2019高考化学考前大题精选练习有机合成与推断含答案解析4

2019高考化学考前大题强化训练(四) 有机合成与推断1．(2018·试题调研)实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N 的一种合成路线如图所示：已知：①有机物A的核磁共振氢谱有3组峰；请回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)J的结构简式为___________________________________________。

(3)B―→C、G―→H的反应类型分别为________、________。

(4)D＋I―→M的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________。

(5)N的结构简式是________，同时满足下列条件的N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。

①饱和五元碳环上有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能发生银镜反应。

(6)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________________________________________________________________________________________。

【解析】(1)根据A转化为B的反应条件和B的结构简式可知，A是正丙醇或异丙醇(2­丙醇)，结合已知信息①可知，A为异丙醇。

此处考生易忽视反应条件直接推断A为卤代烃。

(2)丙烯发生加成反应生成C(CH2BrCHBrCH3)，C发生水解反应生成D[HOCH2CH(OH)CH3]。

根据反应条件和G的结构简式可知，E是苯，苯发生取代反应生成F()，F与H2发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H()，H发生已知信息②中的反应生成I()，I与乙醇发生酯化反应生成J()。

(3)根据以上分析可知，B―→C、G―→H的反应类型分别为加成反应、消去反应。

(4)D是二元醇，I是二元羧酸，两者发生缩聚反应。

在写缩聚反应的化学方程式时，要注意D不是对称二元醇，所以发生缩聚反应的方式有两种，切勿漏写。

(5)J发生已知信息③中的反应生成N，N的结构简式为。

考生若没有弄清楚已知信息③中的反应机理，则无法推断N的结构简式。

满足条件的N的同分异构体含有1个饱和五元碳环、1个羧基和1个醛基，则饱和五元碳环上的2个取代基可以是—CHO 和—CH2COOH、—CH2CHO和—COOH，它们可以连在同一个碳原子上，也可以连在不同碳原子上，得到的同分异构体为，共6种。

(6)环庚醇的环上有7个碳原子，目标产物的环上只有6个碳原子且目标产物含有羰基和酯基；有机物N是由含六元环的有机物经一系列反应转化为含五元环的有机物，环上的碳原子数少1，并引入了羰基和酯基，因此模仿N的合成方法，结合已知信息②③即可写出正确的合成路线。

考生若不能将目标产物与有机物N的结构及合成路线有机结合，则无法正确解答。

【答案】(1)异丙醇(或2­丙醇) (2)(3)加成反应消去反应(4)＋――→浓H 2SO 4△2．(2018·试题调研)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。

其中一种合成路线如下：已知： (试剂I)回答下列问题：(1)按系统命名法，CH2(COOC2H5)2的名称为________。

(2)A生成B的反应类型为________，化合物E中官能团的名称为________，F的分子式为________。

(3)D生成E的化学方程式为___________________________________。

(4)芳香族化合物G为E的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有________种。

Ⅰ.1 mol G可与2 mol Na2CO3反应Ⅱ.含有官能团—NH2Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为____________________________________________________________。

(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)____________________________________________________________________________________________________。

【解析】(1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。

(2)A生成B的反应类型为加成反应。

E中官能团的名称为酯基和氰基。

F的分子式为C9H14O4。

(3)通过观察可知，D生成E为酯化反应，因而化学方程式为△浓硫酸＋H2O。

(4)根据芳香族化合物G为E的同分异构体，1 mol G可与2 mol Na2CO3反应可知，G的苯环上有两个酚羟基，又其苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子，则—C3H8N为苯环上的一个取代基且G为对称结构。

两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求，当两个酚羟基处于间位时，—C3H8N在苯环上的位置有2种，又因含有—NH2，故—C3H8N的结构有—CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、—CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、5种，故符合条件的同分异构体有10种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有2种。

【答案】(1)丙二酸二乙酯(2)加成反应酯基和氰基C9H14O4(3)△浓硫酸＋H2O3．(2018·试题调研)C4H6O5是合成的单体，该单体分别由和苯合成的路线如下：已知：①②R —CH 2OH ――――→琼斯试剂R —COOH回答下列问题： (1)A 中含氧官能团的名称是________，A 有多种同分异构体，其中一种属于乙酸酯，其结构简式是________。

(2)B 的名称是__________，C 转化为D 的反应类型是________。

(3)E 转化为F 的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________。

(4)1 mol 有机物H 与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的CO 2 44.8 L ，H 有顺反异构，其反式结构简式是__________________。

(5)G 与NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________。

(6)已知：R —CHO ――→1HCN 2H 3O ＋，写出由制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃H 2C===CH 2――→Br 2________________________________________________________________________________________________________________________。

【解析】 由A 的分子式并结合已知信息，可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A ，则A 的结构简式为HOCH 2CCCH 2OH ，A 与氢气发生加成反应生成的B 为HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH ，结合C 的分子式知，B 在浓硫酸作用下发生消去反应生成的C 为CH 2===CHCH===CH 2；1 mol 有机物H 与足量NaHCO 3溶液反应生成标准状况下的CO 2 44.8 L ，物质的量为2 mol ，说明H 分子中有2个羧基，H 有顺反异构，所以H 中还有碳碳双键，结合H 的分子式知H 为HOOC —CH===CH —COOH ，H 与水发生加成反应生成的C 4H 6O 5为，从G 到C 4H 6O 5发生水解、酸化，故G 为(X 代表卤素原子)，F 与琼斯试剂反应得到G ，可逆推出F 为(X 代表卤素原子)，则E 为，由D 的分子式可知D 为ClCH 2CH===CHCH 2Cl 。

(1)A 的结构简式为HOCH 2C===CCH 2OH ，含氧官能团的名称为羟基；A 的一种同分异构体属于乙酸酯，所以其结构简式为CH 3COOCH===CH 2。

(2)B 的结构简式为CH 2CH 2CH 2CH 2OHOH ，则名称为1,4­丁二醇；C 为CH 2===CHCH===CH 2，D 为ClCH 2CH===CHCH 2Cl ，则C 转化为D 发生加成反应。

(4)H 为HOOC —CH===CH —COOH ，其反式结构简式是。

【答案】(1)羟基CH3COOCH===CH2(2)1,4­丁二醇加成反应4．(2017·银川模拟)α­萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。

合成α­萜品醇G 的路线之一如下：已知：RCOOC 2H 5――――――――→①R ′MgBr 足量②H ＋/H 2O请回答下列问题：(1)G 中含氧官能团的名称是__________，G 的化学式为________。

(2)按要求完成下列反应的化学方程式。

①B 在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：____________________________________________________________________________；②C ―→D 的化学方程式为______________________；③E ―→F 的化学方程式为______________________。

(3)写出同时满足下列条件的B 的链状同分异构体的结构简式：______________________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应(4)试剂Y 的结构简式为________________。

(5)通过常温下的化学反应区别E 、F 和G ，所选用试剂的化学名称为________和________。

(6)G 与H 2O 催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H ，写出H 的结构简式：____________________。

【解析】 由A 、B 的结构可知，反应中羰基转化为羟基，A ―→B 属于加成反应，B 与HBr 发生取代反应生成C 为，C 发生消去反应生成D 为，D 在酸性条件下反应得到E 为，E 与CH 3CH 2OH 发生酯化反应生成F 为，F 发生信息反应生成G ，结合F 与G 的结构可知Y 为CH 3MgBr(Br 也可以换成Cl 或I)。