【CN109776436A】一种三唑类化合物的制备方法【专利】

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910195020.1

(22)申请日 2019.03.14

(71)申请人 帕潘纳（北京）科技有限公司

地址 102206 北京市昌平区科技园区生命

园路4号院9号楼4层401

(72)发明人 焦体　李星强　

(74)专利代理机构 北京路浩知识产权代理有限

公司 11002

代理人 王文君　陈征

(51)Int.Cl.

C07D 249/08(2006.01)

(54)发明名称

一种三唑类化合物的制备方法

(57)摘要

本发明公开了一种三唑类化合物的制备方

法，合成路线如下；其采用式III所示化合物为主

要原料与式IV所示化合物在碱性条件下进行取

代反应，合成式V所示的三唑类化合物。本方法具

有以下优点：操作简单，成本低，无污染，收率高，

绿色安全环保，

适合现代工业化生产。权利要求书2页 说明书5页CN 109776436 A 2019.05.21

C N 109776436

A

1.下式V所示三唑类化合物的制备方法，其特征在于，

反应路线如下，

其中：

R 1选自F，Cl，Br，I，R a -S(＝O)-O -，R b SO 3-，-N +≡N，-NR c R d R e 或-OR f ；R a 、R b 各自独立地选自-CH 3，-CF 3，-CF 2H或苯基；R a 、R b 相同或不同；R c 、R d 、R e 各自独立地选自氢、C 1-C 6烷基、酰基、酯基、二烷基或酰胺基，R f 选自C 1-C 6烷基；

R 2选自-OH，-OR g ，-NR h R i ，或-SR j ；R g 选自C 1-C 6烷基；R h 、R i 各自独立地选自氢、C 1-C 6烷基、酰基、酯基、二烷基或酰胺基，R j 选自氢、烷基、酯基或苯基；

R 3选自H，-COR k ，-CN，-SO 2R l ，-SOR m ，-POR n R °R p ，-NO，或-NO 2；R k 、R l 、R m 各自独立地选自氢、C 1-C 6烷基、苯基或杂基；R n 、R °、R p 各自独立地选自氢、C 1-C 6烷基、酰基、酯基或二烷基；

R 4、R 5各自独立地选自H，-COOH，-COOR q ，-CN，-OH，-SH，-SR s ，-NH 2，-N +≡N，-S -S -R t ，或-COR u ；R q 、R s 、R t 各自独立地选自C 1-C 6烷基；R 4、R 5相同或不同；

R 6、R 7、R 8、R 9、R 10各自独立地选自H，Cl，Br，F，I，-NO 2，-OR v ，-NH 2，-N +≡N，杂环取代基或-NH -NH 2；R v 选自C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基或不饱和单环烃基、芳香烃基或者芳香烃取代基；

X选自H，Cl，Br，I，F，-OR w ，-NR x ，-SR y ，-OCOR z ，咪唑基，含N杂环，或含硫杂环。

2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述C 1-C 6烷基为直链烷基、直链烷基或环烷基；优选地，所述C 1-C 6烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基。

3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R 1、R 2各自独立地选自H、F、Cl、Br、I、-CN、-OCH 3或-OCH 2CH 3；R 3选自-OH、-OCH 3或-OCH 2CH 3；

或者，式I所示化合物选自卤代乙酸甲酯、卤代乙酸乙酯、2-卤代乙酰乙酸甲酯、2-卤代乙酰乙酸乙酯、卤代丙二酸二甲酯、卤代丙二酸乙酯、氰基乙酸甲酯或氰基乙酸乙酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯。

4.根据权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于，R 4、R 5各自独立地选自H，-COOH，-CN，-OH，-SH，-NH 2，或-N +≡N。

5.根据权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于，R 6、R 7、R 8、R 9、R 10各自独立地选自H，Cl，Br，F，I，-NO 2，-NH 2，-N +≡N，或-NH -NH 2；X选自H、Cl，Br，I或F。

6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，R 1、X、R 8、R 10各自独立地为Cl或F；R 2为-OR g ，R g 选自C 1-C 6烷基；R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 9各自独立地为H；优选地，R g 为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基。

7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，式III所示化合物与式IV所示化合物在碱性条件下进行取代反应，制得式V所示的三唑类化合物；所述碱优选为钠氢、三乙胺、N ,N -二甲基苯胺、DBU、二异丙基乙胺、甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾中的任何一种或几种的组合。

8.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

权　利　要　求　书1/2页2CN 109776436 A