第四章 糖类
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糖复合物 - 糖与脂、蛋白等共价相连所形成的 复合物。如糖脂、糖蛋白等。
4.2 单糖的结构和性质
根据分子中所含基团分为醛糖和酮糖 根据所含碳原子数分为丙糖、丁糖、戊糖、
己糖和庚糖
一、 单糖的链状结构
最简单的醛糖是甘油醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。
甘油醛
二羟丙酮
三、四、五、六碳糖（D－醛糖）
每个分子至少有50个分支，每一个分支含有2035个葡萄糖残基，分支点间距为11-12个葡萄糖 残基，每一分支自成螺旋状。
分支之间以α(1→6)糖苷键连接
每个分子只有一 个还原末端，多 个非还原末端
淀粉酶
淀粉酶：α和β淀粉酶。 是否是由于α淀粉酶水解α键， β淀粉酶水解β键而命
名的？ α淀粉酶，一种内切酶，随机水解淀粉链含3个分子葡
萄糖 以上的α（1→4）键。 β淀粉酶，一种外切酶，只能在非还原性末端水解α
（1→4）键，水解产物为麦芽糖单位。不能越过分支 点水解内部的α （1 → 4）糖苷键，同时该酶在水解 过程中能使基团发生转位反应， α麦芽糖变成β麦芽 糖，因此成为β淀粉酶。
脱支酶负责水解α
（1→6）糖苷键，但 不能直接水解内部的
淀粉以结构紧密的淀粉粒形式存在于植物体中 按其结构不同，分为直链淀粉和支链淀粉
淀粉粒（植物储藏淀粉的形式）
直链淀粉和支链淀粉聚集在一起共同形成淀粉粒
植物细胞中贮藏淀粉 是以淀粉粒形式存在, 分布在细胞质中,不同 植物淀粉粒形态大小 都不相同
淀粉颗粒
（1）直链淀粉的分子结构
分子量：30,000-160,000，相当于200-980个 葡萄糖残基
溶于水，遇碘呈红色
糖原磷酸化酶（amylophosphorylase） 转移酶(transferase)
糖苷
糖基（糖体） 形成糖苷时提供半缩醛或半
缩酮羟基的部分叫糖体
糖苷配基
提供羟基或氨基的部分
（配糖体） 叫配糖体。
由半缩醛、半缩酮形成缩醛和缩酮
糖基
糖苷配基 α-糖糖苷苷键键 β-糖苷键
4.4 寡糖
由少数单糖通过糖苷键连接在一起而形成
都溶于水，可形成晶体，大部分有甜味 有的有还原性，有的没有还原性。有还原性的叫
水溶液中以α-麦芽糖或ß-麦芽糖形式存在 在酸或麦芽糖酶的作用下水解成葡萄糖
麦芽糖是否具 有还原性？
葡萄糖
葡萄糖
异 麦 芽 糖
异麦芽糖由两分子葡萄糖通过α(1→6) 糖苷键连接而成。
四、纤维二糖
纤维素部分水解的产物
两分子葡萄糖通过 (1→4)糖苷键连接而成
有还原性
不容易被水解成葡萄糖
四、单糖的性质
结构决定性质，性质是结构的反映 单糖的性质与其所含的醛基、酮基和羟基有关 （一）物理性质 （二）化学性质
（一）单糖的物理性质
熔点：室温下为固体 溶解性：溶于水，不溶于有机溶剂。 旋光性（手性碳原子） 变旋现象(mutarotation)：新配制的旋光体溶
液放置后，其比旋光度改变的现象 甜度
二、糖类的概念与化学本质
糖类(saccharides) 又称碳水化合物（carbohydrates） 符合(CH2O)n的一类化合物
例外： 乙酸（CH3COOH）、乳酸（C3H6O3） 脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）等。
糖类是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的总称
三、糖的命名和分类
形成的差向异构
构
体定义为异头物
吡喃葡萄糖和呋喃果糖
三、 单糖的构象
构象(conformation)指有机分子 中单键的旋转产生的不同空间结 构。由单键的旋转引起；构象的 改变不需要共价键的破裂，无数 种。
构型(configuration)是指有机分 子中基团在空间的取向。由不对 称碳原子引起；构型的改变需要 共价键的破裂；形式有限。
在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖 的混合物，工业上称为转化糖。
蔗糖很甜，易结晶，易溶于水，但较难溶 于乙醇。若加热至160'C，便成为玻璃样的 晶体，热至200'C便成棕褐色的焦糖。
蔗糖的组成和性质
蔗糖是否具有 还原性？
葡萄糖
果糖
蔗糖的水解
葡萄糖
果糖
在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的等摩尔 混合物，工业上称为转化糖
葡萄糖残基之间以α(1→4)糖苷键连接形成不 分支的链状结构
链的一端具有还原性，称为还原性末端；另一 端为非还原性末端
天然直链淀 粉卷曲呈螺旋 状，每圈螺旋 含六个葡萄糖 残基
（2） 支链淀粉的分子结构
分子量：100,000-1,000,000，相当于600-6,000 个葡萄糖残基
规定由离羰基碳最远的手性碳原子的构型决定 自然界中的糖绝大多数为D构型
三碳以上的醛糖和四碳以上的酮糖分子中含有 不对称碳原子，有立体异构体存在。
立体异构体的数目为2n，其中n为不对称碳原子 的数目。
投 影 式 和 透 视 式
镜象异构体与差向异构体
L-葡萄糖与D-葡萄糖、L-果糖与D-果糖等互为 镜象异构体，或互为对映异构体（antipode）
糖苷键，必须要β淀
粉酶作用后才能水解 裸露的1 → 6糖苷键。
β淀粉酶
α淀粉酶 脱支酶
β淀粉酶
3. 淀粉的性质
白色粉末，不溶于冷水。具有旋光性。 无还原性。在酸或酶作用下被水解成糊精，彻
底水解后生成？ 能吸附碘分子形成复合物
链长 12 12-18 18-30 35-40 45 以上
螺旋数 2 3 3-5 6-7 8 以上
D-丁 醛 糖
赤藓糖
苏阿糖
D–戊 醛 糖
核糖
阿拉伯糖
木糖
来苏糖
D–己 醛 糖
阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖 古洛糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖
三
、
四 、 五 、 六
（ 酮 糖 ）
碳
糖
丙 酮 糖
丁 酮 糖
赤藓酮糖
戊 酮 糖
核酮糖
木酮糖
己酮糖
阿洛酮糖
果糖
山梨糖
塔格酮糖
单糖的构型
单糖的构型有两种 - L构型和D构型。
葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，两两之间 除一个不对称C（分别是C2和C4上的-OH位置） 构型不同外，其余部分的结构完全相同，这种 仅有一个不对称碳原子构型不同的非对映体称 为差向异构体（epimers）
对 映 异 构 体
差向异构体
甘露糖
葡萄糖
半乳糖
二 、单糖的环状结构
单糖分子中既含有羰基又含有羟基，可形成半 缩醛或半缩酮。单糖由链状结构变为环状结构
葡萄糖的变旋现象
冷乙醇
+112.20 α-D-吡喃葡萄糖
+52.50 平衡
热吡啶
+18.70 ß-D-吡喃葡萄糖
（37%）
（63%）
旋光度：使平面偏振光发生旋转的角度。
比旋光度：[α]tD=α／(c×L) 式中：测定温度为20℃, L为测定旋光管长度（dm）, c为溶液的浓度(g/mL)。
单糖的比旋光度
HO HO
CH2 OH O OH
O HO
CH2 OH O OH
OH
4.4 多糖
由多个单糖分子缩合而成。 按其组分可分为同多糖（定义？）和杂多
糖（定义？）。 按其功能可分为贮存多糖和结构多糖。 未经水解无还原性，无变旋现象，无甜味。
大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。 在酸或酶的作用下水解成单糖和寡糖。
颜色 无 棕 红 紫 兰
二、糖原（glycogen）（贮存同多糖）
糖原也称动物淀粉、脊椎动物体中的贮存多糖。肝脏 及肌肉细胞中含量最高（可达到肝细胞湿重的8-10%， 肌肉细胞湿重的2-3%）
结构与支链淀粉相似。但分支更多，分支点之间的距 离更小（4-12个葡萄糖残基）
具有一个还原末端和许多个非还原末端
单糖(monosaccharides)：不能被水解成更小分 子的糖类。
寡糖(oligosaccharides): 2-20个单糖残基的聚合 物。
多糖(polysaccharides):由许多单糖（大于20） 结合而成（分为同多糖、杂多糖）。
a 同多糖-由相同的单糖基组成的多糖
b 杂多糖-由不相同的单糖基组成的多糖
一、淀粉Hale Waihona Puke Baidu贮存同多糖）
广泛分布于植物体中，特别是种子、根茎及果 实含量最高
作物名 淀粉含 作物名 淀粉含
称 量（%） 称 量（%）
甘薯
29
小麦 63-67
马铃薯 29
高粱
74
豌豆
62
玉米 64-67
绿豆
62
水稻 70-80
大麦
63
D-葡萄糖形成的同多糖。属于储存性多糖。
1. 淀粉的分子结构
平伏键
葡萄糖的构象
垂直键
葡萄糖的构象
椅式构象比船式构象稳定 两种构象中，大的取代基处于平伏键
(equatorial bond)位置的稳定，处于垂直键 (axial bond)位置的不稳定
重点
糖的概念与结构通式 葡萄糖、果糖、甘露糖、核糖、半乳糖的结构，
差向异构体的概念。 糖的环式结构，说明成环机理，异头物的概念。 构型与构象的概念 最简单的醛糖 最简单的酮糖
糖
α-型 平衡时 β -型
D-吡喃葡萄糖 +112.2o +52.5o +18.7o
D-吡喃半乳糖 +144o +80.5o +15.4o
D-吡喃甘露糖 +34o +14.6o -17o
D-呋喃果糖
-21o
-92o -133.5o
糖的甜度
糖 甜度 糖 甜度 果糖 173.3 鼠李糖 32.5 转化糖 130 麦芽糖 32.5 蔗糖 100 半乳糖 32.1 葡萄糖 74.3 棉籽糖 22.6 木糖 40 乳糖 16.1
第四章 糖类
主要内容
4.1 糖类的概念及分类 4.2 单糖 4.3 寡糖 4.4 多糖
4.1 糖类的概念、分布及分类
一、糖的分布及生物功能
分布极广、几乎所有生物体都含有： 植物体中含量最高，约占其干重的80%以上； 动物体中的含量约占其干重的2%以下； 微生物体含糖量约占其干重的10-30%。
（二）单糖的化学性质
1. 醛基或酮基产生的性质 1）异构化作用 2）单糖的氧化 3）单糖的还原 4）成脎反应
2）单糖的氧化
醛糖因其分子中含有醛基而具有还原性；果糖在 碱性溶液中发生烯醇化作用，生成烯二醇，也具 有还原性；
Fehling试剂和Benedict试剂中的Cu2+,能使醛糖的 醛基氧化成羧基，产物为醛糖酸，金属离子被还 原，能使Fehling试剂还原的糖称为还原糖。
所有的醛糖都是还原糖，部分酮糖也是（果糖）。
单糖的氧化
Fehling试剂：酒石酸钾钠，氢氧化钠，硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸，碳酸钠，硫酸铜
红色沉淀
葡萄糖的三种氧化产物
生物体
（二）单糖的化学性质
2. 羟基产生的性质 1）成酯反应 2）成苷反应 3）氨基化 4）脱氧
2）成苷作用
单糖分子中的半缩醛或半缩酮羟基在一定条件 下可以和另一化合物（多含羟基或氨基）缩合 形成缩醛或缩酮式化合物，称为糖苷。
还原糖，无还原性的叫非还原糖
有的还原糖有变旋现象、成苷、成脎反应 Why？
常见的是二糖和三糖
寡糖的书写和命名
O-β-D-吡喃葡糖基 -（1 4）- β-D-吡喃葡糖
一、蔗糖
存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 由一分子葡萄糖和一分子果糖连接而成，
连接键为,-1,2糖苷键
分子中不含有游离的半缩醛或半缩酮羟基， 没有还原性
二、乳糖
存在于动物的乳汁中，某些植物也有 由一分子半乳糖和一分子葡萄糖缩合而
成，连接键为-1→4糖苷键。是一个半乳 糖苷
半乳糖
葡萄糖
三、麦芽糖
麦芽糖大量存在于发芽的谷粒，特别是麦芽中。淀粉、 糖原被淀粉酶水解也可产生少量的麦芽糖。
它是由两个葡萄糖分子缩合失水形成。其糖苷键型为 α(1-4)型。 麦芽糖分子内有一个游离的半缩醛羟基，能使 Fehling试剂还原，所以具有原性。
糖的世界
食用糖（蔗糖） 医疗用糖（葡萄糖、葡萄
糖酸钠） 绿色植物的皮、杆（纤维
素） 粮食及块根、块茎（淀粉） 动物体内的贮藏多糖（糖原） 昆虫、蟹外骨骼（几丁质） 食用菌中的糖（香菇多糖、
茯苓多糖、灵芝多糖等）
糖类物质的生物学功能主要有四方面：
作为生物体的结构成分； 是生物体维持生命活动的主要能源来源； 在生物体合成其他化合物的基本原料； 做为细胞识别的信号分子。
环状结构中五元环和六元环最稳定。五元的糖 叫呋喃糖、六元的叫吡喃糖
成环后羰基碳原子变成不对称碳原子，构型分 别用 - 和ß- 表示
半缩醛羟基（或半缩酮羟基）与其末端羟甲基 取向不同的为- 型，取向相同的称为ß- 型
半缩醛与半缩酮
半缩醛 半缩酮
缩醛 缩酮
葡
萄
糖
的
环
状
在羰基碳原子上
结
4.2 单糖的结构和性质
根据分子中所含基团分为醛糖和酮糖 根据所含碳原子数分为丙糖、丁糖、戊糖、
己糖和庚糖
一、 单糖的链状结构
最简单的醛糖是甘油醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。
甘油醛
二羟丙酮
三、四、五、六碳糖（D－醛糖）
每个分子至少有50个分支，每一个分支含有2035个葡萄糖残基，分支点间距为11-12个葡萄糖 残基，每一分支自成螺旋状。
分支之间以α(1→6)糖苷键连接
每个分子只有一 个还原末端，多 个非还原末端
淀粉酶
淀粉酶：α和β淀粉酶。 是否是由于α淀粉酶水解α键， β淀粉酶水解β键而命
名的？ α淀粉酶，一种内切酶，随机水解淀粉链含3个分子葡
萄糖 以上的α（1→4）键。 β淀粉酶，一种外切酶，只能在非还原性末端水解α
（1→4）键，水解产物为麦芽糖单位。不能越过分支 点水解内部的α （1 → 4）糖苷键，同时该酶在水解 过程中能使基团发生转位反应， α麦芽糖变成β麦芽 糖，因此成为β淀粉酶。
脱支酶负责水解α
（1→6）糖苷键，但 不能直接水解内部的
淀粉以结构紧密的淀粉粒形式存在于植物体中 按其结构不同，分为直链淀粉和支链淀粉
淀粉粒（植物储藏淀粉的形式）
直链淀粉和支链淀粉聚集在一起共同形成淀粉粒
植物细胞中贮藏淀粉 是以淀粉粒形式存在, 分布在细胞质中,不同 植物淀粉粒形态大小 都不相同
淀粉颗粒
（1）直链淀粉的分子结构
分子量：30,000-160,000，相当于200-980个 葡萄糖残基
溶于水，遇碘呈红色
糖原磷酸化酶（amylophosphorylase） 转移酶(transferase)
糖苷
糖基（糖体） 形成糖苷时提供半缩醛或半
缩酮羟基的部分叫糖体
糖苷配基
提供羟基或氨基的部分
（配糖体） 叫配糖体。
由半缩醛、半缩酮形成缩醛和缩酮
糖基
糖苷配基 α-糖糖苷苷键键 β-糖苷键
4.4 寡糖
由少数单糖通过糖苷键连接在一起而形成
都溶于水，可形成晶体，大部分有甜味 有的有还原性，有的没有还原性。有还原性的叫
水溶液中以α-麦芽糖或ß-麦芽糖形式存在 在酸或麦芽糖酶的作用下水解成葡萄糖
麦芽糖是否具 有还原性？
葡萄糖
葡萄糖
异 麦 芽 糖
异麦芽糖由两分子葡萄糖通过α(1→6) 糖苷键连接而成。
四、纤维二糖
纤维素部分水解的产物
两分子葡萄糖通过 (1→4)糖苷键连接而成
有还原性
不容易被水解成葡萄糖
四、单糖的性质
结构决定性质，性质是结构的反映 单糖的性质与其所含的醛基、酮基和羟基有关 （一）物理性质 （二）化学性质
（一）单糖的物理性质
熔点：室温下为固体 溶解性：溶于水，不溶于有机溶剂。 旋光性（手性碳原子） 变旋现象(mutarotation)：新配制的旋光体溶
液放置后，其比旋光度改变的现象 甜度
二、糖类的概念与化学本质
糖类(saccharides) 又称碳水化合物（carbohydrates） 符合(CH2O)n的一类化合物
例外： 乙酸（CH3COOH）、乳酸（C3H6O3） 脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）等。
糖类是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物的总称
三、糖的命名和分类
形成的差向异构
构
体定义为异头物
吡喃葡萄糖和呋喃果糖
三、 单糖的构象
构象(conformation)指有机分子 中单键的旋转产生的不同空间结 构。由单键的旋转引起；构象的 改变不需要共价键的破裂，无数 种。
构型(configuration)是指有机分 子中基团在空间的取向。由不对 称碳原子引起；构型的改变需要 共价键的破裂；形式有限。
在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖 的混合物，工业上称为转化糖。
蔗糖很甜，易结晶，易溶于水，但较难溶 于乙醇。若加热至160'C，便成为玻璃样的 晶体，热至200'C便成棕褐色的焦糖。
蔗糖的组成和性质
蔗糖是否具有 还原性？
葡萄糖
果糖
蔗糖的水解
葡萄糖
果糖
在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的等摩尔 混合物，工业上称为转化糖
葡萄糖残基之间以α(1→4)糖苷键连接形成不 分支的链状结构
链的一端具有还原性，称为还原性末端；另一 端为非还原性末端
天然直链淀 粉卷曲呈螺旋 状，每圈螺旋 含六个葡萄糖 残基
（2） 支链淀粉的分子结构
分子量：100,000-1,000,000，相当于600-6,000 个葡萄糖残基
规定由离羰基碳最远的手性碳原子的构型决定 自然界中的糖绝大多数为D构型
三碳以上的醛糖和四碳以上的酮糖分子中含有 不对称碳原子，有立体异构体存在。
立体异构体的数目为2n，其中n为不对称碳原子 的数目。
投 影 式 和 透 视 式
镜象异构体与差向异构体
L-葡萄糖与D-葡萄糖、L-果糖与D-果糖等互为 镜象异构体，或互为对映异构体（antipode）
糖苷键，必须要β淀
粉酶作用后才能水解 裸露的1 → 6糖苷键。
β淀粉酶
α淀粉酶 脱支酶
β淀粉酶
3. 淀粉的性质
白色粉末，不溶于冷水。具有旋光性。 无还原性。在酸或酶作用下被水解成糊精，彻
底水解后生成？ 能吸附碘分子形成复合物
链长 12 12-18 18-30 35-40 45 以上
螺旋数 2 3 3-5 6-7 8 以上
D-丁 醛 糖
赤藓糖
苏阿糖
D–戊 醛 糖
核糖
阿拉伯糖
木糖
来苏糖
D–己 醛 糖
阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖 古洛糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖
三
、
四 、 五 、 六
（ 酮 糖 ）
碳
糖
丙 酮 糖
丁 酮 糖
赤藓酮糖
戊 酮 糖
核酮糖
木酮糖
己酮糖
阿洛酮糖
果糖
山梨糖
塔格酮糖
单糖的构型
单糖的构型有两种 - L构型和D构型。
葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，两两之间 除一个不对称C（分别是C2和C4上的-OH位置） 构型不同外，其余部分的结构完全相同，这种 仅有一个不对称碳原子构型不同的非对映体称 为差向异构体（epimers）
对 映 异 构 体
差向异构体
甘露糖
葡萄糖
半乳糖
二 、单糖的环状结构
单糖分子中既含有羰基又含有羟基，可形成半 缩醛或半缩酮。单糖由链状结构变为环状结构
葡萄糖的变旋现象
冷乙醇
+112.20 α-D-吡喃葡萄糖
+52.50 平衡
热吡啶
+18.70 ß-D-吡喃葡萄糖
（37%）
（63%）
旋光度：使平面偏振光发生旋转的角度。
比旋光度：[α]tD=α／(c×L) 式中：测定温度为20℃, L为测定旋光管长度（dm）, c为溶液的浓度(g/mL)。
单糖的比旋光度
HO HO
CH2 OH O OH
O HO
CH2 OH O OH
OH
4.4 多糖
由多个单糖分子缩合而成。 按其组分可分为同多糖（定义？）和杂多
糖（定义？）。 按其功能可分为贮存多糖和结构多糖。 未经水解无还原性，无变旋现象，无甜味。
大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。 在酸或酶的作用下水解成单糖和寡糖。
颜色 无 棕 红 紫 兰
二、糖原（glycogen）（贮存同多糖）
糖原也称动物淀粉、脊椎动物体中的贮存多糖。肝脏 及肌肉细胞中含量最高（可达到肝细胞湿重的8-10%， 肌肉细胞湿重的2-3%）
结构与支链淀粉相似。但分支更多，分支点之间的距 离更小（4-12个葡萄糖残基）
具有一个还原末端和许多个非还原末端
单糖(monosaccharides)：不能被水解成更小分 子的糖类。
寡糖(oligosaccharides): 2-20个单糖残基的聚合 物。
多糖(polysaccharides):由许多单糖（大于20） 结合而成（分为同多糖、杂多糖）。
a 同多糖-由相同的单糖基组成的多糖
b 杂多糖-由不相同的单糖基组成的多糖
一、淀粉Hale Waihona Puke Baidu贮存同多糖）
广泛分布于植物体中，特别是种子、根茎及果 实含量最高
作物名 淀粉含 作物名 淀粉含
称 量（%） 称 量（%）
甘薯
29
小麦 63-67
马铃薯 29
高粱
74
豌豆
62
玉米 64-67
绿豆
62
水稻 70-80
大麦
63
D-葡萄糖形成的同多糖。属于储存性多糖。
1. 淀粉的分子结构
平伏键
葡萄糖的构象
垂直键
葡萄糖的构象
椅式构象比船式构象稳定 两种构象中，大的取代基处于平伏键
(equatorial bond)位置的稳定，处于垂直键 (axial bond)位置的不稳定
重点
糖的概念与结构通式 葡萄糖、果糖、甘露糖、核糖、半乳糖的结构，
差向异构体的概念。 糖的环式结构，说明成环机理，异头物的概念。 构型与构象的概念 最简单的醛糖 最简单的酮糖
糖
α-型 平衡时 β -型
D-吡喃葡萄糖 +112.2o +52.5o +18.7o
D-吡喃半乳糖 +144o +80.5o +15.4o
D-吡喃甘露糖 +34o +14.6o -17o
D-呋喃果糖
-21o
-92o -133.5o
糖的甜度
糖 甜度 糖 甜度 果糖 173.3 鼠李糖 32.5 转化糖 130 麦芽糖 32.5 蔗糖 100 半乳糖 32.1 葡萄糖 74.3 棉籽糖 22.6 木糖 40 乳糖 16.1
第四章 糖类
主要内容
4.1 糖类的概念及分类 4.2 单糖 4.3 寡糖 4.4 多糖
4.1 糖类的概念、分布及分类
一、糖的分布及生物功能
分布极广、几乎所有生物体都含有： 植物体中含量最高，约占其干重的80%以上； 动物体中的含量约占其干重的2%以下； 微生物体含糖量约占其干重的10-30%。
（二）单糖的化学性质
1. 醛基或酮基产生的性质 1）异构化作用 2）单糖的氧化 3）单糖的还原 4）成脎反应
2）单糖的氧化
醛糖因其分子中含有醛基而具有还原性；果糖在 碱性溶液中发生烯醇化作用，生成烯二醇，也具 有还原性；
Fehling试剂和Benedict试剂中的Cu2+,能使醛糖的 醛基氧化成羧基，产物为醛糖酸，金属离子被还 原，能使Fehling试剂还原的糖称为还原糖。
所有的醛糖都是还原糖，部分酮糖也是（果糖）。
单糖的氧化
Fehling试剂：酒石酸钾钠，氢氧化钠，硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸，碳酸钠，硫酸铜
红色沉淀
葡萄糖的三种氧化产物
生物体
（二）单糖的化学性质
2. 羟基产生的性质 1）成酯反应 2）成苷反应 3）氨基化 4）脱氧
2）成苷作用
单糖分子中的半缩醛或半缩酮羟基在一定条件 下可以和另一化合物（多含羟基或氨基）缩合 形成缩醛或缩酮式化合物，称为糖苷。
还原糖，无还原性的叫非还原糖
有的还原糖有变旋现象、成苷、成脎反应 Why？
常见的是二糖和三糖
寡糖的书写和命名
O-β-D-吡喃葡糖基 -（1 4）- β-D-吡喃葡糖
一、蔗糖
存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 由一分子葡萄糖和一分子果糖连接而成，
连接键为,-1,2糖苷键
分子中不含有游离的半缩醛或半缩酮羟基， 没有还原性
二、乳糖
存在于动物的乳汁中，某些植物也有 由一分子半乳糖和一分子葡萄糖缩合而
成，连接键为-1→4糖苷键。是一个半乳 糖苷
半乳糖
葡萄糖
三、麦芽糖
麦芽糖大量存在于发芽的谷粒，特别是麦芽中。淀粉、 糖原被淀粉酶水解也可产生少量的麦芽糖。
它是由两个葡萄糖分子缩合失水形成。其糖苷键型为 α(1-4)型。 麦芽糖分子内有一个游离的半缩醛羟基，能使 Fehling试剂还原，所以具有原性。
糖的世界
食用糖（蔗糖） 医疗用糖（葡萄糖、葡萄
糖酸钠） 绿色植物的皮、杆（纤维
素） 粮食及块根、块茎（淀粉） 动物体内的贮藏多糖（糖原） 昆虫、蟹外骨骼（几丁质） 食用菌中的糖（香菇多糖、
茯苓多糖、灵芝多糖等）
糖类物质的生物学功能主要有四方面：
作为生物体的结构成分； 是生物体维持生命活动的主要能源来源； 在生物体合成其他化合物的基本原料； 做为细胞识别的信号分子。
环状结构中五元环和六元环最稳定。五元的糖 叫呋喃糖、六元的叫吡喃糖
成环后羰基碳原子变成不对称碳原子，构型分 别用 - 和ß- 表示
半缩醛羟基（或半缩酮羟基）与其末端羟甲基 取向不同的为- 型，取向相同的称为ß- 型
半缩醛与半缩酮
半缩醛 半缩酮
缩醛 缩酮
葡
萄
糖
的
环
状
在羰基碳原子上
结