写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之ppt课件
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COOH
CH3 KMnO4
H2SO4, NO2
COOH NO2
(2) H3C
CH(CH3)
CH3
+ ClCH(CH3)2
AICl3
CH3
CH(CH3)2
20
COOH
(3)
Br
CH3
NO2
CH3
+ Br2 Fe
KMnO4 H2SO4,
Br
COOH
HNO3 H2SO4
8. 试解释下列傅-克反应的实验事实:
(1)
CH3CH2CH2Cl AlCl3
CH2CH2CH3 HCl
1o碳正离子重排成更稳定的2o碳正离子
(2)苯与RX在AlCl3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 因为单烷基苯比本更容易进行烷基化反应,因此需要大大 过量的苯;同时,次反应中苯还作为反映的溶剂,因而用 量较大。
源自文库OH
16
COOH
CH3
OH CH3
COOH
CH3
CH3
OH
SO3H Br
Cl NO2
SO3H Br
Cl NO2
17
COCH3
COOH
CH2CH2
NO2
COCH3
COOH CH2CH2
NO2
O
C
NO2
O NO2
18
11. 比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 (1)苯 1,2,3-三甲苯 甲苯 间二甲苯 1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯
(2)苯 硝基苯 甲苯 甲苯>苯>硝基苯
(3) COOH
CH3
COOH
CH3
甲苯>对甲苯
甲酸>苯甲酸
>对苯二甲酸
COOH NO2
(4)
COOH CH2NO2
CH2CH3
乙基苯>α硝基甲苯> 硝基苯
19
12. 以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。
(1) O2N
CH3
HNO3 H2SO4
(14) 3-phenylcyclohexanol
OH
(13) p-cresol
H3C
OH
(15) 2-phenyl-2-butene
CH3CH C CH3
(16) naphthalene
8
4. 在下列各组结构中应使用“ 确地联系起来,为什么?
H
H
”或“
H
(1)
H
H (2)
与
H
H
(共振体系) OH
COOH H3C
CH3
(3) C9H12 KMnO4 溶液 C6H5COOH
或
(4)
COOH
KMnO4 溶液 C9H12
COOH
CH2CH2CH3
CH3 CH
CH3
CH3
CH2CH3
10
6. 完成下列反应。
(1)
ClCH2CH(CH3)CH2CH3 AlCl3
CH3
C CH2CH3 +
CH3 主要产物
CHCH2CH3 CH2CH3
(6)环己基苯
(8)间溴苯乙烯
CH CH2 Br
4
(9)对溴苯胺
Br
NH2
(11)8-氯-1-萘甲酸
Cl COOH
(10)对氨基苯甲酸
H2N
COOH
(12) (E)-1-苯基-2-丁烯
H C
H3C
CH2 C
H
5
3. 写出下列化合物的结构式。 (1)2-nitrobenzoic acid
15
9. 怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示。
O
+ CH3CHC Cl AlCl3
O Zn-Hg
CCH2CH3 HCl
CH2CH2CH3
10. 将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要位置)。
Cl
CH3
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
NHCOCH3 NO2
OH Cl
”才能把它们正
E
EH
与
(共振体系)
(3)
(CH3)2C O 与 CH3 C CH2
(平衡体系)
OH
(4)
CH3COCH2COOC2H5 与 CH3 C (平衡体系)
CHCOOC2H5
9
5. 写出下列反应的反应物构造式。
(1) C8H10 KMnO4 溶液
COOH
CH2CH3
(2)C8H10 KMnO4 溶液 HOOC
CH3CH CHCH2OH CH3
(8) p-chlorobenzenesulfonic acid (9)benzyl bromide
Cl
SO3H
CH2Br
(10) p-nitroaniline
O2N
NH2
(11) o-xylene
CH3
CH3
7
(12) tert-butylbenzene
CH3 C CH3 CH3
COOH
NO2
(3) o-dibromobenzene
Br
(2) p-bromotoluene
Br
CH3
(4) m-dinitrobenzene
NO2
Br
O2N
(5) 3,5-dinitrophenol
OH
O2N
NO2
6
(6) 3-chloro-1-ethoxybenzene
Cl
OCH2CH3
(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol
第七章 芳 烃
1
1. 写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。 分子式C9H12的单环芳烃的同分异构体构造式和命名如下:
CH2CH2CH3
CH3 CH CH3
正丙苯
CH3
CH2CH3
异丙苯
H3C
CH2CH3
H3C
CH2CH3
邻乙基甲苯
CH3
CH3
CH3
连三甲苯
间乙基甲苯
H3C
CH3
CH3
(1) C6H6
CH3CH2CH2CH2Cl
AlCl3 100℃
(2) m C6H4(CH3)2
(CH3)3CCl
AlCl3 100℃
CH3 CH CH2CH3
仲丁苯 CH3
H3C C CH3
(3) C6H6 CH3CHClCH3 AlCl3
H3C
CH3
3,5-二甲基叔丁苯
CH3 CH
CH3
异丙苯
14
偏三甲苯
对乙基甲苯
H3C
CH3
H3C
均三甲苯
2
2. 写出下列化合物的构造式。
(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯
CH3
CH3
NO2
O2N
NO2
Br
Br
(3)2-硝基对甲苯磺酸
CH3
OCH3
(4)三苯甲烷
NO2
CH
SO3H
3
(5)反二苯基乙烯
H CC H
(7)3-苯基戊烷
(5)
CH2CH2CCl AlCl3
(C) C
O O
(6)
2H2 (A) CH3COCl
Pt
AlCl3
(B)
O C H3C
A
B
CH3 C CH3 CH3
12
(7)
C2H5 KMnO4 H,
O HOOCCH2CH2CH2CH2C
(8)
CH3
HNO3 H2SO4
COOH CH3
NO2
13
7. 写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
CH3 CH2CH CH2CH3
次要产物
(2)
(过量) CH2Cl2 AlCl3
CH2
(3)
HNO3, H2SO4 0℃
O2N
11
(4)
(CH3)2C HF
CH2 (A) C2H5Br (B) K2CrO7
AlCl3
H2SO4
CH3
CH3
C CH3 CH3CH2
C CH3 HOOC
CH3 A
CH3 B