南京师范大学有机化学期末复习

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第一章有机化学的结构和性质

1、有机化合物结构上的主要特点

①同分异构现象:分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体这种现象叫同分异构现象。

②构造异构现象:象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象。此外,有机化合物还可由于构型(顺、反;Z、E;R、S)和构象不同而造成异构现象。

2、有机化合物性质上的特点

①大多数有机化合物可以燃烧(如汽油)→可以利用它作有机定量测定方法→测定C和O的标准方法

②一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解

③许多有机化合物在常温下为气体、液体

④一般有机化合物的极性较弱或没有极性.

⑤有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间.

⑥有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应)

3、σ键与π键

σ键:沿着轨道对称轴方向的重叠(头碰头)形成的共价键。凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为σ键.以σ键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布.

π键:沿着轨道对称轴平行方向的重叠(肩并肩)形成的共价键。

4、有机化合物中共价键的性质

①键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离.。(一定共价键具有具体的键长,不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长。)

②键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.

③键能——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能.

④键的极性和元素的电负性

5、共价键的断裂--均裂与异裂

①均裂: 定义:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基).

A:B →A·+ B·

Cl : Cl (光照) →Cl·+ Cl·

CH4 + Cl ·→CH3 ·+ H : Cl

② 异裂: 定义:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正 、负离子.

A:B →A+ + B-

(CH3)3C : Cl →(CH3)3C+ + Cl-

③ 协同反应:有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物.

6、有机反应的类型和试剂类型

均裂

C + Y

自由基反应

C Y

C Y 异裂 C + Y _

+离子型反应

亲电反应

亲核反应

C Y

异裂

C + Y

+

_

试剂

自由基试剂

离子试剂

亲电试剂亲核试剂

7、酸碱

HCl Cl- (共轭酸碱)

强酸的共轭碱必是弱碱(如:HCl 和Cl-)

弱酸(CH3COOH )的共轭碱是强碱(CH3COO -) 酸碱的概念是相对的:如HSO 4-

酸的强弱: HA + H 2O →H 3O + + A -

Keq = [H 3O + ][A]/[HA][H 2O] 在稀水溶液中:

Ka=Keq[H 2O]=[H 3O + ][A -]/[HA]

Ka 为酸性常数.一般以 Ka 值的负对数 pKa 来表示酸的强弱.pKa = -lgKa pKa 值越低酸性越强.

第二章 烷烃

1、烃的定义

分子中只含有C 、H 两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃。

2、烃的分类

3、烷烃(C n H2n+2)中碳原子和氢原子的分类

H3C C C H

C H3

C H3C H2

C H3

C H3

C1o一级碳原子伯碳原子1o H

C2o二级碳原子仲碳原子2o H

C3o 三级碳原子叔碳原子3o H

C4o四级碳原子季碳原子

4、常用基团的英文简写

Et—乙基;Pr—丙基;i-Pr—异丙基;n-Bu—正丁基;t-Bu—叔丁基(三级丁基);Me—甲基;Ar—芳基;Ph—苯基;Ac—乙酰基;R—烷基

5、烷烃的命名

直链烷烃按碳原子数命名

10以内:依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(kui) .

10以上:用中文数字:十一....烷.

带有支链的烷烃:

选择主链:把构造式中连续的最长碳链--作为母体称为某烷.若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链.。

带有支链的烷烃编号:

按最接近取代基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3...编号.(使取代基的位次最小,同一序号,取简单的,小基团排在前面)

6、烷基

7、烷烃的构象

①构象:由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列

②构象异构:由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象

③特点:C-C键旋转产生;数目无数;异构体不能分离

Eg:丁烷的构象的纽曼投影

为主

最不

能稳

8、烷烃的物理性质

(1)沸点:

直链烷烃—随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力也增加,其沸点也相应增高。

同数碳原子的构造异构体中,分子的支链越多,则沸点越低。

(2)熔点:分子的对称性增加,它们在晶格中的排列越紧密,熔点也越高。

(3)相对密度: 随着相对分子量的增加而有所增加,最后接近0.8左右.

(4)从各键的离解能来看:形成各烷基自由基所需的能量:

·CH3> 1ºR ·(伯烷基自由基) > 2 ºR ·> 3 ºR ·

即氢被夺取的容易程度:3 ºH > 2 ºH > 1 ºH

第三章烯烃

1、命名规则

(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);

(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;

(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);

(4)其它同烷烃的命名规则.

2、产生顺反异构的条件:

A、分子中有限制旋转的因素存在

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