第一章认识有机化合物单元复习

COOH
苯甲酸
②芳烃的羟基代物称为酚，对于苯来说是苯 酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚 如：
OH 苯酚
邻甲基苯酚(3一甲基苯酚) OH CH3
OH
OH
邻苯二酚
(五)醇的命名-------方法和步骤 -----与烯烃的命名方法和步骤相同，只要将 双键改成“羟基”即可 例
CH3 CH3 CH C CH2 CH CH2 CH3 CH3 C2H5 OH
；
属于芳香烃的是 (3)
；
(Ⅲ)含有羟基，又含有羧基的物质是 (1) ；
一、有机化合物的分类方法 按碳的骨架分类 1分类标准
按官能团分类
2有化合物的分类 (按组成、碳的骨架分类和官能团来分类)
烃
有机物
烃的衍生物
饱和链烃 --------烷烃
链 烃 不饱和链烃 烯烃
CnH2n+2 (n≥1)
单烯烃 CnH2n (n≥2) 二烯烃 CnH2n－2 n≥3
C将取代基的名称、位置、数量、碳碳双键 (C＝C)的位置写在主链名称的前面
▲把碳碳双键(C＝C)的位置写在主链名称的前面 ▲把支链作为取代基，将取代基的名称写在主 链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注 明它在主链上的所在位置，并在号数后面连一短 线，中间用“－”隔开。 ▲若有相同的取代基，可以合并起来用二、三 等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数 字要用“，”号隔开，若几个取代基不同，就把 简单的写在前面，复杂的写在后面。
▲若有相同的取代基，可以合并起来用二、 三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿 拉伯数字要用“，”号隔开，若几个取代基 不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后 面
●［注意］ ------系统命名法的附则(重点)
长-----选最长碳链为主链 多-----遇等长碳链时，支链最多为主链 近-----离支链最近一端编号 简-----两取代基距离主链两端等距离时，
CH3 CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
2,2－二甲基丁烷
3,3－二甲基－1－丁烯
3 CH C CH CH 4 CH3 CH CH CH 3 2 2
CH3
3－甲基－1－丁炔
CH3 OH
3－甲基－1－丁醇
三、有机化合物的命名
［要求］
1烷烃的命名、 2烯烃的命名、
3炔烃的命名、
4苯的同系物的命名、 5醇的命名
规律
-----分子通式相同时可能构成同分异构体； 分子通式不同时不可能构成同分异构成 b根据分子式判断是否同分；根据结构简式 或名称判断是否异构
例 下列各组物质中, 互为同分异构体的一组是-----------------------------------------------------------( C ) A 2－甲基－1－丁醇和乙醚
CH2CH3
B
H3C
CH3
来自百度文库
C
CH3
CH3
CH3
D
CH3
例3
分子式为：C8H18 的烃, 其一氯取代物只有 一种结构式。则该烃的名称是-- ( B ) A 2,3－二甲基己烷
B 2,2,3,3－四甲基丁烷
C 2,3,4－三甲基戊烷 D 2,2,3－三甲基戊烷
【堂上练习】
用系统命名法命名下列物质 1 CH3 CH CH CH3 2
5，6一二甲基一5一乙基一3一庚醇
CH3 CH3 CH C CH2 CH CH3 CH3 OH OH
4，5一二甲基一2，4一己二醇
四、研究有机化合物的一般步骤 1分离提纯有机物的方法
方法 蒸馏 重结晶 萃取
仪器
铁架台、烧瓶 、酒 精灯、温度计、冷 凝器、三角锥瓶、 石棉网、接液管、 导管
铁架台、三角架、 铁架台、烧 石棉网、烧杯、 杯、分液漏 玻璃棒、漏斗
有机物的化学式： C5H12O-----且是醇
CH3 CH2 CH2 CH CH3 OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3 OH
CH3 CH CH2 CH2 同分异构体 CH3 OH
CH3 CH2 CH CH2 CH3 OH
［讨论］ 上例中四个有机物的是什 么关系？
2同分异构现象 ------化合物具有 相同 的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象 3.同分异构体 ------具有同分异构体现象的化合物互称为 同分异构体 碳链异构 4同分异构体类别 官能团位置异构
例1
CH3 CH3
结构为： 的二甲基苯的一氯取 代物数目有---------------------( C ) A 2个 B 3个 C 4个 D 5个
例2
CH3 CH3
结构为： 的二甲基苯的苯环 上的一氯取代物数目有-----------( B ) A 2个
题型(六) ----从异构体的数目，推出原有机物的结构
5考题题型
题型(一)
-------同分异构体内在规律的应用
例 下列叙述中, 不正确的是--------------------( A C ) A 分子量相同的有机物一定是同分异构体。 B 同分异构体之间一定具有相同的通式和最简 式(实验式) C 同分异构体之间的化学性质一定不同, 物理性 质也不同。 D 同分异构体之间一定具有相同的分子组成和 相同的相对分子质量
题型(二) -----根据化学式写出所有同分异构体的结构 简式 ● 方法：
(Ⅰ)化学式
判断
有机物的 可能类型
然后
分类型书写
(Ⅱ)书写同分异构体时用------减碳法 a主链由长到短 b减碳架支链 c支链由整到散
d位置由心到边 e排布由对到邻再到间。 f最后用氢原子补足碳原子的四个价键 例2 写C6H14的各种同分异构体的结构简式
CH2CH3
1一甲基一3一乙基苯CH3
CH3 CH2CH3
1，2一二甲基一4一乙基苯
●原则(2) ①苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸取代物 等，以取代基的原形作为母体，先称“苯” （表示苯基），再称取代基的原形，编号 时以取代基为主链，苯环为支链。 如
CH=CH2 苯乙烯
CH2OH 苯甲醇
CHO
苯甲醛
(三) 炔烃的命名-------方法和步骤 --------与烯烃的命名方法和步骤相同，只 要将双键改成叁键即可
三、苯的同系物的命名 ●原则(1) ①苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基 的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙 基等简单烷基的“基”字可以省去 -------先读侧链，后读苯环。 如：
官能团异类异构
［注意］------常见官能团异类异构 ① CnH2n (n≥3)烯烃和环烷烃
② CnH2n－2 (n≥3)二烯烃和炔烃
③ CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和 一元醚
④ CnH2nO：(n≥3) 饱和一元醛和酮
⑤CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元 羧酸饱一元醇酯
适用于溶解度不同的 固态混合物的分离
萃取原理 适用于将某溶液中的 溶质提取到另一溶剂 中 分液原理 适用于分离互不相溶 的两种液体液态混合 物
注 意 事 项
a温度计的放置方法---- 温 度 计 的 水 银 球 位 于蒸馏烧瓶支管口下 方0.5cm处 b碎瓷片的作用 ----防 止暴沸 c 冷 却 水 的 流 向 ------与蒸汽流向相反（下 进上出） d烧瓶中所盛放液体不 能超过1/3 e不能立即收集刚开始 蒸馏出的液体。因该 部分液体与冷凝管等 接触而受污染
写出C8Ｈ8O2的属于芳香族的酸 ●方法 a先固定条件要求的部分 苯环 C6Ｈ5－ 羧基 －COOH
剩余部分 －CH3
b将剩余部分与固定部分组合
CH3
O C OH
O C OH CH3
CH3
O C OH
CH2
O C OH
题型(四) -----判断一组有机物是否为同分异构体 ●方法 a首先判断是否有可能为同分异构体
斗
原理
利用物质的沸 点不同而使 (液态)混合物 分离
利用物质的溶 解度不同而使 混合物分离
萃取原理
利用溶质在互不相溶的 溶剂里的溶解度不同， 用一种溶剂把溶质从它 与另一溶剂所组成的溶 液里提取出来 分液原理 适用于分离互不相溶的 两种液体液态混合物
适 用 范 围
适用于从互溶的、沸 点不同的液态混合物 中分离出佛点较低的 物质
烃
炔烃
CnH2n－2 n≥2
环烷烃： CnH2n (n≥3) 环 烃
芳香烃 ------苯的同系物
CnH2n－6 (n≥6)
卤代烃
醇
R－X 或CnH2n＋1X (饱和一元卤代烃)
R－OH 或CnH2n＋2O (饱和一元醇)
烃 的 衍 生 物
醚 酚
R－O－R′ 或CnH2n＋2O (饱和一元醚)
C6H5OH (苯酚)
醛基
O C H
羧基
O
羰基
C
酯基
O C OH
O C O R
二、有机化合物的同分异构现象 1有机化合物中碳的成键特点-----共价键
其中：
(2)氧：二价 (1)碳：四价
C
O
(3)氢：一价
H
(4)氮：三价
N
【堂上练习】
经测定，某有机物分子含2个CH3，2个CH2， 一个CH，一个OH，试写出该有机物可能的 结构简式
CH3
Br
溴苯
甲苯
②如果有两个氢原子被两个甲基取代后， 可分别用“邻”“间”和“对”来表示 如： CH
3
CH3
邻二甲苯
CH3
CH3
CH3
CH3
间二甲苯
对二甲苯
③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基 所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次 号给另一个甲基编号。 如： CH3 1，2一二甲苯 CH3 CH3
B 2，2，3，3－四甲基丁烷和3，3－二乙基戊烷
CH C CH CH3
CH2 C CH CH2 CH3
C
CH3
CH3
和
D
CH3
C CH CH2 CH3
和 CH2 C CH C CH3
CH3 CH3
题型(五)(难)------判断同分异构体的数目 ●方法
------找出有机物有多少种“等效氢”，有 “几种”等效氢则 其一氯代物 就有“几种” 同分异构体
醛
酮
R－CHO 或CnH2nO (饱和一元醛)
R－CO－R 或CnH2nO (饱和一元酮) ＇ RCOOH 或CnH2nO2 (饱和一元酸) RCOOR′ 或CnH2nO2 (饱和一元酯)
羧酸
酯
［注意］ ------常见官能团 碳碳双键 碳碳三键
C =C
苯环 羟基 醚键
C C
卤素原子 一X
OH
C O C
(一)烷烃的命名
-------烷烃系统命名法命名的方法和步骤: a选主链
------选定分子里最长的碳链做主链，并按 主链上碳原子的数目称为“某烷” b给主链编号 ----把主链里离支链最近的一端作为起点， 用1、2、3 - - -等阿拉伯数字给主链的各个 碳原子依次偏号定位，以确定支链的位置
C将取代基的名称、位置、数量写在主链名 称的前面 ▲把支链作为取代基，将取代基的名称写在 主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯 数字注明它在主链上的所在位置，并在号数 后面连一短线，中间用“－”隔开
从简单取代基开始编号
小-----支链编号之和最小
(二)烯烃的命名------方法和步骤 a选主链 --------选定分子里最长且含碳碳双键(C＝ C)的碳链做主链，并按主链上碳原子的数 目称为“某烯” b给主链编号 -------把主链里离最近碳碳双键(C＝C)的一 端作为起点，用1、2、3 - - -等阿拉伯数字 给主链的各个碳原子依次偏号定位，以确 定支链和碳碳双键(C＝C)的位置
第一章 认识有机化合物复习
【堂上练习】
下列物质中： (1)
CH3
CH OH
COOH
(2) CH3 CH2 CH2 CH3 (4) CH3CH3
(3)
(5) CH3CH2OH
(6) CH2=CH2
(9)
(7) 乙酸
(8) CH2=CHCH3
(10)
CH3 CH CH3 CH3
Br
(Ⅰ)属于含氧的有机物是 (1)、(5)、(7) ； (2)、(3)、(4)、 (Ⅱ)属于烃类的物质是 (6)、(8)、(9) 属于烷烃的是 (2)、(4)、(9) ； 属于烯烃的是 (6)、(8) ；
B 3个
C 4个
D 5个
例1： 某芳香烃的分子式是：C8H10 , 该烃 苯环上的一氯取代物三种，则该烃的结构 简式为--------------------------------( AC ) A
CH2CH3
B C
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
D
CH3
例2某芳香烃的分子式是：C8H10 , 该烃与氯 气发生反应时可生成三种一氯代物，则该烃 的结构简式为----------------------( D ) A
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH CH CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 C CH3 CH3
题型(三)
-----根据化学式，按特定的条件、要求写出 同分异构体的结构简式(重点) 例