南京师范大学有机化学期末复习
大学有机化学期末考题总结
大学有机化学期末考题总结有机化学是研究含碳化合物及其反应的科学，是化学的一个重要分支。
它是理工类大学中的一门重要课程，其在化学、药学、材料科学等领域中发挥着重要作用。
在大学的有机化学期末考试中，会涉及到许多不同的知识点和题型。
本文将从有机化学的基本概念、物质分类、官能团化学和反应机理等方面，对大学有机化学期末考题进行总结。
一、有机化学的基本概念1. 有机化合物的定义和特点- 有机化合物的定义：由碳、氢、和其他元素（如氧、氮、硫等）组成的化合物。
- 有机化合物的特点：共价键的性质、碳的杂化、有机化合物的碳骨架。
2. 基团和官能团- 基团：碳原子链上的任何一个原子或原子团。
- 官能团：在有机化合物中决定其化学性质和反应的化学基团。
3. 分子式和结构式- 分子式：由元素符号表示组成分子的各种原子数量。
- 结构式：用线条表示原子之间的结合关系。
二、物质的分类1. 按结构分类- 链状烃：脂肪烃、环状烃、芳香烃。
- 饱和烃和不饱和烃：饱和烃只含有碳碳单键，不饱和烃含有碳碳双键或三键。
2. 按官能团分类- 烷基和芳香基化合物：烷基和芳香基是最简单的基团。
- 羟基化合物：含有羟基（-OH）的化合物，如醇、酚、酮。
- 羰基化合物：含有羰基（-C=O）的化合物，如醛、酮、羧酸。
三、官能团化学1. 碳氢化合物- 烃的命名：根据碳原子数目和碳原子间结合方式命名。
- 烷烃的异构体：同分异构体、环状异构体。
- 芳香烃：苯及其衍生物。
2. 羟基化合物- 醇和酚的性质：物理性质、化学性质。
- 醇和酚的命名：根据官能团位置和碳原子数目命名。
3. 醛和酮- 醛和酮的性质：物理性质、化学性质。
- 醛和酮的命名：根据碳原子数目和官能团位置命名。
4. 羰基酸和酯- 羧酸的性质：物理性质、化学性质。
- 羧酸的命名：根据碳原子数目和官能团位置命名。
四、反应机理1. 加成反应- 碳碳双键的加成反应：氢化反应、卤素加成反应。
2. 消去反应- 消去反应的机理：β消去、α消去。
有机化学复习内容
有机化学复习内容烷基大小的次序：甲基< 乙基< 丙基< 丁基< 戊基< 己基.其它原子大小次序：H<c<n<o<f<s<cl<br<i< p="">室温下，构象异构体处于迅速转化的动态平衡，不能分离。
稳定性：对位交叉式> 邻位交叉式> 部分重叠式>全重叠式沸点：1.同系列中，C原子越多，沸点越高（C越多，相对分子质量越大，色散力越大）2.同分异构体，直链>支链（支链越多，沸点越低）熔点：1.同系列中，总趋势C原子增多，熔点增大（熔点曲线呈锯齿状）2.同分异构体中，对称性高的大于对称性低的（影响因素：分子间作用力大小，分子晶格堆积的紧密程度）自由基反应（1）反应机理包括链引发、链增长、链终止三个阶段。
（2）反应必须在光、热或自由基引发剂的作用下发生。
（3）溶剂的极性、酸或碱催化剂对反应无影响。
（4）氧气是自由基反应的抑制剂。
碳自由基的最外层为七个电子，反应时总要寻找另外的电子来达到八隅体结构，所以是亲电的。
其中，氟、氯、溴与甲烷反应为放热反应，碘为吸热反应故反应活性为：氟〉氯〉溴〉碘第三章3.多环烃的命名两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。
编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，先经小环到螺原子，再沿大环至所有环碳原子。
命名：根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排前，大的排后），其它同烷烃的命名。
（2）桥环烃（二环、三环等）7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。
编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编至桥的另一端，再沿次长桥至始桥头，最短的桥最命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后）。
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C ＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：2）锯架式：3）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：5）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2. 有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
(完整版)大学有机化学知识点总结.doc
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
最新大学有机化学期末复习总结
有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。
常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。
按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。
大学有机化学期末复习总结
有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等.还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等.2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等.3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规则”.4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则1原子：原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H2饱和基团：如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推.常见的烃基优先次序为：CH33C->CH32CH->CH3CH2->C H3-3不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>CH32CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出.按照次序规则,烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基.（1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法.简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示.按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如：CH3-CH2BrC=C 反式,Z型H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C 反式,E型H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体.常见的有以下几种情况：①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体.②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体.③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体.④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体.⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号.官能团的优先顺序:-COOH羧基>-SO3H磺酸基 > -COOR酯基>-COX卤基甲酰基 > -CONH2氨基甲酰基 > -CN 氰基> -CHO醛基> -CO- 羰基> -OH醇羟基> -OH 酚羟基 >-SH 巯基> -NH２氨基 > -O- 醚基> 双键 > 叁键4、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法.要注意取代基的编号.二、有机化合物的基本反应1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成.（1）、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应.要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上.烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应.烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行.2、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应.要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程简单加成及加成─消除、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素.羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应. 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H53、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应.烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成.不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上.加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等.2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子如H2O、HX、NH3而形成双键或三键的反应叫消除反应.卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应.1、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行.不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级.要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃.要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应.2、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则.要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇.3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代.⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应.苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应.要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象.掌握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入α位,第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定.掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小.⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应.卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应.卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程SN 1和双分子历程SN2,伯卤代烃易按SN2历程反应,叔卤代烃一般按SN1历程反应,仲卤代烃则两者兼而有之.要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性,SN1反应支链越多活性越强,反应速率越快,SN2反应支链越多,反应活性越弱,反应速率越慢.如：下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为：CH33CI > CH33CBr > CH32CHBr. 要注意,在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应,叔卤代烃容易发生消除,伯卤代烃易发生取代,强极性溶剂如水有利于取代,而弱极性溶剂如醇和强碱如醇钠有利于消除,高温有利于消除.⑶、自由基取代：由自由基的引发而进行的取代称自由基取代.烷烃的卤代,烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应.反应条件是高温、光照或过氧化物存在.自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关,烷基越多,稳定性越大.自由基的稳定次序为：三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型.⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气空气、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等.掌握氧化反应在实际中的应用,如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构,托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等.⑵、还原反应 不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇,硝基苯还原为苯胺等都是还原反应.要掌握几种常用的还原剂,如H 2/Ni 、 Na+C 2H 5OH 、Fe+HCl 、NaBH 4、、 、LiAlH 4、异丙醇/异丙醇铝等,注意后面三种是提供负氢离子的还原剂,只对羰基选择加氢,与双键、三键不发生作用.还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法,注意,进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团,如醇羟基、双键等,用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时,反应物分子中不能带有对碱敏感的基团,如卤素等.5、缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合.1羟醛缩合 含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛,此化合物不稳定受热容易脱水,生成α、β不饱和醛.因此,此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛.要求掌握羟醛缩合的反应条件.2克莱森酯缩合 含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯.要掌握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的.除了上述五种类型的反应之外,还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等,注意反应条件、产物及其在实际中的应用.三、有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简单有机化合物的合成路线.熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛.1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃.此反应可增长碳链,制备高级炔烃.2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等.这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团.3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代的方法.要注意被不同基团取代时的反应条件.四、有机化学的知识点1、两类定位基：邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位邻位和对位异构体之和大于60%；同时一般使苯环活化卤素等例外.例如—O-,—NCH32,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—XCl,Br ,I,—C6H5等.间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位间位异构体大于40%；同时使苯环钝化.例如—NCH33,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3,—COOH,—COOCH3,—CO NH2,—NH3等.2、两类电子基：吸电子基：使电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等.供电子基：使电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等.3、相同C原子有机物的熔沸点：支链越多沸点越低,对称性越高,熔点越高,如下列化合物沸点由低到高排列为：正戊烷 < 3,3-二甲基戊烷 < 2-甲基己烷 <正庚烷 < 2-甲基庚烷.五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃：溴的四氯化碳溶液,溴腿色含有炔氢的炔烃：硝酸银或氯化亚铜的氨溶液,生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀.卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.醇：与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇；用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.酚或烯醇类化合物：用三氯化铁溶液产生颜色.苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.羰基化合物：2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀；区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能；鉴别甲基酮和具—CH—结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,有CH3OH生成黄色的碘仿沉淀.甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.胺：区别伯、仲、叔胺有两仲方法1．用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应.2．用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.糖：葡萄糖与果糖：用溴水,葡萄糖能使溴水腿色,而果糖不能.麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.。
有机化学1期末总复习
（3）如果母体碳架上有多个取代基，则应按次序规则列出，较优基团在 后。 a.比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较 优基团。若为同位素，则质量较大的为“较优”基团。 b. 如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子， 以此类推。
OH C H 3C H C 6H 5 CH CH CHO
最短桥
表示：位次，位次-取代基名几环[X.Y.Z]某烃
桥头碳
桥原子
9 2
7
二环[ 3 . 3 . 0 ]辛烷
8
1
3
1 6 5 4 3 2
6 7 5
4
1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷
7,7-二甲基二环[2.2.0]庚烷
6、螺环化合物
两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃， 共用的碳原子称为螺原子。这个化合物命名为螺烃。 命名方法与桥环相似， ①环的编号从与螺原子相邻的碳开始，沿小环编 到大环，如果有官能团或取代基给予尽可能小的位 号。 ②标明螺环上碳原子数目时，先写小环碳原子数 目，再写大环碳原子数目，放在方括号中。
CO OH Cl O 2N Cl
CH3
6 5 4 3
1 CH 3 2
2，7，8-三甲基癸烷 （不能叫3，4，9-三甲基癸烷）
1，6-二甲基-1-环己烯
5-硝基-2，4-二氯苯甲酸
四、书写名称的原则
（1）把取代基的位次和名称写在主官能团的位次和名称之前，阿拉伯数 字和汉字之间用“-”隔开。
（2）如果母体碳架上连有几个相同的官能团或取代基，要合并写出，用 汉字表示其数目，但其位次编号不能省略，且要用逗号隔开。
卤化反应的相对活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2
南京师范大学有机化学试卷(下)
南京师范大学2007-2008学年第二学期化科学院06年级《有机化学》课程期末试卷班 级： 任课教师： 学 号： 姓 名：一、 选择题（共30分，每题2分）：1. 下列化合物中不能发生碘仿反应的是（）A.COCH 3B.CHCH 3OHC.CH 3OHD. CH 3CH 2OH2. 下列羧酸的酸性次序由强至弱排列正确的为（ ）1)COOH2)COOHCH 33)COOHO 2N4)COOHClA. (3)>(1)>(2)>(4)B. (4)>(2)>(3)>(4)C. (3)>(4)>(1)>(2)D. (2)>(1)>(4)>(3) 3. 下列反应何者为自由基历程（）A. 邻溴甲苯与氨基钠的液氨溶液B. 环己烯与NBSC. Gabriel 法合成伯胺专业： 班级： 副系主任签字：---------------------------装-----------------------------------------------------------订---------------------------------------------------------------线-----------------------------D. Hoffmann降级反应4.硝基苯在过量的锌和氢氧化钠的条件下还原，其还原的主产物为（）A. 苯胺B. 偶氮苯C. 氧化偶氮苯D. 氢化偶氮苯5.下列哪个化合物与苯肼反应生成葡萄糖脎（）A.果糖B. 阿苏糖（阿洛糖）C. 阿卓糖D. 古罗糖6.根据碱性强度降低的次序排列下列物质（）(1)NH2(2)NH2(3)NH2MeO(4)NH2O2NA. (4)>(2)>(3)>(1)B. (1)>(3)>(2)>(4)C. (2)>(3)>(1)>(4)D. (1)>(4)>(2)>(3)7.化合物Ph3P的名称为（）A. 三苯基磷B. 三苯基C. 三苯基膦D. 三苯化磷8.下列四个溶剂，比水重的是（）A. CH3(CH2)9CH3B.C. C6H5NO2D. C2H5OC2H59.对氨基苯磺酸熔点高达228℃，是由于该分子（）A. 对称性好B. 形成氢键C. 分子量大D. 生成内盐10.下列反应经过的主要活性中间体是（）CONH2NH22+CO2A.碳正离子（或离子对中，碳原子为正电一端）B.碳负离子（及烯醇负离子碎片）C.卡宾（即碳烯Carbene）D.乃春（即氮烯Nitrene）11. 下列化合物的芳性次序为（ ）(1) (2)N H(3)S(4)OA. (4)>(2)>(3)>(1)B. (1)>(3)>(2)>(4)C. (2)>(3)>(1)>(4)D. (1)>(4)>(2)>(3) 12. 麦芽糖分子中的苷键是（）A. β-1,4-苷键B. β-1,6-苷键C. α-1,6-苷键D. α-1,4-苷键13. 樟脑O属于 （ ）A. 单萜B. 二萜C. 三萜D. 四萜 14. 下列哪种物质不是聚合物？（）A. 葡萄糖B. 聚乙烯C. 纤维素D. 胰岛素(一种多肽)15. 苯甲醚用次氯酸钠氯化时，生成60%的对位异构体和40%的邻位异构体。
有机化学复习题库
有机化学复习题库有机化学是化学学科中的一个重要分支，它主要研究碳元素及其化合物的结构、性质、反应和合成。
为了帮助同学们复习有机化学的相关知识，以下是一些复习题库的内容：1. 有机化合物的命名规则：- 请解释IUPAC命名法中主链的选择原则。
- 描述如何命名含有官能团的有机化合物。
2. 有机分子的结构：- 描述碳原子的杂化轨道理论，以及它如何影响有机分子的结构。
- 解释顺反异构体和对映异构体的概念。
3. 有机反应的类型：- 列举并解释常见的有机反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。
4. 有机反应的机理：- 描述SN1和SN2反应的机理，并解释它们的区别。
- 讨论E1和E2反应的机理及其影响因素。
5. 有机合成：- 讨论逆合成分析在有机合成中的应用。
- 描述如何设计合成路径来合成特定的有机化合物。
6. 有机化合物的物理性质：- 讨论有机化合物的沸点、熔点和溶解性与其分子结构的关系。
7. 有机分析：- 描述如何使用红外光谱、核磁共振和质谱来分析有机化合物的结构。
8. 有机化合物的应用：- 讨论天然产物和合成有机化合物在医药、农业和工业中的应用。
9. 有机化学中的绿色化学：- 描述绿色化学原则在有机合成中的应用，以及如何减少有机化学过程中的环境影响。
10. 有机化学中的生物化学：- 讨论有机化合物在生物体内的作用，例如酶的催化作用和代谢途径。
通过这些复习题库的内容，同学们可以对有机化学的基础知识有一个全面的回顾和理解。
希望这些内容能够帮助同学们在考试中取得好成绩。
大学有机化学复习总结
⼤学有机化学复习总结⼀、有机化合物的命名有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等⽅法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1.俗名及缩写：要求掌握⼀些常⽤俗名所代表的化合物的结构式，如：⽊醇、⽢醇、⽢油、⽯炭酸、蚁酸、⽔杨醛、⽔杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、⾁桂酸、苯酐、⽢氨酸、丙氨酸、⾕氨酸、巴⾖醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉⼀些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA 、DNA 、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2.习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、复习指南52页下⾯的内容3.系统命名法：重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础，⼏何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则：是各种取代基按照优先顺序排列 ------应⽤于烷烃的系统命名和烯烃中⼏何异构体的命名优先基团后列出（1）原⼦：原⼦序数⼤的排在前⾯，同位素质量数⼤的优先。
⼏种常见原⼦的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：烃基优先次序为：叔丁基(CH 3)3C->异丁基(CH 3)2CHCH 2- >异丙基(CH 3)2CH->⼄基CH 3CH 2->甲基CH 3-（3）不饱和基团：不饱和烃基的优先次序为: -C ≡CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 5.双官能团化合物的命名：关键是确定母体。
如：①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。
②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，⽽是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。
④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。
⑤当双键与三键并存时----既有双键⼜有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以数字⼩，若双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。
南京师范大学有机化学试卷(下)讲解
南京师范大学2007-2008学年第二学期化科学院06年级《有机化学》课程期末试卷班 级： 任课教师： 学 号： 姓 名：一、 选择题（共30分，每题2分）：1. 下列化合物中不能发生碘仿反应的是（）A.COCH 3B.CHCH 3 C.CH 3OHD. CH 3CH 2OH2. 下列羧酸的酸性次序由强至弱排列正确的为（ ）1)COOH2)COOHCH 33)COOHO 2N4)COOHClA. (3)>(1)>(2)>(4)B. (4)>(2)>(3)>(4)C. (3)>(4)>(1)>(2)D. (2)>(1)>(4)>(3) 3. 下列反应何者为自由基历程（）A. 邻溴甲苯与氨基钠的液氨溶液B. 环己烯与NBSC. Gabriel 法合成伯胺专业： 班级： 副系主任签字：---------------------------装-----------------------------------------------------------订---------------------------------------------------------------线-----------------------------D. Hoffmann降级反应4.硝基苯在过量的锌和氢氧化钠的条件下还原，其还原的主产物为（）A. 苯胺B. 偶氮苯C. 氧化偶氮苯D. 氢化偶氮苯5.下列哪个化合物与苯肼反应生成葡萄糖脎（）A.果糖B. 阿苏糖（阿洛糖）C. 阿卓糖D. 古罗糖6.根据碱性强度降低的次序排列下列物质（）(1)NH2(2)NH2(3)NH2MeO(4)NH2O2NA. (4)>(2)>(3)>(1)B. (1)>(3)>(2)>(4)C. (2)>(3)>(1)>(4)D. (1)>(4)>(2)>(3)7.化合物Ph3P的名称为（）A. 三苯基磷B. 三苯基C. 三苯基膦D. 三苯化磷8.下列四个溶剂，比水重的是（）A. CH3(CH2)9CH3B.C. C6H5NO2D. C2H5OC2H59.对氨基苯磺酸熔点高达228℃，是由于该分子（）A. 对称性好B. 形成氢键C. 分子量大D. 生成内盐10.下列反应经过的主要活性中间体是（）CONH2NH22+CO2A.碳正离子（或离子对中，碳原子为正电一端）B.碳负离子（及烯醇负离子碎片）C.卡宾（即碳烯Carbene）D.乃春（即氮烯Nitrene）11. 下列化合物的芳性次序为（ ）(1) (2)N H (3)S(4)OA. (4)>(2)>(3)>(1)B. (1)>(3)>(2)>(4)C. (2)>(3)>(1)>(4)D. (1)>(4)>(2)>(3) 12. 麦芽糖分子中的苷键是（）A. β-1,4-苷键B. β-1,6-苷键C. α-1,6-苷键D. α-1,4-苷键13. 樟脑O属于 （ ）A. 单萜B. 二萜C. 三萜D. 四萜 14. 下列哪种物质不是聚合物？（）A. 葡萄糖B. 聚乙烯C. 纤维素D. 胰岛素(一种多肽)15. 苯甲醚用次氯酸钠氯化时，生成60%的对位异构体和40%的邻位异构体。
大学《有机化学》期末考试复习总结
C CCH3CH3HCH CH3H HCH3H《有机化学》复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺）多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S构型。
2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH31）透视式（伞形式）：HH3C COH2）锯架式：HHOHC2H5OH3）纽曼投影式：H HH HH4）费歇尔投影式：HCOOHOHHH HH HHH CH35）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法：1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
CH3 H C CClC2H5CH3HC CC2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3H CH3CH3H CH3CH顺－2－丁烯反－2－丁烯顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学复习重点总结材料
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH 3CH2）锯架式：CH 3OHHH OH C 2H 53） 纽曼投影式：HHH H H HHH H HHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C C H Cl C 2H 5CH 3C CH C 2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH 3H CH 3HCH 3H HCH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
南京师范大学有机化学期末复习
南京师范⼤学有机化学期末复习第⼀章有机化学的结构和性质1、有机化合物结构上的主要特点①同分异构现象：分⼦式相同⽽结构相异因⽽其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体这种现象叫同分异构现象。
②构造异构现象：象丁烷和异丁烷异构,只是分⼦中各原⼦间相互结合的顺序不同⽽引起的,只是构造不同⽽导致的异构现象,⼜叫做构造异构现象。
此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同⽽造成异构现象。
2、有机化合物性质上的特点①⼤多数有机化合物可以燃烧(如汽油)→可以利⽤它作有机定量测定⽅法→测定C和O的标准⽅法②⼀般有机化合物热稳定性较差,易受热分解③许多有机化合物在常温下为⽓体、液体④⼀般有机化合物的极性较弱或没有极性.⑤有机物的反应多数不是离⼦反应,⽽是分⼦间的反应.除⾃由基型反应外,⼤多数反应需要⼀定的时间.⑥有机反应往往不是单⼀反应.(主反应和副反应)3、σ键与π键σ键：沿着轨道对称轴⽅向的重叠（头碰头）形成的共价键。
凡是成键电⼦云对键轴呈圆柱形对称的键均称为σ键.以σ键相连的两个原⼦可以相对旋转⽽不影响电⼦云的分布.π键：沿着轨道对称轴平⾏⽅向的重叠（肩并肩）形成的共价键。
4、有机化合物中共价键的性质①键长——形成共价键的两个原⼦的原⼦核之间的距离.。
(⼀定共价键具有具体的键长，不同化合物中同⼀类型的共价键也可能稍有不同,平均键长。
)②键⾓(⽅向性)——任何⼀个两价以上的原⼦,与其它原⼦所形成的两个共价键之间的夹⾓.③键能——⽓态原⼦A和⽓态原⼦B结合成A-B分⼦(⽓态)所放出的能量,也就是⽓态分⼦A-B理解成A和B两个原⼦(⽓态)时所吸收的能量.泛指多原⼦分⼦中⼏个同类型键的离解能的平均值。
离解能——⼀个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能.④键的极性和元素的电负性5、共价键的断裂--均裂与异裂①均裂: 定义：两个原⼦之间的共⽤电⼦对均匀分裂,两个原⼦各保留⼀个电⼦的断裂⽅式.产⽣活泼的⾃由基(游离基).A:B →A·+ B·Cl : Cl (光照) →Cl·+ Cl·CH4 + Cl ·→CH3 ·+ H : Cl②异裂: 定义:共价键断裂时,两原⼦间的共⽤电⼦对完全转移到其中的⼀个原⼦上的断裂⽅式.结果产⽣正、负离⼦.A:B →A+ + B-(CH3)3C : Cl →(CH3)3C+ + Cl-③协同反应：有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过⼀个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的⽣成同时完成⽽得到产物.6、有机反应的类型和试剂类型均裂C + Y⾃由基反应C YC Y 异裂 C + Y _+离⼦型反应亲电反应亲核反应C Y异裂C + Y+_试剂⾃由基试剂离⼦试剂亲电试剂亲核试剂7、酸碱HCl Cl- (共轭酸碱)强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl 和Cl-）弱酸（CH3COOH ）的共轭碱是强碱（CH3COO -）酸碱的概念是相对的：如HSO 4-酸的强弱： HA + H 2O →H 3O + + A -Keq = [H 3O + ][A]/[HA][H 2O] 在稀⽔溶液中:Ka=Keq[H 2O]=[H 3O + ][A -]/[HA]Ka 为酸性常数.⼀般以 Ka 值的负对数 pKa 来表⽰酸的强弱.pKa = -lgKa pKa 值越低酸性越强.第⼆章烷烃1、烃的定义分⼦中只含有C 、H 两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃。
南师有机化学期末复习1
NH2
Br2
Br
NH2
Br
Br NaNO2,HCl 0～5℃ Br N2Cl Br H3PO2 Br Br Br
Br
1.HNO3, H2SO4 2.Sn,HCl CH3 NaNO2,HCl 0～5℃ Br
NH2
Br2
Br
NH2
Br
CH3 N2Cl Br CuBr,HBr Br
CH3 Br Br
CH3
醇
酚
醛酮 2,4－二硝基苯肼 黄色或红棕色沉淀 醛 Tollen试剂 银镜 甲基酮或能被氧化为甲基酮结构的醇 I2－NaOH 淡黄色沉淀碘仿
羧酸 Na2CO3溶液 生成CO2气体 甲酸、草酸 KMnO4溶液 退色
酰氯
酰胺
水
生成氯化氢气体
氢氧化钠溶液 生成氨气
伯仲叔胺先与苯磺酰氯反应再与氢氧化钠反应的现象分别是 先生成沉淀后为澄清液、生成沉淀、分层。
(CH3CH2)2NH
CH3CH2CHNH2
CH3
+ (CH3CH2)4NCl
CH 2CH3 CH 2 N
氯化四乙基铵
+
CH3 OH C H CH 2
CH 2
氢氧化甲基乙基 烯丙基苄基铵
二、完成反应式
CH3CHO + HCN
CHO + NH2NH2
CH2OH O CH2OH
HCl
2CH3CH2CHO
H3 C
H2C CHCH3 H2C CHCH2CH3
CH2 CH3 CH3
H3 C
NH2
HNO3,H2SO4
加热
O2N
Cl
Fe,HCl
NH2
OCH3
有机化学期末复习
1、 D/L标记法：人为确定右旋甘油醛为D构型，左旋甘油醛为L构型， 其它化合物通过化学反应的方法与二者相联系来确定构型。
注：“D，L”表示的是构型，“d，l”表示的是旋光方向，两者没 有什么必然的联系。
2、 Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的 基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。
过渡态与活性中间体的区别：
（1） 能量曲线上：T.S处于能量曲线的峰顶上，能量高；中间体处于 能量曲线的波谷上，能量相对较低。
（2） 寿命：T.S是一种活化络合物，寿命极短，只有几到几十飞秒 （10－15秒），中间体是真实存在的，寿命比T.S要长些，在超 强酸中能稳定存在。
（3） 表示方法：T.S不能用经典的价键理论去表示，中间体能用价键 理论表示其结构。
5、构象(conformation)
(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠
式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是
e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团 处于e键上的椅式构象。 7、 三种张力 (1) 扭转张力：在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力，叫扭 转张力。 (2) 角张力：由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力，叫 角张力。 (3) 范氏张力：由于两个原子或基团相距太近，小于两者的范德华半径 之和而存在的一种张力，叫范德华张力，简称范氏张力，又叫非键 张力。
3、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基 团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
4、 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按 次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观
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第一章有机化学的结构和性质1、有机化合物结构上的主要特点①同分异构现象：分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体这种现象叫同分异构现象。
②构造异构现象：象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象。
此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象。
2、有机化合物性质上的特点①大多数有机化合物可以燃烧(如汽油)→可以利用它作有机定量测定方法→测定C和O的标准方法②一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解③许多有机化合物在常温下为气体、液体④一般有机化合物的极性较弱或没有极性.⑤有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间.⑥有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应)3、σ键与π键σ键：沿着轨道对称轴方向的重叠（头碰头）形成的共价键。
凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为σ键.以σ键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布.π键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠（肩并肩）形成的共价键。
4、有机化合物中共价键的性质①键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离.。
(一定共价键具有具体的键长，不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长。
)②键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.③键能——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。
离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能.④键的极性和元素的电负性5、共价键的断裂--均裂与异裂①均裂: 定义：两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).A:B →A·+ B·Cl : Cl (光照) →Cl·+ Cl·CH4 + Cl ·→CH3 ·+ H : Cl② 异裂: 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、负离子.A:B →A+ + B-(CH3)3C : Cl →(CH3)3C+ + Cl-③ 协同反应：有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物.6、有机反应的类型和试剂类型均裂C + Y自由基反应C YC Y 异裂 C + Y _+离子型反应亲电反应亲核反应C Y异裂C + Y+_试剂自由基试剂离子试剂亲电试剂亲核试剂7、酸碱HCl Cl- (共轭酸碱)强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl 和Cl-）弱酸（CH3COOH ）的共轭碱是强碱（CH3COO -） 酸碱的概念是相对的：如HSO 4-酸的强弱： HA + H 2O →H 3O + + A -Keq = [H 3O + ][A]/[HA][H 2O] 在稀水溶液中:Ka=Keq[H 2O]=[H 3O + ][A -]/[HA]Ka 为酸性常数.一般以 Ka 值的负对数 pKa 来表示酸的强弱.pKa = -lgKa pKa 值越低酸性越强.第二章 烷烃1、烃的定义分子中只含有C 、H 两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃。
2、烃的分类3、烷烃（C n H2n+2）中碳原子和氢原子的分类H3C C C HC H3C H3C H2C H3C H3C1o一级碳原子伯碳原子1o HC2o二级碳原子仲碳原子2o HC3o 三级碳原子叔碳原子3o HC4o四级碳原子季碳原子4、常用基团的英文简写Et—乙基；Pr—丙基；i-Pr—异丙基；n-Bu—正丁基；t-Bu—叔丁基（三级丁基）；Me—甲基；Ar—芳基；Ph—苯基；Ac—乙酰基；R—烷基5、烷烃的命名直链烷烃按碳原子数命名10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(kui) .10以上：用中文数字:十一....烷.带有支链的烷烃：选择主链：把构造式中连续的最长碳链--作为母体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链.。
带有支链的烷烃编号:按最接近取代基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3...编号.(使取代基的位次最小，同一序号，取简单的，小基团排在前面）6、烷基7、烷烃的构象①构象：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列②构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象③特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离Eg：丁烷的构象的纽曼投影为主最不能稳定8、烷烃的物理性质（1）沸点：直链烷烃—随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力也增加，其沸点也相应增高。
同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，则沸点越低。
（2）熔点：分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔点也越高。
（3）相对密度: 随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右.（4）从各键的离解能来看:形成各烷基自由基所需的能量:·CH3> 1ºR ·(伯烷基自由基) > 2 ºR ·> 3 ºR ·即氢被夺取的容易程度：3 ºH > 2 ºH > 1 ºH第三章烯烃1、命名规则(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则.2、产生顺反异构的条件：A、分子中有限制旋转的因素存在B、每个不能自由旋转的碳原子上必须连有两个不同的原子或原子团。
a a a bC=Cb b b a顺式(两个相同基团处于双键同侧) 反式(异侧)只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.命名:在前加一顺(cis-)或反(trans-)字表示.3、E-Z标记法—次序规则a b a bC=C C=Ca’b’a’b’(a>a’,b>b; a<a’,b<b’) (a>a’,b<b’;a<a’,b>b’)Z-次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧;E- 次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧a,a’,b,b’为次序,由次序规则定.：(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前(2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数【-CH2CH3 > -CH3】★注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.4、物理性质(1) 含2~4个碳原子的烯烃为气体,5~18个碳原子的烯烃为液体.(2)αˉ烯烃(即双键在链端的烯烃)的沸点和其它异构体比较,要低.(3)直链烯的沸点要高于带支链的异构体,但差别不大.(4)顺式异构体的沸点一般比反式的要高;而熔点较低.(5)烯烃的相对密度都小于1.(6)烯烃几乎不溶于水,但可溶于非极性溶剂(戊烷,四氯化碳,乙醚等).5、催化加氢：Pt铂,Pd钯,Ni镍催化剂CH2=CH2 + H2→CH3-CH36、亲电加成反应①HX>C=C< + H-X →- C- C-H X马氏规则：卤化氢与不对称烯烃加成时, H总是加到含氢较多的双键碳原子上。
碳正离子重排参考：（P194卤代烃消除制备烯烃，P225醇制备卤代烃，P228醇脱水制备烯烃）②H2SO4H3C2 + H-OSO3H3C CH CH3OSO3H 硫酸氢异丙基酯（溶于硫酸中）③H2O（只能生成伯醇）催化剂:载于硅藻土上的磷酸.300℃,7~8MPaCH2=CH2 + H2O →CH3-CH2-OH ④X2C C+X2CCl4C CX X反应活性：Cl2﹥Br2注1:溴的CCl4 溶液为黄色,它与烯烃加成后形成二溴化物即转变为无色.褪色反应很迅速,是检验碳碳双键是否存在的一个特征反应.注2:烯烃与卤素加成也是亲电加成,得到反式加成产物.（考试时注意）⑤HO-Br或HO-Cl按照马尔科夫尼科夫规律,次卤酸对不对称烯烃的加成，带正电卤素原子加到含氢较多的碳原子上氢原子总是加在含氢较多的碳上7、自由基加成—过氧化物效应只有HBr有过氧化物效应★马氏规则规定：在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的正性基团将加到烯烃双键( 或叁键)含氢较多的碳原子上。
8、硼氢化反应RCH2CH26RCH=CH2 + B2H6→2 RCH2CH2-B乙硼烷RCH2CH29、氧化反应①O2CH2=CH2 + ½O2→CH2-CH2CH2=CH-CH3 + O2→CH2=CH-CHO + H2O 丙烯用过氧酸氧化：CH2=CH-CH3 + CH3-C-O-O-H→CH3-CH-CH2 + CH3COOH②KMnO4❖稀的、冷的KMnO4a.产物可直接和过氧化氢的氢氧化钠溶液作用，生成伯醇b.凡是烯烃直接发生水解，只能生成仲醇CH2CH=CH2H+H2O1) BH32)H2O2/OH-CH2CHCH3OHCH2CH2CH2OH1oo2H 2CCH 2KMnO 4OH -H 2C CH 2OH OH + MnO 2 邻二醇【必考】❖ 酸性或加热的KMnO4溶液H 2C CH 2KMnO 4H +CO 2酸紫红色的酸性高锰酸钾溶液迅速褪色 ——是检验是否有双键的一个重要方法③ O 3 【必考】10、α-氢原子的反应和双键碳直接相连的碳原子叫α碳原子,α碳上的氢叫做α氢原子. α氢原子受双键影响,比较活泼.1.氯代(取代)CH 3-CH=CH 2 + Cl 2→CH 2-CH=CH 2 + HClCl2. 氧化CH2=CH-CH3 +3/2 O2 CH2=CH-COOH + H2O丙烯酸CH2=CH-CH3+NH3 + 3/2 O2 CH2=CH-CN+3H2O丙烯腈(jing)第四章 炔烃 二烯烃(一) 炔烃1、炔烃的命名( 系统命名 )炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名。
★【含有双键的炔烃在命名时,一般先命名烯再命名炔碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为原则.】 2、炔烃的物理性质(1) 炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似;(2) 低级的炔烃在常温下是气体,但沸点比相同碳原子的烯烃略高; (3) 随着碳原子数的增加,沸点升高.(4)叁键位于碳链末端的炔烃(又称末端炔烃)的沸点低于叁键位于碳链中间的异构体. (5) 炔烃不溶于水,但易溶于极性小的有机溶剂,如石油醚,苯,乙醚,四氯化碳等锌粉+醋臭氧化物熟记：Cl 2 ；500℃。