有机化学期末复习资料

有机化学复习重点

第一章:绪论

1.化学键:离子键与共价键

离子键:就是通过电子转移产生正负离子相互结合而形成

共价键:原子间通过共用电子对相互结合而形成。

氢键(hydrogen bond)是很强的偶极——偶极作用力(重点)

形成氢键的条件：①氢原子②电负性很强有孤对电子的原子。

作业:P10 1.7

2.了解有机化合物的官能团及其结构(P10)

第二章:饱和烃(烷烃)

1.烷烃的通式：CnH2n+2

2.碳原子类型：— P13(伯,仲,叔碳原子区分)

3.烷烃(alkane—烷烃的类名)的命名(P13)

系统命名法的要点：最长、最多、最小、最简

要点1：选择（含有特征官能团的）最长碳链作为主链——最长给碳原子编号

要点2：主链应含尽可能多的支链——最多

要点3：编号使取代基或特征官能团号码最小——最小

要点4：命名时合并所有相同的取代基——最简；较小的

取代基写在前，较大的取代基写在后。

常见烷基的顺序为：甲基＜乙基＜丙基＜异丙基

4.烷烃的化学性质（重点）(Pg22)

（1）稳定性:烷烃稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂所作用(2）卤代反应:取代反应——有机化合物分子中的氢原子或基团被另一原子或基团取代的反应

卤素与烷烃反应的相对活性是：F2＞ Cl2＞ Br2＞ I2。

由于氟代反应非常剧烈，难以控制，而碘代反应非常缓慢以至难以进行，因此卤代反应通常是指氯代反应和溴代反应。

（3）氧化和燃烧

在有机化学中，氧化反应——加氧或脱氢

还原反应——加氢或脱氧

5.作业

Pg27

2.2(a,c,e,g) , 2.4 — a,f 2.16

第三章:不饱和烃

不饱和烃——分子中含有碳碳双键或叁键。

例如：烯烃和炔烃

一.烯烃:烯烃是分子中含有碳碳双键（＞C=C＜）的烃。

＞C=C＜是烯烃的官能团。

烯烃的通式:C n H2n

最简单的烯烃是 :乙烯

分子式为 C2H4

2.命名（pg31）

(1).选择含有双键的最长的碳链做主链，称“某烯”

(2).编号要使双键位次最小

(3).合并同类取代基使命名最简

3、烯烃的理化性质

(1)物力性质

状态（常温常压）：C2~C4的烯烃——气体

C5~C18的烯烃——液体

C19以上的烯烃——固体

溶解性：烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂

熔点、沸点和相对密度：随分子量的增加而升高

熔点、沸点和相对密度：直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高

（2）化学性质（重点）

烯烃分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π 键构成，π 键比σ 键弱，容易断裂，而且电子云密度较高，易受缺电子试剂进攻。

1.加成反应pg34

加氢

加卤素

加卤化氢（重点：马氏规则）pg36

马氏规则：当不对称试剂与不对称烯烃加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上加水：烯烃与水的加成反应在催化剂（磷酸或硫酸）、高温、

高压条件下，可以直接与水加成生成醇。工业上称这种方法

为烯烃直接水合法。

2.氧化（非常重要）

3.（1）高锰酸钾氧化pg39

烯烃被高锰酸钾氧化，反应条件不同，氧化产物也不同

在碱性或中性的高锰酸钾冷溶液条件下，发生羟基化反应生才

成邻二醇。

现象：高锰酸钾紫色褪去，生成褐色二氧化锰沉淀（此反应常用于鉴别不饱和烃）

（2）酸性高锰酸钾溶液条件下，双键碳原子上连接的烃基不同，氧化产物也不同。其规律如右：

以上反应，既可以鉴别烯烃，还可以推断原来烯烃的结构。

（3）.臭氧氧化(pg39,重点)

（4）.环氧化反应，（重点）

（5）α-氢的卤代pg40

二、炔烃pg41

1．官能团：－C≡C－碳碳叁键

通式： C n H2n-2 7

最简单的炔烃：乙炔——分子式 C2H4

结构式H－C≡C－H

分子的结构类型直线型

分子中2个碳原子杂化方式 sp杂化

C-C三键是由σ一个键和两个π键组成的注意：

烯炔位置同，编号先烯后炔

烯炔位置不同，编号近者为先，命名时先烯后炔

2物理性质

熔点、沸点和相对密度：随分子量的增加而升高

通常沸点：炔烃高于烯烃

密度：炔烃大于烯烃

溶解性：炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂

3.化学性质

4.（1）炔烃的弱酸性（炔化物的生成）

被碱金属取代

（2）金属炔化物的生成pg44（两个方程很重要）

（3）加成反应pg43（重要）

（4）氧化反应

条件：KMnO4/H+

现象：高锰酸钾溶液紫红色褪去

意义：鉴别炔烃并推知原炔烃的结构和叁键的位置

结构与产物：结构为R-C≡CH，产物羧酸和二氧化碳结构为R-C≡C-R，产物2分子羧酸

作业

P49 3.16 3-12、P50 3-20 3.22、3.23

第四章：环烃

1．命名pg51最后一段

2．重点为苯环化学性质pg62

取代反应方程式

加成反应方程式pg64

氧化pg64

4.苯环上取代基的地位规律（重点）pg67

5.

作业

Pg76 4.3（a，f），4.7（a，d，e，i，j，k），4.11，4.13，4.15，4.16，4.17

第五章不考

第六章：卤代烃

卤代烃：卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。

结构通式：R—X

官能团： Cl 、 Br、 I

命名：（pg97）

（1）复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）, 编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。

(2)卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。