CNHCH3
O +
-
OCH3
H2/Ni H2N-CH2
H2N-C-OCH3
O CNHCH3
O (9). CNHCH 3
LiAlH4
CH2NHCH 3
OH O
(10). 2CH3CH2CH2CO2C2H5
①Na/苯 CH3CH2CH2CHCCH 2CH2CH3 ②H+
参P499通过负离子自由基进行的羟酮缩合
(3).
CH 3 C6H5COCOCH2CH3 (4). (CH3)2CHO 2CCH 2CHCH2CO2CH(CH 3)2 3-甲基戊二酸二异丙酯
O O
苯甲酰氧基甲酸乙酯
2
（5）.2,5-环戊二烯基甲酰氯
O C-Cl
(6). 3-戊酮酸辛酯
O
O
CH3CH2CCH2COCH2(CH2)6CH3
O CH3CH2CH2CONH2
C -CH2MgBr
（1 ） CH3CHO + （2 ） H3 O
O
C-CH 2-CHCH 3 OH
C-CH=CHCH 3
21
O
（2）
O AlCl3
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
Cl
-ClSn2
HO-CH2-CH2-CH=CH2
H
OH
CH3 C CH3 OH
(2) ClCH2CH2C=C-CH3 CH3
H2O
CH3 CH2 CH2 Cl CH=C CH3 + OH
-
CH3
-Cl-
C CH3
OH
H (3) CH2Br
H H2O
+
OH
CH2Br
消除 E1 取代 SN1
-Br-
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
(1) C2H5O - +
CH2=CH - CH - CH3 Cl
-ClSN2
CH2=CH - CH - CH3 OC2H5 3 - 乙氧基 – 1 - 丁烯
(2) CH2=CH - CH - CH3 Cl CH2=CH - CH - CH3
-ClSN1
CH2-CH = CH - CH3
+C2H5OH -H+
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
4）
∣ CH3 ∣ CH3 CH3CH2CH2-∣ CH-∣ C-CH2-CHCH2CH3
H3C CH3
3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）CH3C ∣ CH HC 3H2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
∣ CH3
2） CH3CH2C∣H-∣ C-CH2CH3
CH3CH2CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣ CH3
3) CH3-C ∣ H-∣ CH-CH2CH2-∣ C-CH2CH3
•
15、一年之计，莫如树谷；十年之计 ，莫如 树木； 终身之 计，莫 如树人 。2021年6月2021/6/292021/6/292021/6/296/29/2021
•
16、提出一个问题往往比解决一个更 重要。 因为解 决问题 也许仅 是一个 数学上 或实验 上的技 能而已 ，而提 出新的 问题， 却需要 有创造 性的想 像力， 而且标 志着科 学的真 正进步 。2021/6/292021/6/29J une 29, 2021
有机化学第三版课后习题答案
有机化学第三版课后习题答案有机化学是化学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和合成方法。
在学习有机化学的过程中，课后习题是一个非常重要的环节，通过解答习题可以加深对知识的理解和掌握。
本文将针对《有机化学第三版》的课后习题进行解答，帮助读者更好地学习有机化学。
第一章：有机化学基础知识1. 有机化学的定义是什么？有机化学是研究有机化合物的结构、性质和合成方法的科学。
2. 有机化合物的特点是什么？有机化合物的特点是含有碳元素，并且具有较为复杂的结构和多样的性质。
3. 有机化合物的命名方法有哪些？有机化合物的命名方法包括系统命名法、常用命名法和特殊命名法等。
4. 有机化合物的结构有哪些？有机化合物的结构包括直链、支链、环状和立体异构等。
第二章：有机化合物的化学键和立体化学1. 有机化合物中的化学键有哪些？有机化合物中的化学键包括共价键、极性共价键和离子键等。
2. 有机化合物的立体化学有哪些？有机化合物的立体化学包括手性、立体异构和对映异构等。
3. 请解释手性和对映异构的概念。
手性是指分子或离子的镜像不能通过旋转重叠的现象，分为左旋和右旋。
对映异构是指具有相同分子式、相同结构式，但不能通过旋转重叠的镜像异构体。
第三章：有机化合物的反应性1. 有机化合物的反应类型有哪些？有机化合物的反应类型包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
2. 请解释加成反应和消除反应的概念。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子的反应。
消除反应是指一个分子分解成两个或多个小分子的反应。
3. 请解释取代反应和重排反应的概念。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
重排反应是指分子内部原子或官能团的重新排列而形成新的分子的反应。
第四章：有机化合物的合成方法1. 有机化合物的合成方法有哪些？有机化合物的合成方法包括加成合成、消除合成、取代合成和重排合成等。
2. 请解释加成合成和消除合成的概念。
加成合成是指通过两个或多个分子的加成反应合成目标化合物的方法。
有机化学第三版答案
Gattermann-Koch
(8)
OH + CHCl3 NaOH
(Reimer-Tiemann)
CHO OH
(9)
CH2=CHOCH2CH3
C2H5OH H
[ CH2=CH-OH ]
CH3-CHO C2H5OH CH3-CH OC2H5
H
OC2H5
第四页，共45页。
CHO
O
(10) CH3CH=CH-C-C6H5 + HCN
t-Bu 顺，99%
t-Bu 反，1%
t-Bu 顺，1%
t-Bu 反，99%
解：
O
t-Bu e
CH3 e
顺,99%
O
B
α
Ce H3
t-Bu
反,1%
e t-Bu
O B
CeH3
t-Bu α
O eCH3
顺，1%
反，99%
第十三页，共45页。
CH3
O
9、.有人研究异丙叉丙酮 ( CH3 C=CH-CCH3 ）的还原反应，
水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用
可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A 的可能结构。
第七页，共45页。
解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）
HCHO +
CH3-C=O C2H5
CH2-OH CH3-C-OH
C2H5
H2C O
CH3-C
C2H5
CH3
解：
O
Cl
H
-OCH3
O
O- OCH3
-OCH3
-CH3OH -Cl-
O
C OCH3
有机化学第三版答案南开大学出版社第十五章
(2).
HOCH2CH2CO2H
H+ -H2O
CH2=CHCO2H
NH3
O CH2=CHCNH2
(3).
NaCN
LiAlH4
CH2Cl
CH2CN
CH2CH2NH2
3
O
(4).
CO2H
CH2NH2 -H2O
C NH
CH2
O
O
(5).
COC2H5 (CH3CH2)2Cd
COC2H5
C-Cl O
O
C-CH2CH3 O
芽子碱 CrO3 C9H13NO3(酮酸） N—CH3
CO2 + 托品酮
托品酮结构式
O
11
N—CH3 + CO2
O 托品酮可卡因N—CH3COOH CrO3 O
N—CH3 O COCH3 O—C O
N—CH3 COOH OH
芽子碱
12
7.分别用两种方法完成下列转化：
OH
（1）
CHO
解：
OH HBr
峰，1H）、δ2.1（多重峰，2H）、δ1.3（双峰，6H）、
δ4.2（三重峰，1H）。写出化合物的结构式并表明1H
NMR各峰的归属。 O
a bc
e
d CH3
CH3-CH2-CH-C-O-CH
e
Br
IR: 2950cm-1 : CH3 -CH2-
CH3
1740cm-1 : C=O
1170cm-1 : C-O
微溶于水
也可以利用测沸点来鉴别
(2) CH3CH2CH2CN ， CH3CH2CH2CONH2 ， CH3CH2CON(CH3)2
解：下列化合物可用羟肟酸试验来鉴别。
高教版有机化学第三版答案11
⒎试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是 否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 (答案） 解：用 Schiff 试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，再 加多量 H2SO4，紫红色不褪，示有甲醛。
8.以 HCN 对羰基加成反应平衡常数 K 增大为序，排列下列化合物，并 说明理由。 (答案）
课 后 答 案 网
(1) (Ph)2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (6) CH3CHO
解：HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的
结构因素将会使 K 值增大，故 K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳
课 后 答 案 网
解:先用 UV 谱将它们区别:在近紫外有强吸收的为 A 组[(1)和(4)],
无强吸收的为 B 组[(2)和(3)] A 组:用 UV: (1)和(4)为共轭酮,但(4)共轭系统比(1)长,且在紫外 区(4)向红移比(1)大,故吸收波长大的为(4) B 组:用 IR: (2)为环戊酮γC=O 吸收峰在 1740cm-1 左右, (3)为环己
(6) (7)
课 后 答 案 网
(8)
(9) 解：
或
课 后 答 案 网
课 后 答 案 网
17.写出下列化合物(A)和(B)互相转变所经过的中间体，注明所需条 件： (答案）
解：
注：(1)C2H5OH 为溶剂，(2)在 H+或 OH-的催化作用下，手性的α—C 通过烯醇式(C)发生构型转换，从而使化合物(A)和(B)互变。
高教版有机化学第三版答案4
(2)1,3- 丁二烯和 HBr 加成时，1,4-加成比 1,2-加成产物稳定?
(答案)
⑵平衡控制
18．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?
(答案)
解：
课 后 答 案 网
方程式：
19．写出下列各反应中“?”的化合物的构造式： (答案) (答案) (答案)
(答案)
CH
ΔH=? (答案)
同理： ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
(3) CH3C CH+HBr--
CH3-C=CH2 ΔH=? (答案)
ΔH=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol
课 后 答 案 网
(2)CH3CH=C=CHCH3
无顺反异构体
(答案)
(3) CH3C
CCH3
(答案)
无顺反异构体
⑷ CH
C-CH=CH-CH3
(答案)
顺式 (Z) 反式(E)
5.利用共价键的键能计算如下反应在 2500C 气态下的反应热.
⑴ CH CH + Br2
CHBr=CHBr
第四章炔烃和二烯烃
1、写出 C6H10 的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之
课 后 答 案 网
www.khd(答案)
2、命名下列化合物：
(1) (CH3)3C
CCH2C(CH3)3
2,2,6,6－四甲基－3－庚炔
(2)C4H9－C C－CH3
(答案)
(答案)
2－庚炔
⑶ CH3CH=CHCH(CH3)C
有机化学第三版答案南开大学出版社第4章
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O （4）只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃； 1，3戊二烯， 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是：方法简便，现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1，6-庚二烯
有机化学第三版答案南开大学出版社第十五章
O
-
O OH
O
-
O O
（3）CH3CCl + H2O
O
CH 3CO
CH 3CCl
-
CH 3COCCH 3
CH3CH=CHCHO
（4）
CH3CCl + H2
Cu / OH
2+ -
Pd-BaSO4
CH3CHO
OH △
C H3CH=CHCOOH
22
O CH3CCl + 2CH3CH2MgBr
H3+O
C2H5 CH3CH2-C-CH3 OH
①Na/苯 CH3CH2CH2CHCCH 2CH2CH3 ②H+
参P499通过负离子自由基进行的羟酮缩合
5
O (11). CH3CO2Na + BrCH2
(12). (CH3)2CHCO2H PCl3
Cl
O (CH3)2CHC-Cl
CH3COCH 2
CH3CO2Na
Cl
O O
(CH3)2CHCOCCH3
(3). CH2Cl
P2O5
+
CH3CH2CH2CN
O CH2=CHCNH 2
NH3 H CH2=CHCO 2H -H2O
LiAlH4 CH2CN
NaCN
CH2CH2NH2
3
O (4). CO2H CH2NH2 O
(5).
C -H2O
NH
CH2
O COC2H5 C-CH2CH3 O
COC2H5 (CH CH ) Cd 3 2 2 C-Cl O
C -CH2MgBr
（1 ） CH3CHO + （2 ） H3 O
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解：32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525(4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2(12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17) OH(18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学第三版答案 南开大学出版社第十七章
O COOH COOH O
H3 O
NH2
宁夏大学化学化工学院
8
(11)
OH NaNO2 CH2-NH2
得到两种产物： HO CH2 N N -N2
OH CH2—N N
O
①
HO
CH2
N N
O -N2
②
O （12）
O C-CHCH2N(C2H5)2 CH3
宁夏大学化学化工学院 9
C-CH2CH3 + HCHO + (C2H5)2NH
宁夏大学化学化工学院 20
CH3 Zn NaOH NH NH
CH3 H+ △
CH3 H2N CH3
H3PO 2
CH3 NH2
NaNO3 HCl，0℃-5℃
CH3 Cl-N N+
CH3 N+ NCl-
CH3
H2O，△
10 . 完成下列转化：
CO2H （1） CO2H N-CH3
（2）（C6H5CH2）2C=O
解： (1) CH3
OH CH2NH2 NHCH3 CH2OH NaOH 水
水层
CH3
CO2 O Na CH3 H2O
+
OH
CH2NH2 油层 NHCH3 CH2OH HCl H2O
油层
CH2OH CH2NH2 NHCH3
水层
油层
干燥
蒸馏
CH2OH（纯）
宁夏大学化学化工学院
14
O 溶 SO3Cl NaOH O N-S CH3 O 1.H+ 2. OH
解：在0℃～5℃下分别加入NaNO2 ～HCl立即N2↑为D，温 度升高后放出N2的C，生成棕色油状物的是A，不与亚 硝酸反应的是B。 7、用化学方法分离下列混合物。 （1）、苄胺，N ～甲基环己胺，苯甲醇，对甲苯酚。 （2）、邻甲苯酚，水杨酸，N ～甲基苯胺，乙苯， 对甲基苯胺。
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第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(6) CH3CH2CHCH3(5) CH3CH2CHOOH醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关内容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。
第二章 链烃习题参考答案1. 写出分子式为C 6H 14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名。
解：① 所有可能的碳架如下：C C C C C C C C C C CC CC C C C CC C C C C C C C C CCC② 所有异构体的构造式及名称：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷CH 3CH CH CH 3CH 3 C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 32,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。
CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3 C CH 3CH 3CH 3(1) 2,4—二甲基戊烷 (2) 2,2—二甲基丙烷CH 3CH 31°1°1°1°3°3°2°1°1°1°1°4°CH 3 C C CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 31°1°1°1°1°1°4°4°2°2°2°(3) 2,2—二甲基—3，3—二乙基戊烷(4) CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3CH 3 CH CH 3CH CH 3CH 31°1°1°1°1°1°1°2°2°3°3°3°3° 2,5—二甲基—3,4—二乙基己烷CH 3(5) (CH 3CH 2)2CH CH(CH 2CH 3)23,4—二乙基己烷1°1°3°3°2°2°(6) (CH 3)3C CH C(CH 3)32,2,3,4,4—五甲基戊烷 1°1°1°4°4°3°3. 将下列化合物的结构式改写成键线式CH 3CH 3(1) CH 3 CH CH 2 CH 2 CHCH 2CH 3CH3(2) CH 3CH CHCH 2CH CHCH 2CHCH3(3) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)24. 写出分子式为C 5H 10的所有开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。
CH 2 CHCH 2CH 2CH 3C CCH 3HCH 2CH 3HC CCH 2CH 3CH 3H H1—戊烯顺—2—戊烯反—2—戊烯CH 3CH 3H3CH 2 CHCHCH 3CH 3CH 2 CCH 2CH 3C CCH 33—甲基—1—丁烯2—甲基—1—丁烯2—甲基—2—丁烯5. 完成下列反应式(1) (CH 3)2CHCH CH 2 + Br 2 (CH 3)2CHCH CH 2BrCl 4BrCH 3Cl(2) CH 3CH 2C CH 2 + HCl CH 3CH 2C CH 3CH 3(3)C CCH 2CH 3CH 3CH 3H① O 32CH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3O(4) CH 3CH 2CH CH 2 + H 2O CH 3CH 2CH CH 3OHH +(5) CH 3CH 2C CH + HCl(过量CH 3CH 2CCl 2CH 3(6) CH 3CH 2C CH 4H 2OCH 3CH 2COOH + CO 2(7) CH 3CH 2C CHCu(NH 3)2+CH 3CH2C CCu(8)+COOHCOOH6. 用化学方法鉴别下列各组化合物 (1) 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷。
将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中，能使之产生白色沉淀的气体是乙炔，另一个是乙烯。
(2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷。
将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合，能使之产生白色沉淀的是1—丁炔，另一个是2—丁炔。
(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合，能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔，另一个是1,3—丁二烯。
7. 以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物（其他试剂任选）。
(1) 1,2—二氯乙烷HC CH + Cl 2(适量)ClCH CHCl ClCH CHCl + H 2NiClCH 2CH 2Cl(2) 异丙醇PtCH 3C CH + H 2O HgSO 4 H 2SO 4CH 3CCH 3O CH 3CCH 3O+ H 2CH 3CHCH 3OH(3) 2,2—二氯丙烷CH 3C CH + 2HCl催化剂CH 3CCH 3ClCl(4) 乙烯基乙炔224HC CH + HC CHCH 2 CH C CH(5) 丙酮CH 3C CH + H 2OHgSO 4 H 2SO 4CH 3CCH 3O(6) 苯2 [(C 653 P]23HC CH(7) 乙烯基乙醚碱HC CH + CH 3CH 2CH 2 CHOCH 2CH 38. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中，其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收。
9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应？为什么？解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应。
有大量实验结果表明，在取代反应中，各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H 。
10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构。
解答：(1) 甲烷的结构根据杂化轨道理论，甲烷分子中的碳原子采取sp 3杂化，4个价电子分别位于4个sp 3杂化轨道中。
4个sp 3杂化电子云在空间呈正四面体排布，各个sp 3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点。
C 与H 成键时，4个H 原子的s 电子云沿着4个sp 3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp 3σ键，因此形成的甲烷分子是正四面体型的，键角为109°28/ 。
(2)乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp 2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp 2杂化轨道中，1个位于2p 轨道中。
3个sp 2杂化电子云在空间呈平面三角形分布，各sp 2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点，2p 电子云对称轴垂直穿过3个sp 2杂化电子云所在的平面。
11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，两者的反应速度有何区别？为什么会有此不°同？ 解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快。
乙炔碳碳键长（0.120nm ）较乙烯碳碳键的键长（0.133nm ）短，因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定，反应活性低、反应速度慢。
12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色。
这两个实验的本质有无区别？ 解答：这两个实验有着本质的区别，乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应，乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，生成了无色的溴代烷烃。
13. 写出分子式C 4H 6的开链构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
CH 3CH 2C CH CH 2 CH CH CH 2CH 3C CCH 3CH 2 C CHCH 31—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ，A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A 和B 的结构式。
解答：A.或CH 3C C H CH 2CH 3CH 3 CH 3C C H CH 2CH 3CH 3顺—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯B. CH 3CH 2C C C C H HCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2HH 或顺—3—己烯 反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体，二者都能使溴水褪色，A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能。
A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成(CH 3)2CHCOOH 和CO 2，B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2。