人教版_《有机化合物的结构特点》_公开课课件PPT

CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖
4、判定依据
• ①抓“同分”——先写出其分子式（可先 数碳原子数，看是否相同，若同，则再看 其它原子的数目）
• ②看是否“异构”—— 能直接判断是碳链 异构、官能团异构或位置异构则最好，若 不能直接判断，那还可以通过给该有机物 命名来判断。
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〖小结〗
• 一氯取代物就看氢的种类数，有几种氢， 一氯取代产物就为几种。要学会用“一担 挑”和“照镜子”两种通俗的方法判断等 价的碳，等价碳原子上的氢也是相同的氢， 取代物是同一种。
第二节 有机化合物的结构特点
一、同系物
• 1、定义：结构相似，分子组成相差若干个 CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物 理性质递变，化学性质相似。
• 2、判定依据： ①必符合同一通式；②必为同类物质；
③组成元素相同，官能团的个数相同 • ；④结构相似；⑤分子式不同（彼此相差
若干个CH2）。
• 【学习目标】 • 有机物的成键特点，同分异构现象及书写。
异构体的数目最多的是（假设苯环均在同一
平面上）（ B ）
• A.连二苯 B.菲 C.蒽
D.连三苯
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〖解析〗根据对称则相同的原则，可以判断 给出的4种有机物的等效氢，分析如下：
〖例题5〗写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
• 【解析】经判断，C7H16为烷烃
•
第一步，写出最长碳链：
•
第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为
主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似）
•
第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为一个支链（乙基）
•
⑵作为两个支链（两个甲基）：①分别连在同一个碳原子上；②
• 2、特点：
• ⑴三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对 分子质量相同；
• ⑵两个不同：结构不同、性质不同。
3、类型
• ⑴碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象，
如正丁烷（
）和异丁烷（
• ⑵位置异构：由于官能团在分子中的位置不同产 生的异构现象， 如丁烯和2－丁烯。
• ⑶官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团 的同分异构体，叫官能团异构，也叫类别异构。
• 两个侧链存在邻、间、对三种位置异构； 三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异 构。
〖例题7〗用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一
个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（D）
• A. 3 C. 5
B. 4 D. 6
• 〖解析〗烷基的通式为CnH2n+1，M＝43， 由12n+2n+1=43，解得：n＝3，－C3H7的 烃基可能有丙基和异丙基两种，它们分别
可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子，
故答案为D。
⑷丁基异构规律法：
• 当丁基与任何原子或原子团连接时都会因 丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为 C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、 分子式为C5H10O的醛、分子式为C5H10O2 的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的 芳香烃的同分异构体数都有4种。
• C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
〖讲评〗依据：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面 上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
CH3—CH＝CH3H—C4≡C5—C6F3F
H
2
C
H C1
C—C≡C—C F F
HH
三、有机物结构的表示方法
〖例题3〗观察C5H12的球棍模型，完成下表：
物质名称 正戊烷
异戊烷
新戊烷
C5H12的 球棍模型
结构式 C－C－C－C－C
相同点 不 同点
沸点
分子式相同 C5H12
36．07℃
结构不同 27．9℃
9．5℃
常见的类别异构现象：
组成通式 可能的类别
典型实例
CnH2n CnH2n－2
烯烃、环烷烃
炔烃、二烯烃和环烯烃
• 〖例题6〗写出C4H10O所有链状同分异构体 的结构简式。
〖小结〗同分异构体的书写方法：
• 一判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构 （一般用通式判断）。 二写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能 的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链， 一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整 到散。 三移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构 体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或 两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个 。 四氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键 用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
• 〖例题8〗能和金属钠反应，分子组成为
C4H10O的同分异构体有（A ）
• A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
• 〖解析〗能与钠反应且分子式为C4H10O的 有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，
符合条件的异构体有4种，故答案为A。
⑸二价基团插入法：
• 此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构 的试题。方法是先把三价基团（中心基）与一价
基团（端基）连接起来，然后根据对称性、互补
性、有序性原则插入二价基团（桥梁基），即可 无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。
• 〖例题9〗已知某链烃，分析数据表明：分 子－中Cl 有和两一个个－CCHH3、三个－CH2－、一个
• 它的可能的结－构有（B）种
• A.4
B.6
C.7
D.8
〖解析〗先把三价基团（一个次甲基）与一价基团（两个甲 基、一个氯原子）连接起来，然后插入二价基团，分析过程
• ⑶准确表示分子中原子的成键情况。如乙 醇 而的不结能构写简成式OH可C写H2成CCHH3 3CH2OH或C2H5OH
〖例题2〗 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分 子式。
CH3 CH2＝C－CH2OH
C4H8O
四、有机化合物的同分异构现象
• 1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同 结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构 现象的化合物互称同分异构体。
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〖例题12〗
• 〖例题12〗已知苯的一氯化物只有一种，萘
（
）是具有对称性结构的稠环芳烃。试推
算萘的一卤代物的同分异构体有 2 种，二卤代
物的同分异构体有 10 种。
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⑺定一移二法：
• 对于二元取代物的同分异构体的判定，可 固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目。
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5、书写规律和异构体数目判断方法
• ⑴减碳对称法：烷烃中的同分异构体均为碳链异 构，一般采用的方法是“减碳对称法”。
• 包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对 称线)，
• 三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、 • 四顺序［主链由长到短、支链由整到散、位置由
心到边、排布由近到远（邻、间、对…）］。
CH2＝CHCH3与△
CH2＝CHCH＝CH2与 CH≡CCH2CH3
CnH2n+2O 醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2＝CHCH2OH、
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO－ CH2CHO
分别连在两个不同碳原子上。
• 第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体；
• ⑶作为三个支链（三个甲基）
•
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
⑵有序分析法：含官能团的开链有机物的同分异构体一般按 “类别异构→碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有 序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
结构特 征
键长、键能、 键角
六个原
(109°28′)都 子共平
相等
面
三个原 子共直 线
四个原 子共直 线
四个原子 共直线 12个原子
共平面
〖例题1〗下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分 子的结构叙述正确的是 （ ）BC
• A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
〖例题4〗下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分
异构体的属于何种异构？
• ① H2N—CH2—COOH和H3C－CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3
• ③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3
• 〖答案〗都是，且都为官能团异构。
• 5、同分异构现象为有机物中的普遍现象 • 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上
的碳原子（所连原子的数目少于4）。