醇硫醇酚2
第7章 醇、硫醇、酚

R-OH
醇
alcohol
OH
R-SH 硫醇
thiol or mercaptan
酚
phenol
概述
应用: 1、防腐消毒用的乙醇、苯酚、甲苯酚(其肥皂液 为来苏儿); 2、用作润滑剂的甘油,可治疗便秘;
3、常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇;
HO HS HS CH2 CH CH2
HO CH3-O CH2CH=CH2
三、化学性质
(二)、与重金属作用 与无机硫化物相似,硫醇可与汞、银和铝等重金 属以及它们的氧化物反应,生成不溶于水的硫醇盐。
2 R SH HgO ( RS )2Hg H2O
在医药上的应用:可作为重金属盐类中毒的解毒剂。
SH 酶
活性酶 SH
S
+ Hg 2+
酶
中毒酶 S
Hg
2+ 二巯基丁二酸钠
解毒反应
第七章 醇、硫醇、酚
(Chapter7 Alcohol, Thiol, Phenol)
第一节 醇 一、醇的结构分类和命名 二、醇的物理性质 三、醇的化学性质 四、甲醇、乙醇的功能和毒性 第二节 硫醇 第三节 酚
第七章 醇、硫醇、酚
概
述
醇是羟基与饱和碳原子直接相连的一类化合物. 酚是羟基与苯环直接相连的一类化合物. 硫醇是硫原子替代醇羟基中的氧原子的一类化合物.
Ph CH3CHCH2-OH
2-苯基-1-丙醇 2-phenyl-1-propanol
不饱和一元醇---以连有-OH和含不饱和键的最长碳 链为母体,从靠近-OH最近的一端开始编号。
4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2 OH CH2=CH
6 5
¥07醇、硫醇、酚

醇分子间形成的氢键
水分子间的氢键
氢键对醇溶解度及沸点的影响
对溶解度影响 醇羟基与水分子之间形成 氢键,使醇的溶解度增大。低级醇能与水互 溶,但随着烃基增大,氢键对溶解度影响也 相应下降。 对沸点影响 液态醇羟基之间可通过氢键 缔合,使变成气态时需多提供断裂氢键的能 量,故醇的沸点比相应分子质量的烷烃高。
乙醇 ethyl alcohol
CH2OH
异丙醇 isopropyl alcohol
苄醇(苯甲醇) benzyl alcohol
OH
⑵系统命名法 规则: ①主链:含羟基及不饱和键的最长 碳链; ②编号:从靠近羟基端编起,且序 号和最小; ③命名:标出取代基位次、数目及 名称等,称某醇。
例如:
CH3CH CHCH2OH CH3 CH3
(三)醇的化学性质 1、与活泼金属的反应
CH3CH2OH Na CH3CH2ONa 1 H 2 2 NaOH
CH3CH2ONa
H2O
CH3CH2OH
酸性:H2O > ROH > RC≡CH > NH3 > RH 碱性:R- > NH2- > RC≡C- > RO- > OH醇钠碱性:叔醇钠 > 仲醇钠> 伯醇钠
6 Ar OH FeCl3 H3 [ Fe(OAr)6 ] 3 HCl
(蓝紫色)
凡是分子中具有烯醇式结构或通 过分子内的互变异构作用能产生烯醇 式结构的化合物,遇见三氯化铁溶液 都能显色。
OH C C
OH
4、氧化反应
OH K2Cr2O7 H2SO4 O O
对苯醌 p-benzeoquinone
HO OH Na2Cr2O7 H2SO4 O O
OH
CH3
o-甲苯酚
m-甲苯酚
大学有机化学第七章 醇、硫醇、酚
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C+稳定 脱水成烯越容易, 所以叔醇>仲醇>伯醇。
CH3 b a 提问: CH3-C-CH2CH3 b OH -H2O
*问 140 ℃ H3C C=C H3C
CH3 H
H+ CH3 C
CH3 H CH3 C H CH3 2,3-二甲基-1-丁醇
HOCH2CH2-SH
CH3CH2CH-CH2-CH3 SH
2-巯基乙醇
3-戊硫醇
二、物理性质(略)
三、硫醇的化学性质
1、弱酸性 R—SH + NaOH——>RS-Na+ + H2O 提问: R—OH + NaOH——> X
2、重金属盐的生成
重金属离子:As++、Hg++、Pb++、Cu++、Ag+
3、醛酮与Grignard试剂的加成
+ + H – C = O + R–MgX H2.5 3.5 H 无水乙醚 R-C-OMgX H + MgX2
1° 无水乙醚 CH3-CH-OMgX CH3CHO + CH3CH2MgX CH2CH3 CH3-CH-OH CH2CH3 2° + MgX2
H R-C-OMgX H
与金属钠反应: 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
(二)羟基被卤素取代(补充)
R-OH + HX R-X + H2O
反应速度快慢与两种因素有关:
1、与氢卤酸有关: HI > HBr > HCl 2、与醇的类别有关: 如: CH CH3 3 ZnCl2-浓HCl CH3-C-OH CH3-C-Cl + 立即混浊 CH3 CH3
第八章醇、硫醇、酚
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CH3—C︳H —CH2OH CH3
异丁醇(isobutylthanol)
C︳H3
CH3
—C —OH ︳
CH3
叔丁醇(tert-butylthanol)
(三)醇的命名 2. 醇的系统命名法
主链:含羟基最长C链 编号:靠近羟基端
432 1
例:
CH3—CH2
—CH
︳
—CH2OH
CH3
2-甲基-1-丁醇
OH CH3
邻-甲苯酚
OH
CH3
间-甲苯酚
结构、分类和命名
3. 命名
复杂酚:标明取代基位置,有时OH也作取代基
COOH OH
OH
O2N
NO2
邻-羟基苯甲酸 (水杨酸)
NO2
2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸)
二、物理性质
酚一般多为固体; 由于分子间形成氢键,所以有较高的沸点; 酚微溶于水,但加热时酚可无限溶解; 酚有较大的毒性。
一、结构与命名
CH3SH
甲硫醇 (methanethiol)
SH
CH3CH2CHCH2CH3
3-戊硫醇 3-pentanethiol
HSCH2CH2SH
1,2-乙二硫醇 1,2-ethanedithiol
HSCH2CH2OH
2-巯基乙醇 2-mercaptoethanol
二、化学性质 1. 弱酸性与成盐 RSH + HO -
第三节 酚 一、结构、分类 和命名 1. 酚的结构
通式 Ar-OH
C C
C
C C
C
SP2
O H
OH
图8-4 苯酚分子的共轭示意图
一、结构、分类和命名 1、酚 的结构
《醇硫醇酚》课件

应用领域:醇硫 醇酚的应用领域 将不断扩大,如 医药、化工、食
品等领域
市场竞争:随着 市场竞争的加剧, 企业需要不断提 高产品质量和降 低成本,以保持
竞争优势
未来市场预测
市场需求:随着环保意识的提高,醇硫醇酚的市场需求将不断增加
技术进步:随着技术的不断进步,醇硫醇酚的生产成本将逐渐降低
应用领域:醇硫醇酚的应用领域将不断扩大,包括医药、化工、食品等领域 市场竞争:随着市场竞争的加剧,醇硫醇酚的价格将逐渐下降,但品质将不断提 高
相关法律法规与标准
环境保护法:规定了环境保护的基本原 则和措施
安全生产法:规定了安全生产的基本原 则和措施
危险化学品安全管理条例:规定了危险 化学品的安全管理要求
职业病防治法:规定了职业病防治的基 本原则和措施
化学品安全技术规范:规定了化学品的 安全技术要求
国际标准:如ISO 14001环境管理体系标准、 ISO 45001职业健康安全管理体系标准等
醇硫醇酚的定义
醇硫醇酚具有较强的抗氧化性和生 物活性,对多种疾病具有治疗作用
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
醇硫醇酚是一种重要的有机合成中 间体,广泛应用于医药、农药、染 料等领域
醇硫醇酚的合成方法有多种,包括 氧化法、还原法、缩合法等
醇硫醇酚的分类
醇硫醇酚按化学结构可分为单醇硫醇酚 和多醇硫醇酚
药物研发:用于药物研发, 如药物筛选、药物优化等
药物合成:用于合成多种药物, 如抗生素、抗肿瘤药物等
药物生产:用于药物生产, 如药物合成、药物纯化等
醇硫醇酚在食品添加剂中的应用
食品添加剂领域
醇硫醇酚在食品保鲜中的应用
添加标题
《有机化学醇硫醇酚》PPT课件

( 2 ) 机 制 1 ) 羟 基 质 子 化 2 ) 脱 水 成 正 碳 离 子 3 ) 消 去 - H 成 烯
H HH +H H慢H H-H + H
CC
CC
C C
CC
快 H O H H O H 2
H快H
( 3 ) 脱 水 活 性 顺 序 : 叔 醇 > 仲 醇 > 伯 醇
编辑ppt
15
( 4 ) 遵 循 扎 依 切 夫 S a y t z e f f 规 则
编辑ppt
21
第二节 硫醇
一、结构与命名
(一)结构 (二)命名
R-SH -SH 巯基
在相应的醇名称中加上“硫”字。 结构复杂时,把-SH 作为取代基。
C H 3S H C H 3C H 2S H H O H 2CC H 2S H
甲 硫 醇 乙 硫 醇
2-巯 基 乙 醇
m eth an ethiol eth an eth iol 2-m ercap toeth an ol
a、反应现象:产物卤代烷不溶解,叔醇立即变浑浊; 仲醇十几分钟浑浊;伯醇常温不反应。
b、应用:鉴别伯、仲、叔醇
范围:C6以下醇的鉴编辑别ppt。
19
(六)邻二醇类化合物的特性 1、与Cu(OH)2 呈深蓝色
CH2 OH HO CH OH+ Cu
HO CH2 OH
CH2 O Cu
CH O +2H2O
3) 系统命名法---结构比较复杂的醇,采用系统命名法
1 23 4 56 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH3
5-甲基-2-己醇
一般原则:1、选主链(含羟基所连碳且碳数最多) 2、编号(近羟基一端开始) 3、取代基在前,母体在后(羟基位置)
醇、硫醇、酚

CH CH CHO
• 欧芬脑尔(Oppenauer)氧化法:在异 丙醇铝或叔丁醇铝存在下,将仲醇和丙 酮一起反应,醇被氧化成酮,丙酮被还 原成异丙醇的反应。
O R2C HO H+ C H3C C H 3 Al[O C H (C H 3)2]3 O RC R + OH C H3C HC H 3
•在实际工作中,三卤化磷常用红磷与溴或 碘作用产生。如:
CH3CH2OH
P + I2
CH3CH2I
• 醇与PX5也可发生类似的反应,但与PX5 反应时,副产物较多,所以,这不是制 备卤代烃的好方法。
ROH + PCl5 ROH + POCl3 RCl + POCl3 + HCl (RO)3PO + 3HCl 磷酸酯
OH Na2Cr2O7 H2SO 4/
CH3 KMnO4/H H3C C OH CH3
O KMnO4/H CH2CH2COOH CH2CH2COOH
C H3C CH2 KMnO4/H C H C O + CO + H O 3 2 2 CH3 CH
3
(2)用温和的氧化剂氧化(选择性氧化):
沙瑞特(Sarrett)试剂:CrO3/C5H5N 琼斯(Jones)试剂: CrO3/稀H2SO4 活性二氧化锰。
(二)二元醇的反应
1、脱水反应 邻二醇分子内脱水:生成不稳定的烯醇, 再重排成醛或酮 分子间脱水:共轭二烯烃、环醚
2、pinacol重排
CH3 CH3 H3C C C CH3 H2SO4 CH3 H3C C C CH3
OH OH
CH3 O
H+
醇、硫醇和酚

三、醇的化学性质
H R C H
2
H C 4 H 3 O
1
H
羟基是醇的官能团,决定着醇的化学性质。 (1)由于氧原子的电负性大,氧上电子云密度较高,O-H键易 断裂,醇显示出微弱的酸性 (2)由于受到羟基的影响,β-氢原子有一定的活性。
(3)由于氧原子的电负性比碳大,使得C-O键和键长变短,极性 加大,易受到试剂的进攻而发生反应。 (4)α-氢原子活泼,易发生氧化反应
第 八 章
醇、硫醇和酚
第一节 醇
第二节 硫醇 第三节 酚
第 八 章
主要内容
醇、硫醇和酚
1、醇、硫醇和酚的结构、分类、命名方法、 主要化学性质 2、邻二醇、伯、仲、叔醇和酚的鉴别方法
3、醇、酚在临床上的应用
第 八 章
醇、硫醇和酚
醇(alcohol)、酚(phenol)、硫醇(thicl)是三类
含氧衍生物。其中,氧原子以单键与其它两个原子分别
无水ZnCl2
CH3
CH2 CH2 CH2 Cl
(三)与无机含氧酸的反应
HONO CH3 CH CH2 CH2 O N CH3 CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH
H2O
O RO P OH OH
O RO P OR OH
O RO P OR OR
磷酸一烷基酯
(四)氧化反应
磷酸二烷基酯
磷酸三烷基酯
在有机化合物分子中加氧或去氢的反应叫氧化反应; 而去氧加氢的反应叫还原反应。
去氢
R一C O R
酮
[O]
R R一C一OH R
叔醇
没有 - H
或酮。叔醇没有α-H,不能被氧化,
不 反 应
伯醇和仲醇可被酸性KMnO4 和酸性K2Cr2O7 氧化成相应的醛
硫醇硫酚硫醚

硫醇、硫酚、硫醚的命名和化学性质一、硫醇、硫酚的命名和化性(一)命名1、命名规则与醇和酚同,只需将“某醇”改称“某硫醇”、“某酚”改称“某硫酚”;2、巯基亦可作取代基。
例题:1、(CH3)3CSH2、(CH3)2CHSH3、CH2 CH CH24、CH3SH解:1、叔丁基硫醇2、异丙基硫醇3、2,3-二巯基丙醇4、对甲苯硫酚(二)结构特点R-SH SH1、与O-H相比,S-H键更易断,故酸性:硫醇>醇,硫酚>酚,2、与酚酸性大于醇的原因一样,硫酚的酸性亦大于硫醇,3、硫醇硫酚也易氧化,与醇不同,氧化发生在巯基上。
(三)硫醇硫酚的化学性质1、弱酸性C2H5SH+NaOH C2H5SNa+H2OSH NaHCO3SNa + CO2 +H2O注:(1)硫醇可与NaOH反应,说明硫醇的酸性比醇强(醇只能与金属钠反应),(2)苯硫酚可与NaHCO3反应,说明苯硫酚酸性比苯酚强(苯酚只能溶于NaOH不溶于NaHCO3)。
2CH3CH2SH+HgO(CH3CH2S)2HgH2O注:(1)硫醇中的巯基氢比醇的羟基氢活性大,可被重金属离子取代生成硫醇盐沉淀,作为重金属中毒的解毒剂。
(2)常用的解毒剂有:2,3-二巯基丙醇、二巯基丁二酸钠、2,3-二巯基丙磺酸钠等。
2、氧化2RSH R S S R二硫化物RSHSHRSO3HSO3H弱氧化强氧化注:(1)S—H键离解能较小,故氧化主要发生在巯基上,与醇不同(醇氧化在α-H上),(2)弱氧化可形成二硫化物,强氧化可形成磺酸。
二、硫醚的命名和化学性质 (一)命名命名规则与醚相同,改“某醚”为“某硫醚”即可。
例如: 1、H 3CSC 2H 5 2、SCH 33、S解:1、甲乙硫醚 2、苯甲硫醚 3、二苯硫醚(二)结构特点与醚类似,硫上有孤对电子,可形成锍盐。
(三)化学性质 1、形成锍盐RSR' + R''X RSR'X -+R''注:与氧相比,硫更易给出电子对,故硫醚可与卤代烃即可反应形成锍盐。
交通大学基础医学院 医学专业2005级五年制二、四大班(共 4
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月
日
星期
节次
内容
教师
一
2/13
2/16
一
四
1-2
7-8
绪论2
烷烃和环烷烃2
林
二
2/20
2/23
一
四
1-2
7-8
烷烃和环烷烃2
烯烃和炔烃2
林
三
2/27
3/1
一
四
1-2
7-8
烯烃和炔烃2
芳香烃2
林
四
3/5
3/8
一
四
1-2
7-8
芳香烃1有机波谱学基础1
有机波谱学基础2
林
五
3/12
3/15
一
四
1-2
7-8
有机波谱学基础2
有机波谱学基础2
林
六
3/19
3/22
一
四
1-2
7-8
卤代烃2
卤代烃1
醇、硫醇、酚1
扈
七
3/26
3/29
一
四
1-27-8ຫໍສະໝຸດ 醇、硫醇、酚2醛和酮2
扈
八
3/31
4/5
六
四
1-2
7-8
醛和酮2
羧酸和取代羧酸2
扈
九
4/9
4/12
一
四
1-2
7-8
羧酸和取代羧酸2
对映异构2
扈
教学进度
周次
理论课
实验课
氨基酸和蛋白质1
核酸1
林
十五
5/21
5/24
一
四
1-2
7-8
讨论2
讨论2
07醇 硫醇 酚

C H 3C H C H 2C H 3 OH
异丁醇
C H 2 C H 2 C H 2 -O H Cl
叔丁醇
-C H 2 -O H
仲丁醇
g-氯丙醇
苯甲醇(苄醇)
7
第七章 醇、硫醇、酚
第一节 醇 (一、结构分类命名)
第七章 醇、硫醇、酚
第一节 醇
结构分类命名 物理性质
化学性质
第二节 硫醇 第三节 酚
1
第七章 醇、硫醇、酚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物,也可看作 水的烃基衍生物。碳与氧以单键相连(C—O)。
R 取 代 1H R O H 醇 醇羟基
H O H
Ar取代1H
R 或 Ar 取代 2H
Ar H R
醇分子内脱水成烯的反应,也遵循 Saytzeff 规律,即主要产物是双键上连 有最多烃基的烯烃。
CH3 H OH H
4 6 % H 2S O 4
C H 3 -C H -C — C H 2 — — — — >
CH3
CH3
9 0 ~ 9 5 ℃ C H 3 C H = C -C H 3 + C H 3 C H 2 -C = C H 2
84%
16%
23
第七章 醇、硫醇、酚
第一节 醇 (三、化学性质)
脱水机制:在无机酸催化下, 醇的羟基质子化, 脱水 生成正碳离子中间体, 最后消去β-H 而生成乙烯。
H
β α
+ H+
快
H
β
C
C OH
H
C
α
C
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化学性质 2、与重金属(或氧化物)的作用
CH2 CH CH2 OH SH SH
二巯基丙醇(BAL)
CH2 CH CH2 SH SH SO3Na
二巯基丙磺酸钠
NaOOC CH CH COONa
SH SH 二巯基丁二酸钠
(重金属解毒剂)
化学性质 2、与重金属(或氧化物)的作用
SH
酶
+ Hg2+
SH
活性酶
一、结构与命名
CH3SH
甲硫醇 (methanethiol)
SH
CH3CH2CHCH2CH3
3-戊硫醇 3-pentanethiol
HSCH2CH2SH
1,2-乙二硫醇 1,2-ethanedithiol
HSCH2CH2OH
2-巯基乙醇 2-mercaptoethanol
二、化学性质 1、 弱酸性与成盐
S
HS
酶
Hg +
S HS
中毒酶
COONa COONaS来自酶Hg + 2H+
S
中毒酶
SH
S
酶
+ Hg
SH
S
COONa COONa
活性酶 由尿排出
3、氧化反应
[O] RSH
[H]
[O]:H2O2、I2、O2
化学性质
R-S-S-R
二硫化物
●强氧化剂(KMnO4、HNO3)
CH3SH
KMnO4 CH3SO3H
RSH + HO -
CH3CH2SH + NaOH
●酸性比相应的醇强
RSH>H2O >ROH ●难溶于水,易溶于NaOH
RS - + HOH
CH3CH2SNa + H2O
化学性质
2、与重金属(或氧化物)的作用
2 RSH + HgO
重金属中毒
体内某些酶与Pb、Hg等重金属反应, 使酶失去活性。
(RS)2Hg + H2O